JPS5929641A - 安息香酸フエニルエステルの製法 - Google Patents
安息香酸フエニルエステルの製法Info
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- JPS5929641A JPS5929641A JP57139935A JP13993582A JPS5929641A JP S5929641 A JPS5929641 A JP S5929641A JP 57139935 A JP57139935 A JP 57139935A JP 13993582 A JP13993582 A JP 13993582A JP S5929641 A JPS5929641 A JP S5929641A
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- Japan
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロベンゼンとヒドロキシベンゼンと一酸化炭
素とを、白金族触媒と塩基との共存下に反応させて安息
香酸フェニルエステルを製造する方法に関するものであ
る。
素とを、白金族触媒と塩基との共存下に反応させて安息
香酸フェニルエステルを製造する方法に関するものであ
る。
安息香酸フェニルエステルは耐熱性ポリエステル原料、
有機電子材料等の原料として有用である。
有機電子材料等の原料として有用である。
従来、安息香酸フェニルエステルは、安息香酸とフェノ
ールの縮合反応により得られることが知られているが、
複雑な触媒、を必要とし、また高価な脱水剤を使用しな
ければならず、必ずしも満足できる収率を得ることはで
きなかった。!た安息(2) 香酸クロライドとフェノールの縮合反応により得られる
ことも知られているが、安息香酸クロライドを工業的に
有利に得ることが困難であった。
ールの縮合反応により得られることが知られているが、
複雑な触媒、を必要とし、また高価な脱水剤を使用しな
ければならず、必ずしも満足できる収率を得ることはで
きなかった。!た安息(2) 香酸クロライドとフェノールの縮合反応により得られる
ことも知られているが、安息香酸クロライドを工業的に
有利に得ることが困難であった。
本発明者は工業的に有利に安息香酸フェニルエステルを
得ることを目的に鋭意研究した結果、新規反応を見出し
1本発明に到達した。
得ることを目的に鋭意研究した結果、新規反応を見出し
1本発明に到達した。
すなわち1本発明は、一般式(1)
(式中のXは臭素原子又は沃素原子を示し、Rはアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基、アシロキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボアルコキシ
基及びヒドロキシ基を示し、nは0〜3を示す)で表わ
されるハロベンゼンと。
ル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基、アシロキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボアルコキシ
基及びヒドロキシ基を示し、nは0〜3を示す)で表わ
されるハロベンゼンと。
一般式(n)
(3)
(式中のR及びnは前記と同じ意味を有する)で表わさ
れるヒドロキシベンゼンと、−酸化炭素とを、白金族触
媒と塩基との共存下1反応させることを特像とする。一
般式(m) (式中のR及びnは前記と同じ意味を有する)で表わさ
れる安息香酸フェニルエステルの製法に関するものであ
る。
れるヒドロキシベンゼンと、−酸化炭素とを、白金族触
媒と塩基との共存下1反応させることを特像とする。一
般式(m) (式中のR及びnは前記と同じ意味を有する)で表わさ
れる安息香酸フェニルエステルの製法に関するものであ
る。
本発明の方法に使用する前記一般式(1)で表わされる
ハロベンゼンとして1例えばブロモベンゼン。
ハロベンゼンとして1例えばブロモベンゼン。
0−ブロモトルエン、p−メトキシブワモベンゼン、p
−フェノキシブロモベンゼン、P−ブロモフェノール、
m−アセチルブロモベンゼン、酢酸p−ブロモフェニル
、p−二トロブロモベンゼン。
−フェノキシブロモベンゼン、P−ブロモフェノール、
m−アセチルブロモベンゼン、酢酸p−ブロモフェニル
、p−二トロブロモベンゼン。
m−シアノブロモベンゼン、p−ブロモベンズアルデヒ
ド、ヨードベンゼン、m−ヨードトルエン。
ド、ヨードベンゼン、m−ヨードトルエン。
p−メトキシヨードベンゼン、p〜ヨー ドフェノール
、p−ブロモ安息香酸メチル、0−ニトロヨ(4) 一ドベンゼン1m−ヨードベンズアルデヒド、p−シア
ノヨードベンゼンなどがあげられる。
、p−ブロモ安息香酸メチル、0−ニトロヨ(4) 一ドベンゼン1m−ヨードベンズアルデヒド、p−シア
ノヨードベンゼンなどがあげられる。
また前記一般式(n)で表わされるヒドロキシベンゼン
として1例えばフェノール、O−メトキシフェノール、
p−メトキシフェノール、p〜ノエノキシフェノール、
ハイドロキノン、m−アセチルフェノール、レゾルシン
モノ酢酸エステル、p−二トロフェノール、p−シアン
フェノール、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルなどがあげられる。
として1例えばフェノール、O−メトキシフェノール、
p−メトキシフェノール、p〜ノエノキシフェノール、
ハイドロキノン、m−アセチルフェノール、レゾルシン
モノ酢酸エステル、p−二トロフェノール、p−シアン
フェノール、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルなどがあげられる。
ヒドロキシベンゼンの使用量は、ハロベンゼン1モルに
対して0.1〜10モル倍、特に0.3〜3モル倍が好
ましい。
対して0.1〜10モル倍、特に0.3〜3モル倍が好
ましい。
さらに、−酸化炭素は純粋なガスであってもよいが、必
ずしも高純度でなくてもよく窒素ガス。
ずしも高純度でなくてもよく窒素ガス。
炭酸ガスなどのような不活性ガスで希釈された混合ガス
を使用してもよい〇 一酸化炭素の圧力は常圧で十分であるが、当然加圧して
もよく1通常、 0.1〜100 Kg/cilGが
適当である。
を使用してもよい〇 一酸化炭素の圧力は常圧で十分であるが、当然加圧して
もよく1通常、 0.1〜100 Kg/cilGが
適当である。
(5)
本発明の方法に使用する白金族触媒として、(1)パラ
ジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、オ
スミウムのような単体、 (ii)これらの金属の酢酸
塩、硝酸塩、塩化物、臭化物などのような塩、及びOn
)これらの金属塩の有機配位子との錯体などがあげられ
る。
ジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、オ
スミウムのような単体、 (ii)これらの金属の酢酸
塩、硝酸塩、塩化物、臭化物などのような塩、及びOn
)これらの金属塩の有機配位子との錯体などがあげられ
る。
(1)の白金族金属単体はそれ単独でも使用できるが、
これらの金属を活性炭、グラファイト、シリカゲル、ア
ルミナ、シリカアルミナ、モレキュラシーブなどの担体
に担持させて使用することもできる。また(11)の白
金族金属塩として1例えば酢酸パラジウム、塩化パラジ
ウム、臭化ルテニウムなどがあげられる。さらに(川)
の白金族金属塩の有機配位子との錯体として1例えば白
金族金属(塩) ゛とトリフェニルホスフィン、ト
リ0−トリルホスフィン、1,2−ビス (ジフェニル
ホスフィノ)エタン、トリn−ブチルホスフィン、トリ
エチルホスフィン、ベンゾニトリル、カルボニルナトト
の錯体であるところのPd(42(Pph3)2 、P
dBr2(PI)h、1)21pa(pph3)4.
、 pacz2(phCjN)2. Pd(OC+
) (PI)h3)3 。
これらの金属を活性炭、グラファイト、シリカゲル、ア
ルミナ、シリカアルミナ、モレキュラシーブなどの担体
に担持させて使用することもできる。また(11)の白
金族金属塩として1例えば酢酸パラジウム、塩化パラジ
ウム、臭化ルテニウムなどがあげられる。さらに(川)
の白金族金属塩の有機配位子との錯体として1例えば白
金族金属(塩) ゛とトリフェニルホスフィン、ト
リ0−トリルホスフィン、1,2−ビス (ジフェニル
ホスフィノ)エタン、トリn−ブチルホスフィン、トリ
エチルホスフィン、ベンゾニトリル、カルボニルナトト
の錯体であるところのPd(42(Pph3)2 、P
dBr2(PI)h、1)21pa(pph3)4.
、 pacz2(phCjN)2. Pd(OC+
) (PI)h3)3 。
(6)
Rh0f(Pphs)s 、 Rh0f(Co)(P
ph3)2 、 Pt(CiO)2(PI)h3)2(
ただし、 phはフェニル基を示す)などがあげられ
る。なお場合により有機配位子を白金族金属塩と錯体を
形成する以上の過剰量加えてもよい。
ph3)2 、 Pt(CiO)2(PI)h3)2(
ただし、 phはフェニル基を示す)などがあげられ
る。なお場合により有機配位子を白金族金属塩と錯体を
形成する以上の過剰量加えてもよい。
前記白金族触媒の使用量は9反応媒体に対して0.01
〜10重量%、特に0.05〜2重量係が好ましい。
〜10重量%、特に0.05〜2重量係が好ましい。
また白金族触媒とともに用いられる塩基として。
トリエチルアミン、 トリn−ブチルアミン、ピリジン
、ジメチルアニリン、テトラメチル尿素のようなアミン
類、フェノール類のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金
属塩、酢酸ナトリウム、プロピオン酸カリウムのような
有機カルボン酸、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム。
、ジメチルアニリン、テトラメチル尿素のようなアミン
類、フェノール類のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金
属塩、酢酸ナトリウム、プロピオン酸カリウムのような
有機カルボン酸、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム。
酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウムのような無機の塩基などがあげられる
。
水酸化カルシウムのような無機の塩基などがあげられる
。
このような塩基の使用量は、ハロベンゼン1モルに対し
て0.1−10モル倍、特に゛0.3〜3モル倍が好ま
しい。
て0.1−10モル倍、特に゛0.3〜3モル倍が好ま
しい。
(7)
本反応は無溶媒あるいは溶媒中で行われる。溶媒として
、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランのよ5な−[−−チル類、
ヘンセン。トルエン、キシレン。
、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランのよ5な−[−−チル類、
ヘンセン。トルエン、キシレン。
ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水
素6 アセトニトリル、ベンゾニトリルのよウナニトリ
ル類、その池、 N、N−ジメチルホルムアミド、
N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミ
ドなどがあげられる。
素6 アセトニトリル、ベンゾニトリルのよウナニトリ
ル類、その池、 N、N−ジメチルホルムアミド、
N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミ
ドなどがあげられる。
反応温度は室温ないし250°C1特に50〜160℃
が好ましい。
が好ましい。
本反応は常温、常圧下という極めて温和な反応条件下で
十分に進行する。もちろん高温高圧下に保持することは
さらに本反応を効果的に進行させることができる。
十分に進行する。もちろん高温高圧下に保持することは
さらに本反応を効果的に進行させることができる。
本発明の方法によって得られる安息香酸フェニルエステ
ルは前記一般式(卯によって表わされる化合物であり、
その代表例として安息香酸フェニル。
ルは前記一般式(卯によって表わされる化合物であり、
その代表例として安息香酸フェニル。
p−ヒドロキシ安息香酸フェニル、p−メトキシ(8)
安息香酸p−メトキシフェニル、p−ヒドロキシ安息香
酸0−クレジル、p−メトキシ安息香酸フェニル、p−
ヒドロキシ安息香酸p−ヒドロキシフェニル、p−ヒド
ロキシ安息香酸m−アセチルフェニル、p−アセトキシ
安息香酸p−カルボメトキシフェニル、0−メチル安息
香酸p−= ト。
酸0−クレジル、p−メトキシ安息香酸フェニル、p−
ヒドロキシ安息香酸p−ヒドロキシフェニル、p−ヒド
ロキシ安息香酸m−アセチルフェニル、p−アセトキシ
安息香酸p−カルボメトキシフェニル、0−メチル安息
香酸p−= ト。
フェニル、P−シアン安息香Hp−シアノフェニル、p
−二トロ安息香酸フェニルなどがあげられる。
−二トロ安息香酸フェニルなどがあげられる。
実施例1〜8
内容積1007の回転攪拌式ステンレス鋼製オートクレ
ーブに、ハロベンゼン、ヒドロキシベンゼン、白金族触
媒、及び塩基、場合により溶媒のそれぞれ所定量を充填
し、密封後、−酸化炭素を20気圧圧入し、100℃に
保持して1.5〜5時間反応させて安息香酸フェニルエ
ステルを得た。
ーブに、ハロベンゼン、ヒドロキシベンゼン、白金族触
媒、及び塩基、場合により溶媒のそれぞれ所定量を充填
し、密封後、−酸化炭素を20気圧圧入し、100℃に
保持して1.5〜5時間反応させて安息香酸フェニルエ
ステルを得た。
なお副生成物はほとんど認められなかった。その結果を
第1表に示す。
第1表に示す。
実施例9〜13
ガス導入管及び冷却管付きの内容積1001nlVのフ
ラスコに、ハロベンゼン、ヒドロキシベンゼン。
ラスコに、ハロベンゼン、ヒドロキシベンゼン。
白金族触媒、及び塩基、場合により溶媒のそれぞれ所定
量を仕込み、常圧下、−酸化炭素を2t/’hrの流速
で流通して、100℃で3時間反応させて。
量を仕込み、常圧下、−酸化炭素を2t/’hrの流速
で流通して、100℃で3時間反応させて。
安息香酸フェニルエステルを得た。なお副生成物はほと
んど認められなかった。その結果を第2表に示す。
んど認められなかった。その結果を第2表に示す。
(15)
0発 明 者 橋本敏明
宇部市大字小串1978番地の5宇
部興産株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式(1) (式中のXは臭素原子又は沃素原子を示し、Rはアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基、アシロキシ基
、ニトロ基、シアン基、ポルミル基、カルボアルコキシ
基及びヒドロキシ基を示し、nは0〜3を示す)で表わ
されるハロベンゼンと。 一般式(I+) ○H (式中のR及びnは前記と同じ意味を有する)で(1) 表わされるヒドロキシベンゼンと、−酸化炭素とを、白
金族触媒と塩基との共存下9反応させることを特徴とす
る。一般式(Ill) (式中のR及びnは前記と同じ意味を有する)で表わさ
れる安ち香酸フェニルエステルの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57139935A JPS5929641A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | 安息香酸フエニルエステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57139935A JPS5929641A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | 安息香酸フエニルエステルの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5929641A true JPS5929641A (ja) | 1984-02-16 |
JPH0210142B2 JPH0210142B2 (ja) | 1990-03-06 |
Family
ID=15257088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57139935A Granted JPS5929641A (ja) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | 安息香酸フエニルエステルの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5929641A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6032748A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Hitachi Ltd | 液晶性化合物 |
JPS60232292A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-18 | Nishihara Environ Sanit Res Corp | 汚水処理装置 |
JPS61189249A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フツ素置換芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造法 |
JPS61293952A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシベンゾエ−ト及びその製造方法 |
JPS62198646A (ja) * | 1986-02-26 | 1987-09-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フツ素置換芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造法 |
JPS62223155A (ja) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フツ素置換芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造方法 |
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JPS646238A (en) * | 1987-03-12 | 1989-01-10 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Production of carboxylic amides or esters |
JPH02295949A (ja) * | 1989-05-10 | 1990-12-06 | Agency Of Ind Science & Technol | ジヒドロフェナンスレンカルボン酸エステルとその製造方法 |
JPH04169557A (ja) * | 1990-10-30 | 1992-06-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族カルボン酸エステル類の製造法 |
JPH09151165A (ja) * | 1987-03-12 | 1997-06-10 | Nippon Nohyaku Co Ltd | カルボン酸エステル類の製造法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4930339A (ja) * | 1972-07-17 | 1974-03-18 | ||
JPS505347A (ja) * | 1973-05-29 | 1975-01-21 |
-
1982
- 1982-08-13 JP JP57139935A patent/JPS5929641A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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JPS505347A (ja) * | 1973-05-29 | 1975-01-21 |
Cited By (16)
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JPS6230981B2 (ja) * | 1983-07-29 | 1987-07-06 | Hitachi Seisakusho Kk | |
JPH0141114B2 (ja) * | 1984-05-02 | 1989-09-04 | Nishihara Kankyo Eisei Kenkyusho Kk | |
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JPS61189249A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | フツ素置換芳香族カルボン酸アリ−ルエステルの製造法 |
JPH0465055B2 (ja) * | 1985-06-05 | 1992-10-16 | Sumitomo Chemical Co | |
JPS61293952A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシベンゾエ−ト及びその製造方法 |
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JPH0819009B2 (ja) * | 1987-03-12 | 1996-02-28 | 日本農薬株式会社 | カルボン酸アミド類の製造法 |
JPH09151165A (ja) * | 1987-03-12 | 1997-06-10 | Nippon Nohyaku Co Ltd | カルボン酸エステル類の製造法 |
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JPH04169557A (ja) * | 1990-10-30 | 1992-06-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族カルボン酸エステル類の製造法 |
JPH0753693B2 (ja) * | 1990-10-30 | 1995-06-07 | 工業技術院長 | 芳香族カルボン酸エステル類の製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0210142B2 (ja) | 1990-03-06 |
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