JPH11209783A - 新規なジヤコウ芳香物質 - Google Patents
新規なジヤコウ芳香物質Info
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- JPH11209783A JPH11209783A JP10285877A JP28587798A JPH11209783A JP H11209783 A JPH11209783 A JP H11209783A JP 10285877 A JP10285877 A JP 10285877A JP 28587798 A JP28587798 A JP 28587798A JP H11209783 A JPH11209783 A JP H11209783A
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- JP
- Japan
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- mixture
- ethylene glycol
- ethylene
- musk
- glycol ester
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0084—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing more than six atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発香性及び価格の点で多環式芳香族化合物の
ための置換物として適した生物分解可能なジャコウ芳香
物質を提供すること。 【解決手段】 その特別なジャコウの香りの特徴の故
に、中でも香料組成物において多環状芳香族ジャコウ芳
香物質に取って換わることができる製品であるドデカン
二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物。
ための置換物として適した生物分解可能なジャコウ芳香
物質を提供すること。 【解決手段】 その特別なジャコウの香りの特徴の故
に、中でも香料組成物において多環状芳香族ジャコウ芳
香物質に取って換わることができる製品であるドデカン
二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物。
Description
【０００１】本発明はドデカン二酸エチレン及びウンデ
カン二酸エチレンの混合物、そのような混合物を芳香成
分として含む香油(perfume oils)ならびにそのような香
油で芳香付けられた(perfumed)製品に関する。
カン二酸エチレンの混合物、そのような混合物を芳香成
分として含む香油(perfume oils)ならびにそのような香
油で芳香付けられた(perfumed)製品に関する。
【０００２】ジャコウの香り（ｏｄｏｕｒ）を有する化
合物は香料工業において顕著な役割を果している。香料
組成物を調和させ、それに特質を与え、同時に保持力
（ｔｅｎａｃｉｔｙ）を向上させるその独特の性質の故
に、ジャコウ芳香物質は今日ほとんどすべての香油に有
意な量で存在する。従って、ジャコウ芳香物質の世界に
おける年間需要は数千トンである。大部分は「多環式芳
香族」ジャコウ化合物により与えられる。この種類の化
合物の典型的例はＨＨＣＢ（商業製品、例えばＧａｌａ
ｘｏｌｉｄｅR）及びＡＨＴＮ（商業製品、例えばＴｏ
ｎａｌｉｄｅR）である。
合物は香料工業において顕著な役割を果している。香料
組成物を調和させ、それに特質を与え、同時に保持力
（ｔｅｎａｃｉｔｙ）を向上させるその独特の性質の故
に、ジャコウ芳香物質は今日ほとんどすべての香油に有
意な量で存在する。従って、ジャコウ芳香物質の世界に
おける年間需要は数千トンである。大部分は「多環式芳
香族」ジャコウ化合物により与えられる。この種類の化
合物の典型的例はＨＨＣＢ（商業製品、例えばＧａｌａ
ｘｏｌｉｄｅR）及びＡＨＴＮ（商業製品、例えばＴｏ
ｎａｌｉｄｅR）である。
【０００３】
【化１】
【０００４】それらは工業的規模でかなりの量で製造さ
れ、かくして非常に有利なコストで入手可能である。
れ、かくして非常に有利なコストで入手可能である。
【０００５】最近、多環式芳香族ジャコウ芳香物質(mus
k fragrances)が生物分解可能性が低く、結局、非常に
親油性の化合物として生物濃縮挙動を示す、すなわちそ
れが生物の脂肪組織に蓄積され得ることが見いだされ
た。
k fragrances)が生物分解可能性が低く、結局、非常に
親油性の化合物として生物濃縮挙動を示す、すなわちそ
れが生物の脂肪組織に蓄積され得ることが見いだされ
た。
【０００６】かくして香料工業において、その発香性
（ｏｄｉｆｅｒｏｕｓ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）の点な
らびに価格のレベルの点の両方で多環式芳香族化合物に
取って換わるのに適した生物分解可能なジャコウ芳香物
質が緊急に求められている。
（ｏｄｉｆｅｒｏｕｓ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）の点な
らびに価格のレベルの点の両方で多環式芳香族化合物に
取って換わるのに適した生物分解可能なジャコウ芳香物
質が緊急に求められている。
【０００７】多環式芳香族化合物と対照的に、大環状ジ
ャコウ芳香物質は生物分解可能である。しかし、これら
の化合物の市場価格は多環式芳香族化合物の価格の数倍
である。大環状ジャコウ芳香物質の一般式は：
ャコウ芳香物質は生物分解可能である。しかし、これら
の化合物の市場価格は多環式芳香族化合物の価格の数倍
である。大環状ジャコウ芳香物質の一般式は：
【０００８】
【化２】
【０００９】 Ａ＝ＣＨ2；Ｏ；Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ； Ｂ＝ＣＨ2；Ｏ；ＣＨ＝ＣＨ； ｘ＋ｙ＝８〜１５ である。
【００１０】大環状ジャコウ芳香物質の群内の１つの比
較的価値の高い化合物はドデカンジカルボン酸の環状エ
チレングリコールエステルである［ドデカン二酸エチレ
ン、例えばＨｕｅｌｓからＡｒｏｖａ Ｎとして商業的
に入手可能）。しかしその発香性の故に、この化合物は
多環式芳香族ジャコウ芳香物質のための適した置換物で
はない。しかし驚くべきことに、我々は低級同族体であ
るウンデカンジカルボン酸の環状エチレングリコールエ
ステル（ウンデカン二酸エチレン）の添加が、得られる
混合物が多環式及び芳香族ジャコウ芳香物質の香りの型
にかなりもっと似ているので気付くことができる発香効
果をもたらすことを見いだした。ウンデカン二酸エチレ
ンの発香性は以前には「弱くジャコウ−様、甘い」(“w
eekly musk-like, sweet”）と記載されたが（Ｓ．Ａｒ
ｃｔａｎｄｅｒ；Ｐｅｒｆｕｍｅａｎｄ Ｆｌａｖｏｕ
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｐｒｉ
ｖａｔｅｌｙ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ Ｎ．Ｊ．，１９６
９，Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ１２２８）、多環式芳香族ジャ
コウ芳香物質への発香的関連性は文献に示されておら
ず、ドデカン二酸エチレンとの組み合わせにおいて観察
された効果を予測し得ない全く驚くべきこととしてい
る。
較的価値の高い化合物はドデカンジカルボン酸の環状エ
チレングリコールエステルである［ドデカン二酸エチレ
ン、例えばＨｕｅｌｓからＡｒｏｖａ Ｎとして商業的
に入手可能）。しかしその発香性の故に、この化合物は
多環式芳香族ジャコウ芳香物質のための適した置換物で
はない。しかし驚くべきことに、我々は低級同族体であ
るウンデカンジカルボン酸の環状エチレングリコールエ
ステル（ウンデカン二酸エチレン）の添加が、得られる
混合物が多環式及び芳香族ジャコウ芳香物質の香りの型
にかなりもっと似ているので気付くことができる発香効
果をもたらすことを見いだした。ウンデカン二酸エチレ
ンの発香性は以前には「弱くジャコウ−様、甘い」(“w
eekly musk-like, sweet”）と記載されたが（Ｓ．Ａｒ
ｃｔａｎｄｅｒ；Ｐｅｒｆｕｍｅａｎｄ Ｆｌａｖｏｕ
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｐｒｉ
ｖａｔｅｌｙ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ Ｎ．Ｊ．，１９６
９，Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ１２２８）、多環式芳香族ジャ
コウ芳香物質への発香的関連性は文献に示されておら
ず、ドデカン二酸エチレンとの組み合わせにおいて観察
された効果を予測し得ない全く驚くべきこととしてい
る。
【００１１】かくして、本発明は、ａ）ドデカン二酸エ
チレン及びｂ）ウンデカン二酸エチレンを含み、ｂ）の
量が（ａ＋ｂ）の合計量に基づいて５〜６０重量％、好
ましくは３０〜５０重量％である混合物を提供する。
チレン及びｂ）ウンデカン二酸エチレンを含み、ｂ）の
量が（ａ＋ｂ）の合計量に基づいて５〜６０重量％、好
ましくは３０〜５０重量％である混合物を提供する。
【００１２】そのような混合物の使用は、多環式芳香族
ジャコウ化合物の香料性を達成すると同様に、香油のほ
とんどの場合に花様の本体の特徴（ｆｌｏｒａｌ ｂｏ
ｄｙｎｏｔｅ）を有意に強調もする。
ジャコウ化合物の香料性を達成すると同様に、香油のほ
とんどの場合に花様の本体の特徴（ｆｌｏｒａｌ ｂｏ
ｄｙｎｏｔｅ）を有意に強調もする。
【００１３】そのような組成を有する混合物は、それを
非常に有利なコストで製造できるという追加の利点を有
する。ドデカン−及びウンデカンジカルボン酸の混合物
はシクロドデセンのドデカンジカルボン酸（ポリアミド
−１，１２のための前駆体）への酸化において低−コス
トの副生成物として製造される。これはドデカン二酸エ
チレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物が多環式芳
香族ジャコウ芳香物質への低−コスト代換え物質である
ことを意味する。
非常に有利なコストで製造できるという追加の利点を有
する。ドデカン−及びウンデカンジカルボン酸の混合物
はシクロドデセンのドデカンジカルボン酸（ポリアミド
−１，１２のための前駆体）への酸化において低−コス
トの副生成物として製造される。これはドデカン二酸エ
チレン及びウンデカン二酸エチレンの混合物が多環式芳
香族ジャコウ芳香物質への低−コスト代換え物質である
ことを意味する。
【００１４】ドデカン二酸エチレン及びウンデカン二酸
エチレンの混合物は、対応するジカルボン酸混合物をエ
チレングリコールを用いてエステル化し、続いて例えば
ドイツ特許 ２５ ４７ ２６７に示されている方法と
類似に、得られるポリエステル混合物を熱的に解重合す
ることによりそれ自体既知の方法で製造することができ
る。ポリエステルはジカルボン酸混合物をエチレングリ
コールと共に一般に１３０〜２００℃、好ましくは１５
０〜１７０℃に加熱することにより製造することができ
る。
エチレンの混合物は、対応するジカルボン酸混合物をエ
チレングリコールを用いてエステル化し、続いて例えば
ドイツ特許 ２５ ４７ ２６７に示されている方法と
類似に、得られるポリエステル混合物を熱的に解重合す
ることによりそれ自体既知の方法で製造することができ
る。ポリエステルはジカルボン酸混合物をエチレングリ
コールと共に一般に１３０〜２００℃、好ましくは１５
０〜１７０℃に加熱することにより製造することができ
る。
【００１５】解重合は重金属触媒を用いて熱的に、一般
に２００〜３００℃、好ましくは２６０〜２７０℃にお
いて行うことができる。好ましい適した触媒は錫化合
物、例えばジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレー
ト及びジブチル錫ビス（２−エチルヘキサノエート）で
ある。反応は溶媒を用いずに行うことができるが、溶媒
の存在下で反応を行うこともできる。
に２００〜３００℃、好ましくは２６０〜２７０℃にお
いて行うことができる。好ましい適した触媒は錫化合
物、例えばジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレー
ト及びジブチル錫ビス（２−エチルヘキサノエート）で
ある。反応は溶媒を用いずに行うことができるが、溶媒
の存在下で反応を行うこともできる。
【００１６】新規な混合物はその典型的官能性の故に香
料組成物において、そしてこの関係で特に多環式芳香族
ジャコウ化合物のための置換物として用いるために特に
適している。それを他の芳香物質と種々の混合比で非常
に容易に組み合わせ、新規な種類の香料組成物を与える
こともできる。そのような香料組成物において、新規な
混合物の量は組成物全体に基づいて一般に１〜４０重量
％、好ましくは５〜２０重量％である。
料組成物において、そしてこの関係で特に多環式芳香族
ジャコウ化合物のための置換物として用いるために特に
適している。それを他の芳香物質と種々の混合比で非常
に容易に組み合わせ、新規な種類の香料組成物を与える
こともできる。そのような香料組成物において、新規な
混合物の量は組成物全体に基づいて一般に１〜４０重量
％、好ましくは５〜２０重量％である。
【００１７】この型の香料組成物はアルコール性溶液中
で香水（ｆｉｎｅ ｐｅｒｆｕｍｅｓ）として用いるこ
とができるのみでなく、クリーム、ローション、エアゾ
ール、化粧石鹸などを例とする化粧品、家庭用品、例え
ばクリーナー及び洗濯洗剤、布柔軟剤、消毒薬、織物加
工剤及び他の工業製品の芳香付けのためにも用いること
ができ、香料組成物の量は芳香付けされる製品に基づい
て０．１〜４０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％
である。
で香水（ｆｉｎｅ ｐｅｒｆｕｍｅｓ）として用いるこ
とができるのみでなく、クリーム、ローション、エアゾ
ール、化粧石鹸などを例とする化粧品、家庭用品、例え
ばクリーナー及び洗濯洗剤、布柔軟剤、消毒薬、織物加
工剤及び他の工業製品の芳香付けのためにも用いること
ができ、香料組成物の量は芳香付けされる製品に基づい
て０．１〜４０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％
である。
【００１８】下記の実施例におけるパーセンテージはそ
れぞれの場合に重量による。
れぞれの場合に重量による。
【００１９】
【実施例】実施例１ ドデカン二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混
合物の製造 １０５ｇのエチレングリコールを４０〜６０％のドデカ
ン二酸、３０〜５０％のウンデカン二酸、３〜８％のデ
カン二酸及び０〜４％のノナン二酸の工業銘柄混合物の
２２５ｇに加え、混合物をゆっくり１５０℃に加熱す
る；約１３０〜１４０℃において水が脱離され始める。
すべての水が脱離されてしまったら、温度を１７０℃に
上げ、反応装置をゆっくり１ミリバールの圧力に排気す
ることにより過剰のエチレングリコールを除去する。
１．５ｇのジブチル錫オキシドを残留物として生成する
ジカルボン酸−エチレングリコールポリエステルに加
え、溶融状態の混合物を２７０℃に予備加熱された解重
合装置中にゆっくり量り込み、壁の近くを通過する撹拌
機を取り付ける。０．１ミリバールの圧力において、モ
ノマー性開裂生成物をゆっくり蒸留する。洗浄及び活性
炭処理は合計約１５０ｇの混合物を与え、それはわずか
に花様−脂性のベースノート（ｂａｓｅｎｏｔｅ）を有
する快適で多面的な（ｍｕｌｔｉ−ｆａｃｅｔｅｄ）ジ
ャコウの香りを有する。ガスクロマトグラフィによる分
析に従うと、この混合物は出発材料の組成に大体対応し
ており、すなわち４０〜６０％のドデカン二酸エチレ
ン、３０〜５０％のウンデカン二酸エチレン、３〜８％
のデカン二酸エチレン及び０〜４％のノナン二酸エチレ
ンを含む。
合物の製造 １０５ｇのエチレングリコールを４０〜６０％のドデカ
ン二酸、３０〜５０％のウンデカン二酸、３〜８％のデ
カン二酸及び０〜４％のノナン二酸の工業銘柄混合物の
２２５ｇに加え、混合物をゆっくり１５０℃に加熱す
る；約１３０〜１４０℃において水が脱離され始める。
すべての水が脱離されてしまったら、温度を１７０℃に
上げ、反応装置をゆっくり１ミリバールの圧力に排気す
ることにより過剰のエチレングリコールを除去する。
１．５ｇのジブチル錫オキシドを残留物として生成する
ジカルボン酸−エチレングリコールポリエステルに加
え、溶融状態の混合物を２７０℃に予備加熱された解重
合装置中にゆっくり量り込み、壁の近くを通過する撹拌
機を取り付ける。０．１ミリバールの圧力において、モ
ノマー性開裂生成物をゆっくり蒸留する。洗浄及び活性
炭処理は合計約１５０ｇの混合物を与え、それはわずか
に花様−脂性のベースノート（ｂａｓｅｎｏｔｅ）を有
する快適で多面的な（ｍｕｌｔｉ−ｆａｃｅｔｅｄ）ジ
ャコウの香りを有する。ガスクロマトグラフィによる分
析に従うと、この混合物は出発材料の組成に大体対応し
ており、すなわち４０〜６０％のドデカン二酸エチレ
ン、３０〜５０％のウンデカン二酸エチレン、３〜８％
のデカン二酸エチレン及び０〜４％のノナン二酸エチレ
ンを含む。
【００２０】実施例２ ドデカン二酸エチレン及びウンデカン二酸エチレンの混
合物を用いる香油の調製 以下を含む混合物を調製した（すべてのデータはｇにお
ける）：
合物を用いる香油の調製 以下を含む混合物を調製した（すべてのデータはｇにお
ける）：
【００２１】
【表１】
【００２２】比較試験のために１００ｇのジプロピレン
グリコールをそれぞれの場合に同量のジャコウ化合物
ａ）フタル酸ジエチル中のＧａｌａｘｏｌｉｄｅR５０
％、ｂ）ドデカン二酸エチレン、ｃ）トリデカン二酸エ
チレン（ブラシル酸エチレン）及びｄ）実施例１におけ
る通りに製造されたドデカン二酸エチレン及びウンデカ
ン二酸エチレンの混合物により置き換えた。芳香評価は
以下の結果を与えた： −試験混合物ａ及びｄは香りの点で最も類似しており、 −試験混合物ｄは試験混合物ｂ及びｃより調和した豊か
な香りを有し、 −試験化合物ｄにおける花様の本体の特徴（ブーケ）は
ｂ及びｃと比較して非常に強調されており、 −試験混合物ｄはｂ及びｃと比較して明白により複雑で
豊かな芳香を有する。
グリコールをそれぞれの場合に同量のジャコウ化合物
ａ）フタル酸ジエチル中のＧａｌａｘｏｌｉｄｅR５０
％、ｂ）ドデカン二酸エチレン、ｃ）トリデカン二酸エ
チレン（ブラシル酸エチレン）及びｄ）実施例１におけ
る通りに製造されたドデカン二酸エチレン及びウンデカ
ン二酸エチレンの混合物により置き換えた。芳香評価は
以下の結果を与えた： −試験混合物ａ及びｄは香りの点で最も類似しており、 −試験混合物ｄは試験混合物ｂ及びｃより調和した豊か
な香りを有し、 −試験化合物ｄにおける花様の本体の特徴（ブーケ）は
ｂ及びｃと比較して非常に強調されており、 −試験混合物ｄはｂ及びｃと比較して明白により複雑で
豊かな芳香を有する。
【００２３】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００２４】１．ａ）ドデカン二酸エチレン及びｂ）ウ
ンデカン二酸エチレンを含み、ｂ）の量が（ａ＋ｂ）の
合計量に基づいて５〜６０重量％である混合物。
ンデカン二酸エチレンを含み、ｂ）の量が（ａ＋ｂ）の
合計量に基づいて５〜６０重量％である混合物。
【００２５】２．ｂ）の量が（ａ＋ｂ）の合計量に基づ
いて３０〜５０重量％である上記１項に記載の混合物。
いて３０〜５０重量％である上記１項に記載の混合物。
【００２６】３．上記１項に記載の混合物を含有する香
油。
油。
【００２７】４．上記３項に記載の香油を用いて芳香付
けされた製品。
けされた製品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク９
Claims (2)
- 【請求項１】 ａ）ドデカン二酸エチレン及びｂ）ウン
デカン二酸エチレンを含み、ｂ）の量が（ａ＋ｂ）の合
計量に基づいて５〜６０重量％である混合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の混合物を含有する香
油。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742307A DE19742307A1 (de) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | Neue Moschus-Riechstoffe |
| DE19742307.8 | 1997-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11209783A true JPH11209783A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=7843580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10285877A Pending JPH11209783A (ja) | 1997-09-25 | 1998-09-24 | 新規なジヤコウ芳香物質 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6034052A (ja) |
| EP (1) | EP0905222A3 (ja) |
| JP (1) | JPH11209783A (ja) |
| AU (1) | AU729020B2 (ja) |
| BR (1) | BR9803591A (ja) |
| CA (1) | CA2248403A1 (ja) |
| DE (1) | DE19742307A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10041198B4 (de) | 2000-08-23 | 2004-01-15 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ester |
| US20070032401A1 (en) * | 2003-03-13 | 2007-02-08 | Flexitral, Inc. | Macrocyclic musks |
| CA2956623C (en) | 2014-07-30 | 2020-10-27 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods |
| US20160376524A1 (en) * | 2015-06-29 | 2016-12-29 | Takasago International Corporation (Usa) | Musk compositions and methods of use thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4157330A (en) * | 1975-10-22 | 1979-06-05 | Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft | Process for the production of cyclic diesters of dodecanedioic acid |
| DE2547267C3 (de) * | 1975-10-22 | 1979-05-03 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Diestern der Dodecandisäure |
| US4218379A (en) * | 1977-09-21 | 1980-08-19 | Emery Industries, Inc. | Process for the production of macrocyclic esters |
| US4165321A (en) * | 1977-09-21 | 1979-08-21 | Harris Eugene G | Process for the production of heterocyclic compounds |
| US4331603A (en) * | 1979-05-25 | 1982-05-25 | Emery Industries, Inc. | Process for improving the fragrance properties of macrocyclic compounds obtained by thermal depolymerization |
| DE2929864A1 (de) * | 1979-07-24 | 1981-02-19 | Haarmann & Reimer Gmbh | Makrocyclische diester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als riechstoffe |
| US4393223A (en) * | 1979-09-10 | 1983-07-12 | Emery Industries, Inc. | Process for the production of macrocyclic esters and lactones utilizing mixed metal catalysts |
| US4499288A (en) * | 1981-07-22 | 1985-02-12 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for the production of macrocyclic esters and lactones utilizing double metal salt catalysts |
| US4661285A (en) * | 1986-05-05 | 1987-04-28 | National Distillers And Chemical Corporation | Balsamic fragrance composition and process for preparation |
| US4709058A (en) * | 1986-09-19 | 1987-11-24 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for the production of macrocyclic esters by the depolymerization of polyesters |
| DE19515888A1 (de) * | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von macrocyclischen Verbindungen |
-
1997
- 1997-09-25 DE DE19742307A patent/DE19742307A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-09-12 EP EP98117335A patent/EP0905222A3/de not_active Withdrawn
- 1998-09-18 US US09/157,000 patent/US6034052A/en not_active Expired - Fee Related
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