JPH0977781A - ラジカル重合性基を有するシラン - Google Patents
ラジカル重合性基を有するシランInfo
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- JPH0977781A JPH0977781A JP7262170A JP26217095A JPH0977781A JP H0977781 A JPH0977781 A JP H0977781A JP 7262170 A JP7262170 A JP 7262170A JP 26217095 A JP26217095 A JP 26217095A JP H0977781 A JPH0977781 A JP H0977781A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶性を有し、しかも、水溶液中での加水分
解速度が遅いが故に安定性に優れたラジカル重合性基を
有する新規なシラン化合物を提供すること。 【解決手段】一般式 [式中、Aはカルボニルオキシ基又はフェニレン基、R
1は水素原子又はメチル基、R2はエーテル結合を含んで
もよい2価炭化水素基、R3は水素原子又は炭素原子数
1〜10の1価炭化水素基、R4は炭素原子数1〜10
の1価炭化水素基、lは0又は1の整数、mは0又は1
の整数、nは1〜2の整数、l+nは1〜3の整数であ
る。pは3〜50の整数である。]で示されるラジカル
重合性基を有するシラン。
解速度が遅いが故に安定性に優れたラジカル重合性基を
有する新規なシラン化合物を提供すること。 【解決手段】一般式 [式中、Aはカルボニルオキシ基又はフェニレン基、R
1は水素原子又はメチル基、R2はエーテル結合を含んで
もよい2価炭化水素基、R3は水素原子又は炭素原子数
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の整数、nは1〜2の整数、l+nは1〜3の整数であ
る。pは3〜50の整数である。]で示されるラジカル
重合性基を有するシラン。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性を有し、水
溶液安定性に優れるラジカル重合性基を有する新規なシ
ラン化合物に関する。
溶液安定性に優れるラジカル重合性基を有する新規なシ
ラン化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、重合性ビニル単量体と重合性ビニ
ル基含有シラン化合物とのラジカル重合反応により共重
合させて得られたポリマーを水に希釈しエマルジョン化
する試みがなされていたが、エマルジョンの安定性は有
限であり長期保存は不可能であった。
ル基含有シラン化合物とのラジカル重合反応により共重
合させて得られたポリマーを水に希釈しエマルジョン化
する試みがなされていたが、エマルジョンの安定性は有
限であり長期保存は不可能であった。
【0003】また、他の水系化する手法として乳化重合
や懸濁重合が知られているが、これらの重合反応では、
アルコキシシリル基等の加水分解基が共重合中または保
存中に加水分解し架橋してしまう為、増粘あるいはゲル
化が起こり易い。従って、安定性に欠け長期保存をする
ことが同様に不可能であった。
や懸濁重合が知られているが、これらの重合反応では、
アルコキシシリル基等の加水分解基が共重合中または保
存中に加水分解し架橋してしまう為、増粘あるいはゲル
化が起こり易い。従って、安定性に欠け長期保存をする
ことが同様に不可能であった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
に鑑みなされた発明であり、水溶性を有し、水溶液中で
の加水分解速度が遅いが故に安定性に優れたラジカル重
合性基を有する新規なシラン化合物を提供することを目
的とするものである。
に鑑みなされた発明であり、水溶性を有し、水溶液中で
の加水分解速度が遅いが故に安定性に優れたラジカル重
合性基を有する新規なシラン化合物を提供することを目
的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式「化2」
般式「化2」
【化2】 [式中、Aはカルボニルオキシ基又はフェニレン基、R
1は水素原子又はメチル基、R2はエーテル結合を含んで
もよい2価炭化水素基、R3は水素原子又は炭素原子数
1〜10の1価炭化水素基、R4は炭素原子数1〜10
の1価炭化水素基、lは0又は1の整数、mは0又は1
の整数、nは1〜2の整数、l+nは1〜3の整数であ
る。pは3〜50の整数である。]で示されるラジカル
重合性基を有するシランを提供するものである。
1は水素原子又はメチル基、R2はエーテル結合を含んで
もよい2価炭化水素基、R3は水素原子又は炭素原子数
1〜10の1価炭化水素基、R4は炭素原子数1〜10
の1価炭化水素基、lは0又は1の整数、mは0又は1
の整数、nは1〜2の整数、l+nは1〜3の整数であ
る。pは3〜50の整数である。]で示されるラジカル
重合性基を有するシランを提供するものである。
【0006】また、本発明は、分子内にエチレンオキサ
イド基を60wt%以上有する上記記載のラジカル重合
性基を有するシランを提供するものである。
イド基を60wt%以上有する上記記載のラジカル重合
性基を有するシランを提供するものである。
【0007】上記一般式において、Aはカルボニルオキ
シ基又はフェニレン基を表し、R1は水素原子又はメチ
ル基である。
シ基又はフェニレン基を表し、R1は水素原子又はメチ
ル基である。
【0008】R2は2価炭化水素基(直鎖若くは分枝で
ありその水素原子の一部若くは全部がハロゲン置換され
てもよく、又はエーテル結合を含んでも良い)好ましく
は炭素数3〜10であり、−(CH2)x−(xは1以上
の整数)、−(CH2CH2O)y(CH2)z−(yは1
以上の整数、zは0以上の整数)及びこれらの一部が分
岐しているものが例示され、具体的には、 CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2CH2、C
H2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2CH2
CH2CH2、CH2CH2OC(CH3)HCH2OCH2CH2CH2CH2、C(CH3)HCH2
OCH2CH2OCH2CH2CH2、などが例示される。
ありその水素原子の一部若くは全部がハロゲン置換され
てもよく、又はエーテル結合を含んでも良い)好ましく
は炭素数3〜10であり、−(CH2)x−(xは1以上
の整数)、−(CH2CH2O)y(CH2)z−(yは1
以上の整数、zは0以上の整数)及びこれらの一部が分
岐しているものが例示され、具体的には、 CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2CH2、C
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CH2CH2、CH2CH2OC(CH3)HCH2OCH2CH2CH2CH2、C(CH3)HCH2
OCH2CH2OCH2CH2CH2、などが例示される。
【0009】R3は水素原子、炭素原子数1〜10の1
価炭化水素基であり、直鎖状でも分岐していてもよい。
特に有用なものは、水素原子、メチル基、エチル基であ
る。
価炭化水素基であり、直鎖状でも分岐していてもよい。
特に有用なものは、水素原子、メチル基、エチル基であ
る。
【0010】R4は炭素原子数1〜10の1価炭化水素
基であり、直鎖状でも分岐していてもよい。特に有用な
ものは、メチル基である。
基であり、直鎖状でも分岐していてもよい。特に有用な
ものは、メチル基である。
【0011】lは0又は1の整数、mは0又は1の整
数、nは1〜2の整数である。1+nは1〜3の整数で
あり、特に、1+nが2以下であることが好ましい。p
は3〜50好ましくは3〜20の整数である。pが3未
満であると水溶性が乏しくなり、pが50をこえると原
料が固体となり取扱いが難しくなる。
数、nは1〜2の整数である。1+nは1〜3の整数で
あり、特に、1+nが2以下であることが好ましい。p
は3〜50好ましくは3〜20の整数である。pが3未
満であると水溶性が乏しくなり、pが50をこえると原
料が固体となり取扱いが難しくなる。
【0012】上記一般式「化2」で表される水溶性を有
するラジカル重合性基を有するシラン化合物の具体例を
以下に示す。
するラジカル重合性基を有するシラン化合物の具体例を
以下に示す。
【0013】
【化3】
【0014】
【化4】
【0015】
【化5】
【0016】
【化6】
【0017】
【化7】
【0018】
【化8】
【0019】
【化9】
【0020】
【化10】
【0021】
【化11】
【0022】
【化12】
【0023】
【化13】
【0024】
【化14】 この中でも[化3]、[化4]、[化5]、[化11]
が好ましい。
が好ましい。
【0025】また、以下の[化15]〜[化17]に示
すようなpが3未満のものは、水溶性、水溶液安定性が
乏しくなる。
すようなpが3未満のものは、水溶性、水溶液安定性が
乏しくなる。
【化15】
【0026】
【化16】
【0027】
【化17】
【0028】本発明のシラン化合物において、エチレン
オキサイド基を60wt%以上含有するものは、高い水
溶性が得られるため、本発明の好ましい態様である。例
えば、上記に例示した「化3」〜「化14」のシラン化
合物は、エチレンオキサイド基を60wt%以上含有
し、高い水溶性が得られる。
オキサイド基を60wt%以上含有するものは、高い水
溶性が得られるため、本発明の好ましい態様である。例
えば、上記に例示した「化3」〜「化14」のシラン化
合物は、エチレンオキサイド基を60wt%以上含有
し、高い水溶性が得られる。
【0029】ラジカル重合性基を有する本発明のシラン
は、相応するラジカル重合性基含有クロロシランとグリ
コールとを塩基性条件下での脱塩酸反応、又は、相応す
るラジカル重合性基含有アルコキシシランとグリコール
とを酸性触媒若くは塩基触媒又は有機金属触媒存在下で
のアルコール交換反応により製造することができる。反
応の際、必要に応じてBHT等の重合禁止剤を添加して
もよい。
は、相応するラジカル重合性基含有クロロシランとグリ
コールとを塩基性条件下での脱塩酸反応、又は、相応す
るラジカル重合性基含有アルコキシシランとグリコール
とを酸性触媒若くは塩基触媒又は有機金属触媒存在下で
のアルコール交換反応により製造することができる。反
応の際、必要に応じてBHT等の重合禁止剤を添加して
もよい。
【0030】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。
【0031】[実施例1]「化3」のシラン化合物の製
造 冷却菅、温度計、滴下漏斗を付した500mlの4つ口
フラスコにメタクロキシプロピルトリクロロシラン10
0g(0.38mol)を仕込み攪拌した。内温90℃
まで昇温後、メチルトリグリコール125.4g(0.
77mol)を滴下したところフラスコ内が70℃まで
低下した。さらに、90℃にて1時間攪拌後、メチルト
リグリコール94.1g(0.57mol)と尿素3
4.4g(0.57mol)を添加し90℃にて3時間
熟成した。熟成後、反応混合液を分離して尿素塩酸塩を
除去し、得られた生成物をプロピオンオキシド0.5g
で中和した。中和後、活性炭0.8gを用いて浮遊する
尿素塩酸塩を除去し、ろ過後ストリップしたところ15
5.2gの無色透明な液体が得られた。この液体を1H
−NMRスペクトル及びIRスペクトルで分析したとこ
ろ上記化合物であることが確認された。分析結果を表1
及び表2に示す。また、この化合物の水溶性及び水溶液
安定性を試験し、その結果を表3に示した。
造 冷却菅、温度計、滴下漏斗を付した500mlの4つ口
フラスコにメタクロキシプロピルトリクロロシラン10
0g(0.38mol)を仕込み攪拌した。内温90℃
まで昇温後、メチルトリグリコール125.4g(0.
77mol)を滴下したところフラスコ内が70℃まで
低下した。さらに、90℃にて1時間攪拌後、メチルト
リグリコール94.1g(0.57mol)と尿素3
4.4g(0.57mol)を添加し90℃にて3時間
熟成した。熟成後、反応混合液を分離して尿素塩酸塩を
除去し、得られた生成物をプロピオンオキシド0.5g
で中和した。中和後、活性炭0.8gを用いて浮遊する
尿素塩酸塩を除去し、ろ過後ストリップしたところ15
5.2gの無色透明な液体が得られた。この液体を1H
−NMRスペクトル及びIRスペクトルで分析したとこ
ろ上記化合物であることが確認された。分析結果を表1
及び表2に示す。また、この化合物の水溶性及び水溶液
安定性を試験し、その結果を表3に示した。
【0032】
【化18】 NMR
【表1】
【0033】IR分析
【表2】
【0034】[実施例2]「化4」のシラン化合物の製
造 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した200mlの4つ口フラスコにスチリルトリメトキ
シシラン44.8g(0.20mol)、メチルトリグ
リコール103.3g(0.63mol)、BHT0.
2g及びテトラブチルチタネート0.04gを仕込み攪
拌した。内温110℃まで徐々に昇温を行い、流出して
くるメタノールを溜去した。溜去し終わった後、110
℃にて2時間攪拌しストリップしたところ淡黄色透明の
液体が125.8g得られた。実施例1と同様に1H−
NMR及びIRにて構造確認を行った。また、その水溶
性及び水溶液安定性を試験しその結果を表3に示した。
造 冷却菅、温度計、滴下漏斗及びエステルアダプターを付
した200mlの4つ口フラスコにスチリルトリメトキ
シシラン44.8g(0.20mol)、メチルトリグ
リコール103.3g(0.63mol)、BHT0.
2g及びテトラブチルチタネート0.04gを仕込み攪
拌した。内温110℃まで徐々に昇温を行い、流出して
くるメタノールを溜去した。溜去し終わった後、110
℃にて2時間攪拌しストリップしたところ淡黄色透明の
液体が125.8g得られた。実施例1と同様に1H−
NMR及びIRにて構造確認を行った。また、その水溶
性及び水溶液安定性を試験しその結果を表3に示した。
【0035】[実施例3〜11][比較例1〜3]ラジ
カル重合性基含有クロロシラン又はアルコキシシランと
グリコールの種類を変えた以外は実施例1又は2と同様
にして、「化9」を除く「化5」〜「化17」の化合物
を合成し、水溶性及び水溶液安定性について調べた。そ
の結果を表3に示した。
カル重合性基含有クロロシラン又はアルコキシシランと
グリコールの種類を変えた以外は実施例1又は2と同様
にして、「化9」を除く「化5」〜「化17」の化合物
を合成し、水溶性及び水溶液安定性について調べた。そ
の結果を表3に示した。
【0036】
【表3】 [評価基準] 水溶性 :シラン20部に水80部を加えて混合
後、外観を観察した。 ○:透明 ;×:白濁又は分離 水溶液安定性:シラン20部に水80部を加えて混合し
た水溶液を、25℃にて1週間放置後外観を観察した。 ○:透明 ;×:白濁又は分離
後、外観を観察した。 ○:透明 ;×:白濁又は分離 水溶液安定性:シラン20部に水80部を加えて混合し
た水溶液を、25℃にて1週間放置後外観を観察した。 ○:透明 ;×:白濁又は分離
【0037】[応用例1]実施例1で得られたシラン化
合物「化3」20gを100mlのナスフラスコに入
れ、窒素雰囲気下スターラーを用いて攪拌した。オイル
バスの温度を150℃に保ち1時間攪拌したところ増粘
がみられた。このものをGPC分析(スタンダード:ポ
リスチレン)したところ数平均分子量8400であっ
た。これに水80gを注ぎ込んだところ均一な溶液とな
った。
合物「化3」20gを100mlのナスフラスコに入
れ、窒素雰囲気下スターラーを用いて攪拌した。オイル
バスの温度を150℃に保ち1時間攪拌したところ増粘
がみられた。このものをGPC分析(スタンダード:ポ
リスチレン)したところ数平均分子量8400であっ
た。これに水80gを注ぎ込んだところ均一な溶液とな
った。
【0038】[応用例2]冷却菅、温度計、滴下漏斗を
付した500mlの4つ口フラスコに実施例1で得られ
たシラン化合物「化3」30g、N,N−ジメチルアク
リルアミド35g、メタクリル酸メチル35g、アセト
ン150g及びアゾビスイソブチルニトリル3gを仕込
み窒素雰囲気下60℃で10時間重合を行った後、アセ
トンを減圧溜去したところ、数平均分子量12200
(GPC分析)の固体状の重合物が得られた。この重合
物は、実施例1と同様な水溶性及び水溶液安定性試験を
行ったところ、いずれも良好な結果を示した。また、1
0%水溶液へガラス板を浸漬し1週間室温下乾燥した被
膜は水に不要であり、シラン架橋により耐水性が付与さ
れていることが分かった。
付した500mlの4つ口フラスコに実施例1で得られ
たシラン化合物「化3」30g、N,N−ジメチルアク
リルアミド35g、メタクリル酸メチル35g、アセト
ン150g及びアゾビスイソブチルニトリル3gを仕込
み窒素雰囲気下60℃で10時間重合を行った後、アセ
トンを減圧溜去したところ、数平均分子量12200
(GPC分析)の固体状の重合物が得られた。この重合
物は、実施例1と同様な水溶性及び水溶液安定性試験を
行ったところ、いずれも良好な結果を示した。また、1
0%水溶液へガラス板を浸漬し1週間室温下乾燥した被
膜は水に不要であり、シラン架橋により耐水性が付与さ
れていることが分かった。
【0039】
【発明の効果】本発明によれば、上記の実施例から、水
溶性および水溶液安定性に優れたシラン化合物を得るこ
とができる。また、応用例1からラジカル重合性に富
み、且つ重合体も水溶性に優れたシラン化合物を得るこ
とができる。さらに、応用例2から本発明のシラン化合
物は、湿分硬化型の水溶性被覆組成物の原料として有用
であることが分かる。
溶性および水溶液安定性に優れたシラン化合物を得るこ
とができる。また、応用例1からラジカル重合性に富
み、且つ重合体も水溶性に優れたシラン化合物を得るこ
とができる。さらに、応用例2から本発明のシラン化合
物は、湿分硬化型の水溶性被覆組成物の原料として有用
であることが分かる。
【0040】本発明のシラン化合物は、ラジカル重合性
基を有するので、単独の重合体または他の水溶性を有す
るビニル単量体と共重合体を形成することにより、水溶
性を有する優れた表面被覆剤となることが出来、しかも
加水分解基を有するので無機基剤と結合可能である。し
たがって、本発明のシラン化合物を用いれば、耐候性、
防汚性、離型性、潤滑性に優れた被覆組成物を提供で
き、具体的には、海中防汚塗料、耐候性塗料、建築用撥
水剤、金型離型剤、毛髪化粧料などの用途に応用可能で
ある。
基を有するので、単独の重合体または他の水溶性を有す
るビニル単量体と共重合体を形成することにより、水溶
性を有する優れた表面被覆剤となることが出来、しかも
加水分解基を有するので無機基剤と結合可能である。し
たがって、本発明のシラン化合物を用いれば、耐候性、
防汚性、離型性、潤滑性に優れた被覆組成物を提供で
き、具体的には、海中防汚塗料、耐候性塗料、建築用撥
水剤、金型離型剤、毛髪化粧料などの用途に応用可能で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 昭 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式「化1」 【化1】 [式中、Aはカルボニルオキシ基又はフェニレン基、R
1は水素原子又はメチル基、R2はエーテル結合を含んで
もよい2価炭化水素基、R3は水素原子又は炭素原子数
1〜10の1価炭化水素基、R4は炭素原子数1〜10
の1価炭化水素基、lは0又は1の整数、mは0又は1
の整数、nは1〜2の整数、l+nは1〜3の整数であ
る。pは3〜50の整数である。]で示されるラジカル
重合性基を有するシラン。 - 【請求項2】 分子内にエチレンオキサイド基を60w
t%以上有する請求項1記載のラジカル重合性基を有す
るシラン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7262170A JPH0977781A (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | ラジカル重合性基を有するシラン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7262170A JPH0977781A (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | ラジカル重合性基を有するシラン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0977781A true JPH0977781A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=17372043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7262170A Pending JPH0977781A (ja) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | ラジカル重合性基を有するシラン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0977781A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150353668A1 (en) * | 2013-01-11 | 2015-12-10 | Cheil Industries Inc. | Photocurable composition, barrier layer comprising same, and encapsulated device comprising same |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5342232A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-17 | Union Carbide Corp | Inorganic oxide granular compositions and resin compositions containing said granular compositions |
JPS63130613A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高分子固体電解質組成物 |
JPS63307888A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-15 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 重合性化合物 |
JPS6420257A (en) * | 1987-07-13 | 1989-01-24 | Mitsubishi Petrochemical Co | Organic electrolyte composition |
JPH0195128A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Nippon Oil Co Ltd | 側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法 |
-
1995
- 1995-09-14 JP JP7262170A patent/JPH0977781A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5342232A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-17 | Union Carbide Corp | Inorganic oxide granular compositions and resin compositions containing said granular compositions |
JPS63130613A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高分子固体電解質組成物 |
JPS63307888A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-15 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 重合性化合物 |
JPS6420257A (en) * | 1987-07-13 | 1989-01-24 | Mitsubishi Petrochemical Co | Organic electrolyte composition |
JPH0195128A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Nippon Oil Co Ltd | 側鎖にポリエーテル繰返し単位をもつくし型ポリマーの製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150353668A1 (en) * | 2013-01-11 | 2015-12-10 | Cheil Industries Inc. | Photocurable composition, barrier layer comprising same, and encapsulated device comprising same |
US9534069B2 (en) * | 2013-01-11 | 2017-01-03 | Cheil Industries, Inc. | Photocurable composition, barrier layer comprising same, and encapsulated device comprising same |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040713 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041130 |