JPH0753776A - 耐光性の改善された高分子材料組成物 - Google Patents
耐光性の改善された高分子材料組成物Info
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- JPH0753776A JPH0753776A JP21513493A JP21513493A JPH0753776A JP H0753776 A JPH0753776 A JP H0753776A JP 21513493 A JP21513493 A JP 21513493A JP 21513493 A JP21513493 A JP 21513493A JP H0753776 A JPH0753776 A JP H0753776A
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Abstract
リエチレン、ポリプロピレン、スチレン系樹脂、ポリ塩
化ビニル等の高分子材料組成物を提供する。 【構成】 高分子材料100重量部に対して、下記一般
式(1)で表されるホルムアミジン類化合物0.001
〜5重量部を添加してなる、耐光性の改善された高分子
材料組成物。 【化1】
Description
分子材料組成物に関し、詳しくは、特定のホルムアミジ
ン類化合物を添加することによって、長期間に亘って耐
光性の改善された高分子材料組成物に関する。
ン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル等の高分子材料は
光の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下
等を引き起こし、長期の使用に耐えないことが知られて
いる。
に、従来から種々の紫外線吸収剤が用いられてきた。こ
れら紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系またはベ
ンゾトリアゾール系およびベンゾエート系とともにホル
ムアミジン系の紫外線吸収剤が知られている。このホル
ムアミジン系の紫外線吸収剤は特開昭50−14832
3号公報に提案されているが、吸収極大波長が320n
m前後とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の340n
m前後に比べて短波長であり、高分子材料の耐候性をよ
り改善するために、より長波長に吸収極大を持ち、高分
子材料からの揮散性の小さい分子量の大きなホルムアミ
ジン系の紫外線吸収剤が望まれていた。
現状に鑑み、吸収極大波長をベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤と同等の340nm前後に持つホルムアミジン
系紫外線吸収剤を得るために鋭意検討を重ねた結果、下
記一般式(1)で表される化合物が、吸収極大波長を3
40nm前後に持つことを見出し、本発明に到達した。
対して、下記一般式(1)で表される特定のホルムアミ
ジン系紫外線吸収剤0.001〜5重量部を添加してな
る、耐候性の改善された高分子材料組成物を提供するも
のである。
て詳述する。
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチ
ル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル等が
あげられる。R2及びR3で表されるアルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル等があげら
れ、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基とし
ては、フェニル、p−メチルフェニル、p−エチルフェ
ニル、p−n−プロピルフェニル、p−イソプロピルフ
ェニル、p−n−ブチルフェニル、p−tert−ブチ
ルフェニル、p−ペンチルフェニル、p−ヘキシルフェ
ニル、p−ヘプチルフェニル、p−オクチルフェニル等
があげられ、R2及びR3は同じでもよく、異なってもよ
い。D及びFで表されるアルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポ
キシ、n−ブトキシ、tert−ブトキシ等があげられ
る。Eで表されるCOOR5のR5としてはR1及びR4と
同様のアルキル基があげられる。Eで表されるアルコキ
シ基としてはD及びFについて例示したと同様のアルコ
キシ基があげられる。
物は、前記特開昭50−148323号公報記載の合成
方法と同様にして、容易に合成することができる。
物としては、下記の化合物No.1から10等の化合物
が挙げられる。
分子材料としては、例えば、高密度、低密度または直鎖
状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1、ポリ4−メチルペンテン−1等のα−オレフィン重
合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
プロピレン共重合体等のポリオレフィン及びオレフィン
を含む共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ
フッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸
エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共
重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合
体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等
の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び/
又はα−メチルスチレンと他の単量体(例えば、無水マ
レイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、
ブタジエン、アクリロニトリル等)との共重合体(例え
ば、AS樹脂、ABS樹脂、MBS樹脂、耐熱ABS樹
脂等)、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、
ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラメチレンテ
レフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレン
アジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサル
ファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合
成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノール樹
脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエ
ン共重合ゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴム(EP
M)、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(E
PDM)等のエラストマーであってもよい。
紫外線吸収剤を高分子材料用の光安定剤として用いるも
のであり、その添加量は特に制限を受けないが、高分子
材料100重量部に対して通常0.001〜5重量部、
好ましくは0.01〜3重量部である。
表される化合物と共に、他の汎用の抗酸化剤、安定剤等
の添加剤を併用することができる。
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の抗
酸化剤、ヒンダードアミン系の光安定剤があげられ、特
に、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン化合物に
代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は本発明の化
合物と相乗効果を奏するので好ましい。
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオジ
エチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘ
キサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメ
チレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビス
(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−メチ
レンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチル
フェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−
3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコ
ールエステル、4,4’−ブチリデンビス(6−第三ブ
チル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデンビス
(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エチ
リデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−第三
ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三
ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレー
ト、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒド
ロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ルキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリ
ス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリ
ス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テ
トラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキ
シ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノー
ル、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプト
プロピオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類があげられる。
は、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、ト
リス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェ
ニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチ
ルジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニル
ホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−ト
リ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,
4’−n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチ
ルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)
−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−第三ブチルフェニル)ブタントリホスファイト、テ
トラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレ
ンジホスホナイト、9,10−ジハイドロ−9−オキサ
−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド、
テトラ(トリデシル)ビスフェノールAジホスファイト
等があげられる。
しては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルベンゾエート、N−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド、
1−〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシエチル〕−2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル−(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,2,3,4−テトラカルボキシレート、ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチル−2−
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マ
ロネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、テト
ラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ブタンテトラカルボキシレート、テトラ(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラ
カルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラ
カルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)ブタンテ
トラカルボキシレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチ
ル−2−{トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニ
ルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ〔5.5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−
ジメチル−2−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチ
ルカルボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,8,
12−テトラキス〔4,6−ビス{N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ}−
1,3,5−トリアジン−2−イル〕−1,5,8,1
2−テトラアザドデカン、1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノ
ール/コハク酸ジメチル縮合物、2−第三オクチルアミ
ノ−4,6−ジクロロ−s−トリアジン/N,N’−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ヘキサメチレンジアミン縮合物、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメ
チレンジアミン/ジブロモエタン縮合物等があげられ
る。
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
は、例えば、農業用資材、自動車用塗料等の高度の耐光
性が要求される分野に特に有用であり、例えば、フィル
ム、繊維、テープ、シート、各種成型材料、塗料、ラッ
カー用結合剤、接着剤、パテ及び写真材料における基材
等に用いることができる。
る。
される化合物の具体的な合成例をあげるが、本発明は下
記の合成例によって制限を受けるものではない。
ルオルトホルメート148.2gとを145℃に加熱し
て、エタノールを流出させる。反応後、過剰のトリエチ
ルオルトホルメートを減圧で留去する。残渣にパラフェ
ニレンジアミン27gを加え、190℃に加熱してエタ
ノールを留去する。反応終了後キシレンを加え、黄色の
結晶を得た。収量71g、収率62%融点、228℃で
あった。エタノール100mlに得られた化合物を1m
g溶解して紫外吸収ペクトルを測定した結果、吸収極大
は340nmであった。
チルオルトホルメート148.2gとを145℃に加熱
して、エタノールを流出させる。反応後、過剰のトリエ
チルオルトホルメートを減圧で留去する。残渣にパラフ
ェニレンジアミン27gを加え、190℃に加熱してエ
タノールを留去する。反応終了後キシレンを加え、黄色
の結晶を得た。収量76g、収率59%融点、203℃
であった。エタノール100mlに得られた化合物を1
mg溶解して紫外吸収ペクトルを測定した結果、吸収極
大は340nmであった。
で押し出し加工してペレットを作成した。次いで、25
0℃で射出成型して、厚さ2mmの試験片を作成し、黄
色度を測定した。この試験片について、サンシャインウ
エザオメーターを用いて、ブラックパネル温度83℃、
120分中18分間の降雨サイクルで、耐光性試験を行
った。評価方法はクラックの発生時間の比較で行なっ
た。その結果を次の表−1に示す。
で押し出し加工してペレットを作成し、次いで、260
℃で射出成型して、厚さ1mmの試験片を作成した。こ
の試験片を用いて、83℃のサンシャインウェザオメー
ター(雨なし)による耐候性試験行い、400時間照射
後の色差を測定した。その結果を次の表−2に示した。
ロール上で混練し、120℃で5分間プレスして厚さ
0.5mmの試験片を作成した。この試験片を用いて、
フェードメーターで50時間及び100時間照射後の伸
び残率を測定した。その結果を表−3に示す。
ールにより混練し厚さ0.1mmのフィルムを作成し
た。このフィルムから試験片を切取い、ウェザロメータ
ーによる耐候性試験を行った。その結果を表−4に示
す。
のホルムアミジン系紫外線吸収剤を用いた場合は、従来
知られていたホルムアミジン系紫外線吸収剤を用いた場
合と比較して安定化効果が著しく大きいことが明らかで
ある。
Claims (1)
- 【請求項1】 高分子材料100重量部に対して、下記
一般式(1)で表されるホルムアミジン類化合物0.0
01〜5重量部を添加してなる、耐光性の改善された高
分子材料組成物。 【化1】
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP21513493A JP3312789B2 (ja) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21513493A JP3312789B2 (ja) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0753776A true JPH0753776A (ja) | 1995-02-28 |
JP3312789B2 JP3312789B2 (ja) | 2002-08-12 |
Family
ID=16667272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21513493A Expired - Fee Related JP3312789B2 (ja) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
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Cited By (3)
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WO2002085977A1 (fr) * | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition de latex |
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-
1993
- 1993-08-06 JP JP21513493A patent/JP3312789B2/ja not_active Expired - Fee Related
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EP1391481A4 (en) * | 2001-04-20 | 2005-05-11 | Denki Kagaku Kogyo Kk | LATEX COMPOSITION |
CN1298776C (zh) * | 2001-04-20 | 2007-02-07 | 电气化学工业株式会社 | 胶乳组合物 |
KR100848524B1 (ko) * | 2001-04-20 | 2008-07-25 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 라텍스 조성물 |
JP2002338746A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ラテックス組成物 |
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