JPH09168737A

JPH09168737A - 界面活性剤の吸着剤および吸着方法

Info

Publication number: JPH09168737A
Application number: JP27266896A
Authority: JP
Inventors: Naotake Shioji; 尚武塩路; Takashi Nanba; 多加志難波
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1995-10-20
Filing date: 1996-10-15
Publication date: 1997-06-30

Abstract

(57)【要約】【課題】界面活性剤を含む廃液等の溶液から、界面活
性剤を、簡便に、安価に、かつ充分に、回収・除去する
ことができる吸着剤および吸着方法を提供する。【解決手段】吸着剤は、例えば、ポリオキシアルキレ
ン鎖を有する架橋重合体を含む。また、上記構成の吸着
剤を溶液に接触させることにより、界面活性剤を吸着さ
せる。上記架橋重合体は、ポリアルキレングリコールを
架橋させてなる架橋重合体、或いは、ＣＨ₂＝ＣＲ−Ｃ
Ｏ−（Ｘ）_n−Ｙ（式中、Ｒは、水素原子またはメチ
ル基を表し、Ｘは、炭素数１〜５のオキシアルキレン基
を表し、Ｙは、水素原子、炭素数１〜５のアルコキシ
基、フェノキシ基、または、炭素数１〜９のアルキル基
を置換基として１個〜３個有するオキシアルキルフェニ
ル基を表し、ｎは、平均で３〜１００の正数を表す）で
表される（メタ）アクリル酸エステル系単量体を含む単
量体成分を重合させて得られる架橋重合体が特に好まし
い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、例えば、溶液に含
まれる界面活性剤を吸着する吸着剤、および吸着方法に
関するものである。さらに詳しくは、本発明は、例え
ば、界面活性剤を含む廃液等の溶液から、界面活性剤を
回収・除去するのに好適な吸着剤および吸着方法に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】界面活性剤、例えばノニオン性界面活性
剤は、懸濁重合法による重合体の製造に用いられてい
る。そして、懸濁重合に使用した反応器を水洗すると、
界面活性剤を高濃度で含み、直接、放流することができ
ない水性廃液が排出される。そこで、従来より、該水性
廃液を処理する方法として、ボイラに投入して水分を蒸
発させると共に界面活性剤を焼却する方法、活性汚泥を
用いて処理する方法等が実施されている。

【０００３】しかしながら、上記の焼却する方法では、
水性廃液に含まれる大量の水を蒸発させなければならな
い。従って、処理に時間がかかると共に、処理コストが
高くなるという欠点を有している。また、上記の活性汚
泥を用いる方法では、水性廃液を一度に大量にかつ短時
間に処理することができないという欠点を有している。

【０００４】一方、界面活性剤を含む水溶液に、例えば
アニオン性またはカチオン性の水溶性樹脂を投入する
と、水溶液中の界面活性剤の一部が凝集することが知ら
れている。そこで、界面活性剤を含む水性廃液に該水溶
性樹脂を投入し、界面活性剤を凝集させることによっ
て、水性廃液中の界面活性剤の濃度を低下させることも
考えられる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
水溶性樹脂は、界面活性剤を凝集させる効果が小さい。
従って、上記処理方法では、水性廃液中の界面活性剤の
濃度を放流可能な程度にまで充分に低下させることがで
きない。しかも、上記処理方法では、凝集した界面活性
剤がコロイド状になり、濾別するのが困難となるので、
処理操作が煩雑となる。その上、上記水溶性樹脂は、一
般的に高価であるため、処理コストが高くなる。

【０００６】本発明は、上記従来の問題点に鑑みなされ
たものであり、その目的は、例えば界面活性剤を含む廃
液等の溶液から、界面活性剤を、簡便に、安価に、かつ
充分に、回収・除去することができる吸着剤および吸着
方法を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本願発明者等は、上記目
的を達成すべく、界面活性剤の吸着剤および吸着方法に
ついて鋭意検討した。その結果、例えば、ポリオキシア
ルキレン鎖を有する架橋重合体を含む吸着剤が、溶液に
含まれる界面活性剤を、充分に除去することができるこ
とを見い出すと共に、吸着剤に廃液を接触させることに
より、界面活性剤を、簡便に、かつ充分に吸着させるこ
とができることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００８】即ち、請求項１記載の発明の吸着剤は、上
記の課題を解決するために、架橋重合体を含んでなり、
界面活性剤を０．０１ｇ／ｇ以上、吸着し得ることを特
徴としている。

【０００９】上記構成によれば、吸着剤は、例えば溶液
中の界面活性剤を効率的に吸着することができる。

【００１０】請求項２記載の発明の吸着剤は、上記の課
題を解決するために、請求項１記載の吸着剤において、
上記架橋重合体が、ポリオキシアルキレン鎖を有するこ
とを特徴としている。

【００１１】上記構成によれば、吸着剤は、ポリオキシ
アルキレン鎖を有する架橋重合体を含んでいるので、界
面活性剤に対する吸着能力に優れている。これにより、
上記吸着剤は、例えば溶液中の界面活性剤を効率的に吸
着することができるので、界面活性剤を充分に除去する
ことができる。また、吸着剤に界面活性剤を吸着させた
後、吸着剤を濾別するだけで該界面活性剤を除去するこ
とができるので、操作が簡便である。

【００１２】また、請求項３記載の発明の吸着剤は、上
記の課題を解決するために、請求項１または２記載の吸
着剤において、上記架橋重合体が、ポリアルキレングリ
コールを架橋させてなることを特徴としている。

【００１３】上記構成によれば、吸着剤は、界面活性剤
に対する吸着能力により一層優れているので、界面活性
剤をより一層充分に除去することができる。また、該架
橋重合体は、例えばポリエチレングリコール等のポリア
ルキレングリコールを架橋させることによって、安価に
製造することができる。従って、架橋重合体が安価とな
るので、溶液を安価に処理することができる。

【００１４】請求項４記載の発明の吸着剤は、上記の課
題を解決するために、請求項１または２記載の吸着剤に
おいて、上記架橋重合体が、一般式（１）ＣＨ₂＝ＣＲ−ＣＯ−（Ｘ）_n−Ｙ ……（１）（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を表し、Ｘは、
炭素数１〜５のオキシアルキレン基を表し、Ｙは、水素
原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェノキシ基、ま
たは、炭素数１〜９のアルキル基を置換基として１個〜
３個有するオキシアルキルフェニル基を表し、ｎは、平
均で３〜１００の正数を表す）で表される（メタ）アク
リル酸エステル系単量体を含む単量体成分を重合させて
得られるものであることを特徴としている。

【００１５】上記構成によれば、吸着剤は、界面活性剤
に対する吸着能力により一層優れているので、界面活性
剤をより一層充分に除去することができる。また、該架
橋重合体は、例えば（メタ）アクリル酸エステル系単量
体を架橋剤の存在下で重合させることによって、安価に
製造することができる。従って、架橋重合体が安価とな
るので、溶液を安価に処理することができる。

【００１６】請求項５記載の発明の吸着方法は、上記の
課題を解決するために、溶液に含まれる界面活性剤を吸
着させる吸着方法であって、ポリオキシアルキレン鎖を
有する架橋重合体を含む吸着剤を該溶液に接触させるこ
とを特徴としている。

【００１７】上記方法によれば、ポリオキシアルキレン
鎖を有する架橋重合体を含む吸着剤を用いているので、
溶液に含まれる界面活性剤を効率的に吸着させることが
できる。従って、界面活性剤を充分に除去することがで
きる。また、上記架橋重合体は、例えばポリエチレング
リコール等のポリアルキレングリコールを架橋させる
か、或いは、（メタ）アクリル酸エステル系単量体を架
橋剤の存在下で重合させることによって安価に製造する
ことができる。この結果、吸着剤が安価となるので、界
面活性剤を安価に除去することができる。さらに、界面
活性剤が吸着した吸着剤は沈澱するので、その後、濾別
するだけで界面活性剤を除去することができる。

【００１８】以下に本発明を詳しく説明する。本発明の
吸着剤が含む架橋重合体は、例えば、ポリオキシアルキ
レン鎖を有し、かつ架橋結合を有する重合体である。即
ち、架橋重合体は、例えば、ポリオキシアルキレン鎖を
主鎖に有し、架橋結合を有する重合体、または、ポリオ
キシアルキレン鎖を側鎖に有し、架橋結合を有する重合
体である。

【００１９】ポリオキシアルキレン鎖を主鎖に有する架
橋重合体としては、特に限定されるものではないが、ポ
リアルキレングリコールを架橋してなる架橋重合体（以
下、ポリアルキレングリコール架橋体と称する）が、界
面活性剤の吸着性能に優れているので、特に好ましい。

【００２０】上記ポリアルキレングリコールとしては、
特に限定されるものではなく、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロプレングリコール、ポリブチレングリコー
ル等が挙げられる。また、ポリアルキレングリコール
は、二種類以上のアルキレングリコールの共重合体であ
ってもよい。これらポリアルキレングリコールは、単独
で用いてもよく、また、二種類以上を適宜混合して用い
てもよい。上記例示の化合物のうち、ポリエチレングリ
コールが、安価であり、かつ、界面活性剤に対するポリ
アルキレングリコール架橋体の吸着性能が良好となるた
め、特に好ましい。また、上記ポリアルキレングリコー
ルの分子量は、特に限定されず、吸着剤に所望する物性
等に応じて決定すればよい。

【００２１】上記のポリアルキレングリコールを架橋す
ることによってポリアルキレングリコール架橋体が得ら
れる。ポリアルキレングリコールを架橋する方法につい
ては、特に限定されない。即ち、例えばポリアルキレン
グリコールにγ線を照射すればよい。ポリアルキレング
リコールにγ線を照射する際には、架橋反応を容易に制
御することができるように、ポリアルキレングリコール
を水等の溶媒に溶解して、溶液の状態で行うことが好ま
しい。上記溶媒の使用量は、特に限定されるものではな
く、架橋反応の制御の容易さ、経済性、反応収率等を考
慮に入れて設定すればよい。照射するγ線の量は、ポリ
アルキレングリコールの種類や量等に応じて、適宜選択
すればよい。

【００２２】ポリアルキレングリコールの架橋反応によ
り得られる反応生成物は、必要に応じて、減圧下で乾燥
すればよい。そして、乾燥物であるポリアルキレングリ
コール架橋体は、そのまま用いることもできるが、さら
に必要に応じて、例えばハンマーミル、ジェットミル等
の粉砕機を用いて粉砕すればよい。即ち、ポリアルキレ
ングリコール架橋体は、所定形状に造粒されていてもよ
く、また、不定形破砕状、球状、鱗片状、繊維状、棒
状、塊状等、種々の形状であってもよい。

【００２３】ポリオキシアルキレン鎖を側鎖に有する架
橋重合体としては、特に限定されるものではないが、前
記一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル
系単量体を含む単量体成分を重合させて得られる架橋重
合体が、界面活性剤の吸着性能に優れているので、特に
好ましい。

【００２４】上記（メタ）アクリル酸エステル系単量体
は、前記一般式（１）中、Ｒで示される置換基が、水素
原子またはメチル基であり、また、Ｘで示されるオキシ
アルキレン基の炭素数が１〜５であり、さらに、ｎで示
されるオキシアルキレン基の繰り返しが、平均で３〜１
００の正数であり、その上、Ｙで示される末端基が、水
素原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェノキシ基、
または、炭素数１〜９のアルキル基を置換基として１個
〜３個有するオキシアルキルフェニル基である。

【００２５】上記（メタ）アクリル酸エステル系単量体
としては、例えば、メトキシポリエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ール・ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、メトキシポリエチレングリコール・ポリブチレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシ
ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコ
ール・ポリブチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、フェノキシポリエチレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、ベンジルオキシポリエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これら化合物
は、単独で用いてもよく、また、二種類以上を適宜混合
して用いてもよい。

【００２６】上記単量体成分は、（メタ）アクリル酸エ
ステル系単量体のみからなっていてもよいが、さらに必
要に応じて該単量体と共重合可能な単量体（以下、共重
合単量体と称する）を含んでいてもよい。共重合単量体
は、特に限定されるものではなく、種々の化合物が使用
可能である。上記の共重合単量体としては、例えば、ア
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、およびこれらの
中和物や部分中和物等の不飽和モノカルボン酸系単量
体；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン
酸、およびこれらの中和物や部分中和物等の不飽和ジカ
ルボン酸系単量体；ビニルスルホン酸、アリルスルホン
酸、メタリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、スルホ
エチル（メタ）アクリレート、スルホプロピル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシスルホプロピル（メタ）
アクリレート、スルホエチルマレイミド、３−アリロキ
シ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、およびこれら
の中和物や部分中和物等の不飽和スルホン酸系単量体；
（メタ）アクリルアミド、イソプロピルアクリルアミ
ド、ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド等のアミド系単
量体；（メタ）アクリル酸エステル、スチレン、２−メ
チルスチレン、酢酸ビニル等の疎水性単量体；２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、アリルアルコール、
ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールモノアリルエーテル、３−メチル−３
−ブテン−１−オール（イソプレノール）、ポリエチレ
ングリコールモノイソプレノールエーテル、ポリプロピ
レングリコールモノイソプレノールエーテル、３−メチ
ル−２−ブテン−１−オール（プレノール）、ポリエチ
レングリコールモノプレノールエーテル、ポリプロピレ
ングリコールモノプレノールエーテル、２−メチル−３
−ブテン−２−オール（イソプレンアルコール）、ポリ
エチレングリコールモノイソプレンアルコールエーテ
ル、ポリプロピレングリコールモノイソプレンアルコー
ルエーテル、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、
グリセロールモノ（メタ）アクリレート、グリセロール
モノアリルエーテル、ビニルアルコール等の水酸基含有
不飽和単量体；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド
等のカチオン性単量体；（メタ）アクリロニトリル等の
ニトリル系単量体；（メタ）アクリルアミドメタンホス
ホン酸、（メタ）アクリルアミドメタンホスホン酸メチ
ルエステル、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチル
プロパンホスホン酸等のリン含有単量体等が挙げられ
る。また、上記の不飽和モノカルボン酸系単量体、不飽
和ジカルボン酸系単量体、および不飽和スルホン酸系単
量体の中和物や部分中和物は、相当する化合物を、一価
金属、二価金属、アンモニア、または有機アミンにより
中和させることにより得られる。これら共重合単量体
は、単独で用いてもよく、また、二種類以上を適宜混合
して用いてもよい。このうち、不飽和モノカルボン酸系
単量体、不飽和スルホン酸系単量体、および、これらの
混合物が、共重合性に優れており、かつ、安価であるた
め、特に好ましい。上記共重合単量体の量は、吸着剤の
物性を損なわない範囲であればよく、特に限定されな
い。

【００２７】上記単量体成分を重合させる際には、溶媒
を用いることができる。上記の溶媒としては、単量体成
分が溶解可能な液体、例えば、水、水と均一に混合する
親水性の有機溶媒が挙げられ、該有機溶媒としては、例
えば、メチルアルコールやエチルアルコール等の炭素数
１〜４の低級アルコール、アセトン等の低級ケトン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げら
れる。これら溶媒は、単独で用いてもよく、また、二種
類以上を適宜混合して用いてもよい。尚、二種類以上の
溶媒を混合する場合の混合比率は、（メタ）アクリル酸
エステル系単量体の種類等を考慮に入れて適宜設定すれ
ばよい。また、逆相懸濁重合法（後述する）により重合
反応を行う場合には、疎水性の有機溶媒を用いることが
できる。

【００２８】上記溶媒の使用量、即ち、溶媒中の単量体
成分の濃度（以下、モノマー濃度と称する）は、特に限
定されるものではないが、重合反応の制御の容易さ、経
済性、反応収率等を考慮に入れて、モノマー濃度が２０
重量％以上、飽和濃度以下の範囲内、好ましくは３０重
量％〜９５重量％の範囲内、さらに好ましくは５５重量
％〜８０重量％の範囲内となるように設定すればよい。
モノマー濃度が２０重量％未満の場合には、溶媒の使用
量が過多となり、経済性や反応収率等が低下するため、
好ましくない。モノマー濃度が飽和濃度以上の場合に
は、重合反応が不均一となると共に、重合反応の反応熱
（重合熱）を除去することが困難となるため、好ましく
ない。

【００２９】本発明においては、単量体成分を重合させ
る際に、架橋剤を用いることができる。上記の架橋剤と
しては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールジ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチレンビスア
クリルアミド、イソシアヌル酸トリアリル、トリメチロ
ールプロパンジアリルエーテル等の、一分子中にエチレ
ン系不飽和基を２個以上有する化合物；エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセリン、ポリグリセ
リン、プロピレングリコール、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、ポリプロピレングリコール、ポリ
ビニルアルコール、ペンタエリスリトール、ソルビッ
ト、ソルビタン、グルコース、マンニット、マンニタ
ン、ショ糖、ブドウ糖等の多価アルコール；エチレング
リコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジ
ルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキ
サンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパン
トリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエ
ーテル等のポリエポキシ化合物等が挙げられる。これら
架橋剤は、単独で用いてもよく、また、二種類以上を適
宜混合して用いてもよい。

【００３０】架橋剤を用いることにより、得られる架橋
重合体の架橋密度を任意の値に制御することができる。
上記の架橋剤のうち、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレートが特に好ましい。また、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレートを構成するエチレン
オキサイド（以下、ＥＯと記す）の付加モル数は、４モ
ル〜１００モルの範囲内が好ましく、架橋効率の点か
ら、５モル〜５０モルの範囲内が特に好ましい。

【００３１】尚、架橋剤として、ポリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート以外の化合物を用いる場合に
おいても、該化合物と共に、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレートを併用することが好ましい。

【００３２】上記単量体成分に対する架橋剤のモル比
は、１×１０^-5〜５×１０^-2の範囲内が好ましく、５×
１０^-4〜２×１０^-2の範囲内が特に好ましい。架橋剤の
モル比が１×１０^-5よりも小さい場合には、得られる架
橋重合体の架橋密度が小さくなり過ぎ、吸着剤の吸着性
能が低下するため、好ましくない。架橋剤のモル比が５
×１０^-2よりも大きい場合には、得られる架橋重合体の
架橋密度が高くなり過ぎ、吸着剤の吸着性能が低下する
ため、好ましくない。

【００３３】そして、架橋剤として多価アルコールを用
いる場合には、重合反応後、得られた反応生成物を１５
０℃〜２５０℃で加熱処理することが好ましい。また、
架橋剤としてポリエポキシ化合物を用いる場合には、重
合反応後、得られた反応生成物を５０℃〜２５０℃で加
熱処理することが好ましい。

【００３４】上記の架橋重合体は、単量体成分を、架橋
剤、溶媒、および重合開始剤の存在下、例えば、溶液重
合法や懸濁重合法、逆相懸濁重合法等の公知の重合方法
を用いて重合することにより得られる。また、いわゆる
注型重合法、薄膜重合法、噴霧重合法、或いは、双腕型
ニーダーを反応器として用い、該ニーダーの剪断力によ
り反応生成物を細分化しながら重合する重合法等を用い
て重合することにより、架橋重合体を得ることもでき
る。

【００３５】上記の重合開始剤としては、特に限定され
るものではないが、例えば、過酸化水素；過硫酸ナトリ
ウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等の過硫酸
塩；２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩
酸塩、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）等の水
溶性アゾ化合物；２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメ
チルバレロニトリル）等の油溶性アゾ化合物；過酸化ベ
ンゾイル、過酸化ラウロイル、過酢酸、ベンゾイルパー
オキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド等の有機
系過酸化物等のラジカル重合開始剤が挙げられる。これ
ら重合開始剤は、単独で用いてもよく、また、二種類以
上を適宜混合して用いてもよい。また、これら重合開始
剤の分解を促進する還元剤を併用し、両者を組み合わせ
ることによりレドックス系開始剤とすることもできる。
上記の還元剤としては、特に限定されるものではない
が、例えば、亜硫酸水素ナトリウム等の（重）亜硫酸
（塩）、Ｌ−アスコルビン酸（塩）、第一鉄塩等の還元
性金属（塩）、アミン類等が挙げられる。尚、重合開始
剤を用いる代わりに、反応系に放射線や電子線、紫外線
等を照射することにより重合反応を行ってもよい。

【００３６】逆相懸濁重合法を行う場合に、単量体成分
の水溶液を疎水性の有機溶媒に分散させる分散剤として
は、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン
脂肪酸エステル、エチルセルロース、セルロースアセテ
ート等のセルロースエステル、セルロースエーテル、α
−オレフィン−無水マレイン酸共重合体等のカルボキシ
ル基含有重合体等が挙げられる。尚、上記疎水性の有機
溶媒は、特に限定されるものではない。

【００３７】反応温度は、（メタ）アクリル酸エステル
系単量体、共重合単量体、架橋剤、溶媒、および重合開
始剤の種類や組み合わせ、使用量等にもよるが、反応が
完結し、しかも、得られる架橋重合体の分子量が大きく
なるように、比較的低温の方が好ましい。反応温度は、
例えば、２０℃〜１００℃の範囲内が好適である。尚、
反応時間は、特に限定されるものではなく、反応温度等
に応じて適宜設定すればよい。また、上記の重合反応を
行う際の重合容器等の反応器は、特に限定されるもので
はないが、重合反応後、得られた反応生成物を簡単に破
砕（後述する）することができるように、いわゆる双腕
型ニーダーが好ましい。

【００３８】また、反応系は、重合反応を行う際に、攪
拌されていてもよく、また、静置されていてもよい。つ
まり、該反応系は、攪拌重合を行ってもよく、静置重合
を行ってもよく、また、攪拌重合および静置重合を組み
合わせて行ってもよい。このうち、静置重合を行うこと
が最も好ましい。静置重合を行うことにより、吸着性能
に優れた架橋重合体、即ち、吸着剤を効率的に製造する
ことができる。尚、静置重合を行う場合には、重合反応
後、得られた反応生成物を破砕することが好ましい。

【００３９】重合反応により得られる反応生成物は、そ
のまま、或いは必要に応じて、亜硫酸塩、亜硫酸水素
塩、ピロ亜硫酸塩、亜二チオン酸塩、亜硝酸塩、亜リン
酸塩、次亜リン酸塩等の酸素含有還元性無機塩を添加し
て該反応生成物中の残留モノマー量を低下させた後、乾
燥機等を用いて乾燥される。乾燥温度は、１００℃〜１
６０℃が好ましく、１２０℃〜１４０℃がさらに好まし
い。また、減圧下で乾燥（減圧乾燥）するか、若しく
は、不活性ガス気流下で乾燥することが特に好ましい。
乾燥物である架橋重合体は、必要に応じて、ハンマーミ
ル、ジェットミル等の粉砕機を用いて粉砕される。乾燥
温度が１００℃未満の場合には、反応生成物を充分に乾
燥させるのに時間がかかるため、好ましくない。乾燥温
度が１６０℃を越える場合には、乾燥により得られる架
橋重合体が熱により劣化し、該架橋重合体、即ち、吸着
剤の吸着特性が低下する傾向がある。

【００４０】本発明における吸着剤、つまり、上記の架
橋重合体は、所定形状に造粒されていてもよく、また、
不定形破砕状、球状、鱗片状、繊維状、棒状、塊状等、
種々の形状であってもよい。さらに、架橋重合体は、１
次粒子であってもよく、また、１次粒子の造粒体であっ
てもよい。架橋重合体の平均粒径は、用いる両単量体の
種類や吸着剤の用途等を考慮に入れて適宜設定すればよ
く、例えば数μｍ〜数百μｍが好適である。尚、架橋重
合体の造粒方法は、前記吸収倍率等の吸着特性が満足さ
れるのであれば、特に限定されるものではない。

【００４１】また、架橋重合体は、その吸着特性、例え
ば液体の浸透性や分散性、吸収速度等を向上させるため
に、表面に種々の加工や修飾（モディファイ）等が施さ
れていてもよい。即ち、架橋重合体は、例えば、架橋重
合体の表面近傍にさらに架橋構造を導入する表面処理等
が施されていてもよい。

【００４２】上記の表面処理を施す際に用いられる表面
架橋剤は、例えば、架橋重合体がカルボキシル基および
／またはカルボキシレート基を含有する場合、該カルボ
キシル基および／またはカルボキシレート基と反応可能
な官能基を分子内に２個以上含有する化合物が好適であ
る。上記の表面架橋剤としては、例えば、グリセリン、
エチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価ア
ルコール；エチレングリコールジグリシジルエーテル等
のポリエポキシ化合物；エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリエチレン
イミン等の多価アミン；グルタルアルデヒド、グリオキ
ザール等の多価アルデヒド；（ポリ）塩化アルミニウ
ム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸アルミニ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム等の多価金属
塩等が挙げられる。これら表面架橋剤は、単独で用いて
もよく、また、二種類以上を適宜混合して用いてもよ
い。

【００４３】表面架橋剤の使用量は、特に限定されるも
のではないが、架橋重合体に対して０．００５重量％〜
５重量％の範囲内が好ましい。また、上記の表面処理を
施す際の処理方法は、特に限定されるものではない。例
えば、粉体状の架橋重合体に表面架橋剤をそのまま、或
いは適当な溶媒に溶解させた溶液の状態で混合した後、
必要に応じて加熱することにより表面処理を施してもよ
く、また、架橋重合体を疎水性の有機溶媒に分散させた
後、該分散液に表面架橋剤を添加し、次いで、必要に応
じて加熱することにより表面処理を施してもよい。

【００４４】さらに、吸着剤は、加工性の改良および品
質性能の向上等のために、必要に応じて、シリカ微粒子
等の無機微粒子や、パルプ繊維等からなる充填剤等の添
加剤が添加されていてもよい。上記添加剤の添加量は、
特に限定されるものではなく、例えば添加剤の種類等に
応じて適宜設定すればよい。尚、添加剤の添加方法は、
特に限定されるものではない。

【００４５】本発明によって処理されるべき界面活性剤
は、溶液の状態であることが望ましい。そして、該溶液
は、界面活性剤を含有していればよく、その組成は、特
に限定されるものではない。即ち、溶液の主成分である
液体は、水であってもよく、有機溶媒であってもよく、
これらの混合物であってもよい。また、廃液には、界面
活性剤以外の成分、例えば無機塩等が溶存していてもよ
い。

【００４６】吸着剤が吸着可能な界面活性剤としては、
特に限定されるものではなく、ノニオン性界面活性剤、
アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界
面活性剤、或いは、高分子界面活性剤、反応性界面活性
剤等が挙げられる。本発明にかかる吸着剤は、上記の界
面活性剤のうち、ノニオン系界面活性剤の吸着に特に好
適に用いられる。

【００４７】ノニオン系界面活性剤としては、具体的に
は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル；ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル；グリセロールモノラウレート等の脂肪酸モ
ノグリセライド；ポリオキシエチレン−ポリオキシプロ
ピレン共重合体；エチレンオキサイドと、脂肪族アミ
ン、脂肪族アミドまたは酸とを反応させてなる縮合生成
物等が挙げられる。これら界面活性剤は、廃液中に二種
類以上、存在していてもよい。

【００４８】また、溶液中の界面活性剤の濃度は、特に
限定されるものではないが、本発明にかかる吸着剤は、
界面活性剤が比較的高濃度、例えば１００ｐｐｍ程度で
ある場合に、その吸着特性を顕著に発揮し得るようにな
っている。

【００４９】上記構成の吸着剤の使用量は、界面活性剤
を含有する廃液１００重量部に対して、０．０１重量部
〜１重量部の範囲内が特に好ましい。使用量が０．０１
重量部未満である場合には、界面活性剤の濃度の低減効
果が不充分であるので、好ましくない。また、使用量が
１重量部を越える場合には、増量に見合った効果が得ら
れず、吸着剤が無駄となるので、好ましくない。

【００５０】そして、吸着剤により溶液を処理するに
は、吸着剤を溶液に接触させればよい。吸着剤を溶液に
接触させる接触方法は、特に限定されるものではない。
つまり、例えば、溶液が容器に入っている場合等には、
吸着剤をそのまま溶液に投入（添加）する方法であって
もよく、吸着剤を透水性材料からなるティーバック式袋
に入れて、溶液に浸漬する方法であってもよい。また、
接触方法は、吸着剤を容器に入れ、これに溶液を投入
（添加）する方法であってもよい。さらに、接触方法
は、吸着剤に溶液を通液する方法であってもよい。これ
により、溶液を連続的に処理することができる。

【００５１】本発明にかかる吸着剤は、界面活性剤を
０．０１ｇ／ｇ以上、好ましくは０．０１ｇ／ｇ〜０．
１ｇ／ｇの範囲内で吸着することができる。該吸着剤
は、溶液と接触するだけで該液体中の界面活性剤を吸着
可能であるが、必要に応じて、両者を攪拌・混合しても
よい。尚、吸着剤により溶液を処理する際の溶液の温度
や接触時間は、特に限定されるものではない。

【００５２】吸着剤により溶液を処理した後、吸着剤は
ゲル状の不溶物となる。該不溶物は、吸着剤に溶液を投
入、または、溶液に吸着剤を投入して処理を行った場合
には、処理後に沈澱するので、濾別して溶液から分離す
ればよい。尚、ティーバック式袋を用いる方法や吸着剤
に溶液を通液する方法で処理を行った場合には、処理後
の溶液に沈澱が含まれていないので、濾別操作を省略す
ることができる。

【００５３】このようにして吸着剤により処理された溶
液は、界面活性剤の濃度が充分に低下しているので、例
えばそのまま放流すればよい。一方、処理後の吸着剤
は、例えば焼却すればよいが、再生してもよい。

【００５４】尚、上記構成の吸着剤を、例えば、繊維や
不織布、ゴム、合成樹脂等と組み合わせて（複合し
て）、シート状や繊維状等に成形することにより、複合
体とすることもできる。上記の複合体は、前述の吸着剤
に溶液を通液する方法を採用する場合に、特に好適に使
用することができる。

【００５５】

【実施例】以下、実施例および比較例により、本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限
定されるものではない。尚、架橋重合体の吸液倍率は、
以下の方法で測定した。また、実施例および比較例に記
載の「部」は、「重量部」を示している。

【００５６】（ａ）架橋重合体の吸液倍率架橋重合体約０．３ｇをティーバッグ式袋に均一に入
れ、イオン交換水中に浸漬した。３時間静置後にティー
バッグ式袋を引き上げ、一定時間水切りを行った後、テ
ィーバッグ式袋の重量Ｗ₁（ｇ）を測定した。また、同
様の操作を架橋重合体を用いないで行い、そのときのテ
ィーバッグ式袋の重量Ｗ₀（ｇ）を測定した。そして、
これら重量Ｗ₁ 、重量Ｗ₀から、次式、吸液倍率 (g/g)＝（重量Ｗ₁(g) −重量Ｗ₀(g) ）／架
橋重合体の重量 (g) に従って吸液倍率（ｇ／ｇ）を算出した。尚、この吸液
倍率は平衡値である。

【００５７】〔実施例１〕温度計、窒素ガス吹き込み
管、および攪拌機を備えた内容積６００ｍｌのプラスチ
ック製の反応器に、共重合単量体としてのアクリル酸ナ
トリウム６０．４部、（メタ）アクリル酸エステル系単
量体としてのメトキシポリエチレングリコールアクリレ
ート３３９．６部、溶媒としてのイオン交換水５９３．
０部、および、架橋剤としてのポリエチレングリコール
ジアクリレート１．８部を仕込んで反応液とした。上記
のメトキシポリエチレングリコールアクリレートにおけ
るエチレンオキサイドの平均付加モル数は１０モルであ
る。また、ポリエチレングリコールジアクリレートにお
けるエチレンオキサイドの平均付加モル数は８モルであ
る。

【００５８】つまり、アクリル酸ナトリウムと、メトキ
シポリエチレングリコールアクリレートとのモル比が、
５０：５０となるように両者を仕込んだ。また、ポリエ
チレングリコールジアクリレートを、上記の単量体成分
に対する割合が０．３モル％となるように仕込んだ。

【００５９】次に、上記の反応液に窒素ガスを吹き込ん
で溶存酸素を追い出すと共に、反応系を窒素ガス置換し
た。続いて、水浴を用いて反応液の温度を４０℃に昇温
した後、重合開始剤としての１０重量％２，２’−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（和光純薬工業株
式会社製；商品名Ｖ−５０）水溶液５．２部を添加し
た。そして、該反応液を攪拌・混合した後、攪拌を停止
した。すると、直ちに重合反応が開始された。２，２’
−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩は、単量体
成分に対する割合が０．１５モル％となるように添加し
た。

【００６０】上記の重合反応においては、反応を開始し
てから４６分後に反応液の温度が６４℃になり、ピーク
に達した。この間、水浴の温度は、反応液の温度とほぼ
等しくなるように適宜昇温させた。反応液の温度がピー
クに達した後、水浴の温度を８０℃に維持し、該反応液
を６０分間熟成した。熟成終了後、得られた含水ゲル状
重合体を取り出し、微粒子状に解砕した。

【００６１】解砕した微細な含水ゲル状重合体を、熱風
循環式乾燥機を用いて窒素気流下、１５０℃で１時間乾
燥した後、乾燥物を卓上型粉砕機を用いて粉砕し、架橋
重合体を得た。得られた架橋重合体の吸液倍率を上述の
方法により測定した。その結果、吸液倍率は１１６ｇ／
ｇであった。

【００６２】次に、イオン交換水にノニオン性界面活性
剤であるポリエチレングリコールノニルフェニルエーテ
ルを溶解した。これにより、界面活性剤を含有する溶液
として、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテ
ルの１００ｐｐｍ水溶液を調製した。上記ポリエチレン
グリコールノニルフェニルエーテルの平均付加モル数は
９モルである。

【００６３】そして、内容積１００ｍｌのビーカーに、
上記のポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル
水溶液５０部を仕込み、上記の架橋重合体、即ち吸着剤
０．１部を添加して５時間攪拌した。攪拌終了後、吸着
剤は、ゲルとして沈澱していた。そして、上記の水溶液
を濾過し、沈澱物を除去した後、濾液中のポリエチレン
グリコールノニルフェニルエーテルの濃度を高速液体ク
ロマトグラフィーで測定した。その結果、ポリエチレン
グリコールノニルフェニルエーテルの濃度は８ｐｐｍで
あった。つまり、ポリエチレングリコールノニルフェニ
ルエーテル水溶液を吸着剤で処理することにより、該水
溶液中のポリエチレングリコールノニルフェニルエーテ
ルの濃度が、１００ｐｐｍから、８ｐｐｍまで低下し
た。さらに、上記吸着剤は、界面活性剤としてのポリエ
チレングリコールノニルフェニルエーテルを、０．０４
６ｇ／ｇ吸着していることがわかった。

【００６４】〔実施例２〕温度計、窒素ガス吹き込み
管、および攪拌機を備えた内容積６００ｍｌのプラスチ
ック製の反応器に、共重合単量体としてのメタクリル酸
ナトリウム２６．４部、（メタ）アクリル酸エステル系
単量体としてのブトキシポリエチレングリコールメタク
リレート５７３．６部、溶媒としてのイオン交換水３９
７．６部、および、架橋剤としてのポリエチレングリコ
ールジアクリレート０．４５部を仕込んで反応液とし
た。上記のブトキシポリエチレングリコールアクリレー
トにおけるエチレンオキサイドの平均付加モル数は５０
モルである。また、ポリエチレングリコールジアクリレ
ートにおけるエチレンオキサイドの平均付加モル数は８
モルである。

【００６５】つまり、メタクリル酸ナトリウムと、ブト
キシポリエチレングリコールメタクリレートとのモル比
が、５０：５０となるように両者を仕込んだ。また、ポ
リエチレングリコールジアクリレートを、上記の単量体
成分に対する割合が０．２モル％となるように仕込ん
だ。

【００６６】次に、上記の反応液に窒素ガスを吹き込ん
で溶存酸素を追い出すと共に、反応系を窒素ガス置換し
た。続いて、水浴を用いて反応液の温度を５０℃に昇温
した後、重合開始剤としての１０重量％２，２’−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（和光純薬工業株
式会社製；商品名Ｖ−５０）水溶液２．０部を添加し
た。そして、該反応液を攪拌・混合した後、攪拌を停止
した。すると、直ちに重合反応が開始された。２，２’
−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩は、単量体
成分に対する割合が０．１５モル％となるように添加し
た。

【００６７】上記の重合反応においては、反応を開始し
てから１１６分後に反応液の温度が６０℃になり、ピー
クに達した。この間、水浴の温度は、反応液の温度とほ
ぼ等しくなるように適宜昇温させた。反応液の温度がピ
ークに達した後、水浴の温度を８０℃に維持し、該反応
液を６０分間熟成した。熟成終了後、得られた含水ゲル
状重合体を取り出し、微粒子状に解砕した。

【００６８】解砕した微細な含水ゲル状重合体を、熱風
循環式乾燥機を用いて窒素気流下、１５０℃で１時間乾
燥した後、乾燥物を卓上型粉砕機を用いて粉砕し、架橋
重合体を得た。得られた架橋重合体の吸液倍率を上述の
方法により測定した。その結果、吸液倍率は７５ｇ／ｇ
であった。

【００６９】次に、実施例１と同様にして、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの１００ｐｐｍ水
溶液を上記架橋重合体、即ち吸着剤と接触させて処理し
た後、該水溶液中のポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテルの濃度を測定した。その結果、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの濃度は、１３ｐ
ｐｍであった。つまり、上記吸着剤は、ポリエチレング
リコールノニルフェニルエーテルを、０．０４３５ｇ／
ｇ吸着していることがわかった。

【００７０】〔実施例３〕温度計、窒素ガス吹き込み
管、および攪拌機を備えた内容積６００ｍｌのプラスチ
ック製の反応器に、共重合単量体としてのメタクリル酸
ナトリウム１９０．８部、（メタ）アクリル酸エステル
系単量体としてのメトキシポリエチレングリコールメタ
クリレート４０９．２部、溶媒としてのイオン交換水３
８３．９部、および、架橋剤としてのポリエチレングリ
コールジアクリレート５．９部を仕込んで反応液とし
た。上記のメトキシポリエチレングリコールアクリレー
トにおけるエチレンオキサイドの平均付加モル数は１０
モルである。また、ポリエチレングリコールジアクリレ
ートにおけるエチレンオキサイドの平均付加モル数は８
モルである。

【００７１】つまり、メタクリル酸ナトリウムと、メト
キシポリエチレングリコールメタクリレートとのモル比
が、７０：３０となるように両者を仕込んだ。また、ポ
リエチレングリコールジアクリレートを、上記の単量体
成分に対する割合が０．５モル％となるように仕込ん
だ。

【００７２】次に、上記の反応液に窒素ガスを吹き込ん
で溶存酸素を追い出すと共に、反応系を窒素ガス置換し
た。続いて、水浴を用いて反応液の温度を４５℃に昇温
した後、重合開始剤としての１０重量％２，２’−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（和光純薬工業株
式会社製；商品名Ｖ−５０）水溶液１０．３部を添加
した。そして、該反応液を攪拌・混合した後、攪拌を停
止した。すると、直ちに重合反応が開始された。２，
２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩は、単
量体成分に対する割合が０．１５モル％となるように添
加した。

【００７３】上記の重合反応においては、反応を開始し
てから８８分後に反応液の温度が９３℃になり、ピーク
に達した。この間、水浴の温度は、反応液の温度とほぼ
等しくなるように適宜昇温させた。反応液の温度がピー
クに達した後、水浴の温度を８０℃に維持し、該反応液
を６０分間熟成した。熟成終了後、得られた含水ゲル状
重合体を取り出し、微粒子状に解砕した。

【００７４】解砕した微細な含水ゲル状重合体を、熱風
循環式乾燥機を用いて窒素気流下、１５０℃で１時間乾
燥した後、乾燥物を卓上型粉砕機を用いて粉砕し、架橋
重合体を得た。得られた架橋重合体の吸液倍率を上述の
方法により測定した。その結果、吸液倍率は１１６ｇ／
ｇであった。

【００７５】次に、実施例１と同様にして、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの１００ｐｐｍ水
溶液を上記架橋重合体、即ち吸着剤と接触させて処理し
た後、該水溶液中のポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテルの濃度を測定した。その結果、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの濃度は、２４ｐ
ｐｍであった。つまり、上記吸着剤は、ポリエチレング
リコールノニルフェニルエーテルを、０．０３８ｇ／ｇ
吸着していることがわかった。

【００７６】〔実施例４〕温度計、窒素ガス吹き込み
管、および攪拌機を備えた内容積６００ｍｌのプラスチ
ック製の反応器に、共重合単量体としてのアクリル酸ナ
トリウム２４６．８部、（メタ）アクリル酸エステル系
単量体としてのメトキシポリエチレングリコールアクリ
レート１５３．２部、溶媒としてのイオン交換水５７
４．６部、および、架橋剤としてのポリエチレングリコ
ールジアクリレート１３．５部を仕込んで反応液とし
た。上記のメトキシポリエチレングリコールアクリレー
トにおけるエチレンオキサイドの平均付加モル数は１０
モルである。また、ポリエチレングリコールジアクリレ
ートにおけるエチレンオキサイドの平均付加モル数は８
モルである。

【００７７】つまり、アクリル酸ナトリウムと、メトキ
シポリエチレングリコールアクリレートとのモル比が、
９０：１０となるように両者を仕込んだ。また、ポリエ
チレングリコールジアクリレートを、上記の単量体成分
に対する割合が１モル％となるように仕込んだ。

【００７８】次に、上記の反応液に窒素ガスを吹き込ん
で溶存酸素を追い出すと共に、反応系を窒素ガス置換し
た。続いて、水浴を用いて反応液の温度を４０℃に昇温
した後、重合開始剤としての１０重量％２，２’−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩（和光純薬工業株
式会社製；商品名Ｖ−５０）水溶液１１．９部を添加
した。そして、該反応液を攪拌・混合した後、攪拌を停
止した。すると、直ちに重合反応が開始された。２，
２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩は、単
量体成分に対する割合が０．１５モル％となるように添
加した。

【００７９】上記の重合反応においては、反応を開始し
てから３３分後に反応液の温度が９５℃になり、ピーク
に達した。この間、水浴の温度は、反応液の温度とほぼ
等しくなるように適宜昇温させた。反応液の温度がピー
クに達した後、水浴の温度を８０℃に維持し、該反応液
を６０分間熟成した。熟成終了後、得られた含水ゲル状
重合体を取り出し、微粒子状に解砕した。

【００８０】解砕した微細な含水ゲル状重合体を、熱風
循環式乾燥機を用いて窒素気流下、１５０℃で１時間乾
燥した後、乾燥物を卓上型粉砕機を用いて粉砕し、架橋
重合体を得た。得られた架橋重合体の吸液倍率を上述の
方法により測定した。その結果、吸液倍率は８６ｇ／ｇ
であった。

【００８１】次に、実施例１と同様にして、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの１００ｐｐｍ水
溶液を上記架橋重合体、即ち吸着剤と接触させて処理し
た後、該水溶液中のポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテルの濃度を測定した。その結果、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの濃度は、３２ｐ
ｐｍであった。つまり、上記吸着剤は、ポリエチレング
リコールノニルフェニルエーテルを、０．０３４ｇ／ｇ
吸着していることがわかった。

【００８２】〔実施例５〕内容積１００ｍｌのプラスチ
ック製の反応器に、ポリアルキレングリコールとしての
ポリエチレングリコール５部を入れ、溶媒としてのイオ
ン交換水９５部を加えて溶解し、水溶液とした。上記の
ポリエチレングリコールの分子量は１５０，０００〜４
００，０００である。

【００８３】次に、上記の水溶液に、γ線を２０ＫＧＹ
照射した。照射終了後、得られた含水ゲル状重合体を取
り出し、微粒子状に解砕した。解砕した微細な含水ゲル
状重合体を、減圧下、６０℃で乾燥した後、乾燥物を卓
上型粉砕機を用いて粉砕し、架橋重合体を得た。得られ
た架橋重合体の吸液倍率を上述の方法により測定した。
その結果、吸液倍率は３１ｇ／ｇであった。

【００８４】次に、実施例１と同様にして、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの１００ｐｐｍ水
溶液を上記架橋重合体、即ち吸着剤と接触させて処理し
た後、該水溶液中のポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテルの濃度を測定した。その結果、ポリエチレ
ングリコールノニルフェニルエーテルの濃度は、１７ｐ
ｐｍであった。つまり、上記吸着剤は、ポリエチレング
リコールノニルフェニルエーテルを、０．０４１５ｇ／
ｇ吸着していることがわかった。

【００８５】〔比較例１〕比較用の吸着剤として、吸液
倍率が９６ｇ／ｇであるポリアクリル酸ナトリウム系架
橋重合体（吸水性樹脂、株式会社日本触媒製；商品名
アクアリックＧＨ−２）を用いた。実施例１と同様にし
て、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテルの
１００ｐｐｍ水溶液を上記比較用吸着剤と接触させて処
理した後、該水溶液中のポリエチレングリコールノニル
フェニルエーテルの濃度を測定した。その結果、ポリエ
チレングリコールノニルフェニルエーテルの濃度は、８
７ｐｐｍであり、ほとんど比較用吸着剤に吸着されてい
なかった。つまり、上記比較用吸着剤は、ポリエチレン
グリコールノニルフェニルエーテルを、０．００６５ｇ
／ｇしか吸着していないことがわかった。

【００８６】上記実施例１〜５から明らかなように、本
実施例にかかる吸着剤は、例えば、架橋重合体がポリオ
キシアルキレン鎖を有しているので、界面活性剤に対す
る吸着性能に優れており、界面活性剤を効率的に除去す
ることができることがわかる。つまり、上記吸着剤は、
界面活性剤を０．０１ｇ／ｇ以上、吸着し得ることがわ
かる。これに対し、比較例１にかかる比較用吸着剤は、
架橋重合体がポリオキシアルキレン鎖を有していないの
で、界面活性剤に対する吸着性能に劣り、界面活性剤を
効率的に除去することができないことがわかる。

【００８７】

【発明の効果】本発明の請求項１記載の吸着剤は、以上
のように、架橋重合体を含んでなり、界面活性剤を０．
０１ｇ／ｇ以上、吸着し得る構成である。これにより、
上記吸着剤は、例えば溶液中の界面活性剤を効率的に吸
着することができるという効果を奏する。

【００８８】本発明の請求項２記載の吸着剤は、以上の
ように、上記架橋重合体が、ポリオキシアルキレン鎖を
有する構成である。上記構成によれば、吸着剤は、ポリ
オキシアルキレン鎖を有する架橋重合体を含んでいるの
で、界面活性剤に対する吸着能力に優れている。これに
より、上記吸着剤は、例えば溶液中の界面活性剤を効率
的に吸着することができるので、界面活性剤を充分に除
去することができるという効果を奏する。

【００８９】また、請求項３記載の吸着剤は、以上のよ
うに、上記架橋重合体が、ポリアルキレングリコールを
架橋させてなる構成である。これにより、上記吸着剤
は、界面活性剤をより一層充分に除去することができる
という効果を奏する。

【００９０】請求項４記載の吸着剤は、以上のように、
上記架橋重合体が、一般式（１）ＣＨ₂＝ＣＲ−ＣＯ−（Ｘ）_n−Ｙ ……（１）（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を表し、Ｘは、
炭素数１〜５のオキシアルキレン基を表し、Ｙは、水素
原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェノキシ基、ま
たは、炭素数１〜９のアルキル基を置換基として１個〜
３個有するオキシアルキルフェニル基を表し、ｎは、平
均で３〜１００の正数を表す）で表される（メタ）アク
リル酸エステル系単量体を含む単量体成分を重合させて
得られるものである構成である。これにより、上記吸着
剤は、界面活性剤をより一層充分に除去することができ
るという効果を奏する。

【００９１】請求項５記載の吸着方法は、以上のよう
に、溶液に含まれる界面活性剤を吸着させる吸着方法で
あって、ポリオキシアルキレン鎖を有する架橋重合体を
含む吸着剤を該溶液に接触させる方法である。上記方法
によれば、ポリオキシアルキレン鎖を有する架橋重合体
を含む吸着剤を用いているので、溶液に含まれる界面活
性剤を効率的に吸着させることができる。従って、界面
活性剤を充分に除去することができる。

【００９２】上記架橋重合体は、例えばポリエチレング
リコール等のポリアルキレングリコールを架橋させる
か、或いは、（メタ）アクリル酸エステル系単量体を架
橋剤の存在下で重合させることによって安価に製造する
ことができる。この結果、吸着剤が安価となるので、界
面活性剤を安価に除去することができる。さらに、界面
活性剤が吸着した吸着剤は沈澱するので、その後、濾別
するだけで界面活性剤を除去することができる。これら
のことにより、界面活性剤を含む溶液から、界面活性剤
を、簡便に、安価に、かつ充分に、回収・除去すること
ができるという効果を奏する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】架橋重合体を含んでなり、界面活性剤を
０．０１ｇ／ｇ以上、吸着し得ることを特徴とする吸着
剤。
【請求項２】上記架橋重合体が、ポリオキシアルキレン
鎖を有することを特徴とする請求項１記載の吸着剤。
【請求項３】上記架橋重合体が、ポリアルキレングリコ
ールを架橋させてなることを特徴とする請求項１または
２記載の吸着剤。
【請求項４】上記架橋重合体が、一般式（１）ＣＨ₂＝ＣＲ−ＣＯ−（Ｘ）_n−Ｙ ……（１）（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を表し、Ｘは、
炭素数１〜５のオキシアルキレン基を表し、Ｙは、水素
原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェノキシ基、ま
たは、炭素数１〜９のアルキル基を置換基として１個〜
３個有するオキシアルキルフェニル基を表し、ｎは、平
均で３〜１００の正数を表す）で表される（メタ）アク
リル酸エステル系単量体を含む単量体成分を重合させて
得られるものであることを特徴とする請求項１または２
記載の吸着剤。
【請求項５】溶液に含まれる界面活性剤を吸着させる吸
着方法であって、ポリオキシアルキレン鎖を有する架橋重合体を含む吸着
剤を該溶液に接触させることを特徴とする吸着方法。