JPH11209783A - 新規なジヤコウ芳香物質 - Google Patents
新規なジヤコウ芳香物質Info
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- JPH11209783A JPH11209783A JP10285877A JP28587798A JPH11209783A JP H11209783 A JPH11209783 A JP H11209783A JP 10285877 A JP10285877 A JP 10285877A JP 28587798 A JP28587798 A JP 28587798A JP H11209783 A JPH11209783 A JP H11209783A
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- JP
- Japan
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- mixture
- ethylene glycol
- ethylene
- musk
- glycol ester
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0084—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing more than six atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発香性及び価格の点で多環式芳香族化合物の
ための置換物として適した生物分解可能なジャコウ芳香
物質を提供すること。 【解決手段】 その特別なジャコウの香りの特徴の故
に、中でも香料組成物において多環状芳香族ジャコウ芳
香物質に取って換わることができる製品であるドデカン
二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物。
ための置換物として適した生物分解可能なジャコウ芳香
物質を提供すること。 【解決手段】 その特別なジャコウの香りの特徴の故
に、中でも香料組成物において多環状芳香族ジャコウ芳
香物質に取って換わることができる製品であるドデカン
二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物。
Description
【0001】本発明はドデカン二酸エチレン及びウンデ
カン二酸エチレンの混合物、そのような混合物を芳香成
分として含む香油(perfume oils)ならびにそのような香
油で芳香付けられた(perfumed)製品に関する。
カン二酸エチレンの混合物、そのような混合物を芳香成
分として含む香油(perfume oils)ならびにそのような香
油で芳香付けられた(perfumed)製品に関する。
【0002】ジャコウの香り(odour)を有する化
合物は香料工業において顕著な役割を果している。香料
組成物を調和させ、それに特質を与え、同時に保持力
(tenacity)を向上させるその独特の性質の故
に、ジャコウ芳香物質は今日ほとんどすべての香油に有
意な量で存在する。従って、ジャコウ芳香物質の世界に
おける年間需要は数千トンである。大部分は「多環式芳
香族」ジャコウ化合物により与えられる。この種類の化
合物の典型的例はHHCB(商業製品、例えばGala
xolideR)及びAHTN(商業製品、例えばTo
nalideR)である。
合物は香料工業において顕著な役割を果している。香料
組成物を調和させ、それに特質を与え、同時に保持力
(tenacity)を向上させるその独特の性質の故
に、ジャコウ芳香物質は今日ほとんどすべての香油に有
意な量で存在する。従って、ジャコウ芳香物質の世界に
おける年間需要は数千トンである。大部分は「多環式芳
香族」ジャコウ化合物により与えられる。この種類の化
合物の典型的例はHHCB(商業製品、例えばGala
xolideR)及びAHTN(商業製品、例えばTo
nalideR)である。
【0003】
【化1】
【0004】それらは工業的規模でかなりの量で製造さ
れ、かくして非常に有利なコストで入手可能である。
れ、かくして非常に有利なコストで入手可能である。
【0005】最近、多環式芳香族ジャコウ芳香物質(mus
k fragrances)が生物分解可能性が低く、結局、非常に
親油性の化合物として生物濃縮挙動を示す、すなわちそ
れが生物の脂肪組織に蓄積され得ることが見いだされ
た。
k fragrances)が生物分解可能性が低く、結局、非常に
親油性の化合物として生物濃縮挙動を示す、すなわちそ
れが生物の脂肪組織に蓄積され得ることが見いだされ
た。
【0006】かくして香料工業において、その発香性
(odiferous properties)の点な
らびに価格のレベルの点の両方で多環式芳香族化合物に
取って換わるのに適した生物分解可能なジャコウ芳香物
質が緊急に求められている。
(odiferous properties)の点な
らびに価格のレベルの点の両方で多環式芳香族化合物に
取って換わるのに適した生物分解可能なジャコウ芳香物
質が緊急に求められている。
【0007】多環式芳香族化合物と対照的に、大環状ジ
ャコウ芳香物質は生物分解可能である。しかし、これら
の化合物の市場価格は多環式芳香族化合物の価格の数倍
である。大環状ジャコウ芳香物質の一般式は:
ャコウ芳香物質は生物分解可能である。しかし、これら
の化合物の市場価格は多環式芳香族化合物の価格の数倍
である。大環状ジャコウ芳香物質の一般式は:
【0008】
【化2】
【0009】 A=CH2;O;O−CH2−CH2−O−CO; B=CH2;O;CH=CH; x+y=8〜15 である。
【0010】大環状ジャコウ芳香物質の群内の1つの比
較的価値の高い化合物はドデカンジカルボン酸の環状エ
チレングリコールエステルである[ドデカン二酸エチレ
ン、例えばHuelsからArova Nとして商業的
に入手可能)。しかしその発香性の故に、この化合物は
多環式芳香族ジャコウ芳香物質のための適した置換物で
はない。しかし驚くべきことに、我々は低級同族体であ
るウンデカンジカルボン酸の環状エチレングリコールエ
ステル(ウンデカン二酸エチレン)の添加が、得られる
混合物が多環式及び芳香族ジャコウ芳香物質の香りの型
にかなりもっと似ているので気付くことができる発香効
果をもたらすことを見いだした。ウンデカン二酸エチレ
ンの発香性は以前には「弱くジャコウ−様、甘い」(“w
eekly musk-like, sweet”)と記載されたが(S.Ar
ctander;Perfumeand Flavou
r Chemicals,published pri
vately,Montclair N.J.,196
9,Monograph1228)、多環式芳香族ジャ
コウ芳香物質への発香的関連性は文献に示されておら
ず、ドデカン二酸エチレンとの組み合わせにおいて観察
された効果を予測し得ない全く驚くべきこととしてい
る。
較的価値の高い化合物はドデカンジカルボン酸の環状エ
チレングリコールエステルである[ドデカン二酸エチレ
ン、例えばHuelsからArova Nとして商業的
に入手可能)。しかしその発香性の故に、この化合物は
多環式芳香族ジャコウ芳香物質のための適した置換物で
はない。しかし驚くべきことに、我々は低級同族体であ
るウンデカンジカルボン酸の環状エチレングリコールエ
ステル(ウンデカン二酸エチレン)の添加が、得られる
混合物が多環式及び芳香族ジャコウ芳香物質の香りの型
にかなりもっと似ているので気付くことができる発香効
果をもたらすことを見いだした。ウンデカン二酸エチレ
ンの発香性は以前には「弱くジャコウ−様、甘い」(“w
eekly musk-like, sweet”)と記載されたが(S.Ar
ctander;Perfumeand Flavou
r Chemicals,published pri
vately,Montclair N.J.,196
9,Monograph1228)、多環式芳香族ジャ
コウ芳香物質への発香的関連性は文献に示されておら
ず、ドデカン二酸エチレンとの組み合わせにおいて観察
された効果を予測し得ない全く驚くべきこととしてい
る。
【0011】かくして、本発明は、a)ドデカン二酸エ
チレン及びb)ウンデカン二酸エチレンを含み、b)の
量が(a+b)の合計量に基づいて5〜60重量%、好
ましくは30〜50重量%である混合物を提供する。
チレン及びb)ウンデカン二酸エチレンを含み、b)の
量が(a+b)の合計量に基づいて5〜60重量%、好
ましくは30〜50重量%である混合物を提供する。
【0012】そのような混合物の使用は、多環式芳香族
ジャコウ化合物の香料性を達成すると同様に、香油のほ
とんどの場合に花様の本体の特徴(floral bo
dynote)を有意に強調もする。
ジャコウ化合物の香料性を達成すると同様に、香油のほ
とんどの場合に花様の本体の特徴(floral bo
dynote)を有意に強調もする。
【0013】そのような組成を有する混合物は、それを
非常に有利なコストで製造できるという追加の利点を有
する。ドデカン−及びウンデカンジカルボン酸の混合物
はシクロドデセンのドデカンジカルボン酸(ポリアミド
−1,12のための前駆体)への酸化において低−コス
トの副生成物として製造される。これはドデカン二酸エ
チレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物が多環式芳
香族ジャコウ芳香物質への低−コスト代換え物質である
ことを意味する。
非常に有利なコストで製造できるという追加の利点を有
する。ドデカン−及びウンデカンジカルボン酸の混合物
はシクロドデセンのドデカンジカルボン酸(ポリアミド
−1,12のための前駆体)への酸化において低−コス
トの副生成物として製造される。これはドデカン二酸エ
チレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物が多環式芳
香族ジャコウ芳香物質への低−コスト代換え物質である
ことを意味する。
【0014】ドデカン二酸エチレン及びウンデカン二酸
エチレンの混合物は、対応するジカルボン酸混合物をエ
チレングリコールを用いてエステル化し、続いて例えば
ドイツ特許 25 47 267に示されている方法と
類似に、得られるポリエステル混合物を熱的に解重合す
ることによりそれ自体既知の方法で製造することができ
る。ポリエステルはジカルボン酸混合物をエチレングリ
コールと共に一般に130〜200℃、好ましくは15
0〜170℃に加熱することにより製造することができ
る。
エチレンの混合物は、対応するジカルボン酸混合物をエ
チレングリコールを用いてエステル化し、続いて例えば
ドイツ特許 25 47 267に示されている方法と
類似に、得られるポリエステル混合物を熱的に解重合す
ることによりそれ自体既知の方法で製造することができ
る。ポリエステルはジカルボン酸混合物をエチレングリ
コールと共に一般に130〜200℃、好ましくは15
0〜170℃に加熱することにより製造することができ
る。
【0015】解重合は重金属触媒を用いて熱的に、一般
に200〜300℃、好ましくは260〜270℃にお
いて行うことができる。好ましい適した触媒は錫化合
物、例えばジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレー
ト及びジブチル錫ビス(2−エチルヘキサノエート)で
ある。反応は溶媒を用いずに行うことができるが、溶媒
の存在下で反応を行うこともできる。
に200〜300℃、好ましくは260〜270℃にお
いて行うことができる。好ましい適した触媒は錫化合
物、例えばジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレー
ト及びジブチル錫ビス(2−エチルヘキサノエート)で
ある。反応は溶媒を用いずに行うことができるが、溶媒
の存在下で反応を行うこともできる。
【0016】新規な混合物はその典型的官能性の故に香
料組成物において、そしてこの関係で特に多環式芳香族
ジャコウ化合物のための置換物として用いるために特に
適している。それを他の芳香物質と種々の混合比で非常
に容易に組み合わせ、新規な種類の香料組成物を与える
こともできる。そのような香料組成物において、新規な
混合物の量は組成物全体に基づいて一般に1〜40重量
%、好ましくは5〜20重量%である。
料組成物において、そしてこの関係で特に多環式芳香族
ジャコウ化合物のための置換物として用いるために特に
適している。それを他の芳香物質と種々の混合比で非常
に容易に組み合わせ、新規な種類の香料組成物を与える
こともできる。そのような香料組成物において、新規な
混合物の量は組成物全体に基づいて一般に1〜40重量
%、好ましくは5〜20重量%である。
【0017】この型の香料組成物はアルコール性溶液中
で香水(fine perfumes)として用いるこ
とができるのみでなく、クリーム、ローション、エアゾ
ール、化粧石鹸などを例とする化粧品、家庭用品、例え
ばクリーナー及び洗濯洗剤、布柔軟剤、消毒薬、織物加
工剤及び他の工業製品の芳香付けのためにも用いること
ができ、香料組成物の量は芳香付けされる製品に基づい
て0.1〜40重量%、好ましくは0.5〜20重量%
である。
で香水(fine perfumes)として用いるこ
とができるのみでなく、クリーム、ローション、エアゾ
ール、化粧石鹸などを例とする化粧品、家庭用品、例え
ばクリーナー及び洗濯洗剤、布柔軟剤、消毒薬、織物加
工剤及び他の工業製品の芳香付けのためにも用いること
ができ、香料組成物の量は芳香付けされる製品に基づい
て0.1〜40重量%、好ましくは0.5〜20重量%
である。
【0018】下記の実施例におけるパーセンテージはそ
れぞれの場合に重量による。
れぞれの場合に重量による。
【0019】
【実施例】実施例1 ドデカン二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混
合物の製造 105gのエチレングリコールを40〜60%のドデカ
ン二酸、30〜50%のウンデカン二酸、3〜8%のデ
カン二酸及び0〜4%のノナン二酸の工業銘柄混合物の
225gに加え、混合物をゆっくり150℃に加熱す
る;約130〜140℃において水が脱離され始める。
すべての水が脱離されてしまったら、温度を170℃に
上げ、反応装置をゆっくり1ミリバールの圧力に排気す
ることにより過剰のエチレングリコールを除去する。
1.5gのジブチル錫オキシドを残留物として生成する
ジカルボン酸−エチレングリコールポリエステルに加
え、溶融状態の混合物を270℃に予備加熱された解重
合装置中にゆっくり量り込み、壁の近くを通過する撹拌
機を取り付ける。0.1ミリバールの圧力において、モ
ノマー性開裂生成物をゆっくり蒸留する。洗浄及び活性
炭処理は合計約150gの混合物を与え、それはわずか
に花様−脂性のベースノート(basenote)を有
する快適で多面的な(multi−faceted)ジ
ャコウの香りを有する。ガスクロマトグラフィによる分
析に従うと、この混合物は出発材料の組成に大体対応し
ており、すなわち40〜60%のドデカン二酸エチレ
ン、30〜50%のウンデカン二酸エチレン、3〜8%
のデカン二酸エチレン及び0〜4%のノナン二酸エチレ
ンを含む。
合物の製造 105gのエチレングリコールを40〜60%のドデカ
ン二酸、30〜50%のウンデカン二酸、3〜8%のデ
カン二酸及び0〜4%のノナン二酸の工業銘柄混合物の
225gに加え、混合物をゆっくり150℃に加熱す
る;約130〜140℃において水が脱離され始める。
すべての水が脱離されてしまったら、温度を170℃に
上げ、反応装置をゆっくり1ミリバールの圧力に排気す
ることにより過剰のエチレングリコールを除去する。
1.5gのジブチル錫オキシドを残留物として生成する
ジカルボン酸−エチレングリコールポリエステルに加
え、溶融状態の混合物を270℃に予備加熱された解重
合装置中にゆっくり量り込み、壁の近くを通過する撹拌
機を取り付ける。0.1ミリバールの圧力において、モ
ノマー性開裂生成物をゆっくり蒸留する。洗浄及び活性
炭処理は合計約150gの混合物を与え、それはわずか
に花様−脂性のベースノート(basenote)を有
する快適で多面的な(multi−faceted)ジ
ャコウの香りを有する。ガスクロマトグラフィによる分
析に従うと、この混合物は出発材料の組成に大体対応し
ており、すなわち40〜60%のドデカン二酸エチレ
ン、30〜50%のウンデカン二酸エチレン、3〜8%
のデカン二酸エチレン及び0〜4%のノナン二酸エチレ
ンを含む。
【0020】実施例2 ドデカン二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混
合物を用いる香油の調製 以下を含む混合物を調製した(すべてのデータはgにお
ける):
合物を用いる香油の調製 以下を含む混合物を調製した(すべてのデータはgにお
ける):
【0021】
【表1】
【0022】比較試験のために100gのジプロピレン
グリコールをそれぞれの場合に同量のジャコウ化合物
a)フタル酸ジエチル中のGalaxolideR50
%、b)ドデカン二酸エチレン、c)トリデカン二酸エ
チレン(ブラシル酸エチレン)及びd)実施例1におけ
る通りに製造されたドデカン二酸エチレン及びウンデカ
ン二酸エチレンの混合物により置き換えた。芳香評価は
以下の結果を与えた: −試験混合物a及びdは香りの点で最も類似しており、 −試験混合物dは試験混合物b及びcより調和した豊か
な香りを有し、 −試験化合物dにおける花様の本体の特徴(ブーケ)は
b及びcと比較して非常に強調されており、 −試験混合物dはb及びcと比較して明白により複雑で
豊かな芳香を有する。
グリコールをそれぞれの場合に同量のジャコウ化合物
a)フタル酸ジエチル中のGalaxolideR50
%、b)ドデカン二酸エチレン、c)トリデカン二酸エ
チレン(ブラシル酸エチレン)及びd)実施例1におけ
る通りに製造されたドデカン二酸エチレン及びウンデカ
ン二酸エチレンの混合物により置き換えた。芳香評価は
以下の結果を与えた: −試験混合物a及びdは香りの点で最も類似しており、 −試験混合物dは試験混合物b及びcより調和した豊か
な香りを有し、 −試験化合物dにおける花様の本体の特徴(ブーケ)は
b及びcと比較して非常に強調されており、 −試験混合物dはb及びcと比較して明白により複雑で
豊かな芳香を有する。
【0023】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【0024】1.a)ドデカン二酸エチレン及びb)ウ
ンデカン二酸エチレンを含み、b)の量が(a+b)の
合計量に基づいて5〜60重量%である混合物。
ンデカン二酸エチレンを含み、b)の量が(a+b)の
合計量に基づいて5〜60重量%である混合物。
【0025】2.b)の量が(a+b)の合計量に基づ
いて30〜50重量%である上記1項に記載の混合物。
いて30〜50重量%である上記1項に記載の混合物。
【0026】3.上記1項に記載の混合物を含有する香
油。
油。
【0027】4.上記3項に記載の香油を用いて芳香付
けされた製品。
けされた製品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク9
Claims (2)
- 【請求項1】 a)ドデカン二酸エチレン及びb)ウン
デカン二酸エチレンを含み、b)の量が(a+b)の合
計量に基づいて5〜60重量%である混合物。 - 【請求項2】 請求項1に記載の混合物を含有する香
油。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742307A DE19742307A1 (de) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | Neue Moschus-Riechstoffe |
DE19742307.8 | 1997-09-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11209783A true JPH11209783A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=7843580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10285877A Pending JPH11209783A (ja) | 1997-09-25 | 1998-09-24 | 新規なジヤコウ芳香物質 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6034052A (ja) |
EP (1) | EP0905222A3 (ja) |
JP (1) | JPH11209783A (ja) |
AU (1) | AU729020B2 (ja) |
BR (1) | BR9803591A (ja) |
CA (1) | CA2248403A1 (ja) |
DE (1) | DE19742307A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10041198B4 (de) | 2000-08-23 | 2004-01-15 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ester |
US20070032401A1 (en) * | 2003-03-13 | 2007-02-08 | Flexitral, Inc. | Macrocyclic musks |
CA2956623C (en) | 2014-07-30 | 2020-10-27 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods |
US20160376524A1 (en) * | 2015-06-29 | 2016-12-29 | Takasago International Corporation (Usa) | Musk compositions and methods of use thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4157330A (en) * | 1975-10-22 | 1979-06-05 | Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft | Process for the production of cyclic diesters of dodecanedioic acid |
DE2547267C3 (de) * | 1975-10-22 | 1979-05-03 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Diestern der Dodecandisäure |
US4218379A (en) * | 1977-09-21 | 1980-08-19 | Emery Industries, Inc. | Process for the production of macrocyclic esters |
US4165321A (en) * | 1977-09-21 | 1979-08-21 | Harris Eugene G | Process for the production of heterocyclic compounds |
US4331603A (en) * | 1979-05-25 | 1982-05-25 | Emery Industries, Inc. | Process for improving the fragrance properties of macrocyclic compounds obtained by thermal depolymerization |
DE2929864A1 (de) * | 1979-07-24 | 1981-02-19 | Haarmann & Reimer Gmbh | Makrocyclische diester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als riechstoffe |
US4393223A (en) * | 1979-09-10 | 1983-07-12 | Emery Industries, Inc. | Process for the production of macrocyclic esters and lactones utilizing mixed metal catalysts |
US4499288A (en) * | 1981-07-22 | 1985-02-12 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for the production of macrocyclic esters and lactones utilizing double metal salt catalysts |
US4661285A (en) * | 1986-05-05 | 1987-04-28 | National Distillers And Chemical Corporation | Balsamic fragrance composition and process for preparation |
US4709058A (en) * | 1986-09-19 | 1987-11-24 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for the production of macrocyclic esters by the depolymerization of polyesters |
DE19515888A1 (de) * | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von macrocyclischen Verbindungen |
-
1997
- 1997-09-25 DE DE19742307A patent/DE19742307A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-09-12 EP EP98117335A patent/EP0905222A3/de not_active Withdrawn
- 1998-09-18 US US09/157,000 patent/US6034052A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-22 BR BR9803591-6A patent/BR9803591A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-22 CA CA002248403A patent/CA2248403A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-24 JP JP10285877A patent/JPH11209783A/ja active Pending
- 1998-09-25 AU AU87072/98A patent/AU729020B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6034052A (en) | 2000-03-07 |
CA2248403A1 (en) | 1999-03-25 |
EP0905222A2 (de) | 1999-03-31 |
AU729020B2 (en) | 2001-01-25 |
BR9803591A (pt) | 2000-02-08 |
EP0905222A3 (de) | 2000-04-12 |
AU8707298A (en) | 1999-04-15 |
DE19742307A1 (de) | 1999-04-01 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040323 |