JPH09291085A - エポキシ化合物およびその合成中間体 - Google Patents
エポキシ化合物およびその合成中間体Info
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- JPH09291085A JPH09291085A JP10580096A JP10580096A JPH09291085A JP H09291085 A JPH09291085 A JP H09291085A JP 10580096 A JP10580096 A JP 10580096A JP 10580096 A JP10580096 A JP 10580096A JP H09291085 A JPH09291085 A JP H09291085A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモ
ノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自
然光による着色、加熱による変形等の問題が生じること
がない新規なエポキシ化合物を提供する。 【解決手段】下記の一般式（１）で表される新規なエポ
キシ化合物である。 【化１】
ノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自
然光による着色、加熱による変形等の問題が生じること
がない新規なエポキシ化合物を提供する。 【解決手段】下記の一般式（１）で表される新規なエポ
キシ化合物である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエポキシ化
合物およびその合成中間体に関するものである。さらに
詳しくは、環骨格内に不飽和結合を有しない新規なエポ
キシ化合物およびその合成中間体に関するものである。
本発明のエポキシ化合物は、耐吸湿性樹脂、耐光性樹
脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして利用することができ
る。
合物およびその合成中間体に関するものである。さらに
詳しくは、環骨格内に不飽和結合を有しない新規なエポ
キシ化合物およびその合成中間体に関するものである。
本発明のエポキシ化合物は、耐吸湿性樹脂、耐光性樹
脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして利用することができ
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に、エポキシ化合物は、樹脂用モノ
マーとして広く用いられている。このようなエポキシ化
合物は、環構造を基本骨格とするものが多い。
マーとして広く用いられている。このようなエポキシ化
合物は、環構造を基本骨格とするものが多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来のエポキシ化合物は、環骨格内に不飽和結合を有する
構造であるため、親水性に富み、紫外線を吸収するとい
う特徴を備えている。そのため、上記従来のエポキシ化
合物を、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモ
ノマーとして用いると、加熱によって亀裂破壊が生じた
り、自然光によって着色する等の問題が生じる。
来のエポキシ化合物は、環骨格内に不飽和結合を有する
構造であるため、親水性に富み、紫外線を吸収するとい
う特徴を備えている。そのため、上記従来のエポキシ化
合物を、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモ
ノマーとして用いると、加熱によって亀裂破壊が生じた
り、自然光によって着色する等の問題が生じる。
【０００４】なお、不飽和結合を有しないエポキシ化合
物としては、基本骨格が上記のように環構造ではなく、
直鎖構造のものが知られているが、この基本骨格が直鎖
構造のものは、構造が柔軟であるため加熱によって変形
する等の問題が生じる。
物としては、基本骨格が上記のように環構造ではなく、
直鎖構造のものが知られているが、この基本骨格が直鎖
構造のものは、構造が柔軟であるため加熱によって変形
する等の問題が生じる。
【０００５】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモ
ノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自
然光による着色、加熱による変形等の問題が生じること
がない新規なエポキシ化合物およびその合成中間体の提
供をその目的とする。
もので、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモ
ノマーとして用いた場合でも、加熱による亀裂破壊、自
然光による着色、加熱による変形等の問題が生じること
がない新規なエポキシ化合物およびその合成中間体の提
供をその目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明は、下記の一般式（１）で表されるエポキシ
化合物を第１の要旨とする。
め、本発明は、下記の一般式（１）で表されるエポキシ
化合物を第１の要旨とする。
【０００７】
【化５】
【０００８】また、下記の一般式（３）で表されるエポ
キシ化合物の合成中間体を第２の要旨とする。
キシ化合物の合成中間体を第２の要旨とする。
【０００９】
【化６】
【００１０】すなわち、本発明者らは、耐吸湿性樹脂、
耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして用いた場合
でも、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱に
よる変形等の問題が生じることがないエポキシ化合物を
得るために一連の研究を重ねた。そして、その研究の過
程において、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格内
に不飽和結合を有しない上記一般式（１）で表される新
規なエポキシ化合物が、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐
熱性樹脂等のモノマーとして優れていることを見いだし
本発明に到達した。
耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマーとして用いた場合
でも、加熱による亀裂破壊、自然光による着色、加熱に
よる変形等の問題が生じることがないエポキシ化合物を
得るために一連の研究を重ねた。そして、その研究の過
程において、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格内
に不飽和結合を有しない上記一般式（１）で表される新
規なエポキシ化合物が、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐
熱性樹脂等のモノマーとして優れていることを見いだし
本発明に到達した。
【００１１】また、下記の式（２）で表されるエポキシ
化合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱
による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等
の問題が生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐熱性樹
脂、耐光性樹脂等のモノマーとして特に優れていること
を突き止めた。
化合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱
による亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等
の問題が生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐熱性樹
脂、耐光性樹脂等のモノマーとして特に優れていること
を突き止めた。
【００１２】
【化７】
【００１３】そして、下記の一般式（３）で表される新
規化合物から、上記一般式（１）で表される新規なエポ
キシ化合物を容易に合成することができることを突き止
めた。
規化合物から、上記一般式（１）で表される新規なエポ
キシ化合物を容易に合成することができることを突き止
めた。
【００１４】
【化８】
【００１５】さらに、下記の式（４）で表される新規化
合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンから、上記式
（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンを容易に
合成することができることを突き止めた。
合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンから、上記式
（２）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンを容易に
合成することができることを突き止めた。
【００１６】
【化９】
【００１７】
【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態を詳
しく説明する。
しく説明する。
【００１８】本発明の新規なエポキシ化合物は、下記の
一般式（１）で表される構造を備えている。
一般式（１）で表される構造を備えている。
【００１９】
【化１０】
【００２０】すなわち、上記一般式（１）で表される新
規なエポキシ化合物は、基本骨格が環構造であり、しか
も環骨格内に不飽和結合を有しないため、加熱による亀
裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が
生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性
樹脂等のモノマーとして優れているのである。
規なエポキシ化合物は、基本骨格が環構造であり、しか
も環骨格内に不飽和結合を有しないため、加熱による亀
裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の問題が
生じることがなく、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性
樹脂等のモノマーとして優れているのである。
【００２１】なかでも、下記の式（２）、（５）〜（１
４）で表される新規なエポキシ化合物がより好ましい。
４）で表される新規なエポキシ化合物がより好ましい。
【００２２】下記の式（２）で表される２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキ
シル）プロパン。
（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキ
シル）プロパン。
【００２３】
【化１１】
【００２４】下記の式（５）で表される２，２−ビス
（３，５−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシク
ロヘキシル）プロパン。
（３，５−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシク
ロヘキシル）プロパン。
【００２５】
【化１２】
【００２６】下記の式（６）で表される２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシク
ロヘキシル）プロパン。
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシク
ロヘキシル）プロパン。
【００２７】
【化１３】
【００２８】下記の式（７）で表される２，４−ジメチ
ル−３，３−ビス（４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）ペンタン。
ル−３，３−ビス（４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）ペンタン。
【００２９】
【化１４】
【００３０】下記の式（８）で表される２，４−ジメチ
ル−３，３−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジル
オキシシクロヘキシル）ペンタン。
ル−３，３−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジル
オキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００３１】
【化１５】
【００３２】下記の式（９）で表される２，４−ジメチ
ル−３，３−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−グリ
シジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
ル−３，３−ビス（３，５−ジイソプロピル−４−グリ
シジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００３３】
【化１６】
【００３４】下記の式（１０）で表される２，４−ジメ
チル−３，３−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グ
リシジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
チル−３，３−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−グ
リシジルオキシシクロヘキシル）ペンタン。
【００３５】
【化１７】
【００３６】下記の式（１１）で表される１，１，１，
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−グ
リシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−グ
リシジルオキシシクロヘキシル）プロパン。
【００３７】
【化１８】
【００３８】下記の式（１２）で表される１，１，１，
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５
−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プ
ロパン。
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５
−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プ
ロパン。
【００３９】
【化１９】
【００４０】下記の式（１３）で表される１，１，１，
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５
−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン。
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５
−ジイソプロピル−４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン。
【００４１】
【化２０】
【００４２】下記の式（１４）で表される１，１，１，
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン。
３，３，３，−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン。
【００４３】
【化２１】
【００４４】なかでも、上記式（２）で表される２，２
−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシク
ロヘキシル）プロパンが、加熱による亀裂破壊、自然光
による着色、加熱による変形等の問題が生じることがな
く、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマ
ーとしてより優れているため、特に好ましい。
−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシク
ロヘキシル）プロパンが、加熱による亀裂破壊、自然光
による着色、加熱による変形等の問題が生じることがな
く、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂、耐熱性樹脂等のモノマ
ーとしてより優れているため、特に好ましい。
【００４５】つぎに、本発明の新規なエポキシ化合物の
製造方法について、下記に示す反応式に基づいて具体的
に説明する。すなわち、下記の一般式（１）で表される
エポキシ化合物は、下記の一般式（１５）で表される公
知のビスフェノール誘導体を出発物質として、下記の一
般式（３）で表される本発明の合成中間体Ａ、および下
記の一般式（１６）で表される合成中間体Ｂを経て、以
下のような方法で製造される。
製造方法について、下記に示す反応式に基づいて具体的
に説明する。すなわち、下記の一般式（１）で表される
エポキシ化合物は、下記の一般式（１５）で表される公
知のビスフェノール誘導体を出発物質として、下記の一
般式（３）で表される本発明の合成中間体Ａ、および下
記の一般式（１６）で表される合成中間体Ｂを経て、以
下のような方法で製造される。
【００４６】
【化２２】
【００４７】 上記一般式（３）で表される合成中間
体Ａの製造例 まず、上記一般式（１５）で表される公知のビスフェノ
ール誘導体を準備し、これに活性炭担持ルテニウム触媒
等の水素添加触媒を加え、５０〜１５０ｋｇｆ、好まし
くは１００〜１２０ｋｇｆの加圧水素雰囲気下、５０〜
２００℃×２〜８時間、好ましくは１２０℃×４時間の
反応条件で、２−プロパノール等の溶媒や、水酸化ナト
リウム等の助触媒を用いて還元反応を行うことにより、
上記一般式（３）で表される合成中間体Ａを製造するこ
とができる。
体Ａの製造例 まず、上記一般式（１５）で表される公知のビスフェノ
ール誘導体を準備し、これに活性炭担持ルテニウム触媒
等の水素添加触媒を加え、５０〜１５０ｋｇｆ、好まし
くは１００〜１２０ｋｇｆの加圧水素雰囲気下、５０〜
２００℃×２〜８時間、好ましくは１２０℃×４時間の
反応条件で、２−プロパノール等の溶媒や、水酸化ナト
リウム等の助触媒を用いて還元反応を行うことにより、
上記一般式（３）で表される合成中間体Ａを製造するこ
とができる。
【００４８】上記一般式（１５）で表されるビスフェノ
ール誘導体は、公知のビスフェノール誘導体であれば特
に制限されるものではないが、ジイソプロピルケトン、
ジトリフルオロメチルケトン等のケトン類と、フェノー
ル、ジメチルフェノール、２，６−ジイソプロピルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等のフェノ
ール類とから誘導されるビスフェノール誘導体がより好
ましく、特に好ましくは、下記の式（１７）で表される
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンである。
ール誘導体は、公知のビスフェノール誘導体であれば特
に制限されるものではないが、ジイソプロピルケトン、
ジトリフルオロメチルケトン等のケトン類と、フェノー
ル、ジメチルフェノール、２，６−ジイソプロピルフェ
ノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等のフェノ
ール類とから誘導されるビスフェノール誘導体がより好
ましく、特に好ましくは、下記の式（１７）で表される
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンである。
【００４９】
【化２３】
【００５０】上記水素添加触媒としては、活性炭担持ル
テニウム触媒、ラネーニッケル、アルミナ担持ロジウム
触媒、アルミナ担持ルテニウム触媒、酸化白金触媒等が
好ましく、なかでも活性炭担持ルテニウム触媒が特に好
ましい。
テニウム触媒、ラネーニッケル、アルミナ担持ロジウム
触媒、アルミナ担持ルテニウム触媒、酸化白金触媒等が
好ましく、なかでも活性炭担持ルテニウム触媒が特に好
ましい。
【００５１】上記溶媒としては、テトラヒドロフラン等
のエーテル類や、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素
類や、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、
２−ブタノール、ペンタノール、２−ペンタノール等の
アルコール類が好ましく、なかでも２−プロパノールが
特に好ましい。
のエーテル類や、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素
類や、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、
２−ブタノール、ペンタノール、２−ペンタノール等の
アルコール類が好ましく、なかでも２−プロパノールが
特に好ましい。
【００５２】上記溶媒の上記ビスフェノール誘導体に対
する添加量としては、操作の簡便性や反応時間等を考慮
すれば、３０〜７０重量％の範囲が好ましく、特に好ま
しくは５０重量％である。
する添加量としては、操作の簡便性や反応時間等を考慮
すれば、３０〜７０重量％の範囲が好ましく、特に好ま
しくは５０重量％である。
【００５３】上記助触媒としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の強塩基性化合物や、酢酸等の弱酸化
合物が好ましく、特に好ましくは水酸化ナトリウムであ
る。また、上記助触媒の上記ビスフェノール誘導体に対
する添加量としては、０．１〜１０モル％の範囲が好ま
しく、特に好ましくは０．５モル％である。なお、操作
の簡便性や、反応系を均一にして反応効率を高める等の
点で、上記助触媒を水溶液として使用することもでき
る。
水酸化カリウム等の強塩基性化合物や、酢酸等の弱酸化
合物が好ましく、特に好ましくは水酸化ナトリウムであ
る。また、上記助触媒の上記ビスフェノール誘導体に対
する添加量としては、０．１〜１０モル％の範囲が好ま
しく、特に好ましくは０．５モル％である。なお、操作
の簡便性や、反応系を均一にして反応効率を高める等の
点で、上記助触媒を水溶液として使用することもでき
る。
【００５４】 上記一般式（１６）で表される合成中
間体Ｂの製造例 上記で得られる合成中間体Ａとテトラヒドロフランと
の混合溶液を、水素化ナトリウムとテトラヒドロフラン
との懸濁溶液に加え、加熱還流下、３〜７時間、好まし
くは４〜５時間攪拌を行う。そして、アリルブロマイド
を滴下した後、６５〜７５℃×２５時間攪拌を行うこと
により、上記一般式（１６）で表される合成中間体Ｂを
製造することができる。
間体Ｂの製造例 上記で得られる合成中間体Ａとテトラヒドロフランと
の混合溶液を、水素化ナトリウムとテトラヒドロフラン
との懸濁溶液に加え、加熱還流下、３〜７時間、好まし
くは４〜５時間攪拌を行う。そして、アリルブロマイド
を滴下した後、６５〜７５℃×２５時間攪拌を行うこと
により、上記一般式（１６）で表される合成中間体Ｂを
製造することができる。
【００５５】 上記一般式（１）で表されるエポキシ
化合物（最終生産物）の製造例 上記で得られる合成中間体Ｂに、炭酸水素ナトリウム
等の塩基、および塩化メチレン等の溶媒を加えた反応溶
液を冷水で冷却し、ｍ−塩化過安息香酸等の酸化剤を加
え、室温で、４８〜９６時間、好ましくは６０〜７０時
間攪拌を行うことにより、上記一般式（１）で表される
エポキシ化合物（最終生産物）を製造することができ
る。
化合物（最終生産物）の製造例 上記で得られる合成中間体Ｂに、炭酸水素ナトリウム
等の塩基、および塩化メチレン等の溶媒を加えた反応溶
液を冷水で冷却し、ｍ−塩化過安息香酸等の酸化剤を加
え、室温で、４８〜９６時間、好ましくは６０〜７０時
間攪拌を行うことにより、上記一般式（１）で表される
エポキシ化合物（最終生産物）を製造することができ
る。
【００５６】上記塩基としては、炭酸水素ナトリウム、
水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等が好ましく、なかで
も炭酸水素ナトリウムが特に好ましい。上記塩基の添加
量としては、酸化剤に対して等量から２当量が好まし
い。
水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等が好ましく、なかで
も炭酸水素ナトリウムが特に好ましい。上記塩基の添加
量としては、酸化剤に対して等量から２当量が好まし
い。
【００５７】上記溶媒としては、クロロホルム等のハロ
ゲン化合物や、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類が好
ましく、なかでも塩化メチレンが特に好ましい。上記溶
媒の添加量としては、酸化剤が３〜１０重量％になるよ
う加えることが好ましい。
ゲン化合物や、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類が好
ましく、なかでも塩化メチレンが特に好ましい。上記溶
媒の添加量としては、酸化剤が３〜１０重量％になるよ
う加えることが好ましい。
【００５８】上記酸化剤としては、ｍ−塩化過安息香
酸、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等
が好ましく、なかでもｍ−塩化過安息香酸が特に好まし
い。上記酸化剤の添加量としては、上記塩基を溶媒の反
応溶液に対して２〜４当量になるよう加えることが好ま
しい。
酸、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等
が好ましく、なかでもｍ−塩化過安息香酸が特に好まし
い。上記酸化剤の添加量としては、上記塩基を溶媒の反
応溶液に対して２〜４当量になるよう加えることが好ま
しい。
【００５９】また、上記のような酸化剤を用いる方法以
外にも、例えば、エピクロロヒドリン等を用いることに
よっても、上記一般式（１）で表されるエポキシ化合物
（最終生産物）を製造することができる。すなわち、上
記で得られる合成中間体Ａに、エピクロロヒドリン
を、水酸化カリウムもしくは水酸化ナトリウムの存在
下、常法により、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと加熱すること
により合成することができる。
外にも、例えば、エピクロロヒドリン等を用いることに
よっても、上記一般式（１）で表されるエポキシ化合物
（最終生産物）を製造することができる。すなわち、上
記で得られる合成中間体Ａに、エピクロロヒドリン
を、水酸化カリウムもしくは水酸化ナトリウムの存在
下、常法により、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと加熱すること
により合成することができる。
【００６０】つぎに、実施例について説明する。
【００６１】
【実施例１】 ２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキ
シシクロヘキシル）プロパンの製造例
シシクロヘキシル）プロパンの製造例
【００６２】本発明の新規なエポキシ化合物である２，
２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシ
クロヘキシル）プロパンは、下記に示す反応式に基づい
て製造した。すなわち、下記の式（１７）で表される公
知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを出発物質として、下記の式（４）
で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）、お
よび下記の式（１８）で表される２，２−ビス（３，５
−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパ
ン（合成中間体ｂ）を経て、下記の式（２）で表される
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキ
シシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）を製造し
た。
２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシ
クロヘキシル）プロパンは、下記に示す反応式に基づい
て製造した。すなわち、下記の式（１７）で表される公
知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを出発物質として、下記の式（４）
で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）、お
よび下記の式（１８）で表される２，２−ビス（３，５
−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパ
ン（合成中間体ｂ）を経て、下記の式（２）で表される
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキ
シシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）を製造し
た。
【００６３】
【化２４】
【００６４】 上記式（４）で表される２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）
プロパン（合成中間体ａ）の製造例
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）
プロパン（合成中間体ａ）の製造例
【００６５】（１）まず、上記式（１７）で表される公
知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを、自体既知の方法に従って製造し
た。
知の２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンを、自体既知の方法に従って製造し
た。
【００６６】すなわち、２，６−キシレノール１１０ｇ
に、アセトン５２ｍｌ、塩化鉄０．２２ｇ、プロピルチ
オール０．９ｇ、および硫酸１９．６ｇを加えた反応溶
液を、５５℃で２時間攪拌した。さらに、アセトン２６
ｍｌ、塩化鉄０．２２ｇ、および硫酸１９．６ｇを加
え、５５℃で攪拌を行った。得られた反応生成物を炭酸
水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、さらに硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。この反応生成
物にｎ−ヘキサンを加え沈殿を生じさせ、これを濾過し
て回収し、この濾物を酢酸エチルで再結晶して精製を行
うことにより、上記式（１７）で表される公知の２，２
−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパンを製造した。
に、アセトン５２ｍｌ、塩化鉄０．２２ｇ、プロピルチ
オール０．９ｇ、および硫酸１９．６ｇを加えた反応溶
液を、５５℃で２時間攪拌した。さらに、アセトン２６
ｍｌ、塩化鉄０．２２ｇ、および硫酸１９．６ｇを加
え、５５℃で攪拌を行った。得られた反応生成物を炭酸
水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、さらに硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。この反応生成
物にｎ−ヘキサンを加え沈殿を生じさせ、これを濾過し
て回収し、この濾物を酢酸エチルで再結晶して精製を行
うことにより、上記式（１７）で表される公知の２，２
−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパンを製造した。
【００６７】そして、得られた２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの生成
は、下記の赤外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気
共鳴スペクトルの各測定により確認した。なお、得られ
た反応生成物の融点は１６３〜１６４℃であり、重量は
５８．９ｇ（収率４６．０％）であった。
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの生成
は、下記の赤外線吸収スペクトルおよびプロトン核磁気
共鳴スペクトルの各測定により確認した。なお、得られ
た反応生成物の融点は１６３〜１６４℃であり、重量は
５８．９ｇ（収率４６．０％）であった。
【００６８】すなわち、上記反応生成物の赤外線吸収ス
ペクトルの吸収波数（ｃｍ-1）は、図１のチャート図に
示すように、３３５０、３０５０、２９５０、２８５
０、１７６０、１６００、１４８０、１４４０、１３８
０、１３２０、１３００、１２２０、１１８０、１１１
０、１０２０、９９０、９４０、８８０、８６０、７７
０、７３０、６６０、５８０であった。なお、測定は試
料をＫＢｒ錠剤法によって調整して行った。
ペクトルの吸収波数（ｃｍ-1）は、図１のチャート図に
示すように、３３５０、３０５０、２９５０、２８５
０、１７６０、１６００、１４８０、１４４０、１３８
０、１３２０、１３００、１２２０、１１８０、１１１
０、１０２０、９９０、９４０、８８０、８６０、７７
０、７３０、６６０、５８０であった。なお、測定は試
料をＫＢｒ錠剤法によって調整して行った。
【００６９】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ
値（ｐｐｍ）は、図２のチャート図に示すように、１．
６（ｓ，６Ｈ）、２．２（ｓ，１２Ｈ）、４．５（ｓ，
２Ｈ）、６．８（ｓ，４Ｈ）であった。なお、測定は試
料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣｌ3 ）に溶かし、周
波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁気共鳴により行っ
た。
値（ｐｐｍ）は、図２のチャート図に示すように、１．
６（ｓ，６Ｈ）、２．２（ｓ，１２Ｈ）、４．５（ｓ，
２Ｈ）、６．８（ｓ，４Ｈ）であった。なお、測定は試
料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣｌ3 ）に溶かし、周
波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁気共鳴により行っ
た。
【００７０】（２）上記（１）で得られた２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（化合物１７）９０．６ｇに、活性炭担持ルテニウム
触媒５．４ｇ、４０％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌ、
およびイソプロパノール１４０ｍｌを加え、初期水素圧
力１００ｋｇｆ、反応温度１２０℃で４時間攪拌した。
そして、反応混合物からセライト濾過により触媒を取り
除いた後、濃縮した。ついで、反応混合物にジエチルエ
ーテルを加え、２規定水酸化ナトリウム、および２規定
塩酸で洗浄して有機層を抽出した。この有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下加熱することにより濃縮し
た。この反応混合物にｎ−ヘキサン：エーテル２０：１
（重量比）混合溶媒２１０ｍｌを加え、室温で１日放置
した。この反応混合物を濾過し、濾物として上記式
（４）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体
ａ）の結晶体１５．６ｇを得た。さらに、濾液を濃縮し
て、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の非晶質体
３２．７ｇを得た。
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（化合物１７）９０．６ｇに、活性炭担持ルテニウム
触媒５．４ｇ、４０％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌ、
およびイソプロパノール１４０ｍｌを加え、初期水素圧
力１００ｋｇｆ、反応温度１２０℃で４時間攪拌した。
そして、反応混合物からセライト濾過により触媒を取り
除いた後、濃縮した。ついで、反応混合物にジエチルエ
ーテルを加え、２規定水酸化ナトリウム、および２規定
塩酸で洗浄して有機層を抽出した。この有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下加熱することにより濃縮し
た。この反応混合物にｎ−ヘキサン：エーテル２０：１
（重量比）混合溶媒２１０ｍｌを加え、室温で１日放置
した。この反応混合物を濾過し、濾物として上記式
（４）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体
ａ）の結晶体１５．６ｇを得た。さらに、濾液を濃縮し
て、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の非晶質体
３２．７ｇを得た。
【００７１】そして、得られた２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン
（合成中間体ａ）の生成は、下記の赤外線吸収スペクト
ルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により
確認した。また、得られた反応生成物の結晶体を元素分
析した結果、分子式はＣ19Ｈ36Ｏ2 であり、結晶体と非
晶質体とをあわせた総重量は４８．３ｇ（収率５１．９
％）であった。得られた合成中間体ａは、結晶体は外観
が白色粉末様であり、非晶質体は外観が飴状であった。
このように同一構造の化合物が異なる外観をもつ物質と
して生成する理由は、結晶体、非晶質体それぞれに含ま
れる配座異性体の混合比が異なることによるので、これ
は還元反応による触媒、反応条件等により変化させるこ
とが可能である。なお、結晶体の融点は１６６〜１６７
℃であった。
ジメチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン
（合成中間体ａ）の生成は、下記の赤外線吸収スペクト
ルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により
確認した。また、得られた反応生成物の結晶体を元素分
析した結果、分子式はＣ19Ｈ36Ｏ2 であり、結晶体と非
晶質体とをあわせた総重量は４８．３ｇ（収率５１．９
％）であった。得られた合成中間体ａは、結晶体は外観
が白色粉末様であり、非晶質体は外観が飴状であった。
このように同一構造の化合物が異なる外観をもつ物質と
して生成する理由は、結晶体、非晶質体それぞれに含ま
れる配座異性体の混合比が異なることによるので、これ
は還元反応による触媒、反応条件等により変化させるこ
とが可能である。なお、結晶体の融点は１６６〜１６７
℃であった。
【００７２】すなわち、上記反応生成物の赤外線吸収ス
ペクトルの吸収波数（ｃｍ-1）は、結晶体および非晶質
体ともに、図３のチャート図に示すように、３３７５、
２９８０、２８７０、１４６０、１３６０、１３００、
１１８０、１１００、１０５０、９７０、８４０、６２
０、５４０であった。なお、測定は試料をＫＢｒ錠剤法
によって調整して行った。
ペクトルの吸収波数（ｃｍ-1）は、結晶体および非晶質
体ともに、図３のチャート図に示すように、３３７５、
２９８０、２８７０、１４６０、１３６０、１３００、
１１８０、１１００、１０５０、９７０、８４０、６２
０、５４０であった。なお、測定は試料をＫＢｒ錠剤法
によって調整して行った。
【００７３】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ
値（ｐｐｍ）は、結晶体および非晶質体ともに、図４の
チャート図に示すように、０．６〜０．８（ｍ，６
Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２Ｈ）、１．２〜１．８
（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．５（ｍ，２Ｈ）であっ
た。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣ
ｌ3）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁
気共鳴により行った。
値（ｐｐｍ）は、結晶体および非晶質体ともに、図４の
チャート図に示すように、０．６〜０．８（ｍ，６
Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２Ｈ）、１．２〜１．８
（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．５（ｍ，２Ｈ）であっ
た。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨＣ
ｌ3）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核磁
気共鳴により行った。
【００７４】 上記式（１８）で表される２，２−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン（合成中間体ｂ）の製造例
ス（３，５−ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシ
ル）プロパン（合成中間体ｂ）の製造例
【００７５】まず、上記で得られた合成中間体ａ８
９．３ｇとテトラヒドロフラン６８０ｍｌとの混合溶液
を、水素化ナトリウム２６．７ｇとテトラヒドロフラン
１２０ｍｌとの懸濁溶液に加え、加熱還流下、５時間攪
拌を行った。そして、アリルブロマイド２１９ｇを滴下
し、６５〜７５℃で２５時間攪拌を行った。そして、氷
冷下で反応生成物に食塩水を加えた後有機層を抽出し、
硫酸マグネシウムで抽出物を乾燥後濃縮した。この反応
生成物をシリカゲル３６００ｇ、ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１（重量比）溶媒で精製を行うことにより、
上記式（１８）で表される２，２−ビス（３，５−ジメ
チル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合
成中間体ｂ）を作製した。
９．３ｇとテトラヒドロフラン６８０ｍｌとの混合溶液
を、水素化ナトリウム２６．７ｇとテトラヒドロフラン
１２０ｍｌとの懸濁溶液に加え、加熱還流下、５時間攪
拌を行った。そして、アリルブロマイド２１９ｇを滴下
し、６５〜７５℃で２５時間攪拌を行った。そして、氷
冷下で反応生成物に食塩水を加えた後有機層を抽出し、
硫酸マグネシウムで抽出物を乾燥後濃縮した。この反応
生成物をシリカゲル３６００ｇ、ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１（重量比）溶媒で精製を行うことにより、
上記式（１８）で表される２，２−ビス（３，５−ジメ
チル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン（合
成中間体ｂ）を作製した。
【００７６】そして、得られた２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン
（合成中間体ｂ）の生成は、下記の赤外線吸収スペクト
ルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により
確認した。なお、得られた反応生成物の重量は４７．９
ｇ（収率４２．２％）である。
ジメチル−４−アリルオキシシクロヘキシル）プロパン
（合成中間体ｂ）の生成は、下記の赤外線吸収スペクト
ルおよびプロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により
確認した。なお、得られた反応生成物の重量は４７．９
ｇ（収率４２．２％）である。
【００７７】すなわち、上記反応生成物の赤外線吸収ス
ペクトルの吸収波数（ｃｍ-1）は、図５のチャート図に
示すように、３０７０、２９３０、２８５０、１６４
０、１４５０、１４００、１３８０、１３６０、１３４
０、１２８０、１１４０、１１００、１０８０、９２
０、８００、６６０、４５０であった。なお、測定は試
料をＮｅａｔでＫＢｒ板に挟んだものを用い行った。
ペクトルの吸収波数（ｃｍ-1）は、図５のチャート図に
示すように、３０７０、２９３０、２８５０、１６４
０、１４５０、１４００、１３８０、１３６０、１３４
０、１２８０、１１４０、１１００、１０８０、９２
０、８００、６６０、４５０であった。なお、測定は試
料をＮｅａｔでＫＢｒ板に挟んだものを用い行った。
【００７８】また、プロトン核磁気共鳴スペクトルのδ
値（ｐｐｍ）は、図６のチャート図に示すように、０．
６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２
Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．２
（ｍ，２Ｈ）、３．４〜４．２（ｍ，４Ｈ）、４．９〜
５．４（ｍ，４Ｈ）、５．６〜６．１（ｍ，２Ｈ）であ
った。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨ
Ｃｌ3 ）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核
磁気共鳴により行った。
値（ｐｐｍ）は、図６のチャート図に示すように、０．
６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１２
Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．２
（ｍ，２Ｈ）、３．４〜４．２（ｍ，４Ｈ）、４．９〜
５．４（ｍ，４Ｈ）、５．６〜６．１（ｍ，２Ｈ）であ
った。なお、測定は試料をクロロホルム溶液（ｄ−ＣＨ
Ｃｌ3 ）に溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン核
磁気共鳴により行った。
【００７９】 上記式（２）で表される２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキ
シル）プロパン（最終生産物）の製造例
（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキ
シル）プロパン（最終生産物）の製造例
【００８０】上記で得た合成中間体ｂ１１０ｇに、炭
酸水素ナトリウム１００．３２ｇ、および塩化メチレン
２８２０ｇを加えた反応溶液を冷水で冷却し、ｍ−塩化
過安息香酸１７７．９ｇを加え、室温で７２時間攪拌し
た。この反応溶液にチオ硫酸ナトリウム五水和物水溶液
１．６リットルを加え、室温で３時間攪拌した。そし
て、有機層を抽出し、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。この回収物をシ
リカゲル２０００ｇ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１（重量比）で精製することにより、上記式（２）で表
される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジ
ルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）を製
造した。
酸水素ナトリウム１００．３２ｇ、および塩化メチレン
２８２０ｇを加えた反応溶液を冷水で冷却し、ｍ−塩化
過安息香酸１７７．９ｇを加え、室温で７２時間攪拌し
た。この反応溶液にチオ硫酸ナトリウム五水和物水溶液
１．６リットルを加え、室温で３時間攪拌した。そし
て、有機層を抽出し、水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後濃縮した。この回収物をシ
リカゲル２０００ｇ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１（重量比）で精製することにより、上記式（２）で表
される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジ
ルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）を製
造した。
【００８１】そして、得られた２，２−ビス（３，５−
ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロ
パン（最終生産物）の生成は、下記のガスクロマトグラ
フィー−質量スペクトル、赤外線吸収スペクトルおよび
プロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により確認し
た。なお、得られた反応生成物の重量は１０４．２ｇ
（収率８７．５％）であり、外観が粘ちょうな油状物質
であった。
ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキシル）プロ
パン（最終生産物）の生成は、下記のガスクロマトグラ
フィー−質量スペクトル、赤外線吸収スペクトルおよび
プロトン核磁気共鳴スペクトルの各測定により確認し
た。なお、得られた反応生成物の重量は１０４．２ｇ
（収率８７．５％）であり、外観が粘ちょうな油状物質
であった。
【００８２】すなわち、上記反応生成物をガスクロマト
グラフィー−質量スペクトルで分析を行ったところ、図
７のチャート図に示すように、親ピークが２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキ
シル）プロパン（最終生産物）の生成を支持する結果が
得られた。
グラフィー−質量スペクトルで分析を行ったところ、図
７のチャート図に示すように、親ピークが２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−グリシジルオキシシクロヘキ
シル）プロパン（最終生産物）の生成を支持する結果が
得られた。
【００８３】また、上記反応生成物の赤外線吸収スペク
トルの吸収波数（ｃｍ-1）は、図８のチャート図に示す
ように、３０２０、２８６０、２８３０、１７２０、１
４６０、１３８０、１３６０、１２８０、１２６０、１
１６０、１０９０、１０００、９１０、８４０、８０
０、７６０、６６０、４４０であった。なお、測定は試
料をＮｅａｔでＫＢｒ板に挟んだものを用い行った。
トルの吸収波数（ｃｍ-1）は、図８のチャート図に示す
ように、３０２０、２８６０、２８３０、１７２０、１
４６０、１３８０、１３６０、１２８０、１２６０、１
１６０、１０９０、１０００、９１０、８４０、８０
０、７６０、６６０、４４０であった。なお、測定は試
料をＮｅａｔでＫＢｒ板に挟んだものを用い行った。
【００８４】さらに、プロトン核磁気共鳴スペクトルの
δ値（ｐｐｍ）は、図９のチャート図に示すように、
０．６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１
２Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．
４（ｍ，１２Ｈ）であった。なお、測定は試料をクロロ
ホルム−ｄに溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン
核磁気共鳴により行った。
δ値（ｐｐｍ）は、図９のチャート図に示すように、
０．６〜０．８（ｍ，６Ｈ）、０．９〜１．２（ｍ，１
２Ｈ）、１．２〜１．８（ｍ，１４Ｈ）、２．０〜３．
４（ｍ，１２Ｈ）であった。なお、測定は試料をクロロ
ホルム−ｄに溶かし、周波数が１００ＭＨｚのプロトン
核磁気共鳴により行った。
【００８５】なお、実施例１以外の他のエポキシ化合物
については、反応に直接関与しない置換基が異なるだけ
か、あるいはその置換位置が異なるだけの相違しかない
ので、実施例１と同様のプロセスで実施例１に準じて製
造することができる。
については、反応に直接関与しない置換基が異なるだけ
か、あるいはその置換位置が異なるだけの相違しかない
ので、実施例１と同様のプロセスで実施例１に準じて製
造することができる。
【００８６】このようにして得られた実施例品のエポキ
シ化合物について、下記の基準に従い、耐吸湿性および
耐光性について測定評価を行った。
シ化合物について、下記の基準に従い、耐吸湿性および
耐光性について測定評価を行った。
【００８７】〔耐吸湿性〕上記エポキシ化合物５０ｇ
と、硬化剤であるメチルヘキサヒドロ無水フタル酸５０
ｇとを混合し、１５０℃で２時間硬化させ、直径３０ｍ
ｍの円板状の試料を作製した。つぎに、この試料を６５
℃×８５％の雰囲気下で１週間放置し、吸湿率を測定し
た。その結果、吸湿率は３％であり、従来の硬化物に比
べてより優れていることが確認された。
と、硬化剤であるメチルヘキサヒドロ無水フタル酸５０
ｇとを混合し、１５０℃で２時間硬化させ、直径３０ｍ
ｍの円板状の試料を作製した。つぎに、この試料を６５
℃×８５％の雰囲気下で１週間放置し、吸湿率を測定し
た。その結果、吸湿率は３％であり、従来の硬化物に比
べてより優れていることが確認された。
【００８８】〔耐光性〕上記硬化物を、１５０℃で１０
００時間放置したところ、着色等が観察されなかった。
００時間放置したところ、着色等が観察されなかった。
【００８９】
【発明の効果】以上のように、本発明の新規なエポキシ
化合物は、上記一般式（１）で表される構造を備えてい
る。すなわち、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格
内に不飽和結合を有しないため、加熱による亀裂破壊、
自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じるこ
とがない。そのため、本発明の新規なエポキシ化合物
は、耐熱性樹脂、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂等のモノマ
ーとして優れている。
化合物は、上記一般式（１）で表される構造を備えてい
る。すなわち、基本骨格が環構造であり、しかも環骨格
内に不飽和結合を有しないため、加熱による亀裂破壊、
自然光による着色、加熱による変形等の問題が生じるこ
とがない。そのため、本発明の新規なエポキシ化合物
は、耐熱性樹脂、耐吸湿性樹脂、耐光性樹脂等のモノマ
ーとして優れている。
【００９０】また、上記式（２）で表されるエポキシ化
合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱に
よる亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の
問題が生じることがなく、耐熱性樹脂、耐吸湿性樹脂、
耐光性樹脂等のモノマーとして特に優れている。
合物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−
グリシジルオキシシクロヘキシル）プロパンが、加熱に
よる亀裂破壊、自然光による着色、加熱による変形等の
問題が生じることがなく、耐熱性樹脂、耐吸湿性樹脂、
耐光性樹脂等のモノマーとして特に優れている。
【００９１】そして、上記一般式（３）で表される新規
化合物から、上記一般式（１）で表される新規なエポキ
シ化合物を容易に合成することができるため、上記一般
式（３）で表される化合物は、上記上記一般式（１）で
表される新規なエポキシ化合物の合成中間体として優れ
ている。
化合物から、上記一般式（１）で表される新規なエポキ
シ化合物を容易に合成することができるため、上記一般
式（３）で表される化合物は、上記上記一般式（１）で
表される新規なエポキシ化合物の合成中間体として優れ
ている。
【００９２】さらに、上記式（４）で表される新規化合
物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）プロパンから、上記式（２）
で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリ
シジルオキシシクロヘキシル）プロパンを容易に合成す
ることができるため、上記式（４）で表される化合物
は、上記式（２）で表される新規なエポキシ化合物の合
成中間体として優れている。
物、すなわち２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）プロパンから、上記式（２）
で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリ
シジルオキシシクロヘキシル）プロパンを容易に合成す
ることができるため、上記式（４）で表される化合物
は、上記式（２）で表される新規なエポキシ化合物の合
成中間体として優れている。
【図１】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンの赤外線吸収スペクトルの分析
結果を示すチャート図である。
キシフェニル）プロパンの赤外線吸収スペクトルの分析
結果を示すチャート図である。
【図２】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンのプロトン核磁気共鳴スペクト
ルの分析結果を示すチャート図である。
キシフェニル）プロパンのプロトン核磁気共鳴スペクト
ルの分析結果を示すチャート図である。
【図３】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の赤外
線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
キシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）の赤外
線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図である。
【図４】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）のプロ
トン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート図
である。
キシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ａ）のプロ
トン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート図
である。
【図５】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリル
オキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）の赤
外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図であ
る。
オキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）の赤
外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図であ
る。
【図６】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−アリル
オキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）のプ
ロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート
図である。
オキシシクロヘキシル）プロパン（合成中間体ｂ）のプ
ロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャート
図である。
【図７】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシ
ジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の
ガスクロマトグラフィー−質量スペクトルの分析結果を
示すチャート図である。
ジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の
ガスクロマトグラフィー−質量スペクトルの分析結果を
示すチャート図である。
【図８】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシ
ジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の
赤外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図であ
る。
ジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の
赤外線吸収スペクトルの分析結果を示すチャート図であ
る。
【図９】２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシ
ジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の
プロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャー
ト図である。
ジルオキシシクロヘキシル）プロパン（最終生産物）の
プロトン核磁気共鳴スペクトルの分析結果を示すチャー
ト図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神山 博克 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電工株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されるエポキシ
化合物。 【化１】 - 【請求項２】 エポキシ化合物が、下記の式（２）で表
される２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−グリシジ
ルオキシシクロヘキシル）プロパンである請求項１記載
のエポキシ化合物。 【化２】 - 【請求項３】 下記の一般式（３）で表されるエポキシ
化合物の合成中間体。 【化３】 - 【請求項４】 エポキシ化合物の合成中間体が、下記の
式（４）で表される２，２−ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンである請求項
３記載のエポキシ化合物の合成中間体。 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10580096A JPH09291085A (ja) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | エポキシ化合物およびその合成中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10580096A JPH09291085A (ja) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | エポキシ化合物およびその合成中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09291085A true JPH09291085A (ja) | 1997-11-11 |
Family
ID=14417200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10580096A Pending JPH09291085A (ja) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | エポキシ化合物およびその合成中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09291085A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11302508A (ja) * | 1998-04-15 | 1999-11-02 | Mitsubishi Chemical Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| US20120172568A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Empire Technology Development Llc | Substances for use as bisphenol a substitutes |
| JP2015120900A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-07-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 変形力のある波長変換媒体 |
-
1996
- 1996-04-25 JP JP10580096A patent/JPH09291085A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11302508A (ja) * | 1998-04-15 | 1999-11-02 | Mitsubishi Chemical Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| US20120172568A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Empire Technology Development Llc | Substances for use as bisphenol a substitutes |
| US9018335B2 (en) * | 2010-12-29 | 2015-04-28 | Empire Technology Development Llc | Substances for use as bisphenol a substitutes |
| JP2015120900A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-07-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 変形力のある波長変換媒体 |
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