JPH0733380B2 - ２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）シンナモニトリル及びその製造方法 - Google Patents

２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）シンナモニトリル及びその製造方法

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JPH0733380B2
JPH0733380B2 JP4124118A JP12411892A JPH0733380B2 JP H0733380 B2 JPH0733380 B2 JP H0733380B2 JP 4124118 A JP4124118 A JP 4124118A JP 12411892 A JP12411892 A JP 12411892A JP H0733380 B2 JPH0733380 B2 JP H0733380B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規化合物２，３−（ジ
フルオロメチレンジオキシ）シンナモニトリル及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明によれば次式Ｉ：
【化５】 で表わされる化合物２，３−（ジフルオロメチレンジオ
キシ）シンナモニトリルが提供される。
【０００３】式Ｉで表わされる化合物は、下記式IIで表
わされる２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）−ア
ニリンから製造され、該化合物は当業者にとって公知の
慣用手段により下記式III で表わされるジアゾニウム塩
に転化される。
【化６】
【０００４】次いで式III のジアゾニウム塩は、可溶化
剤としてのジアルキルケトンを含む水性反応媒質中で塩
化第一銅〔Ｃu(I)Ｃl 〕の存在下、下記式IVで表わされ
るアクリロニトリルと反応させられ、下記式Ｖで表わさ
れる付加物を生じる。
【化７】
【０００５】続けて不活性溶媒中、式Ｖで表わされる化
合物と酸受容体との反応によってＨＣｌが脱離して式Ｉ
で表わされる２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）
シンナモニトリルが生じるが、該生成物はシス及びトラ
ンス異性体の混合物であってクロマトグラフィーにる慣
用手段で分けることができる。
【化８】
【０００６】式III で表わされるジアゾニウム塩と式IV
で表わされるアクリロニトリルの反応は、通常のサンド
マイヤー法(Sandmeyer method)を、芳香族ジアゾニウム
化合物とα−β不飽和カルボニル化合物のメーヤワイン
反応(Meerwein reaction) 条件に一部変更(modificatio
n)したものであり、それによってジアゾニウム基のハロ
ゲン原子による置換が抑制され付加反応に好都合となる
〔エー．ミュラー(E.Mueller），アンゲヴァンテ ヒェ
ミー(Angewandte Chemie) 61, 第178-183 頁、1949 年参
照〕。
【０００７】反応の実施において、両反応体（ジアゾニ
ウム塩及びアクリロニトリル）は、１：１ないし１：８
の範囲内の比で、好ましくは１：２の比で用いられる。
反応温度は２０゜ないし５０℃、好ましくは２５゜ない
し３５℃の範囲内がよい。反応時間は１／２時間から１
０時間、好ましくは１ないし３時間である。水性反応媒
質中の可溶化剤としてはエチルメチルケトンを用いるの
が好ましい。
【０００８】式Ｖで表される化合物から塩酸を脱離させ
る反応に用いる不活性溶媒の例としては、脂肪族及び芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石
油エーテル；ハロゲン化炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、エトラクロロエチレン；エーテル及び
エーテル様化合物例えばジアルキルエーテル（ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル等）、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル；Ｎ，Ｎ
−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド；ジ
メチルスルホキシド；ケトン例えばアセトン、ジエチル
ケトン、メチルケトン、及びそのような溶媒相互の混合
物が挙げられる。適当な酸受容体は弱求核性有機塩基で
あり、トリアルキルアミンが好ましい。脱離反応は室温
から溶媒の還流温度までの温度範囲、好ましくは３０゜
ないし６０℃の範囲内で行なわれる。反応時間は１ない
し２４時間、好ましくは３ないし１２時間である。
【０００９】式Ｉで表される化合物は、殺菌剤として使
用される特開昭６２−４８３号（特願昭６１−１４５９
７１号）公報に開示の３−フェニル−４−シアノピロー
ル誘導体を製造するための価値ある中間体である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）シンナモニト
リルの製造
【化９】
【００１１】ａ）酢酸７１ｍｌ中に４−アミノ−２，２
−ジフルオロベンゾジオキソール３４．６ｇを溶解させ
た溶液に、３２％塩酸５０ｍｌ及び水６ｍｌを加える。
得られた混合物に、水３０ｍｌに亜硝酸ナトリウム１５
ｇを溶解させた溶液を０℃にて滴下して加える。それか
ら０℃にて１時間その混合物を攪拌する。得られた懸濁
液を少量ずつ徐々にアクリロニトリル２７ｍｌ及びエチ
ルメチルケトン２４ｍｌ中に２７〜３０℃の温度にて加
える。同時に塩化銅（Ｉ）０．７５ｇを３２％塩酸７．
５ｍｌに溶解した溶液を分離した滴下漏斗から滴下して
加える。滴下添加の終了後、その混合物を３５℃にて更
に３０分攪拌し、次いで氷に注ぐ。その混合物をメチレ
ンクロライドで２度抽出し、その有機相を、氷冷した希
苛性ソーダ溶液で２度抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、そしてその溶液を７００ｍｌの容量まで濃
縮する。
【００１２】ｂ）上記のメチレンクロライド溶液にトリ
エチルアミン３４．６ｍｌを加え、その反応系を還流温
度に加熱し、１２時間保つ。冷却後、その暗色溶液を氷
水に注ぐ。生じた分離相の水相を再びメチレンクロライ
ドで抽出する。その有機相を氷冷した希塩酸で２度抽出
し、そして続けて塩化ナトリウムの半飽和溶液で洗浄
し、そしてその濾液を濃縮する。シス及びトランス異性
体が混合している粗生成物のクロマトグラフィー〔展開
溶媒：混合石油留分／酢酸エチル（２０：１）〕により
上記シンナモニトリルのトランス異性体（異性体混合物
の主異性体）が純粋な形で得られる。融点５３〜５６℃
の黄色状結晶。 ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＦＣｌ3 ） ６．２ｐｐｍ
（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ）；７．２ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ）；７．４ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝２７Ｈｚ，１Ｈ）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/14 ２０７

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】 ａ）下記式III で表わされるジアゾニウ
    ム塩を生じる、下記式IIで表わされる２，３−（ジフル
    オロメチレンジオキシ）アニリンのニトロソ化、 【化２】 ｂ）下記式Ｖで表わされる付加物を生じる、可溶化剤と
    してジアルキルケトンを含む水性反応媒質中の塩化第一
    銅の存在下での下記式III で表わされるジアゾニウム塩
    と下記式IVで表わされるアクリロニトリルの反応、 【化３】 及び ｃ）続いて下記式Ｉで表わされる２，３−（ジフルオロ
    メチレンジオキシ）−シンナモニトリルを生じる、不活
    性有機溶媒中の式Ｖで表わされる化合物と酸受容体の反
    応によるＨＣｌの脱離 【化４】 からなる式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 ２，３−（ジフルオロメチレンジオキ
    シ）−シンナモニトリル生成物がシス及びトランス異性
    体の混合物である請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 ジアゾニウム塩対アクリロニトリルの割
    合が１：１ないし１：８の範囲内にある請求項２又は３
    のいずれか記載の方法。
  5. 【請求項５】 ジアゾニウム塩対アクリロニトリルの割
    合が１：２である請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 ジアゾニウム塩とアクリロニトリルの反
    応が２０°ないし５０℃の範囲内の温度で行なわれる請
    求項２ないし５のいずれか記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応が２５°ないし３５℃の範囲内の温
    度で行なわれる請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 ジアゾニウム塩とアクリロニトリルが１
    ／２時間ないし１０時間反応させられる請求項２ないし
    ７のいずれか記載の方法。
  9. 【請求項９】 ジアゾニウム塩とアクリロニトリルが１
    ないし３時間反応させられる請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ジアルキルケトン可溶化剤がエチルメ
    チルケトンである請求項２ないし９のいずれか記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】 脱離反応に使用される不活性有機溶媒
    がベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、クロ
    ロベンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライ
    ド、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
    ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三
    ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
    ン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホル
    ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジエチル
    ケトン、メチルエチルケトン；及びこれらの混合物より
    なる群から選択される請求項２ないし１０のいずれか記
    載の方法。
  12. 【請求項１２】 脱離反応に使用される酸受容体がトリ
    アルキルアミンである請求項２ないし１１のいずれか記
    載の方法。
  13. 【請求項１３】 脱離反応が３０°ないし６０℃の範囲
    内の温度で行なわれる請求項２ないし１２のいずれか記
    載の方法。
  14. 【請求項１４】 脱離反応が１ないし２４時間行なわれ
    る請求項２ないし１３のいずれか記載の方法。
  15. 【請求項１５】 脱離反応が３ないし１２時間行なわれ
    る請求項１４記載の方法。
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