JPH11323166A - Pigment composition and ink containing same - Google Patents
Pigment composition and ink containing sameInfo
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- JPH11323166A JPH11323166A JP13664798A JP13664798A JPH11323166A JP H11323166 A JPH11323166 A JP H11323166A JP 13664798 A JP13664798 A JP 13664798A JP 13664798 A JP13664798 A JP 13664798A JP H11323166 A JPH11323166 A JP H11323166A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料組成物及びそ
れを含むインキに関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a pigment composition and an ink containing the same.
【0002】[0002]
【従来の技術】顔料組成物としては、極めて多様なもの
が知られている。例えば特開昭57−12067号公報
には、金属フタロシアニン及び/又はハロゲン化金属フ
タロシアニンと、金属フタロシアニンスルホン酸アンモ
ニウムとを含有する顔料組成物において、前記金属フタ
ロシアニンスルホン酸アンモニウムとして、ハロゲン化
されていない、「金属フタロシアニンスルホン酸と、ア
ルキル基を有する第3級アミンとの塩」を用いた顔料組
成物が記載されている。2. Description of the Related Art A wide variety of pigment compositions are known. For example, JP-A-57-120067 discloses a pigment composition containing a metal phthalocyanine and / or a halogenated metal phthalocyanine and a metal ammonium phthalocyanine sulfonate, which is not halogenated as the metal ammonium phthalocyanine sulfonate. And "A salt of a metal phthalocyanine sulfonic acid and a tertiary amine having an alkyl group" is described.
【0003】また、特開平3−33166号公報には、
ハロゲン化銅フタロシアニンと、ハロゲン化銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムとを含有する顔料組成物
において、前記ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸
アンモニウムとして、「ハロゲン化銅フタロシアニンス
ルホン酸と、アルキル基を有する第3級アミンとの塩を
用いた顔料組成物が知られている。[0003] Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-33166 discloses that
In a pigment composition containing a halogenated copper phthalocyanine and an ammonium halide phthalocyanine sulfonate, the ammonium copper phthalocyanine sulfonate may be a halogenated copper phthalocyanine sulfonic acid and a tertiary amine having an alkyl group. A pigment composition using a salt of is known.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
報の顔料組成物は、いずれにしても、スルホン酸アンモ
ニウム塩を形成している第3級アミンが実質的にアルキ
ル基のみからなっており、それを含んだ顔料組成物の流
動性は、粘度が高く流動性が不充分であった。しかもこ
れをインキ用ビヒクルと混合して調製したグラビアイン
キは、光沢が不充分であった。However, in any of the pigment compositions disclosed in the above publications, the tertiary amine forming the ammonium sulfonate is substantially composed of only an alkyl group. The fluidity of the pigment composition containing was high in viscosity and insufficient in fluidity. Moreover, the gravure ink prepared by mixing this with an ink vehicle had insufficient gloss.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記実用に鑑みて鋭意検討したところ、金属フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムとして、アンモニウム塩部分
の骨格にオキシアルキレン結合を含ませることにより、
上記課題がいずれも解決されることを見い出し本発明を
完成するに至った。Means for Solving the Problems Accordingly, the present inventors have made intensive studies in view of the above practical use. As a result of including an oxyalkylene bond in the skeleton of the ammonium salt portion as ammonium metal phthalocyanine sulfonate,
The inventors have found that all of the above-mentioned problems can be solved, and have completed the present invention.
【0006】即ち、本発明は、次の発明を提供するもの
である。That is, the present invention provides the following invention.
【0007】1. 金属フタロシアニン及び/又はハロ
ゲン化金属フタロシアニン(A)と、金属フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウム(B)とを含有する顔料組成
物において、前記金属フタロシアニンスルホン酸アンモ
ニウム(B)として、金属フタロシアニンスルホン酸ポ
リオキシアルキレンアンモニウム及び/又はハロゲン化
金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンア
ンモニウムを用いることを特徴とする顔料組成物。[0007] 1. In a pigment composition containing a metal phthalocyanine and / or a metal halide phthalocyanine (A) and a metal ammonium phthalocyanine sulfonate (B), the metal ammonium phthalocyanine sulfonate (B) may be polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate. And / or a polyoxyalkylene ammonium halide metal phthalocyanine sulfonate.
【0008】2. 金属フタロシアニンスルホン酸ポリ
オキシアルキレンアンモニウムが、金属フタロシアニン
スルホン酸ポリオキシプロピレンアンモニウム又はハロ
ゲン化金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシプロピ
レンアンモニウムである上記1記載の組成物。[0008] 2. The composition according to claim 1, wherein the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate is a polyoxypropylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate or a polyoxypropylene ammonium halogenated metal phthalocyanine sulfonate.
【0009】3. 金属フタロシアニンスルホン酸ポリ
オキシアルキレンアンモニウムが、式(I)で示される
ものである上記1記載の組成物。3. 2. The composition according to the above 1, wherein the metal polyoxyalkylene ammonium phthalocyanine sulfonate is represented by the formula (I).
【0010】[0010]
【化3】 Embedded image
【0011】一般式(I)中、Meは、二価または三価
の金属原子、Pcは、ハロゲン原子で環上の水素原子が
置換されていても良いフタロシアニン環を示す。R1,
R2,R3は、同一でも異なっていても良い水素原子また
は炭素数が1〜5のアルキル基を示す。R4は、水素原
子またはメチル基を示す。nは、2〜100、(l+
m)は1〜4である。In the general formula (I), Me represents a divalent or trivalent metal atom, and Pc represents a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted by a halogen atom. R 1 ,
R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be the same or different. R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group. n is 2 to 100, (l +
m) is 1-4.
【0012】4. 金属フタロシアニンスルホン酸ポリ
オキシアルキレンアンモニウムが、式(II)で示され
るものである上記1記載の組成物。4. The composition according to the above 1, wherein the metal polyoxyalkylene ammonium phthalocyanine sulfonate is represented by the formula (II).
【0013】[0013]
【化4】 Embedded image
【0014】一般式(II)中、Meは、二価または三
価の金属原子、Pcは、ハロゲン原子で環上の水素原子
が置換されていても良いフタロシアニン環を示す。
R1,R2,R3は、同一でも異なっていても良い水素原
子または炭素数が1〜5のアルキル基を示す。R4は、
水素原子またはメチル基を示す。nは、1〜100、
(l+m)は1〜4である。In the general formula (II), Me represents a divalent or trivalent metal atom, and Pc represents a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted by a halogen atom.
R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be the same or different. R 4 is
Shows a hydrogen atom or a methyl group. n is 1 to 100,
(L + m) is 1 to 4.
【0015】5. 金属フタロシアニンスルホン酸ポリ
オキシアルキレンアンモニウムが、金属フタロシアニン
残基を一つのみ有するものである上記1、2、3または
4記載の組成物。[0015] 5. 5. The composition according to the above 1, 2, 3 or 4, wherein the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate has only one metal phthalocyanine residue.
【0016】6. 金属フタロシアニン及び/又はハロ
ゲン化金属フタロシアニン(A)100重量部当たり、
金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンア
ンモニウム及び/又はハロゲン化金属フタロシアニンス
ルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウム(B)を1
〜30重量部を含有する上記1、2、3、4または5記
載の組成物。6. Per 100 parts by weight of metal phthalocyanine and / or halogenated metal phthalocyanine (A),
Polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate and / or polyoxyalkylene ammonium halogenated metal phthalocyanine sulfonate (B)
6. The composition according to the above 1, 2, 3, 4 or 5, containing 3030 parts by weight.
【0017】7. 液状合成樹脂ビヒクル(C)に、着
色剤として、上記1、2、3、4、5または6の組成物
が分散したグラビアインキ。[7] A gravure ink in which the composition of the above 1, 2, 3, 4, 5, or 6 is dispersed as a colorant in a liquid synthetic resin vehicle (C).
【0018】本発明で用いる成分(A)は、ハロゲン化
されていても良い金属フタロシアニン(A)である。こ
の様なものとしては、公知慣用のものがいずれも使用で
きるが、金属フタロシアニンまたはハロゲン化された金
属フタロシアニンである。本発明において、金属フタロ
シアニンとは、ハロゲン化されていないものをいう。The component (A) used in the present invention is a metal phthalocyanine (A) which may be halogenated. As such a material, any of those known and used can be used, but a metal phthalocyanine or a halogenated metal phthalocyanine is used. In the present invention, the metal phthalocyanine refers to a metal that is not halogenated.
【0019】(A)成分としてより具体的には、フタロ
シアニン環に例えば銅、ニッケル、コバルト、チタン、
アルミニウム等の金属を含有する様な金属フタロシアニ
ンや、例えば塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子を含
む前記金属フタロシアニンに当たる、ハロゲン化金属フ
タロシアニンが挙げられる。ハロゲン化金属フタロシア
ニンに含まれるハロゲン原子の含有率は特に制限される
ものではなく、低塩素化、低臭素化、高塩素化、高臭素
化、混合ハロゲン化金属フタロシアニン等をいずれも用
いることが出来る。More specifically, as the component (A), for example, copper, nickel, cobalt, titanium,
Examples include metal phthalocyanine containing a metal such as aluminum, and halogenated metal phthalocyanine corresponding to the metal phthalocyanine containing a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom. The content of halogen atoms contained in the halogenated metal phthalocyanine is not particularly limited, and any of low-chlorinated, low-brominated, high-chlorinated, high-brominated, and mixed halogenated metal phthalocyanines can be used. .
【0020】尚、これら金属フタロシアニンやハロゲン
化金属フタロシアニンは、それぞれ単独で用いることも
出来るが、異なる二種以上を併用することも出来る。These metal phthalocyanines and halogenated metal phthalocyanines can be used alone or in combination of two or more different types.
【0021】この(A)成分は、必要によりロジン処理
や界面活性剤処理等の表面処理を行ったものを用いるこ
とも出来る。また、(A)成分は、例えばスラリー、ウ
エットケーキ、乾燥粉末等の任意の形態で用いることが
できる。The component (A) may be subjected to a surface treatment such as a rosin treatment or a surfactant treatment, if necessary. The component (A) can be used in any form, such as a slurry, a wet cake, and a dry powder.
【0022】本発明で用いる、金属フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウム(B)は、ハロゲン化されていない
金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンア
ンモニウム及び/又はハロゲン化された金属フタロシア
ニンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウムであ
る。これらは、分子中にオキシアルキレン結合の繰り返
しに基づく骨格が含まれていることを特徴とする。The ammonium metal phthalocyanine sulfonate (B) used in the present invention is an unhalogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate and / or a halogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate. These are characterized in that the molecule contains a skeleton based on repeating oxyalkylene bonds.
【0023】ここでオキシアルキレン結合としては、例
えばオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシテトラ
メチレン、炭素原子上に低級アルキル基を有するオキシ
テトラメチレン或いはこれらの2種以上がブロック共重
合した様な骨格やランダム共重合した様な骨格が挙げら
れる。オキシアルキレンの末端は、水酸基であっても、
例えばメトキシ基の様なアルコキシ基で封鎖されていて
もよい。Here, the oxyalkylene bond may be, for example, oxyethylene, oxypropylene, oxytetramethylene, oxytetramethylene having a lower alkyl group on a carbon atom, or a skeleton such as a block copolymer of two or more of these, or a random bond. Copolymerized skeletons are exemplified. Even if the terminal of the oxyalkylene is a hydroxyl group,
For example, it may be blocked with an alkoxy group such as a methoxy group.
【0024】ハロゲン化されていない金属フタロシアニ
ンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウム及び/
又はハロゲン化された金属フタロシアニンスルホン酸ポ
リオキシアルキレンアンモニウムは、それぞれ単独で用
いることも出来るが、異なる二種以上を併用することも
出来る。Unhalogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate and / or
Alternatively, the halogenated metal polyoxyalkylene ammonium phthalocyanine sulfonate can be used alone, or two or more different metal phthalocyanine sulfonates can be used in combination.
【0025】ハロゲン化されていない金属フタロシアニ
ンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウム及び/
又はハロゲン化された金属フタロシアニンスルホン酸ポ
リオキシアルキレンアンモニウムとしては、その一分子
中にフタロシアニン環に基づくフタロシアニン残基を一
つのみ有する物質のほうが、流動性がより良好となる点
で好ましい。Unhalogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate and / or
Alternatively, as the halogenated metal polyoxyalkylene ammonium phthalocyanine sulfonate, a substance having only one phthalocyanine residue based on a phthalocyanine ring in one molecule is preferable in that the fluidity becomes better.
【0026】ハロゲン化されていない金属フタロシアニ
ンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウムのほう
が、ハロゲン化された金属フタロシアニンスルホン酸ポ
リオキシアルキレンアンモニウムよりは、耐ブリード性
が優れる点で好ましい。A non-halogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate is preferred over a halogenated metal polyoxyalkylene ammonium phthalocyanine sulfonate because of its excellent bleed resistance.
【0027】本発明で用いる好ましいハロゲン化されて
いても良い金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシア
ルキレンアンモニウムを一般式で表すならば、そのひと
つとして、以下の一般式(I)で示される金属フタロシ
アニンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウムが
好ましい。If the preferred polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate which may be halogenated used in the present invention is represented by the general formula, one of the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonates represented by the following general formula (I) is: Oxyalkylene ammonium is preferred.
【0028】[0028]
【化5】 Embedded image
【0029】尚、一般式(I)中、Meは、二価または
三価の金属原子、Pcは、ハロゲン原子で環上の水素原
子が置換されていても良いフタロシアニン環を示す。R
1,R2,R3は、同一でも異なっていても良い水素原子
または炭素数が1〜5のアルキル基を示す。R4は、水
素原子またはメチル基を示す。nは、2〜100、(l
+m)は1〜4である。In the general formula (I), Me represents a divalent or trivalent metal atom, and Pc represents a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom. R
1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be the same or different. R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group. n is 2 to 100, (l
+ M) is 1 to 4.
【0030】なかでも、上記一般式(I)中、MeはC
uで、Pcは、環上の水素原子がハロゲン原子で置換さ
れていないフタロシアニン環、R1,R2,及びR3は、
同一でも異なっていても良い水素原子又は炭素数1〜4
のアルキル基、R4が炭素数1〜4のアルキル基、nが
20〜50、l+mが1〜4である、金属フタロシアニ
ンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウムが特に
好ましい。In the above general formula (I), Me is C
u, Pc is a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring is not substituted with a halogen atom, R 1 , R 2 , and R 3 are
Hydrogen atom or carbon number 1-4 which may be the same or different
In particular, a metal phthalocyanine sulfonate polyoxyalkylene ammonium, wherein R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n is 20 to 50, and l + m is 1 to 4, is preferred.
【0031】また、本発明で用いる好ましいハロゲン化
されていても良い金属フタロシアニンスルホン酸ポリオ
キシアルキレンアンモニウムを一般式で表すならば、上
記したもの以外のものとして、以下の一般式(II)で
示される金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシアル
キレンアンモニウムが好ましい。If the preferred polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate, which may be halogenated, used in the present invention is represented by the general formula, other than those described above, the following general formula (II) may be used. Metal phthalocyanine sulfonate polyoxyalkylene ammonium is preferred.
【0032】[0032]
【化6】 Embedded image
【0033】尚、一般式(II)中、Meは、二価また
は三価の金属原子、Pcは、ハロゲン原子で環上の水素
原子が置換されていても良いフタロシアニン環を示す。
R1,R2,R3は、同一でも異なっていても良い水素原
子または炭素数が1〜5のアルキル基を示す。R4は、
水素原子またはメチル基を示す。nは、1〜100、
(l+m)は1〜4である。In the general formula (II), Me represents a divalent or trivalent metal atom, and Pc represents a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted by a halogen atom.
R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be the same or different. R 4 is
Shows a hydrogen atom or a methyl group. n is 1 to 100,
(L + m) is 1 to 4.
【0034】なかでも、上記一般式(II)中、Meは
Cuで、Pcは、環上の水素原子がハロゲン原子で置換
されていないフタロシアニン環、R1,R2,及びR
3は、同一でも異なっていても良い水素原子又は炭素数
1〜4のアルキル基、R4が炭素数1〜4のアルキル
基、nが20〜50、l+mが1〜4である、金属フタ
ロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニウ
ムが特に好ましい。Among them, in the above general formula (II), Me is Cu, Pc is a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring is not substituted with a halogen atom, R 1 , R 2 , and R
3 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be the same or different, R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n is 20 to 50, and l + m is 1 to 4; Polyoxyalkylene ammonium sulfonates are particularly preferred.
【0035】本発明で用いる(B)成分、即ち、ハロゲ
ン化されていない金属フタロシアニンスルホン酸ポリオ
キシアルキレンアンモニウムやハロゲン化された金属フ
タロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニ
ウムは、公知慣用な方法により得ることが出来る。The component (B) used in the present invention, ie, a non-halogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate or a halogenated polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate can be obtained by a known and conventional method. I can do it.
【0036】本発明の(B)成分は、例えば第一工程と
して、前記(A)成分を、例えば硫酸、発煙硫酸、クロ
ルスルホン酸等と加熱反応せしめて、ハロゲン化されて
いない金属フタロシアニンスルホン酸又はハロゲン化さ
れた金属フタロシアニンスルホン酸又はその金属塩を得
た後、その1モルと、該当する第一級、第二級及び第三
級アミンの有機酸塩または第四級アンモニウム塩1〜4
モルを用いて、常法により水中、有機溶媒中または水と
の混合溶媒中で加熱反応させる第二工程により製造する
ことができる。勿論、上記各一般式の物質も同様にして
得ることが出来る。The component (B) of the present invention is obtained, for example, by reacting the component (A) with, for example, sulfuric acid, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid or the like in the first step to obtain an unhalogenated metal phthalocyanine sulfonic acid. Alternatively, after obtaining a halogenated metal phthalocyanine sulfonic acid or a metal salt thereof, 1 mol thereof is combined with an organic acid salt or quaternary ammonium salt of the corresponding primary, secondary or tertiary amine.
The compound can be produced by a second step in which a mole is used to carry out a heat reaction in water, an organic solvent or a mixed solvent with water by a conventional method. Of course, the substances of the above general formulas can be obtained in the same manner.
【0037】上記加熱反応させる際に用いる有機アミン
類としては、ポリオキシアルキレン結合を有するものが
使用できる。具体的には、ポリオキシプロピレンアミン
等の第一級アミン、ポリオキシプロピレンメチルアミ
ン、ポリオキシプロピレンエチルアミン等の第二級アミ
ン、ポリオキシジメチルアミン、ポリオキシメチルエチ
ルアミン等の第三級アミン、ポリオキシプロピレンジメ
チルエチルアンモニウムクロライド、ポリオキシトリメ
チルアンモニウムクロライド、ポリオキシプロピレンメ
チルジエチルアンモニウムクロライド等の第4級アンモ
ニウム塩等が用いられる。As the organic amine used in the heating reaction, those having a polyoxyalkylene bond can be used. Specifically, primary amines such as polyoxypropylene amine, secondary amines such as polyoxypropylene methylamine and polyoxypropylene ethylamine, tertiary amines such as polyoxydimethylamine and polyoxymethylethylamine, polyamines Quaternary ammonium salts such as oxypropylene dimethylethylammonium chloride, polyoxytrimethylammonium chloride and polyoxypropylenemethyldiethylammonium chloride are used.
【0038】こうして得られた(B)成分は、そのまま
用いることも出来るが、濾過、脱水、乾燥等を行い、ウ
エットケーキや乾燥粉末等の任意の形態で用いることが
できる。The component (B) thus obtained can be used as it is, but it can be used in any form such as a wet cake or a dry powder after filtration, dehydration and drying.
【0039】本発明の顔料組成物は、上記(A)成分と
同(B)成分との両方を必須成分として含有するもので
あり、上記(A)成分100重量部当たり、同(B)成
分を1〜30重量部、好ましくは1〜15重量部となる
様にする。The pigment composition of the present invention contains both the above components (A) and (B) as essential components, and the component (B) per 100 parts by weight of the above component (A) Is 1 to 30 parts by weight, preferably 1 to 15 parts by weight.
【0040】この様な顔料組成物は、上記(A)成分と
同(B)成分との両方を均一となる様に、任意の公知慣
用の手段により、充分に混合することにより容易に得る
ことができる。Such a pigment composition can be easily obtained by sufficiently mixing the components (A) and (B) by any known and conventional means so as to be uniform. Can be.
【0041】この際の混合方法は、粉末の状態で混合し
てもよいし、ウェットケーキ、スラリーもしくは溶液と
して加えるか、上記(A)成分即ちハロゲン化されてい
ない金属フタロシアニンまたはハロゲン化された金属フ
タロシアニン顔料の存在下で、同(B)成分即ちハロゲ
ン化されていても良い金属フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウム塩を反応により形成させて使用しても良い。The mixing method at this time may be mixing in a powder state, adding as a wet cake, a slurry or a solution, or adding the component (A), ie, a non-halogenated metal phthalocyanine or a halogenated metal. In the presence of the phthalocyanine pigment, the component (B), that is, an ammonium salt of a metal phthalocyanine sulfonate which may be halogenated, may be used by being formed by a reaction.
【0042】さらに、上記(A)成分の粗顔料を粉砕す
る工程で同(B)成分を加えてもよいし、インキとする
に当たっては、(A)と(B)を予め混合して組成物と
してから、それを用いてインキ化するだけでなく、上記
(A)成分の顔料を分散させたインキ中へ同(B)成分
を分散させてインキとすることも出来る。Further, the component (B) may be added in the step of pulverizing the crude pigment of the component (A), or in preparing an ink, the components (A) and (B) may be mixed in advance to form a composition. After that, not only can it be used as an ink by using it, but also the ink obtained by dispersing the component (B) in the ink in which the pigment of the component (A) is dispersed.
【0043】本発明のグラビアインキは、代表的には、
液状合成樹脂ビヒクル(C)に、着色剤としての本発明
の顔料組成物、溶剤を混合し、ボールミリングすること
により得ることができる。The gravure ink of the present invention is typically
The pigment composition of the present invention as a coloring agent and a solvent are mixed with the liquid synthetic resin vehicle (C), and the mixture can be obtained by ball milling.
【0044】本発明で、グラビアインキを調製するのに
使用する液状合成樹脂ビヒクル(C)としては、例えば
トール油ロジン、ガムロジン、ウッドロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ビニル樹脂、
ポリアミド樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ウ
レタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、アクリ
ル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラックなどの樹脂
単独あるいは混合物が挙げられる。In the present invention, the liquid synthetic resin vehicle (C) used for preparing the gravure ink includes, for example, tall oil rosin, gum rosin, wood rosin, lime rosin, rosin ester, maleic acid resin, vinyl resin,
Polyamide resin, nitrocellulose, cellulose acetate,
Either a resin such as ethyl cellulose, an ethylene-vinyl acetate copolymer, a urethane resin, a polyester resin, an alkyd resin, an acrylic resin, a Gilsonite, a dammar, or a shellac, alone or in a mixture.
【0045】本発明のグラビアインキは、例えば液状合
成樹脂ビヒクル(C)10〜50重量部、炭化水素、ア
ルコール、エステル、ケトン、エーテルアルコール、エ
ーテル、水などの溶剤単独あるいは二種以上の混合溶剤
30〜80重量部から構成することが出来る。The gravure ink of the present invention comprises, for example, 10 to 50 parts by weight of a liquid synthetic resin vehicle (C), a solvent alone such as hydrocarbons, alcohols, esters, ketones, ether alcohols, ethers and water, or a mixture of two or more solvents. It can be composed of 30 to 80 parts by weight.
【0046】[0046]
【実施例】次に実施例及び比較例により本発明を説明す
る。例中の部は、すべて重量部である。Next, the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples. All parts in the examples are parts by weight.
【0047】実施例1 以下の式(III)で示されるハロゲン化されていない
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ(銅フタロ
シアニンスルホン酸を純分で3.5部含む)と、ハロゲ
ン化されていない銅フタロシアニン含水ケーキ(銅フタ
ロシアニンを純分で46.5部含む)とを水3000部
に分散し、水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.0〜
8.5に調整した。Example 1 Non-halogenated copper phthalocyanine sulfonic acid acidic water-containing cake (containing 3.5 parts of pure copper phthalocyanine sulfonic acid) represented by the following formula (III): A water-containing phthalocyanine cake (containing 46.5 parts of pure copper phthalocyanine) was dispersed in 3000 parts of water, and the pH was adjusted to 8.0 to 8.0 with an aqueous sodium hydroxide solution.
Adjusted to 8.5.
【0048】[0048]
【化7】Me−Pc−(SO3H)X (III)Embedded image Me-Pc- (SO 3 H) x (III)
【0049】式(III)中、Me及びPcは前記と同
義、xは1〜4で、平均1.0である。In the formula (III), Me and Pc have the same meanings as described above, and x is 1 to 4, and the average is 1.0.
【0050】次いで、以下の式(IV)で示されるオキ
シプロピレン結合の繰り返し単位が25(n=25)の
ポリオキシプロピレンアンモニウムクロライド(アデカ
社製アデカコールCC36)8.41部を添加して、8
0〜90℃で1時間撹拌した後、濾過した。Then, 8.41 parts of polyoxypropylene ammonium chloride (Adecacol CC36, manufactured by Adeka Corporation) having a repeating unit of oxypropylene bond represented by the following formula (IV) of 25 (n = 25) was added, and
After stirring at 0 to 90 ° C. for 1 hour, the mixture was filtered.
【0051】[0051]
【化8】 Embedded image
【0052】但し、式(IV)中、R1,R2は、炭素数
2のアルキル基、R3,R4はメチル基である。However, in the formula (IV), R 1 and R 2 are an alkyl group having 2 carbon atoms, and R 3 and R 4 are a methyl group.
【0053】次いで、濾液に塩を含まなくなるまで水洗
した後、90〜100℃で乾燥し、ハロゲン化されてい
ない銅フタロシアニンと、ハロゲン化されていない銅フ
タロシアニンスルホン酸ポリオキシプロピレンアンモニ
ウム塩の粉末混合物(前者/後者の重量比=46.5/
11.7)58.2部を得た。Next, the filtrate was washed with water until it was free from salts, dried at 90 to 100 ° C., and a powder mixture of non-halogenated copper phthalocyanine and non-halogenated copper phthalocyanine sulfonate polyoxypropylene ammonium salt. (Weight ratio of the former / the latter = 46.5 /
11.7) 58.2 parts were obtained.
【0054】ここで得られたハロゲン化されていない銅
フタロシアニンスルホン酸ポリオキシプロピレンアンモ
ニウム塩は、一般式(I)において、Me=Cu、
R1,R2,は、炭素数2のアルキル基、R3,R4がメチ
ル基、l=0、m=1、n=25のものである。The non-halogenated polyoxypropylene ammonium salt of copper phthalocyanine sulfonic acid obtained here is represented by the formula (I): Me = Cu,
R 1 and R 2 are an alkyl group having 2 carbon atoms, R 3 and R 4 are methyl groups, 1 = 0, m = 1, and n = 25.
【0055】この顔料組成物10部にイソプロピルアル
コール13部、エタノール13部、酢酸エチル7部及び
ニトロセルロース樹脂ワニス30部を加えてボールミリ
ングし、ニトロセルロース系グラビアインキ73部を製
造した。次いで、以下のようにして、流動性、光沢を測
定した。測定結果を表1に示す。To 10 parts of this pigment composition, 13 parts of isopropyl alcohol, 13 parts of ethanol, 7 parts of ethyl acetate and 30 parts of nitrocellulose resin varnish were added and ball-milled to produce 73 parts of nitrocellulose gravure ink. Next, fluidity and gloss were measured as follows. Table 1 shows the measurement results.
【0056】流動性:ブルックフィールド粘度計(N
o.2ローターまたはNo.3ローター)を用いて、2
0℃、60rpmの条件でグラビアインキの粘度を測定
した。光沢:グラビアインキを0.15mmバーコータ
ーを用いて、ポリエチレンフィルムに塗布した。これ
を、光沢を測定した。Fluidity: Brookfield viscometer (N
o. No. 2 rotor or No. 2 3 rotors)
The viscosity of the gravure ink was measured at 0 ° C. and 60 rpm. Gloss: The gravure ink was applied to a polyethylene film using a 0.15 mm bar coater. This was measured for gloss.
【0057】実施例2 実施例1のと同じハロゲン化されていない銅フタロシア
ニンスルホン酸酸性含水ケーキ(銅フタロシアニンスル
ホン酸を純分で3.5部含む)とハロゲン化されていな
い銅フタロシアニン含水ケーキ(銅フタロシアニンを純
分で46.5部含む)とを水3000部に分散し、水酸
化ナトリウム水溶液でpHを8.0〜8.5に調整し
た。Example 2 The same non-halogenated copper phthalocyanine sulfonic acid acidic wet cake (containing 3.5 parts of pure copper phthalocyanine sulfonic acid) and the same non-halogenated copper phthalocyanine wet cake (as in Example 1) Copper phthalocyanine (46.5 parts in pure content) was dispersed in 3000 parts of water, and the pH was adjusted to 8.0 to 8.5 with an aqueous sodium hydroxide solution.
【0058】次いで、以下の式(V)で示される分子量
2000のポリオキシプロピレンアンモニウム(HUN
TSMAN社製ジェファミンM−2005)10.69
部に90%酢酸0.36部を加え、ポリオキシプロピレ
ンアンモニウム酢酸塩〔〕11.05部とした後に加
え、80〜90℃で1時間攪拌した後、濾過した。Next, a polyoxypropylene ammonium having a molecular weight of 2,000 represented by the following formula (V) (HUN
TSMAN Jeffamine M-2005) 10.69
To this part, 0.36 part of 90% acetic acid was added to make 11.05 parts of polyoxypropylene ammonium acetate []. The mixture was stirred at 80 to 90 ° C. for 1 hour, and then filtered.
【0059】[0059]
【化9】 Embedded image
【0060】但し、式(V)中、Rは、水素原子または
メチル基を表し、そのモル比が、3/32である。また
n=30.2である。However, in the formula (V), R represents a hydrogen atom or a methyl group, and the molar ratio is 3/32. Also, n = 30.2.
【0061】次いで、濾液に塩を含まなくなるまで水洗
した後、90〜100℃で乾燥し、ハロゲン化されてい
ない銅フタロシアニンとハロゲン化されていない銅フタ
ロシアニンスルホン酸ポリオキシプロピレンアンモニウ
ム塩(前者/後者の重量比=46.5/14.1)の粉
末60.6部を得た。Next, the filtrate was washed with water until it was free from salts, dried at 90 to 100 ° C., and used to prepare non-halogenated copper phthalocyanine and non-halogenated copper phthalocyanine sulfonate polyoxypropylene ammonium salt (the former / the latter). (Weight ratio = 46.5 / 14.1) was obtained.
【0062】ここで得られたハロゲン化されていない銅
フタロシアニンスルホン酸ポリオキシプロピレンアンモ
ニウム塩は、一般式(II)において、Me=Cu、R
1,R2及びR3は水素原子、R4が水素原子またはメチル
基でそのモル比率が3/32、l=0、m=1、n=3
0.2のものである。The thus obtained non-halogenated polyoxypropylene ammonium salt of copper phthalocyanine sulfonic acid is represented by the formula (II): Me = Cu, R
1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom or a methyl group and the molar ratio is 3/32, l = 0, m = 1, n = 3
0.2.
【0063】この顔料組成物の同量を用いる以外は実施
例1と同様にして、ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造した。次いで、実施例1と同様にして、流動性、
光沢を測定した。測定結果を同様に表1に示す。A nitrocellulose gravure ink was produced in the same manner as in Example 1 except that the same amount of the pigment composition was used. Then, in the same manner as in Example 1,
The gloss was measured. Table 1 also shows the measurement results.
【0064】比較例1 上記式(IV)で示されるハロゲン化されていないポリ
オキシプロピレンアンモニウム塩酸塩の代わりにドデシ
ルアンモニウム酢酸塩1.31部を用いた以外は、実施
例1と同様にしてニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、流動性及び光沢を測定した。測定結果を表1に
示す。Comparative Example 1 The procedure of Example 1 was repeated, except that 1.31 parts of dodecylammonium acetate was used in place of the non-halogenated polyoxypropylene ammonium hydrochloride of the above formula (IV). Cellulose-based gravure inks were manufactured and the fluidity and gloss were measured. Table 1 shows the measurement results.
【0065】比較例2 上記式(IV)で示されるハロゲン化されていないポリ
オキシプロピレンアンモニウム塩酸塩の代わりにヘキサ
デシルアンモニウム酢酸塩1.45部を用いた以外は、
実施例1と同様にしてニトロセルロース系グラビアイン
キを製造し、流動性及び光沢を測定した。測定結果を表
1に示す。COMPARATIVE EXAMPLE 2 Except that 1.45 parts of hexadecyl ammonium acetate was used in place of the non-halogenated polyoxypropylene ammonium hydrochloride represented by the above formula (IV),
A nitrocellulose-based gravure ink was produced in the same manner as in Example 1, and the fluidity and gloss were measured. Table 1 shows the measurement results.
【0066】[0066]
【表1】 [Table 1]
【0067】表1からわかる通り、本発明の顔料組成物
は、ポリオキシアルキレン結合を有したものを含むの
で、それを有さないものを含む従来の顔料組成物に比べ
て優れた流動性を示すことがわかる。しかも、この顔料
組成物を含むグラビアインキは、高速印刷に対応でき、
従来より光沢に優れた印刷物を与えることがわかる。As can be seen from Table 1, since the pigment composition of the present invention includes those having a polyoxyalkylene bond, it has superior fluidity to the conventional pigment compositions including those having no polyoxyalkylene bond. It shows that it shows. Moreover, the gravure ink containing this pigment composition can be used for high-speed printing,
It can be seen that a printed matter having excellent gloss was provided.
【0068】[0068]
【発明の効果】本発明によって提供された顔料組成物
は、ハロゲン原子でフタロシアニン環の水素原子が置換
されていても良い金属フタロシアニンスルホン酸アルキ
ルアンモニウムの分子中にポリオキシアルキレン結合を
有しているので、より流動性・光沢に優れており、従来
のポリオキシアルキレン結合を含まない同アンモニウム
を含有する顔料組成物では改善できなかった流動性・光
沢が、大幅に改善されるという格別顕著な効果を奏す
る。The pigment composition provided by the present invention has a polyoxyalkylene bond in the molecule of a metal alkylammonium phthalocyanine sulfonate in which a hydrogen atom of the phthalocyanine ring may be substituted by a halogen atom. Therefore, the fluidity and gloss are more excellent, and the fluidity and gloss, which could not be improved by the conventional pigment composition containing the same containing no polyoxyalkylene bond, are greatly improved. To play.
Claims (7)
金属フタロシアニン(A)と、金属フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウム(B)とを含有する顔料組成物にお
いて、前記金属フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
(B)として、金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキ
シアルキレンアンモニウム及び/又はハロゲン化金属フ
タロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニ
ウムを用いることを特徴とする顔料組成物。1. A pigment composition containing a metal phthalocyanine and / or a metal halide phthalocyanine (A) and a metal ammonium phthalocyanine sulfonate (B), wherein the metal phthalocyanine sulfonate (B) is a metal phthalocyanine sulfonate. A pigment composition using a polyoxyalkylene ammonium ammonium acid and / or a polyoxyalkylene ammonium halide metal phthalocyanine sulfonate.
アルキレンアンモニウムが、金属フタロシアニンスルホ
ン酸ポリオキシプロピレンアンモニウム又はハロゲン化
金属フタロシアニンスルホン酸ポリオキシプロピレンア
ンモニウムである請求項1記載の組成物。2. The composition according to claim 1, wherein the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate is a polyoxypropylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate or a polyoxypropylene ammonium halogenated metal phthalocyanine sulfonate.
アルキレンアンモニウムが、式(I)で示されるもので
ある請求項1記載の組成物。 【化1】 一般式(I)中、Meは、二価または三価の金属原子、
Pcは、ハロゲン原子で環上の水素原子が置換されてい
ても良いフタロシアニン環を示す。R1,R2,R3は、
同一でも異なっていても良い水素原子または炭素数が1
〜5のアルキル基を示す。R4は、水素原子またはメチ
ル基を示す。nは、2〜100、(l+m)は1〜4で
ある。3. The composition according to claim 1, wherein the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate is represented by the formula (I). Embedded image In the general formula (I), Me is a divalent or trivalent metal atom,
Pc represents a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom. R 1 , R 2 and R 3 are
1 hydrogen atom or 1 carbon atom which may be the same or different
5 to 5 alkyl groups. R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group. n is 2 to 100, and (l + m) is 1 to 4.
アルキレンアンモニウムが、式(II)で示されるもの
である請求項1記載の組成物。 【化2】 一般式(II)中、Meは、二価または三価の金属原
子、Pcは、ハロゲン原子で環上の水素原子が置換され
ていても良いフタロシアニン環を示す。R1,R2,R3
は、同一でも異なっていても良い水素原子または炭素数
が1〜5のアルキル基を示す。R4は、水素原子または
メチル基を示す。nは、1〜100、(l+m)は1〜
4である。4. The composition according to claim 1, wherein the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate is represented by the formula (II). Embedded image In the general formula (II), Me represents a divalent or trivalent metal atom, and Pc represents a phthalocyanine ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom. R 1 , R 2 , R 3
Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be the same or different. R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group. n is 1 to 100, (l + m) is 1 to
4.
アルキレンアンモニウムが、金属フタロシアニン残基を
一つのみ有するものである請求項1記載の組成物。5. The composition according to claim 1, wherein the polyoxyalkylene ammonium metal phthalocyanine sulfonate has only one metal phthalocyanine residue.
金属フタロシアニン(A)100重量部当たり、金属フ
タロシアニンスルホン酸ポリオキシアルキレンアンモニ
ウム及び/又はハロゲン化金属フタロシアニンスルホン
酸ポリオキシアルキレンアンモニウム(B)を1〜30
重量部を含有する請求項1記載の組成物。6. A metal phthalocyanine and / or a halogenated metal phthalocyanine (A) per 100 parts by weight of a metal phthalocyanine sulfonate polyoxyalkylene ammonium and / or a metal phthalocyanine sulfonate polyoxyalkylene ammonium (B) of 1 to 30 parts by weight.
2. The composition of claim 1 containing parts by weight.
して、請求項1の組成物が分散したグラビアインキ。7. A gravure ink in which the composition of claim 1 is dispersed as a colorant in a liquid synthetic resin vehicle (C).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13664798A JPH11323166A (en) | 1998-05-19 | 1998-05-19 | Pigment composition and ink containing same |
Applications Claiming Priority (1)
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JP13664798A JPH11323166A (en) | 1998-05-19 | 1998-05-19 | Pigment composition and ink containing same |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH11323166A true JPH11323166A (en) | 1999-11-26 |
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ID=15180222
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JP13664798A Pending JPH11323166A (en) | 1998-05-19 | 1998-05-19 | Pigment composition and ink containing same |
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Country | Link |
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-
1998
- 1998-05-19 JP JP13664798A patent/JPH11323166A/en active Pending
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