JPH10324619A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPH10324619A JPH10324619A JP13216697A JP13216697A JPH10324619A JP H10324619 A JPH10324619 A JP H10324619A JP 13216697 A JP13216697 A JP 13216697A JP 13216697 A JP13216697 A JP 13216697A JP H10324619 A JPH10324619 A JP H10324619A
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- phosphoric acid
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）次の一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1 はフッ素原子が置換してもよい炭素数６〜
２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
示し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なって水素原子、アル
カリ金属、アンモニア、アルミニウム、アルキルアミ
ン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示す）で
表されるリン酸モノエステル、（Ｂ）α−ピネン、β−
ピネン、シトロネラール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネオール及びｌ−メンチルラクテートから選ばれる
１種又は２種以上を含有することを特徴とする口腔用組
成物。 【効果】 優れた歯牙表面保護作用を有し、安定で、し
かも香味が良好である。
２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
示し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なって水素原子、アル
カリ金属、アンモニア、アルミニウム、アルキルアミ
ン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示す）で
表されるリン酸モノエステル、（Ｂ）α−ピネン、β−
ピネン、シトロネラール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネオール及びｌ−メンチルラクテートから選ばれる
１種又は２種以上を含有することを特徴とする口腔用組
成物。 【効果】 優れた歯牙表面保護作用を有し、安定で、し
かも香味が良好である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は歯牙保護作用に優
れ、安定で味の良好な液状口腔用組成物に関する。
れ、安定で味の良好な液状口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】リン酸モノエステルは刺激が少なく、歯
牙表面に被膜を形成し歯牙の耐酸性を向上させ、歯垢の
形成やう蝕を予防する作用に優れていることから、種々
の口腔用組成物に配合されている。例えば、リン酸モノ
エステル類を起泡剤として含有する飲食物の味を変えな
い歯磨剤（特開昭５３−４７５４２号公報）、膜形成物
質としてリン酸モノエステル類を含有する斑点形成防止
用の歯磨組成物（特公表５４−５０００６１号公報）、
ジ中鎖アルキルリン酸エステル、ジ長鎖アルキルリン酸
エステル及びモノアルキルリン酸エステルを含有する抗
う蝕活性の優れた飲食物の味を変えない歯磨き及びうが
い薬として用いるのに適した水性組成物（特開平２−２
００６１９号公報）、リン酸モノエステル類を含有する
味の良い口腔用組成物（特開平６−２７１４３７号公
報）が報告されている。
牙表面に被膜を形成し歯牙の耐酸性を向上させ、歯垢の
形成やう蝕を予防する作用に優れていることから、種々
の口腔用組成物に配合されている。例えば、リン酸モノ
エステル類を起泡剤として含有する飲食物の味を変えな
い歯磨剤（特開昭５３−４７５４２号公報）、膜形成物
質としてリン酸モノエステル類を含有する斑点形成防止
用の歯磨組成物（特公表５４−５０００６１号公報）、
ジ中鎖アルキルリン酸エステル、ジ長鎖アルキルリン酸
エステル及びモノアルキルリン酸エステルを含有する抗
う蝕活性の優れた飲食物の味を変えない歯磨き及びうが
い薬として用いるのに適した水性組成物（特開平２−２
００６１９号公報）、リン酸モノエステル類を含有する
味の良い口腔用組成物（特開平６−２７１４３７号公
報）が報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、リン酸
モノエステル類は一般にクラフト点が高く、また味が悪
いために、実際にこれを配合する口腔用組成物の形態と
して透明均一系の洗口剤のような液状の剤型にすること
は困難であった。これに対し、特開平６−２７１４３７
号公報においてはリン酸モノエステル類をアルギニンや
リジン等の塩基性アミノ酸で中和することによって、ク
ラフト点を低下させることが可能であり、こうして得ら
れた口腔用組成物は長期保存してもリン酸モノエステル
類が析出したりして不均一になることがなく、安定で、
しかも味もよいと記載されている。
モノエステル類は一般にクラフト点が高く、また味が悪
いために、実際にこれを配合する口腔用組成物の形態と
して透明均一系の洗口剤のような液状の剤型にすること
は困難であった。これに対し、特開平６−２７１４３７
号公報においてはリン酸モノエステル類をアルギニンや
リジン等の塩基性アミノ酸で中和することによって、ク
ラフト点を低下させることが可能であり、こうして得ら
れた口腔用組成物は長期保存してもリン酸モノエステル
類が析出したりして不均一になることがなく、安定で、
しかも味もよいと記載されている。
【０００４】しかし該リン酸モノエステル塩基性アミノ
酸塩を配合した口腔用組成物も、氷点下５℃のような過
酷な条件下では長期間保存すると、沈殿を生成すること
もあり更に低温条件下での安定性に優れた口腔用組成物
の開発が望まれていた。従って、本発明の目的は歯面保
護作用に優れるリン酸モノエステル類を配合し、かつ低
温条件下で長期間保存しても安定で味の良好な液状口腔
用組成物を提供することにある。
酸塩を配合した口腔用組成物も、氷点下５℃のような過
酷な条件下では長期間保存すると、沈殿を生成すること
もあり更に低温条件下での安定性に優れた口腔用組成物
の開発が望まれていた。従って、本発明の目的は歯面保
護作用に優れるリン酸モノエステル類を配合し、かつ低
温条件下で長期間保存しても安定で味の良好な液状口腔
用組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らはリ
ン酸モノエステル類に特定の香料成分を少量配合した液
状口腔用組成物は、氷点下５℃のような過酷な条件下で
もリン酸モノエステル類の沈殿が生じず、長期間安定で
かつ味も良好であることを見出し本発明を完成するに至
った。
ン酸モノエステル類に特定の香料成分を少量配合した液
状口腔用組成物は、氷点下５℃のような過酷な条件下で
もリン酸モノエステル類の沈殿が生じず、長期間安定で
かつ味も良好であることを見出し本発明を完成するに至
った。
【０００６】すなわち本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）： （Ａ）次の一般式（１）
（Ｂ）： （Ａ）次の一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 はフッ素原子が置換してもよ
い炭素数６〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なって水
素原子、アルカリ金属、アンモニア、アルミニウム、ア
ルキルアミン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸
を示す）で表されるリン酸モノエステル、（Ｂ）α−ピ
ネン、β−ピネン、シトロネラール、シトロネロール、
ゲラニオール、ネオール及びｌ−メンチルラクテートか
ら選ばれる１種又は２種以上を含有することを特徴とす
る口腔用組成物を提供するものである。
い炭素数６〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なって水
素原子、アルカリ金属、アンモニア、アルミニウム、ア
ルキルアミン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸
を示す）で表されるリン酸モノエステル、（Ｂ）α−ピ
ネン、β−ピネン、シトロネラール、シトロネロール、
ゲラニオール、ネオール及びｌ−メンチルラクテートか
ら選ばれる１種又は２種以上を含有することを特徴とす
る口腔用組成物を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるリン酸モノエ
ステル（１）は、界面活性能に優れるだけでなく、刺激
が少なく、歯牙表面に被膜を形成し、歯牙の耐酸性を向
上させ、歯垢形成の抑制やう蝕を予防する効果に優れ
る。
ステル（１）は、界面活性能に優れるだけでなく、刺激
が少なく、歯牙表面に被膜を形成し、歯牙の耐酸性を向
上させ、歯垢形成の抑制やう蝕を予防する効果に優れ
る。
【００１０】一般式（１）中、Ｒ1 で示されるフッ素原
子が置換していてもよい炭素数６〜２０の直鎖又は分岐
鎖のアルキル又はアルケニル基としては、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、２−
エチルヘキシル基、ドデセニル基、オレイル基、エライ
ジル基等が挙げられる。これらのうち炭素数８〜２０、
特に１０〜２０、更に炭素数１２〜１６、更に炭素数１
４のアルキル基が好ましい。また、これらのアルキル
基、アルケニル基等は単一鎖長のものでもよいし、鎖長
の異なる複数のアルキル基等の混合体でもよい。
子が置換していてもよい炭素数６〜２０の直鎖又は分岐
鎖のアルキル又はアルケニル基としては、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、２−
エチルヘキシル基、ドデセニル基、オレイル基、エライ
ジル基等が挙げられる。これらのうち炭素数８〜２０、
特に１０〜２０、更に炭素数１２〜１６、更に炭素数１
４のアルキル基が好ましい。また、これらのアルキル
基、アルケニル基等は単一鎖長のものでもよいし、鎖長
の異なる複数のアルキル基等の混合体でもよい。
【００１１】Ｘ1 及びＸ2 で示されるアルカリ金属原子
としてはナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルキ
ルアミンとしてはモノエチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン等の炭素数１〜５のアルキルアミンが
挙げられる。またアルカノールアミンとしては、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン等の炭素数１〜５のアルカノールアミンが挙げら
れる。また、塩基性アミノ酸としては、天然に存在する
アルギニン、リジン、ヒスチジンはもちろんのこと、こ
れらに限られず分子内にカルボキシル基とアミノ基とを
有し、水溶性で、その水溶液のpHが７以上のものであれ
ばよい。このうち、アルギニンが特に好ましい。
としてはナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルキ
ルアミンとしてはモノエチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン等の炭素数１〜５のアルキルアミンが
挙げられる。またアルカノールアミンとしては、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン等の炭素数１〜５のアルカノールアミンが挙げら
れる。また、塩基性アミノ酸としては、天然に存在する
アルギニン、リジン、ヒスチジンはもちろんのこと、こ
れらに限られず分子内にカルボキシル基とアミノ基とを
有し、水溶性で、その水溶液のpHが７以上のものであれ
ばよい。このうち、アルギニンが特に好ましい。
【００１２】かかるリン酸モノエステルの具体例として
は、モノデシルリン酸アルギニン、モノデシルリン酸カ
リウム、モノドデシルリン酸ナトリウム、モノテトラデ
シルリン酸カリウム、モノテトラデシルリン酸トリエタ
ノールアミン、モノテトラデシルリン酸アルギニン、モ
ノヘキサデシルリン酸ナトリウムなどが挙げられる。こ
れらのうち、モノデシルリン酸アルギニン、モノドデシ
ルリン酸ナトリウム、モノテトラデシルリン酸アルギニ
ンが好ましく、特にモノテトラデシルリン酸アルギニン
が好ましい。
は、モノデシルリン酸アルギニン、モノデシルリン酸カ
リウム、モノドデシルリン酸ナトリウム、モノテトラデ
シルリン酸カリウム、モノテトラデシルリン酸トリエタ
ノールアミン、モノテトラデシルリン酸アルギニン、モ
ノヘキサデシルリン酸ナトリウムなどが挙げられる。こ
れらのうち、モノデシルリン酸アルギニン、モノドデシ
ルリン酸ナトリウム、モノテトラデシルリン酸アルギニ
ンが好ましく、特にモノテトラデシルリン酸アルギニン
が好ましい。
【００１３】これらのリン酸モノエステルの塩は、予め
塩を調製してから組成物に添加してもよいが、リン酸モ
ノエステルと塩基とを配合し組成物の系内で塩を形成さ
せてもよい。
塩を調製してから組成物に添加してもよいが、リン酸モ
ノエステルと塩基とを配合し組成物の系内で塩を形成さ
せてもよい。
【００１４】リン酸モノエステル（１）の配合量は、泡
立ちや香味等の点から組成物中０．０１〜２重量％（以
下、単に「％」で示す）とすることが好ましく、０．０
５〜１％が特に好ましい。
立ちや香味等の点から組成物中０．０１〜２重量％（以
下、単に「％」で示す）とすることが好ましく、０．０
５〜１％が特に好ましい。
【００１５】また成分（Ｂ）に挙げたα−ピネン、β−
ピネン、シトロネラール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネオール、ｌ−メンチルラクテートの各香料成分は
液状口腔用組成物中における成分（Ａ）の低温安定性を
向上させるものである。これら以外の香料成分では充分
な安定化効果が得られない。これらの香料成分は１種又
は２種以上を組み合わせて用いることができる。これら
香料成分の配合量は低温安定性向上効果及び味の点から
組成物中０．００３〜０．５％が好ましく、０．０３〜
０．４％がより好ましく、０．０１〜０．３％が味の面
で特に好ましい。
ピネン、シトロネラール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネオール、ｌ−メンチルラクテートの各香料成分は
液状口腔用組成物中における成分（Ａ）の低温安定性を
向上させるものである。これら以外の香料成分では充分
な安定化効果が得られない。これらの香料成分は１種又
は２種以上を組み合わせて用いることができる。これら
香料成分の配合量は低温安定性向上効果及び味の点から
組成物中０．００３〜０．５％が好ましく、０．０３〜
０．４％がより好ましく、０．０１〜０．３％が味の面
で特に好ましい。
【００１６】また、香味の面からは任意の香調に調整し
た調整香料を適宜配合することが好ましい。香味の調整
を目的に配合する調整香料の成分として、スペアミント
油、ペパーミント油、ウインターグリーン油、サッサフ
ラス油、丁子油、セージ油、ユーカリ油、マヨナラ油、
肉桂油、タイム油、レモン油及びオレンジ油等の天然香
料；及びｌ−メントール、アネトール、カルボン、オイ
ゲノール、チモール、サリチル酸メチル等の合成香料が
挙げられる。
た調整香料を適宜配合することが好ましい。香味の調整
を目的に配合する調整香料の成分として、スペアミント
油、ペパーミント油、ウインターグリーン油、サッサフ
ラス油、丁子油、セージ油、ユーカリ油、マヨナラ油、
肉桂油、タイム油、レモン油及びオレンジ油等の天然香
料；及びｌ−メントール、アネトール、カルボン、オイ
ゲノール、チモール、サリチル酸メチル等の合成香料が
挙げられる。
【００１７】本発明においては、液体状口腔用組成物の
泡質を調整するために消泡剤を配合することができる。
消泡剤としてはシリコーン類、アルコール類、グリコー
ル類、鉱物油、ポリオキシアルキレン化合物等が挙げら
れ、特にシリコーン類が好ましい。シリコーン類として
は、オイル状、溶消状、エマルジョン状、オイルコンパ
ウンド状などのいずれの形状のものも使用することがで
きる。
泡質を調整するために消泡剤を配合することができる。
消泡剤としてはシリコーン類、アルコール類、グリコー
ル類、鉱物油、ポリオキシアルキレン化合物等が挙げら
れ、特にシリコーン類が好ましい。シリコーン類として
は、オイル状、溶消状、エマルジョン状、オイルコンパ
ウンド状などのいずれの形状のものも使用することがで
きる。
【００１８】シリコーン類としては、粘度が１０〜１０
０００cs、特に１００〜５０００csのジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン；シリコーン樹
脂、ポリエーテル変性シリコーン等が好ましく、また１
０％溶液濃度が１０００〜１００００csの高重合度ジメ
チルポリシロキサンを使用することもできる。
０００cs、特に１００〜５０００csのジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン；シリコーン樹
脂、ポリエーテル変性シリコーン等が好ましく、また１
０％溶液濃度が１０００〜１００００csの高重合度ジメ
チルポリシロキサンを使用することもできる。
【００１９】これらのシリコーン類を使用する場合の使
用量は、リン酸モノエステル（１）に対して重量比で１
／５０〜５、特に１／２０〜２とすることが液体状口腔
用組成物の泡質の点から好ましい。
用量は、リン酸モノエステル（１）に対して重量比で１
／５０〜５、特に１／２０〜２とすることが液体状口腔
用組成物の泡質の点から好ましい。
【００２０】本発明に係る液体状口腔用組成物には、虫
歯や歯周病を予防するために殺菌剤や抗菌剤を配合する
ことが好ましい。本発明においては、口腔内細菌に対し
て速効的殺菌力及び持続的抗菌力があり、味が良く、界
面活性剤と併用しても殺菌力が低下しない点から、例え
ば、下記一般式（２）又は（８）で表される抗菌性化合
物を用いることが好ましい。
歯や歯周病を予防するために殺菌剤や抗菌剤を配合する
ことが好ましい。本発明においては、口腔内細菌に対し
て速効的殺菌力及び持続的抗菌力があり、味が良く、界
面活性剤と併用しても殺菌力が低下しない点から、例え
ば、下記一般式（２）又は（８）で表される抗菌性化合
物を用いることが好ましい。
【００２１】
【化３】
【００２２】〔式中、Ａm+は窒素含有抗菌性カチオンを
示し、対アニオンＸ3-は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐
鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸
イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケ
ニルホスホン酸イオンを示し、ｍはカチオンＡの価数を
示す〕
示し、対アニオンＸ3-は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐
鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸
イオン、モノアルキルホスホン酸イオン又はモノアルケ
ニルホスホン酸イオンを示し、ｍはカチオンＡの価数を
示す〕
【００２３】抗菌性化合物（２）としては、例えば下記
一般式（３）〜（５）で表される化合物が挙げられる。
一般式（３）〜（５）で表される化合物が挙げられる。
【００２４】
【化４】
【００２５】〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は少なくとも
１つが炭素数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、残りはメチル基、エチル基、ベ
ンジル基、
１つが炭素数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、残りはメチル基、エチル基、ベ
ンジル基、
【００２６】
【化５】
【００２７】から選ばれる基の単独又は組み合わせを示
し、Ｒ5 は−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈを示し、対アニオンＸ4-は炭素数８〜２０の直鎖又は
分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリ
ン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン、モノアル
ケニルホスホン酸イオンを示す〕
し、Ｒ5 は−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ3又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
Ｈを示し、対アニオンＸ4-は炭素数８〜２０の直鎖又は
分岐鎖のモノアルキルリン酸イオン、モノアルケニルリ
ン酸イオン、モノアルキルホスホン酸イオン、モノアル
ケニルホスホン酸イオンを示す〕
【００２８】一般式（３）中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の少
なくとも１つが炭素数８〜１４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、例えば２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基であり、残りがメチル基及び／
又はベンジル基である化合物が好ましい。
なくとも１つが炭素数８〜１４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、例えば２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基であり、残りがメチル基及び／
又はベンジル基である化合物が好ましい。
【００２９】
【化６】
【００３０】〔式中、Ｒ6 は炭素数１０〜２０の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｘ5-及びＸ6 は同一又は
異なって炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のモノアルキ
ルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノア
ルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸
イオンを示す〕
は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｘ5-及びＸ6 は同一又は
異なって炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖のモノアルキ
ルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノア
ルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸
イオンを示す〕
【００３１】一般式（４）におけるＲ6 で示される炭素
数１０〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、
例えばデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、オクタデシル基、エイコシル基等が挙げられ
る。
数１０〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、
例えばデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、オクタデシル基、エイコシル基等が挙げられ
る。
【００３２】また、一般式（２）〜（５）における対ア
ニオン（Ｘ3-、Ｘ4-、Ｘ5-又はＸ6）であるモノアルキ
ルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノア
ルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸
イオンとしては、下記一般式（６）及び（７）で表され
るものが挙げられる。
ニオン（Ｘ3-、Ｘ4-、Ｘ5-又はＸ6）であるモノアルキ
ルリン酸イオン、モノアルケニルリン酸イオン、モノア
ルキルホスホン酸イオン又はモノアルケニルホスホン酸
イオンとしては、下記一般式（６）及び（７）で表され
るものが挙げられる。
【００３３】
【化７】
【００３４】〔式中、Ｒ7 は炭素数８〜２０の直鎖又は
分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ8 は水素
原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒ
ドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ
酸残基を示す〕
分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ8 は水素
原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒ
ドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ
酸残基を示す〕
【００３５】
【化８】
【００３６】〔式中、Ｒ9 は炭素数８〜２０の直鎖又は
分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ10は水素
原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒ
ドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ
酸残基を示す〕
分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ10は水素
原子、アルカリ金属原子、アルキルアンモニウム基、ヒ
ドロキシ置換アルキルアンモニウム基又は塩基性アミノ
酸残基を示す〕
【００３７】一般式（６）又は（７）において、Ｒ7 及
びＲ9 は炭素数１０〜２０、特に１２〜１６、更に１４
のアルキル基が、具体的にはドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基等が好ましい。Ｒ8 及びＲ10は、通
常水素原子であるが、一部がカリウム、ナトリウムなど
のアルカリ金属原子、アルキルアンモニウム、ヒドロキ
シ置換アルキルアンモニウム又は塩基性アミノ酸などに
置換することがある。
びＲ9 は炭素数１０〜２０、特に１２〜１６、更に１４
のアルキル基が、具体的にはドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基等が好ましい。Ｒ8 及びＲ10は、通
常水素原子であるが、一部がカリウム、ナトリウムなど
のアルカリ金属原子、アルキルアンモニウム、ヒドロキ
シ置換アルキルアンモニウム又は塩基性アミノ酸などに
置換することがある。
【００３８】抗菌性化合物（８）は下記式で表されるも
のである。
のである。
【００３９】
【化９】
【００４０】〔式中、Ａm+は窒素含有抗菌性カチオンを
示し、対アニオンＹ-はハロゲンイオン又はグルコン酸
イオンを示し、ｍはカチオンＡの価数を示す〕
示し、対アニオンＹ-はハロゲンイオン又はグルコン酸
イオンを示し、ｍはカチオンＡの価数を示す〕
【００４１】抗菌性化合物（８）としては、例えば次の
一般式（９）、（１０）、（１１）で表される化合物が
挙げられる。
一般式（９）、（１０）、（１１）で表される化合物が
挙げられる。
【００４２】
【化１０】
【００４３】〔式中、対アニオンＹ1-及びＹ2-はそれぞ
れハロゲンイオンを示し、Ｙ3 はハロゲン原子又はグル
コン酸残基を示し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は
前記と同じ〕
れハロゲンイオンを示し、Ｙ3 はハロゲン原子又はグル
コン酸残基を示し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は
前記と同じ〕
【００４４】かかる抗菌性化合物（２）又は（８）は、
殺菌力及び製剤の安定性の点から本発明口腔用組成物中
に０．００１〜２０％、特に０．０１〜１％配合せしめ
ることが好ましい。
殺菌力及び製剤の安定性の点から本発明口腔用組成物中
に０．００１〜２０％、特に０．０１〜１％配合せしめ
ることが好ましい。
【００４５】抗菌性化合物（２）又は（８）とリン酸モ
ノエステル（１）とを併用することが抗菌力の持続性の
点から好ましい。
ノエステル（１）とを併用することが抗菌力の持続性の
点から好ましい。
【００４６】抗菌性化合物（２）又は（８）とリン酸モ
ノエステル（成分（Ａ））の配合比は抗菌性カチオン
（Ａm+）の種類によって異なるが、モル比で（Ａm+）／
（Ａ）＝１／２〜１／１００、特に（Ａm+）／（Ａ）＝
１／２〜１／５０となる量が好ましい。抗菌性化合物毎
に詳述すれば、一般式（３）又は（９）の抗菌性化合物
の場合（Ａm+）／（Ａ）＝１／２〜１／１００、好まし
くは１／２〜１／５０であり；一般式（４）又は（１
０）の抗菌性化合物の場合（Ａm+）／（Ａ）＝１／２〜
１／２０、好ましくは１／２〜１／１０であり；一般式
（５）又は（１１）の抗菌性化合物の場合（Ａm+）／
（Ａ）＝１／２〜１／５０、好ましくは１／２〜１／２
０である。
ノエステル（成分（Ａ））の配合比は抗菌性カチオン
（Ａm+）の種類によって異なるが、モル比で（Ａm+）／
（Ａ）＝１／２〜１／１００、特に（Ａm+）／（Ａ）＝
１／２〜１／５０となる量が好ましい。抗菌性化合物毎
に詳述すれば、一般式（３）又は（９）の抗菌性化合物
の場合（Ａm+）／（Ａ）＝１／２〜１／１００、好まし
くは１／２〜１／５０であり；一般式（４）又は（１
０）の抗菌性化合物の場合（Ａm+）／（Ａ）＝１／２〜
１／２０、好ましくは１／２〜１／１０であり；一般式
（５）又は（１１）の抗菌性化合物の場合（Ａm+）／
（Ａ）＝１／２〜１／５０、好ましくは１／２〜１／２
０である。
【００４７】本発明に係る液体状口腔用組成物には上記
成分の他、本発明の効果を損なわない範囲で通常用いら
れている口腔ベヒクルを配合し、洗口剤、液状歯磨等の
形態とすることができる。なお、本発明組成物の粘度
は、０．５ポイズ以下が好ましい。
成分の他、本発明の効果を損なわない範囲で通常用いら
れている口腔ベヒクルを配合し、洗口剤、液状歯磨等の
形態とすることができる。なお、本発明組成物の粘度
は、０．５ポイズ以下が好ましい。
【００４８】このような口腔ベヒクルとしては、湿潤
剤、甘味料、防腐剤、色素、水、水溶性フッ化物、可溶
化剤、その他の有効成分等が挙げられる。
剤、甘味料、防腐剤、色素、水、水溶性フッ化物、可溶
化剤、その他の有効成分等が挙げられる。
【００４９】湿潤剤としては、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ソルビトール、グリセリ
ン、マルチトール、キシリトール等が挙げられる。この
うち、グリセン、ソルビトール等が好ましい。甘味料と
してはサッカリン、サッカリンナトリウム、ステビオサ
イド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、ベルラルチ
ン、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、グリチルリ
チン酸塩、アスパルテーム（アスパルチルフェニルアラ
ニンメチルエステル）等が挙げられる。防腐剤としては
安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香
酸エステル等が挙げられる。水溶性フッ化物としてはフ
ッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等が挙
げられる。可溶化剤としては、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸モノエステル、グリセリン脂肪酸ジエステル等が挙げ
られる。その他の有効成分としては、クロロフィル化合
物、塩化ナトリウム、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ニコチ
ン酸エステル、アラントインクロルヒドロキシアルミニ
ウム、アズレン、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、β
−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、プ
ロテアーゼ、生薬抽出物等が挙げられる。
ル、プロピレングリコール、ソルビトール、グリセリ
ン、マルチトール、キシリトール等が挙げられる。この
うち、グリセン、ソルビトール等が好ましい。甘味料と
してはサッカリン、サッカリンナトリウム、ステビオサ
イド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、ベルラルチ
ン、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒド、グリチルリ
チン酸塩、アスパルテーム（アスパルチルフェニルアラ
ニンメチルエステル）等が挙げられる。防腐剤としては
安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香
酸エステル等が挙げられる。水溶性フッ化物としてはフ
ッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等が挙
げられる。可溶化剤としては、ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸モノエステル、グリセリン脂肪酸ジエステル等が挙げ
られる。その他の有効成分としては、クロロフィル化合
物、塩化ナトリウム、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ニコチ
ン酸エステル、アラントインクロルヒドロキシアルミニ
ウム、アズレン、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、β
−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、プ
ロテアーゼ、生薬抽出物等が挙げられる。
【００５０】これらの口腔用ベヒクルのうち、液体状口
腔用組成物においては、基本的に湿潤剤を１〜３０％、
アルコール及び水を５０〜９６％含有するのが好まし
い。ここで水：アルコールの比率は重量比で１：１〜２
００：１、特に５：１〜１００：１が好ましい。なおア
ルコールは全組成中に１〜２０％配合するのが好まし
い。香料及び甘味料は合計で０．０１〜５％配合するの
が好ましい。また、本発明に係る液体状口腔用組成物の
pHは５〜９．５、特に６〜８の範囲内であるのが好まし
い。
腔用組成物においては、基本的に湿潤剤を１〜３０％、
アルコール及び水を５０〜９６％含有するのが好まし
い。ここで水：アルコールの比率は重量比で１：１〜２
００：１、特に５：１〜１００：１が好ましい。なおア
ルコールは全組成中に１〜２０％配合するのが好まし
い。香料及び甘味料は合計で０．０１〜５％配合するの
が好ましい。また、本発明に係る液体状口腔用組成物の
pHは５〜９．５、特に６〜８の範囲内であるのが好まし
い。
【００５１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００５２】実施例１ 表１及び表２に示す処方で洗口剤を調製し、下記に示す
方法で低温保存安定性、香味について評価した。結果を
表１及び表２に示す。
方法で低温保存安定性、香味について評価した。結果を
表１及び表２に示す。
【００５３】＜低温保存試験評価方法＞各処方を−５℃
の条件下にて保存し、保存開始日を第０日とし、白色の
沈殿を生成した日数をもって各処方の評価とした。
の条件下にて保存し、保存開始日を第０日とし、白色の
沈殿を生成した日数をもって各処方の評価とした。
【００５４】＜香味評価方法＞評価パネラー２０名を用
いて、洗口剤１０mlで約２０秒間洗口し、その時の感触
を○、△、×の３段階で評価し、○の数が７０％以上の
場合を○、４０％以上７０％未満の場合を△、４０％未
満の場合を×した。
いて、洗口剤１０mlで約２０秒間洗口し、その時の感触
を○、△、×の３段階で評価し、○の数が７０％以上の
場合を○、４０％以上７０％未満の場合を△、４０％未
満の場合を×した。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】実施例２ 表３〜表５に示す処方で洗口剤を調製し、実施例１と同
様にして低温保存安定性、香味について評価した。結果
を表３〜表５に示す。
様にして低温保存安定性、香味について評価した。結果
を表３〜表５に示す。
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、優れた歯牙表
面保護作用を有し、低温条件下で長期間保存しても安定
で、しかも香味が良好である。
面保護作用を有し、低温条件下で長期間保存しても安定
で、しかも香味が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金田 高之 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 紙谷 寛 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 柏木 光義 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子が置換してもよい炭素数６〜
２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
示し、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なって水素原子、アル
カリ金属、アンモニア、アルミニウム、アルキルアミ
ン、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示す）で
表されるリン酸モノエステル、（Ｂ）α−ピネン、β−
ピネン、シトロネラール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネオール及びｌ−メンチルラクテートから選ばれる
１種又は２種以上を含有する口腔用組成物。 - 【請求項２】 成分（Ａ）を０．０１〜２重量％、成分
（Ｂ）を０．００３〜０．５重量％含有する請求項１記
載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13216697A JP3819110B2 (ja) | 1997-05-22 | 1997-05-22 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13216697A JP3819110B2 (ja) | 1997-05-22 | 1997-05-22 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10324619A true JPH10324619A (ja) | 1998-12-08 |
| JP3819110B2 JP3819110B2 (ja) | 2006-09-06 |
Family
ID=15074917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13216697A Expired - Fee Related JP3819110B2 (ja) | 1997-05-22 | 1997-05-22 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3819110B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002528566A (ja) * | 1998-10-26 | 2002-09-03 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 抗菌性香料組成物 |
| EP1545448A4 (en) * | 2002-08-27 | 2005-12-14 | Wrigley W M Jun Co | FRESHNESS AND MOUTH CLEANING PRODUCT WITH GERANIOL |
| JP2012508741A (ja) * | 2008-11-20 | 2012-04-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物 |
| WO2013099621A1 (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| CN106659652A (zh) * | 2014-07-25 | 2017-05-10 | 高露洁-棕榄公司 | 双相漱口剂组合物 |
-
1997
- 1997-05-22 JP JP13216697A patent/JP3819110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002528566A (ja) * | 1998-10-26 | 2002-09-03 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 抗菌性香料組成物 |
| EP1545448A4 (en) * | 2002-08-27 | 2005-12-14 | Wrigley W M Jun Co | FRESHNESS AND MOUTH CLEANING PRODUCT WITH GERANIOL |
| JP2012508741A (ja) * | 2008-11-20 | 2012-04-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物 |
| WO2013099621A1 (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| CN106659652A (zh) * | 2014-07-25 | 2017-05-10 | 高露洁-棕榄公司 | 双相漱口剂组合物 |
| US20170216157A1 (en) * | 2014-07-25 | 2017-08-03 | Colgate-Palmolive Company | Dual Phase Mouthwash Compositions |
| US10123951B2 (en) * | 2014-07-25 | 2018-11-13 | Colgate-Palmolive Company | Dual phase mouthwash compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3819110B2 (ja) | 2006-09-06 |
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