JPH08325528A - Adhesive for metal hub - Google Patents

Abstract

PURPOSE: To obtain an ultraviolet curing type adhesive for a metal hub containing a coupling agent as a component, excellent in adhesive strength of the metal hub to a resin substrate and useful for optical information disks. CONSTITUTION: The adhesive for bonding an optical information disk to a metal hub has (A) a (meth)acrylic acid ester derivative, preferably a monofunctional or polyfunctional (meth)acrylate (e.g. tetrahydrofurfuryl acrylate or trimethylolpropane triacrylate) and/or a cross-linkable (meth)acrylic oligomer (e.g. spiroglycolurethane diacrylate) and (B) a coupling agent, preferably a silane-based, titanium-based, indium-based or aluminum-based coupling agent and (C) a photoinitiator (e.g. 4-dimethylaminoacetophenone or benzophenone). The component B includes e.g. γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、光磁気ディスク、光デ
ィスク等の光を用いて情報の記録、再生または消去を行
う光情報ディスクに関し、特に光情報ディスクに使用す
るメタルハブを接着する紫外線硬化型接着剤の改良に関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical information disc for recording, reproducing or erasing information by using light from a magneto-optical disc, an optical disc, etc. Regarding improvement of adhesives.

【０００２】[0002]

【従来の技術】光磁気ディスク、光ディスク等の光を用
いて情報の記録、再生または消去を行う光情報ディスク
を駆動装置に装填する方式としてはマグネットクランプ
方式が広く用いられている。2. Description of the Related Art A magnet clamp method is widely used as a method for loading an optical information disk for recording, reproducing or erasing information using light from a magneto-optical disk, an optical disk or the like into a drive device.

【０００３】この方式は、光情報ディスクの中心部にセ
ンターハブを設け、このセンターハブを駆動装置側に設
けられた永久磁石で吸引して保持するものであり、セン
ターハブとしては、金属板の一部を樹脂に埋め込んで一
体成形した、メタルインサートハブが一般に使用されて
いる。In this system, a center hub is provided at the center of the optical information disk, and the center hub is attracted and held by a permanent magnet provided on the drive unit side. A metal insert hub, which is partially molded by being embedded in resin, is generally used.

【０００４】しかしながら、メタルインサートハブは金
属板を埋め込みに適した形状にあらかじめ加工し、これ
を樹脂と共に一体成形する必要があるため、工程が複雑
で製造コストが高くなるという問題点を有している。However, the metal insert hub has a problem that the process is complicated and the manufacturing cost is increased because it is necessary to process the metal plate in advance into a shape suitable for embedding and integrally mold this with resin. There is.

【０００５】この問題を解決するため、金属のみで作成
されたメタルハブを使用する試みが検討されており、メ
タルハブと樹脂基板を接着するため、ウレタンアクリレ
ート系を主成分とする紫外線硬化型接着剤が提案されて
いるが、ポリカーボネート、メチルメタクリレート、ア
モルファスポリオレフィン等の基板材料樹脂と金属との
密着性が十分でなく、長時間使用後の接着強度の低下が
起こる欠点を有していた。In order to solve this problem, an attempt to use a metal hub made of only metal has been studied. In order to bond the metal hub and the resin substrate, an ultraviolet curable adhesive containing urethane acrylate as a main component is used. Although it has been proposed, it has a drawback that the adhesion between the substrate material resin such as polycarbonate, methyl methacrylate, and amorphous polyolefin and the metal is not sufficient, and the adhesive strength after use for a long time is lowered.

【０００６】上記問題点を解決するために、メタルハブ
に貫通穴を形成し、紫外線硬化性接着剤により接着する
等メタルハブの形状を加工し、接着強度を保持する試み
が提案されているが、上記方法ではメタルハブを更に加
工する必要があることから、やはり成形コストが高くと
いう問題点を有している。In order to solve the above-mentioned problems, it has been proposed to form a through hole in the metal hub and process the shape of the metal hub by adhering it with an ultraviolet curable adhesive to maintain the adhesive strength. Since the method requires further processing of the metal hub, it also has a problem of high molding cost.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような問
題点に着目し、樹脂基板に直接、メタルハブを強固に接
着する紫外線硬化型接着剤を提供することを課題とす
る。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above problems, the present invention has an object to provide an ultraviolet-curable adhesive that firmly adheres a metal hub directly to a resin substrate.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者は鋭意検討を行った結果、メタルハブ用接
着剤として、（メタ）アクリル酸エステル誘導体から構
成される紫外線硬化型樹脂組成物にシラン系、チタン
系、インジウム系およびアルミニウム系カップリング剤
からなる群より選ばれる１種類以上を組み合わせて添加
することにより、樹脂基板とメタルハブとを強固に接着
できることを見いだし、本発明を完成するに至った。[Means for Solving the Problems] In order to solve the above-mentioned problems, the present inventor has conducted extensive studies, and as a result, as a metal hub adhesive, an ultraviolet-curable resin composition composed of a (meth) acrylic acid ester derivative It was found that the resin substrate and the metal hub can be firmly bonded to each other by adding one or more kinds selected from the group consisting of silane-based, titanium-based, indium-based and aluminum-based coupling agents to the product, and the present invention has been completed. Came to do.

【０００９】すなわち本発明のメタルハブ用接着剤は、
カップリング剤を成分とする紫外線硬化型アクリル系接
着剤であることを特徴としている。That is, the metal hub adhesive of the present invention is
It is characterized in that it is an ultraviolet-curable acrylic adhesive containing a coupling agent as a component.

【００１０】本発明における樹脂基板の材質としては、
ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートやアモル
ファスポリオレフィンなどを例示することができる。The material of the resin substrate in the present invention is
Examples thereof include polycarbonate, polymethylmethacrylate, and amorphous polyolefin.

【００１１】本発明におけるメタルハブとしては、ＪＩ
Ｓ Ｇ４３０３に規定されるステンレス鋼ＳＵＳ４３０
またはこれと同等の磁気特性を有するものであれば問題
なく使用することができる。As the metal hub in the present invention, JI
Stainless steel SUS430 specified in SG4303
Alternatively, it can be used without any problem as long as it has a magnetic characteristic equivalent to this.

【００１２】本発明に使用されるカップリング剤として
は、シラン系カップリング剤、チタン系カップリング
剤、インジウム系カップリング剤、アルミニウム系カッ
プリング剤が有効である。As the coupling agent used in the present invention, a silane coupling agent, a titanium coupling agent, an indium coupling agent and an aluminum coupling agent are effective.

【００１３】シランカップリング剤としては、ビニルト
リス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエト
キシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル
−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、ヘキサメチルジシラザン、γ−クロロプロピルメチ
ルジメトキシシラザン等が例示される。Examples of silane coupling agents include vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrisilane. Methoxysilane, γ
-Glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane,
γ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-aminopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, methyltrimethoxysilane,
Examples include methyltriethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, hexamethyldisilazane, γ-chloropropylmethyldimethoxysilazane, and the like.

【００１４】シラン系カップリング剤として特に好まし
くは、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシ
シランである。Particularly preferred silane coupling agents are γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane and N-phenyl-γ. -Aminopropyltrimethoxysilane.

【００１５】チタン系カップリング剤としては、テトラ
イソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、ブ
チルチタネートダイマー、テトラステアリルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネート、チタニウムアセ
チルアセテート、チタニウムエチルアセテート、チタニ
ウムラクテート、オクチレングリコールチタネート、イ
ソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロ
ピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、テト
ライソプロピルビス（ジオクチルフォスフェート）チタ
ネート、テトラオクチルビス（ジトリデシルフォスフェ
ート）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメ
チル−１−ブチル）ビス（ジトリデシル）フォスフェー
トチタネート、ビス（ジオクチルパイロフォスフェー
ト）エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイ
ルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロ
イルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアク
リルチタネート、イソプロピルトリ（ジオクチルフォス
フェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフェニ
ルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル・
アミノエチル）チタネート、ジクミルフェニルオキシア
セテートチタネート、ジイソステアロイルエチレンチタ
ネート等がある。Titanium-based coupling agents include tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate, butyl titanate dimer, tetrastearyl titanate, triethanolamine titanate, titanium acetyl acetate, titanium ethyl acetate, titanium lactate, octylene glycol titanate, isopropyl tritate. Isostearoyl titanate, isopropyl tridodecylbenzenesulfonyl titanate, tetraisopropyl bis (dioctyl phosphate) titanate, tetraoctyl bis (ditridecyl phosphate) titanate, tetra (2,2-diallyloxymethyl-1-butyl) bis (ditridecyl) Phosphate titanate, bis (dioctyl pyrophosphate) ethylene titanate , Isopropyl trioctanoyl titanate, isopropyl dimethacryl isostearoyl titanate, isopropyl isostearoyl diacryl titanate, isopropyl tri (dioctyl phosphate) titanate, isopropyl tricumylphenyl titanate, isopropyl tri (N- aminoethyl
Aminoethyl) titanate, dicumylphenyloxyacetate titanate, diisostearoyl ethylene titanate and the like.

【００１６】チタン系カップリング剤として特に好まし
くは、テトライソプロピルチタネート、チタニウムアセ
チルアセテート、イソプロピルトリドデシルベンゼンス
ルホニルチタネート、テトライソプロピルビス（ジオク
チルフォスフェート）チタネート、テトラオクチルビス
（ジトリデシルフォスフェート）チタネートがよい。イ
ンジウム系カップリング剤としては、インジウムトリス
アセチルアセテート、インジウムトリスエチルアセトア
セテートが挙げられる。Particularly preferred titanium coupling agents are tetraisopropyl titanate, titanium acetyl acetate, isopropyl tridodecylbenzenesulfonyl titanate, tetraisopropyl bis (dioctyl phosphate) titanate, and tetraoctyl bis (ditridecyl phosphate) titanate. . Examples of the indium-based coupling agent include indium trisacetyl acetate and indium trisethylacetoacetate.

【００１７】アルミニウム系カップリング剤としては、
エチルアセテートアルミニウムジイソプロピレート、ア
ルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミ
ニウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセトア
セテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネー
ト）等である。As the aluminum-based coupling agent,
Ethyl acetate aluminum diisopropylate, aluminum tris (ethyl acetoacetate), aluminum monoacetyl acetonate bis (ethyl acetoacetate), aluminum tris (acetyl acetonate) and the like.

【００１８】アルミニウム系カップリング剤として特に
好ましくは、アルミニウムモノアセチルアセトネートビ
ス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス
（アセチルアセトネート）である。The aluminum-based coupling agent is particularly preferably aluminum monoacetylacetonate bis (ethylacetoacetate) or aluminum tris (acetylacetonate).

【００１９】これらのカップリング剤は１種類でもよい
し２種類以上を併用してもよい。These coupling agents may be used alone or in combination of two or more.

【００２０】本発明におけるカップリング剤の添加量
は、金属との十分な接着強度、硬化後の樹脂の十分な靭
性を得るために、また、白濁の発生をおさえるために紫
外線で硬化する成分全体の０．１〜１０重量％、好まし
くは、０．１〜５重量％の範囲である。The amount of the coupling agent added in the present invention is such that the ultraviolet curable components are sufficient to obtain sufficient adhesive strength with metals, sufficient toughness of the resin after curing, and to suppress the occurrence of clouding. 0.1 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight.

【００２１】本発明において、カップリング剤が添加さ
れる（メタ）アクリル酸エステル誘導体としては、ポリ
カーボネート、ポリメチルメタクリレート、アモルファ
スポリオレフィン等の樹脂基板との接着性を向上するこ
とを一つの目的とした単官能あるいは多官能（メタ）ア
クリレートおよび／または靭性を向上することを一つの
目的として架橋性（メタ）アクリレートオリゴマーなど
が例示される。In the present invention, the purpose of the (meth) acrylic acid ester derivative to which a coupling agent is added is to improve the adhesiveness to a resin substrate such as polycarbonate, polymethylmethacrylate, and amorphous polyolefin. Examples include monofunctional or polyfunctional (meth) acrylates and / or crosslinkable (meth) acrylate oligomers for the purpose of improving toughness.

【００２２】単官能あるいは多官能（メタ）アクリレー
トとしては、イソアミルアクリレート、イソアミルメタ
クリレート、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリ
レート、イソオクチルアクリレート、イソオクチルメタ
クリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリ
レート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチル
メタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェ
ノキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、エトキシジエチレングリコールアクリレート、メト
キシトリエチレングリコールアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、１、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１、
６−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ネオペ
ンチルグリコールアクリル酸安息香酸エステル、トリメ
チロールプロパンアクリル酸安息香酸エステル等出あ
る。Examples of monofunctional or polyfunctional (meth) acrylates include isoamyl acrylate, isoamyl methacrylate, lauryl acrylate, lauryl methacrylate, stearyl acrylate, stearyl methacrylate, isooctyl acrylate, isooctyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, butoxyethyl acrylate. , Butoxyethyl methacrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxyethyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, ethoxydiethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, triethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, Neopentyl glycol dimethacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,
6-hexanediol dimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, ethylene oxide modified trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, neo Pentyl glycol acrylic acid benzoate, trimethylolpropane acrylic acid benzoate, etc. are available.

【００２３】この単官能あるいは多官能（メタ）アクリ
レートは、１種類でもよいし２種類以上を併用してもよ
い。The monofunctional or polyfunctional (meth) acrylate may be used alone or in combination of two or more.

【００２４】さらに、本発明において靭性を向上する目
的で添加される架橋性（メタ）アクリルオリゴマーの代
表的なものとして、ポリエステル（メタ）アクリレー
ト、ポリエーテル（メタ）アクリレート、ポリウレタン
（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート
等を例示することができ、更に具体的にはポリウレタン
ジアクリレート、ポリウレタンジメタクリレート、スピ
ログリコールウレタンジアクリレート、スピログリコー
ルウレタンジメタクリレート、ビスフェノールＡ型エポ
キシアクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシメタク
リレート、ビスフェノールＦ型エポキシアクリレート、
ビスフェノールＦ型エポキシメタクリレート、フェノー
ルノボラック型エポキシアクリレート、フェノールノボ
ラック型エポキシメタクリレート、クレゾールノボラッ
ク型エポキシアクリレート、クレゾールノボラック型エ
ポキシメタクリレート等を例示することができる。Further, as typical crosslinkable (meth) acrylic oligomers added for the purpose of improving toughness in the present invention, polyester (meth) acrylate, polyether (meth) acrylate, polyurethane (meth) acrylate, Examples thereof include epoxy (meth) acrylate, and more specifically, polyurethane diacrylate, polyurethane dimethacrylate, spiroglycol urethane diacrylate, spiroglycol urethane dimethacrylate, bisphenol A type epoxy acrylate, bisphenol A type epoxy methacrylate, Bisphenol F type epoxy acrylate,
Examples thereof include bisphenol F type epoxy methacrylate, phenol novolac type epoxy acrylate, phenol novolac type epoxy methacrylate, cresol novolac type epoxy acrylate, and cresol novolac type epoxy methacrylate.

【００２５】これらの（メタ）アクリレート類は実用性
に富む架橋性オリゴマーとして有用であるが、これら以
外に不飽和ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテル
スルホン、ポリフェニレンオキサイド等の樹脂を（メ
タ）アクリル酸エステル変性したものも十分に使用でき
る。These (meth) acrylates are useful as crosslinkable oligomers having high practicality, but in addition to these, resins such as unsaturated polyester, polysulfone, polyethersulfone and polyphenylene oxide are modified with (meth) acrylic acid ester. You can also use the ones you used.

【００２６】本発明で用いる架橋性オリゴマーの分子量
はかなり広い範囲に亘って使用することができるが、分
子量２００〜５００００が好ましい。The molecular weight of the crosslinkable oligomer used in the present invention can be used in a fairly wide range, but a molecular weight of 200 to 50,000 is preferable.

【００２７】この架橋性オリゴマーは、１種類でもよい
し２種類以上を併用してもよい。This crosslinkable oligomer may be used alone or in combination of two or more kinds.

【００２８】（メタ）アクリル酸エステル誘導体の含有
量に応じて、カップリング剤および光開始剤の添加量が
決定されるが、（メタ）アクリル酸エステル誘導体とし
て、単官能あるいは多官能（メタ）アクリレートと架橋
性（メタ）アクリレートオリゴマーとを使用する場合、
その混合比率としては単官能あるいは多官能（メタ）ア
クリレートを５〜９５重量％、架橋性（メタ）アクリレ
ートオリゴマーを５〜９５重量％とすることが好まし
く、樹脂基板との十分な密着性、硬化物の十分な靭性、
および混合された樹脂が高粘度になりすぎず、ハブを取
り付ける際の樹脂の定量的なディスペンスが可能という
点で、単官能あるいは多官能（メタ）アクリレートを５
０〜９５重量％、架橋性（メタ）アクリレートオリゴマ
ーを５〜５０重量％とすることがさらに好ましい。The addition amount of the coupling agent and the photoinitiator is determined depending on the content of the (meth) acrylic acid ester derivative. As the (meth) acrylic acid ester derivative, a monofunctional or polyfunctional (meth) functional compound is used. When using an acrylate and a crosslinkable (meth) acrylate oligomer,
The mixing ratio is preferably 5 to 95% by weight of a monofunctional or polyfunctional (meth) acrylate and 5 to 95% by weight of a crosslinkable (meth) acrylate oligomer, which provides sufficient adhesion to a resin substrate and curing. Sufficient toughness of the object,
In addition, since the mixed resin does not become too high in viscosity and the resin can be quantitatively dispensed when the hub is attached, a monofunctional or polyfunctional (meth) acrylate is added to
It is more preferable that the content of the crosslinkable (meth) acrylate oligomer is 0 to 95% by weight and the amount of the crosslinkable (meth) acrylate oligomer is 5 to 50% by weight.

【００２９】本発明における光で硬化するモノマーおよ
びオリゴマー類は、アクリレートおよびメタクリレート
のどちらでもメタルハブ用接着剤を構成するのになんら
問題はないが、紫外線による硬化速度の違いから、アク
リレートモノマーおよびオリゴマーで構成する方がより
実用的である。The light-curable monomers and oligomers used in the present invention have no problem in forming an adhesive for a metal hub with either an acrylate or a methacrylate, but due to the difference in the curing speed due to ultraviolet rays, the acrylate monomers and oligomers can be used. It is more practical to configure.

【００３０】本発明のメタルハブ用接着剤は紫外線硬化
型を目的としており、そのために少なくとも１種類以上
の光開始剤を添加することが必要である。The adhesive for metal hubs of the present invention is intended to be an ultraviolet curable type, and therefore it is necessary to add at least one photoinitiator.

【００３１】本発明における光開始剤としては、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノ
ン、チオキサントン、アルキルチオキサントン、２，２
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ベン
ジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフ
ェニル）−ブタン−１−オン、２，２−ジメトキシ−
１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ジエトキシアセ
トフェノン、４−ジメチルアミノアセトフェノン、４−
ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−テトラメチ
ルアミノベンゾフェノン、４，４’−テトラエチルアミ
ノベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸プロピル、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸イソアミル、、４−ジエチルアミノ安
息香酸エチル、４−ジエチルアミノ安息香酸プロピル、
４−ジエチルアミノ安息香酸イソアミル等が例示でき、
これらの光開始剤は単独あるいは組み合わせて使用する
ことができる。As the photoinitiator in the present invention, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzophenone, thioxanthone, alkylthioxanthone, 2,2
-Dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2,2-dimethoxy-
1,2-diphenylethan-1-one, diethoxyacetophenone, 4-dimethylaminoacetophenone, 4-
Diethylaminobenzophenone, 4,4'-tetramethylaminobenzophenone, 4,4'-tetraethylaminobenzophenone, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, propyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-diethylamino Ethyl benzoate, propyl 4-diethylaminobenzoate,
4-diethylamino benzoic acid isoamyl etc. can be illustrated,
These photoinitiators can be used alone or in combination.

【００３２】本発明における光開始剤の添加量は、硬化
後の接着剤の３次元架橋密度の低下による接着強度不足
を引き起こさないために、紫外線で硬化する成分全体に
対して０．１〜１０重量％が好ましい。The amount of the photoinitiator added in the present invention is 0.1 to 10 with respect to the total components which are cured by ultraviolet rays in order to prevent insufficient adhesive strength due to a decrease in the three-dimensional crosslink density of the cured adhesive. Weight percent is preferred.

【００３３】本発明におけるメタルハブ用紫外線硬化型
接着剤は、前述のカップリング剤と単官能あるいは多官
能（メタ）アクリレート、架橋性（メタ）アクリルオリ
ゴマーと光開始剤とから主に構成されるが、製造時の熱
重合や貯蔵中の暗反応を防止するために、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、ｔ−ブチルカテコール、ｐ−ベ
ンゾキノン、２，５−ｔ−ブチルハイドロキノン、フェ
ニチアジン等の公知の熱重合防止剤を添加するのが好ま
しい。The ultraviolet curable adhesive for metal hubs according to the present invention is mainly composed of the above-mentioned coupling agent, a monofunctional or polyfunctional (meth) acrylate, a crosslinkable (meth) acrylic oligomer and a photoinitiator. In order to prevent thermal polymerization at the time of production and dark reaction during storage, known thermal polymerization inhibitors such as hydroquinone monomethyl ether, t-butylcatechol, p-benzoquinone, 2,5-t-butylhydroquinone, and phenithiazine are used. It is preferable to add it.

【００３４】また、均一な塗布性を付与し、塗布欠陥の
発生を制御する目的から、接着剤に対し少なくとも１種
類以上のレベリング剤を添加することもできる。Further, for the purpose of imparting uniform coatability and controlling the occurrence of coating defects, at least one kind of leveling agent may be added to the adhesive.

【００３５】このレベリング剤としては一般にシリコー
ン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤が知られており、
これらを特に制限なく使用できる。As the leveling agent, silicone type surfactants and fluorine type surfactants are generally known.
These can be used without particular limitation.

【００３６】これらの添加量は接着剤に対して通常０．
０１〜３重量％である。The amount added of these is usually 0.
It is 01 to 3% by weight.

【００３７】[0037]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるもので
はない。The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００３８】実施例１ テトラヒドロフルフリルアクリレート４０ｇ、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート４０ｇ，スピログリコ
ールウレタンジアクリレート２０ｇを混和し、接着剤ベ
ースレジンを調製した。Example 1 40 g of tetrahydrofurfuryl acrylate, 40 g of trimethylolpropane triacrylate and 20 g of spiroglycol urethane diacrylate were mixed to prepare an adhesive base resin.

【００３９】このベースレジンに対し、γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン２ｇ、４−ジメチルア
ミノアセトフェノン５ｇおよびベンゾフェノン５ｇを添
加しよく混合し、メタルハブ用接着剤を調製した。To this base resin, 2 g of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 5 g of 4-dimethylaminoacetophenone and 5 g of benzophenone were added and mixed well to prepare an adhesive for a metal hub.

【００４０】この接着剤０．５ｇを直径８６ｍｍのポリ
カーボネート製光磁気ディスクに塗布し、加藤スプリン
グ社製光磁気ディスク用メタルハブ（ＳＵＳ４３０）を
紫外線露光により接着した。この露光時の紫外線の積算
照射線量は７０００ｍＪ／ｃｍ²（λ＝３６５ｎｍ）で
あった。0.5 g of this adhesive was applied to a polycarbonate magneto-optical disk having a diameter of 86 mm, and a magneto-optical disk metal hub (SUS430) manufactured by Kato Spring was adhered by ultraviolet exposure. The integrated irradiation dose of ultraviolet rays during this exposure was 7000 mJ / cm ² (λ = 365 nm).

【００４１】このようにして作成したメタルハブ接着デ
ィスクを、８０℃、８５％湿度の環境下において２００
０時間保存した後に、安部商事製、接着強度測定器（商
品名「セバスチャンＶ」）を使用して、環境保存試験前
と試験後の接着強度を測定した。測定結果を表１に示
す。The metal hub adhesive disc thus prepared was subjected to 200 ° C. under an environment of 80 ° C. and 85% humidity.
After storing for 0 hours, the adhesive strength before and after the environmental preservation test was measured using an adhesive strength measuring device (trade name “Sebastian V”, manufactured by Abe Shoji). Table 1 shows the measurement results.

【００４２】実施例２ 実施例１のベースレジンに対し、イソプロピルトリドデ
シルベンゼンスルホニルチタネート２ｇ、４−ジメチル
アミノアセトフェノン５ｇおよびベンゾフェノン５ｇを
添加しよく混合し、メタルハブ用接着剤を調製した。Example 2 To the base resin of Example 1, 2 g of isopropyltridodecylbenzenesulfonyl titanate, 5 g of 4-dimethylaminoacetophenone and 5 g of benzophenone were added and mixed well to prepare a metal hub adhesive.

【００４３】この接着剤を使用し、実施例１と同様にメ
タルハブをポリカーボネート製光磁気ディスクに接着
し、同様の環境保存試験を実施し、試験前後の接着強度
を測定した。測定結果を表１に示す。Using this adhesive, a metal hub was adhered to a polycarbonate magneto-optical disk in the same manner as in Example 1, the same environmental preservation test was carried out, and the adhesive strength before and after the test was measured. Table 1 shows the measurement results.

【００４４】実施例３ 実施例１のベースレジンに対し、テトライソプロピルビ
ス（ジオクチルフォスフェート）チタネート２ｇ、４−
ジメチルアミノアセトフェノン５ｇおよびベンゾフェノ
ン５ｇを添加しよく混合し、メタルハブ用接着剤を調製
した。Example 3 Tetraisopropyl bis (dioctyl phosphate) titanate 2 g, 4-based on the base resin of Example 1
5 g of dimethylaminoacetophenone and 5 g of benzophenone were added and mixed well to prepare an adhesive for a metal hub.

【００４５】この接着剤を使用し、実施例１と同様にメ
タルハブをポリカーボネート製光磁気ディスクに接着
し、同様の環境保存試験を実施し、試験前後の接着強度
を測定した。測定結果を表１に示す。Using this adhesive, a metal hub was adhered to a polycarbonate magneto-optical disk in the same manner as in Example 1, the same environmental preservation test was carried out, and the adhesive strength before and after the test was measured. Table 1 shows the measurement results.

【００４６】実施例４ 実施例１のベースレジンに対し、インジウムトリスアセ
チルアセテート２ｇ、４−ジメチルアミノアセトフェノ
ン５ｇおよびベンゾフェノン５ｇを添加しよく混合し、
メタルハブ用接着剤を調製した。Example 4 To the base resin of Example 1, 2 g of indium trisacetylacetate, 5 g of 4-dimethylaminoacetophenone and 5 g of benzophenone were added and mixed well,
An adhesive for a metal hub was prepared.

【００４７】この接着剤を使用し、実施例１と同様にメ
タルハブをポリカーボネート製光磁気ディスクに接着
し、同様の環境保存試験を実施し、試験前後の接着強度
を測定した。測定結果を表１に示す。Using this adhesive, a metal hub was adhered to a polycarbonate magneto-optical disk in the same manner as in Example 1, the same environmental preservation test was carried out, and the adhesive strength before and after the test was measured. Table 1 shows the measurement results.

【００４８】実施例５ 実施例１のベースレジンに対し、アルミニウムモノアセ
チルアセテートビス（エチルアセトアセテート）２ｇ、
４−ジメチルアミノアセトフェノン５ｇおよびベンゾフ
ェノン５ｇを添加しよく混合し、メタルハブ用接着剤を
調製した。Example 5 2 g of aluminum monoacetylacetate bis (ethylacetoacetate) was added to the base resin of Example 1
5 g of 4-dimethylaminoacetophenone and 5 g of benzophenone were added and mixed well to prepare an adhesive for a metal hub.

【００４９】この接着剤を使用し、実施例１と同様にメ
タルハブをポリカーボネート製光磁気ディスクに接着
し、同様の環境保存試験を実施し、試験前後の接着強度
を測定した。測定結果を表１に示す。Using this adhesive, a metal hub was adhered to a polycarbonate magneto-optical disk in the same manner as in Example 1, the same environmental preservation test was carried out, and the adhesive strength before and after the test was measured. Table 1 shows the measurement results.

【００５０】比較例 テトラヒドロフルフリルアクリレート４０ｇ、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート４０ｇ，スピログリコ
ールウレタンアクリレート２０ｇを混和し、接着剤ベー
スレジンを調製した。Comparative Example 40 g of tetrahydrofurfuryl acrylate, 40 g of trimethylolpropane triacrylate and 20 g of spiroglycol urethane acrylate were mixed to prepare an adhesive base resin.

【００５１】このベースレジン全量に対して４−ジメチ
ルアミノアセトフェノン５ｇおよびベンゾフェノン５ｇ
を添加しよく混合し、メタルハブ用接着剤を調製した。5 g of 4-dimethylaminoacetophenone and 5 g of benzophenone based on the total amount of this base resin
Was added and mixed well to prepare an adhesive for a metal hub.

【００５２】この接着剤を使用し、実施例１と同様にメ
タルハブをポリカーボネート製光磁気ディスクに接着
し、同様の環境保存試験を実施し、試験前後の接着強度
を測定した。測定結果を表１に示す。Using this adhesive, a metal hub was adhered to a polycarbonate magneto-optical disk in the same manner as in Example 1, the same environmental preservation test was carried out, and the adhesive strength before and after the test was measured. Table 1 shows the measurement results.

【００５３】[0053]

【表１】 [Table 1]

【００５４】[0054]

【発明の効果】本発明は、上記のように（メタ）アクリ
ル酸エステル誘導体とカップリング剤とを有するアクリ
ル系の紫外線硬化型接着剤であり、本紫外線硬化型接着
剤を使用することにより、メタルハブと樹脂基板との接
着強度に優れ、環境保存試験等の加速耐久性試験におい
ても接着強度が保持され、メタルハブの実用を可能とす
ることができる。Industrial Applicability The present invention is an acrylic UV-curable adhesive having a (meth) acrylic acid ester derivative and a coupling agent as described above. By using this UV-curable adhesive, The adhesive strength between the metal hub and the resin substrate is excellent, and the adhesive strength is maintained even in an accelerated durability test such as an environmental preservation test, and the metal hub can be put to practical use.

【００５５】[0055]

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 樹脂基板を有し、情報が記録されてなる
光情報ディスクとメタルハブとを接着する接着剤におい
て、該接着剤が（メタ）アクリル酸エステル誘導体、カ
ップリング剤および光開始剤を有してなることを特徴と
するメタルハブ用接着剤。1. An adhesive for adhering an optical information disc having a resin substrate, on which information is recorded, and a metal hub, wherein the adhesive comprises a (meth) acrylic acid ester derivative, a coupling agent and a photoinitiator. An adhesive for a metal hub, which is characterized by having. 【請求項２】 カップリング剤がシラン系カップリング
剤であることを特徴とする請求項１に記載のメタルハブ
用接着剤2. The adhesive for a metal hub according to claim 1, wherein the coupling agent is a silane coupling agent. 【請求項３】 カップリング剤がチタン系カップリング
剤であることを特徴とする請求項１または請求項２に記
載のメタルハブ用接着剤。3. The adhesive for a metal hub according to claim 1, wherein the coupling agent is a titanium-based coupling agent. 【請求項４】 カップリング剤がインジウム系カップリ
ング剤であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか
１項に記載のメタルハブ用接着剤。4. The adhesive for a metal hub according to claim 1, wherein the coupling agent is an indium-based coupling agent. 【請求項５】 カップリング剤がアルミニウム系カップ
リング剤であることを特徴とする請求項１〜４のいずれ
か１項に記載のメタルハブ用接着剤。5. The adhesive for a metal hub according to claim 1, wherein the coupling agent is an aluminum-based coupling agent.