JPH1095755A - 2−トリフルオロメトキシ−アニリンの製造方法 - Google Patents
2−トリフルオロメトキシ−アニリンの製造方法Info
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Abstract
られる、2−トリフルオロメトキシ−アニリンの新規な
製造方法の提供。 【解決手段】 第1段階で、1,2−ジクロロ−4−ト
リフルオロメトキシ−ベンゼンを、温度−20℃〜+8
0℃でニトロ化し、そして第2段階で、得られるニトロ
化生成物(専ら、1,2−ジクロロ−5−ニトロ−4−
トリフルオロメトキシ−ベンゼンおよび1,2−ジクロ
ロ−3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼ
ン)を、接触水素化する。
Description
おける活性化合物の出発材料として既知の2−トリフル
オロメトキシ−アニリンを製造するための新規な方法お
よび新規な中間体に関する。
は、1−クロロ−2−トリフルオロメトキシ−ベンゼン
を、触媒、例えば塩化銅(I)の存在下、適当であれば水
の存在下、温度200℃〜280℃で、アンモニアと反
応させることによって得られることが知られている(欧
州特許第546391号、参照)。
である。反応は、高圧下そして高温下で実施されるの
で、要求されるオートクレーブ材料は、厳しい必要条件
を備えなければならない。その上、得られる特定の生成
物の収量および品質は、必ずしも完全に満足できるもの
ではない。
を、第1段階で、式(II)
トキシ−ベンゼンが、ニトロ化剤と、適当であれば反応
補助剤および/または希釈剤の存在下、温度−20℃〜
+80℃で反応させ、そして一般式(III)
で、水素と、触媒の存在下、希釈剤の存在下、そして適
当であれば反応補助剤の存在下で、温度0℃〜200℃
で反応させる場合に、非常に良好な収率で、そして高純
度で得られるが、所望であれば、一般式(IV)
リン中間体を単離することも可能であることが、今回、
発見された。
(IIIA)および式(IIIB)を表す。
(IVB)を表す。
(IIIA)および式(IIIB)の化合物−、ならび
に一般式(IV)の化合物−すなわち、式(IVA)お
よび式(IVB)の化合物−は、従来、文献には開示さ
れてなく;新規物質であり、またそれらは、本特許出願
の主題の一部を形成する。
ベンゼンのニトロ化においては、ほとんど同量の1−ク
ロロ−2−ニトロ−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼ
ンと1−クロロ−3−ニトロ−4−トリフルオロメトキ
シ−ベンゼンが生成されることが分かっている(J.Org.
Chem. 29 (1964), 1-11、参照)けれども、式(II)
の1,2−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−ベン
ゼンのニトロ化が、高度の選択性をもって、トリフルオ
ロメトキシ基に対してオルト位に進行すること、そして
実質的に、1,2−ジクロロ−6−ニトロ−4−トリフ
ルオロメトキシ−ベンゼンが生成されないことは、非常
に驚くべきことと考えざるを得ない。
おいて広く使用される標準の装置を用いる簡単な方式で
実施できる。したがって、それは、技術上の有用な進歩
を表している。
使用されるべき式(II)の化合物1,2−ジクロロ−
4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンは、既知である
か、または既知の方法で調製できる(欧州特許第546391
号;調製実施例、参照)。
剤を用いて実施される。適切なニトロ化剤は、芳香族有
機化合物をニトロ化するために使用される慣用の薬剤で
ある。これらは、種々の希釈水溶液において、例えば濃
硝酸(約65%濃度)もしくは発煙硝酸(約98%濃
度)として使用できる硝酸を含む。
階は、反応補助剤の存在下で実施される。例えば硫酸の
ような酸が、好適な反応補助剤である。
階は、希釈剤の存在下で実施される。適切な希釈剤は、
特に、比較的不活性な有機溶媒、例えば塩化メチレンも
しくはクロロホルムである。しかしながら、また、希釈
剤として既に記した反応補助剤としての酸を使用するこ
ともできる。
応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、その第1段階は、温度−20℃〜+80℃、好ま
しくは−10℃〜+60℃,特に0℃〜+40℃で実施
される。
大気圧において実施される。しかしながら、本発明によ
る方法の第1段階を加圧もしくは減圧で−一般に、0.
1bar〜10barで実施することもできる。
めに、一般に、式(II)の出発材料の1モルに対し
て、ニトロ化剤の1〜3モル、好ましくは1.1〜2.
5モルが使用される。
態様では、適当であれば、式(II)の出発材料は、最
初に、反応補助剤および/または希釈剤とともに添加さ
れ、次に、ニトロ化剤が徐々に適量添加される。次い
で、反応混合液は、反応が終了するまで要求される温度
で撹拌され、そして慣用の方式で精製される。
と混合され、事実上水と混和しない有機溶媒、例えば塩
化メチレンで抽出され、そしてその水相が、数回再抽出
される。合体された有機相が、慣用の方式で乾燥され、
そして濾過される。溶媒が、注意深く、濾液から減圧下
で溜去され、それによって、式(III)のニトロ化生
成物−すなわち式(IIIA)および式(IIIB)の
生成物−が、その残渣に残る。
る精製を何もせずに、本発明による方法の第2段階の反
応に使用できる;しかしながら、慣用の方法で、例えば
強い減圧下での蒸留によって、式(IIIA)および式
(IIIB)の成分を単離することも可能である。
在下で実施される。好適な触媒は、接触水素化において
慣用的に使用される−適当であれば適切なキャリヤー材
担持の金属触媒である。これらは、特に、(ラネー)コ
バルト、(ラネー)ニッケル、パラジウムおよび白金
(後者は、適当であれば、活性炭素、ケイソウ土もしく
はアルミナのようなキャリヤー材に担持される)であ
る。
れねばならない場合には、脱ハロゲン化を阻止する有機
化合物、例えばチオジグリコールの存在下で、触媒とし
て(ラネー)ニッケルを用いるのが好適である。
存在下で実施される。適切な希釈剤は、水および有機溶
媒、特に、アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、n−もしくはi−プロパノール、n−,i−,s−
もしくはt−ブタノール;エーテル類、例えばメチルt
−ブチルエーテル、メチルt−ペンチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテルもしくはテトラヒドロ
フラン;エーテルアルコール類、例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、さらにまた炭化水素類、例えばヘキ
サン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエ
ンもしくはキシレン、およびまた、上記溶媒の混合物で
ある。
く特に好適な希釈剤は、アルコール類、特にメタノール
およびエタノールである。
階は、反応補助剤としての酸受容体の存在下で実施され
る。適切な酸受容体は、一般に、慣用の無機または有機
塩基である。これらは、好ましくは、アルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重
炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例
えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシ
ウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムア
ミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、
重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素
化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメ
トキシドもしくはカリウムメトキシド、、ナトリウムエ
トキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウムn−
もしくはi−プロポキシドまたはカリウムn−もしくは
i−プロポキシド、ナトリウムn−,i−,s−もしく
はt−ブトキシドまたはカリウムn−,i−,s−もし
くはt−ブトキシド;およびまた、塩基性有機窒素化合
物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミ
ン、トリドデシルアミン、エチル−ジイソプロピルアミ
ン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、
N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベン
ジルアミン、ピリジン、2−メチル−,3−メチル−,
4−メチル、2,4−ジメチル−,3,4−ジメチル−
および3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−
メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N
−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.
2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビ
シクロ[4.3.0]−ノン−5−エン(DBN)、お
よび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデク
−7−エン(DBU)を包含する。
応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、その第2段階は、温度0℃〜200℃、好ましく
は−10℃〜150℃,特に20℃〜100℃で実施さ
れる。
大気圧または加圧下で、好ましくは1bar〜100b
ar、特に、1bar〜50barで実施される。
態様では、式(III)によって定義された式(III
A)および式(IIIB)の中間体の混合物が、最初
に、適切な希釈剤中に添加され、触媒および適当であれ
ば反応補助剤が添加され、そして水素化が、慣用の方式
で−好ましくは加圧下および高温で実施される。水素化
が終了した時点で、残っている水素は、適当であれば、
窒素で置換され、そして混合液は濾過される。溶媒が、
注意深く、濾液から減圧下で溜去される。残渣に残って
いる粗生成物は、慣用の方式で精製、そして単離でき
る。
例えばトルエン、および希水酸化ナトリウム水溶液で抽
出され、そして有機相が分離され、減圧下の蒸留によっ
て精製される。
(I)の化合物2−トリフルオロメトキシ−アニリン
は、医学および農学において使用される活性化合物を調
製するための中間体として使用できる(ドイツ特許第22
33845号、同第2601780号、同第2801316号、米国特許第4
960902号、欧州特許第524041号、WO94/14782参照)。
キシ−ベンゼン14.1g(61mmol)を、最初
に、96%濃度の硫酸183ml中に入れ、そして98
%濃度の硝酸6.1mlを滴下すると、発熱反応を起こ
し、内部温度は最初の約20℃から約40℃まで上昇す
る。その反応混合液を、この温度範囲内で約4時間撹拌
し、次いで、氷−水上に注入する。混合液を、塩化メチ
レンで3回抽出し、そして合体した有機相を、水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。溶媒
を、注意深く、水流真空ポンプを用いて濾液から溜去す
る。
フルオロメトキシ−ベンゼン(IIIA)87.9%と
1,2−ジクロロ−3−ニトロ−4−トリフルオロメト
キシ−ベンゼン(IIIB)11.4%を含有する黄色
液体15.8gを得る。
当する。
l)を、メタノール30ml中に溶解し、活性炭素担持
パラジウム(5%)0.3gを混合し、そして約30℃
および水素圧10barで約5時間水素化する。その触
媒を濾過によって分離し、そして少量のメタノールで洗
浄し、そして濾液を、水流真空ポンプを用いて濃縮す
る。その残渣を、トルエンに採取し、そして5%濃度水
酸化ナトリウム水溶液とともに撹拌する。有機相を分離
し、そして減圧蒸留によって精製する。
gelrohr)をもつ2−トリフルオロメトキシ−ア
ニリン0.8g(理論量の51%)を得る。
l)を、メタノール300ml中に溶解し、活性炭素担
持パラジウム(5%)6gとトリブチルアミン22g
(119mmol)を混合し、そして約30℃および水
素圧約10barで約5時間水素化する。その触媒を濾
過によって分離し、そして少量のメタノールで洗浄し、
そして濾液を、水流真空ポンプを用いて濃縮する。その
残渣を、水に採取し、そしてその混合液を、5%濃度水
酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性にし、そして
トルエンで抽出する。有機相を分離し、そして減圧蒸留
によって精製する。
リブチルアミンからなる溜出物29.7gを得るが、そ
れは分溜によって分離される。
l)を、メタノール400ml中に溶解し、そしてチオ
ジグリコール[S(CH2−CH2OH)2]1滴を混合
する。ラネーニッケル2gを添加後、混合液を、約30
℃および水素圧約5barで約5時間水素化する。その
触媒を濾過によって分離し、そして少量のメタノールで
洗浄し、そして濾液を、水流真空ポンプを用いて濃縮す
る。その残渣を、減圧蒸留によって精製する。
で)をもつ4,5−ジクロロ−2−トリフルオロメトキ
シ−アニリン(IVA)11.4gを得る。
ロメトキシ−アニリン(IVB)は、蒸留の最初の留分
(15mbarで85℃まで)から単離できる。
ブ中に、最初に、3,4−ジクロロ−フェノール200
g(1.22mol)とフッ化水素800mlを0℃で
添加し、そして四塩化炭素800mlを添加する。窒素
圧15barを適用した後、混合液を、激しく撹拌しつ
つ116℃〜120℃に加熱し、そして生成される塩化
水素を、約28barにおいて放出する。塩化水素の生
成は、約7時間後に止まるが、そこで、過剰のフッ化水
素を、トリクロロフルオロメタンおよび四塩化炭素とと
もに溜去する。続いて60℃〜86℃(17mbar)
における残渣の蒸留により、1,2−ジクロロ−4−ト
リフルオロメトキシ−ベンゼン19.2%と1,2−ジ
クロロ−4−クロロジフルオロメトキシ−ベンゼン8
0.1%からなる生成混合物213gを得る。この混合
物を、フッ化水素100mlおよび五塩化アンチモニー
1mlとともに約3時間、約125℃まで加熱し、そし
て生成される塩化水素を、約25barにおいて放出す
る。続いて蒸留により、17mbarにおける沸点62
℃の1,2−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−ベ
ンゼン155g(理論量の53%)を得る。
ある。
製造する方法であって、第1段階で、式(II)
トキシ−ベンゼンを、ニトロ化剤と、適当であれば反応
補助剤および/または希釈剤の存在下、温度−20℃〜
+80℃で反応させ、そして一般式(IIIA)および
(IIIB)
で、水素と、触媒の存在下、希釈剤の存在下、そして適
当であれば反応補助剤の存在下で、温度0℃〜200℃
で反応させ、そして所望であれば、一般式(IVA)お
よび(IVB)
−アニリンを単離することが可能であることを特徴とす
る方法。
+60℃において実施することを特徴とする、上記1記
載の方法。
0℃において実施することを特徴とする、上記2記載の
方法。
50℃において実施することを特徴とする、上記1記載
の方法。
00℃において実施することを特徴とする、上記4記載
の方法。
r〜100barにおいて実施することを特徴とする、
上記1記載の方法。
r〜50barにおいて実施することを特徴とする、上
記6記載の方法。
−5−ニトロ−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンお
よび式(IIIB)の1,2−ジクロロ−3−ニトロ−
4−トリフルオロメトキシ−ベンゼン。
2−トリフルオロメトキシ−アニリンおよび式(IV
B)の5,6−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシ−
アニリン。
Claims (3)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 の2−トリフルオロメトキシ−アニリンを製造する方法
であって、第1段階で、式(II) 【化2】 の1,2−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−ベン
ゼンを、ニトロ化剤と、適当であれば反応補助剤および
/または希釈剤の存在下、温度−20℃〜+80℃で反
応させ、そして一般式(IIIA)および(IIIB) 【化3】 の得られるニトロ化生成物を、第2段階で、水素と、触
媒の存在下、希釈剤の存在下、そして適当であれば反応
補助剤の存在下で、温度0℃〜200℃で反応させ、そ
して所望であれば、一般式(IVA)および(IVB) 【化4】 の中間体ジクロロ−トリフルオロメトキシ−アニリンを
単離することが可能であることを特徴とする方法。 - 【請求項2】式(IIIA)の1,2−ジクロロ−5−
ニトロ−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンおよび式
(IIIB)の1,2−ジクロロ−3−ニトロ−4−ト
リフルオロメトキシ−ベンゼン。 【化5】 - 【請求項3】式(IVA)の4,5−ジクロロ−2−ト
リフルオロメトキシ−アニリンおよび式(IVB)の
5,6−ジクロロ−2−トリフルオロメトキシ−アニリ
ン。 【化6】
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