JPH07103109B2 - ２−イミダゾリジノン類の製造方法 - Google Patents
２−イミダゾリジノン類の製造方法Info
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- JPH07103109B2 JPH07103109B2 JP61134888A JP13488886A JPH07103109B2 JP H07103109 B2 JPH07103109 B2 JP H07103109B2 JP 61134888 A JP61134888 A JP 61134888A JP 13488886 A JP13488886 A JP 13488886A JP H07103109 B2 JPH07103109 B2 JP H07103109B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基である。R1,R2,R3及びR
4は、水素原子または低級アルキル基であり、そのうち
少なくとも１個は低級アルキル基である。） で示されるジアミン類とウレアとの反応により、式（I
I） （式中、R,R1,R2,R3及びR4は、式（Ｉ）のR,R1,R2,R3及
びR4と同じ。） で示される２−イミダゾリジノン類を製造する方法に関
する。
4は、水素原子または低級アルキル基であり、そのうち
少なくとも１個は低級アルキル基である。） で示されるジアミン類とウレアとの反応により、式（I
I） （式中、R,R1,R2,R3及びR4は、式（Ｉ）のR,R1,R2,R3及
びR4と同じ。） で示される２−イミダゾリジノン類を製造する方法に関
する。
上記式（II）で示される２−イミダゾリジノン類は、非
プロトン性極性溶媒や医薬・農薬の中間体として有用な
物質である。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリ
ビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フェ
ノール樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、ま
た多くの無機化合物を容易に溶解し、各種の特徴ある有
機反応の溶媒として用いられる。
プロトン性極性溶媒や医薬・農薬の中間体として有用な
物質である。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリ
ビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フェ
ノール樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、ま
た多くの無機化合物を容易に溶解し、各種の特徴ある有
機反応の溶媒として用いられる。
上記式（II）で示される２−イミダゾリジノン類の製造
方法はいくつか提案されている。例えば、1,3,4−トリ
メチル−２−イミダゾリジノンについては、N,N′−ジ
メチル−1,2−プロパンジアミンとウレアを反応させて
収率75％で得る方法〔リービツヒス アナーレン デア
ケミー（Liebig. Ann. der Chem.）,726巻、97頁（19
69）〕、1,3,4−トリメチル−４−イミダゾリン−２−
オンを水素添加する方法〔リービツヒス アナーレン
デア ケミー（Liebig. Ann. der Chem.）,726巻、97頁
（1969）〕、N,N′−ジメチル−1,2プロパンジアミンと
ジエチルカルバミルクロライドを反応させる方法〔米国
特許2398283号（1943）〕などが知られている。
方法はいくつか提案されている。例えば、1,3,4−トリ
メチル−２−イミダゾリジノンについては、N,N′−ジ
メチル−1,2−プロパンジアミンとウレアを反応させて
収率75％で得る方法〔リービツヒス アナーレン デア
ケミー（Liebig. Ann. der Chem.）,726巻、97頁（19
69）〕、1,3,4−トリメチル−４−イミダゾリン−２−
オンを水素添加する方法〔リービツヒス アナーレン
デア ケミー（Liebig. Ann. der Chem.）,726巻、97頁
（1969）〕、N,N′−ジメチル−1,2プロパンジアミンと
ジエチルカルバミルクロライドを反応させる方法〔米国
特許2398283号（1943）〕などが知られている。
前述のように、ジアミン類とウレアとで２−イミダゾリ
ジノン類を得る方法は公知であるが、反応マスの操作性
と収率向上のため、ウレア１モルに対して、ジアミン類
を1.5モルと過剰に用いている。
ジノン類を得る方法は公知であるが、反応マスの操作性
と収率向上のため、ウレア１モルに対して、ジアミン類
を1.5モルと過剰に用いている。
過剰ジアミン類は高価なため、反応マスより回収しなく
てはいけない。また収率は75％であり、工業的製法とし
ては尚満足すべきものではなかった。
てはいけない。また収率は75％であり、工業的製法とし
ては尚満足すべきものではなかった。
本発明は、上記式（Ｉ）で示されるジアミン類とウレア
とを反応させ、収率よく上記式（II）で示される２−イ
ミダゾリジノン類が得られる工業的製法を提供するもの
である。
とを反応させ、収率よく上記式（II）で示される２−イ
ミダゾリジノン類が得られる工業的製法を提供するもの
である。
本発明者等は、上記式（Ｉ）で示されるジアミン類とウ
レアとを反応させ、上記式（II）で示される２−イミダ
ゾリジノン類を得るにあたり安価で、収率が高く、操作
性も良好な工業的製法を鋭意検討し、以下のような知見
を得、本発明に達した。
レアとを反応させ、上記式（II）で示される２−イミダ
ゾリジノン類を得るにあたり安価で、収率が高く、操作
性も良好な工業的製法を鋭意検討し、以下のような知見
を得、本発明に達した。
（１）．通常、ジアミン類とウレアとの反応では、２−
イミダゾリジノン類が生成する前に、ジアミンのウレア
中間体が生成する。この中間体は、多くの場合、非極性
溶媒に対して溶解度が小さく系外へ析出する。しかし、
この中間体は溶解状態で180℃以上でないと２−イミダ
ゾリジノンへの閉環反応は極めて遅い。この理由より、
ウレア中間体の溶解度の大きい極性非プロトン溶媒下、
180℃以下でジアミン類とウレアを反応させると２−イ
ミダゾリジノン類が高収率で得られることがわかった。
イミダゾリジノン類が生成する前に、ジアミンのウレア
中間体が生成する。この中間体は、多くの場合、非極性
溶媒に対して溶解度が小さく系外へ析出する。しかし、
この中間体は溶解状態で180℃以上でないと２−イミダ
ゾリジノンへの閉環反応は極めて遅い。この理由より、
ウレア中間体の溶解度の大きい極性非プロトン溶媒下、
180℃以下でジアミン類とウレアを反応させると２−イ
ミダゾリジノン類が高収率で得られることがわかった。
（２）．さらに、ジアミン類とウレアとの極性非プロト
ン溶媒下の反応においては、ジアミン類のウレア中間体
が生成するでは140℃以下で反応させ、その後、180℃以
上で反応させればさらに収率の上がることを見いだし
た。
ン溶媒下の反応においては、ジアミン類のウレア中間体
が生成するでは140℃以下で反応させ、その後、180℃以
上で反応させればさらに収率の上がることを見いだし
た。
ジアミン類とウレアとの極性非プロトン溶媒下での反応
ではウレア中間体が生成するまでの初期反応は特に180
℃以上の温度は必要としない。100℃以下では反応は遅
くなるが、100℃付近から140℃以下で十分に反応は進行
する。180℃以上ではウレア自体の熱分解のため、ウレ
アのロスが生じる。このため、２段上昇反応法のほうが
ウレアが無駄なく反応に供されることがわかった。
ではウレア中間体が生成するまでの初期反応は特に180
℃以上の温度は必要としない。100℃以下では反応は遅
くなるが、100℃付近から140℃以下で十分に反応は進行
する。180℃以上ではウレア自体の熱分解のため、ウレ
アのロスが生じる。このため、２段上昇反応法のほうが
ウレアが無駄なく反応に供されることがわかった。
ジアミン類からウレア中間体の反応終点はアンモニア発
生の終了で容易に判断される。この２段昇温法では、ジ
アミン類及びウレアがともに無駄なく使用されるので、
ジアミン類及びウレアとも特に過剰に用いる必要はな
く、ジアミン類／ウレアの仕込みモル比は0.6〜1.2にな
るようにすればよい。好ましくは、ほぼ等モルになるよ
うに仕込めばよい。ジアミン類を過剰に仕込めば、高価
なジアミンを回収する操作が追加され、また、ウレアを
過剰に仕込めばウレア熱分解物であるシアヌル酸等の固
体不純物が反応系に残り、煩雑な固液分離操作が追加さ
れるが、このような問題が解決された。
生の終了で容易に判断される。この２段昇温法では、ジ
アミン類及びウレアがともに無駄なく使用されるので、
ジアミン類及びウレアとも特に過剰に用いる必要はな
く、ジアミン類／ウレアの仕込みモル比は0.6〜1.2にな
るようにすればよい。好ましくは、ほぼ等モルになるよ
うに仕込めばよい。ジアミン類を過剰に仕込めば、高価
なジアミンを回収する操作が追加され、また、ウレアを
過剰に仕込めばウレア熱分解物であるシアヌル酸等の固
体不純物が反応系に残り、煩雑な固液分離操作が追加さ
れるが、このような問題が解決された。
（３）．また、本発明者らはさらに工業的製法として検
討を深め、以下の発明も見い出した。
討を深め、以下の発明も見い出した。
上記２段昇温法を採用すると、140℃以下の初期反応は
問題ないものの、多くの場合ジアミン類の沸点が180℃
以下であるので、昇温して180℃以上の反応を行なう場
合、未反応ジアミン類が残存するため、常圧で180℃以
上で反応することが困難であり、オートクレーブ使用等
の加圧下で反応しなければならない。これを避けるため
本発明者らは、反応当初に極性非プロトン溶媒存在下に
ジアミン類／ウレアの仕込みモル比がほぼ1/2になるよ
うに仕込み、初期反応のウレア中間体の生成が完結する
までは140℃以下で反応させ、引き続き180℃以上で、全
体のジアミン類／ウレアのモル比がほぼ2/2になるよう
にジアミン類を添加しながら反応させることによって、
常圧でも高収率で２−イミダゾリジノン類が得られるこ
とを見いだした。
問題ないものの、多くの場合ジアミン類の沸点が180℃
以下であるので、昇温して180℃以上の反応を行なう場
合、未反応ジアミン類が残存するため、常圧で180℃以
上で反応することが困難であり、オートクレーブ使用等
の加圧下で反応しなければならない。これを避けるため
本発明者らは、反応当初に極性非プロトン溶媒存在下に
ジアミン類／ウレアの仕込みモル比がほぼ1/2になるよ
うに仕込み、初期反応のウレア中間体の生成が完結する
までは140℃以下で反応させ、引き続き180℃以上で、全
体のジアミン類／ウレアのモル比がほぼ2/2になるよう
にジアミン類を添加しながら反応させることによって、
常圧でも高収率で２−イミダゾリジノン類が得られるこ
とを見いだした。
この理由は、反応当初にジアミン類に対してウレアを約
２倍モル仕込んで反応させるので、初期反応で生成する
ウレア中間体は、ほぼ完全に不揮発性のジアミン類のジ
ウレア化物になっており、原料ジアミン類が残存しない
ので、常圧でも180℃以上の昇温が可能となるからであ
る。したがってこの方法によれば、溶媒の沸点が180℃
以上であれば全反応を通じて常圧下で反応できる。ま
た、180℃以上で添加されるジアミン類は有効に反応に
供され、一括仕込みで２段昇温法で反応させる方法に比
べて、収率的にも何ら遜色はないこともわかった。
２倍モル仕込んで反応させるので、初期反応で生成する
ウレア中間体は、ほぼ完全に不揮発性のジアミン類のジ
ウレア化物になっており、原料ジアミン類が残存しない
ので、常圧でも180℃以上の昇温が可能となるからであ
る。したがってこの方法によれば、溶媒の沸点が180℃
以上であれば全反応を通じて常圧下で反応できる。ま
た、180℃以上で添加されるジアミン類は有効に反応に
供され、一括仕込みで２段昇温法で反応させる方法に比
べて、収率的にも何ら遜色はないこともわかった。
本発明方法において使用される溶媒としては、炭化水素
及びハロゲン化炭化水素などのような非極性溶媒は適さ
ず、極性非プロトン溶媒を使用する。好ましい溶媒とし
ては、N,N′−ジメチルホルムアミド、N,N′−ジメチル
アセトアミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド、スルホラン、メチル
イソブチルケトン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、等の非プロトン性極性溶媒が使用でき
る。また沸点が低い場合、過大な耐圧装置が必要となる
ため、180℃以上の沸点を有する溶媒が好ましく、特に
溶媒分離の煩雑性を避ける目的から、反応で生成する２
−イミダゾリジノン類が最も良い。
及びハロゲン化炭化水素などのような非極性溶媒は適さ
ず、極性非プロトン溶媒を使用する。好ましい溶媒とし
ては、N,N′−ジメチルホルムアミド、N,N′−ジメチル
アセトアミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド、スルホラン、メチル
イソブチルケトン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、等の非プロトン性極性溶媒が使用でき
る。また沸点が低い場合、過大な耐圧装置が必要となる
ため、180℃以上の沸点を有する溶媒が好ましく、特に
溶媒分離の煩雑性を避ける目的から、反応で生成する２
−イミダゾリジノン類が最も良い。
本発明に用いられる上記式（Ｉ）で示される原料ジアミ
ン類は、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミン、N,
N′,2−トリメチル−2,3−ブタンジアミン、N,N′−ジ
エチル−1,2−プロパンジアミンなどである。
ン類は、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミン、N,
N′,2−トリメチル−2,3−ブタンジアミン、N,N′−ジ
エチル−1,2−プロパンジアミンなどである。
本発明で得られる上記式（II）で示される２−イミダゾ
リジノン類は、上述のジアミン類を用いて得られる相応
する２−イミダゾリジノン類であり、1,3,4−トリメチ
ル−２−イミダゾリジノン、1,3,4,4,5−ペンタメチル
−２−イミダゾリジノン、1,3,−ジエチル−４−メチル
−２−イミダゾリジノンなどである。
リジノン類は、上述のジアミン類を用いて得られる相応
する２−イミダゾリジノン類であり、1,3,4−トリメチ
ル−２−イミダゾリジノン、1,3,4,4,5−ペンタメチル
−２−イミダゾリジノン、1,3,−ジエチル−４−メチル
−２−イミダゾリジノンなどである。
本発明方法の好ましい通常の態様を述べれば、加圧下の
場合、温度計及び機械的攪拌を備えたオートクレーブ
に、原料ジアミン類、ウレア、極性非プロトン溶媒を仕
込み、予め140℃以下で反応後、再昇温して180℃以上で
反応させる。常圧でジアミン類を添加する方法では、還
流冷却器、温度計、滴下ロート及び機械的攪拌機を備え
た反応器中に、ジアミン類、ウレア、極性非プロトン溶
媒を仕込み、140℃以下でアンモニアの発生が終了する
まで反応させ、その後、180℃以上に昇温して滴下ロー
トよりジアミン類を添加させながら反応させる。反応終
了液は、蒸留等により２−イミダゾリジノン類を取り出
すことができる。特に生成する２−イミダゾリジノン類
を溶媒とした場合、蒸留時溶媒との分離の必要がなく、
極めて簡素化されたプロセスとなる。
場合、温度計及び機械的攪拌を備えたオートクレーブ
に、原料ジアミン類、ウレア、極性非プロトン溶媒を仕
込み、予め140℃以下で反応後、再昇温して180℃以上で
反応させる。常圧でジアミン類を添加する方法では、還
流冷却器、温度計、滴下ロート及び機械的攪拌機を備え
た反応器中に、ジアミン類、ウレア、極性非プロトン溶
媒を仕込み、140℃以下でアンモニアの発生が終了する
まで反応させ、その後、180℃以上に昇温して滴下ロー
トよりジアミン類を添加させながら反応させる。反応終
了液は、蒸留等により２−イミダゾリジノン類を取り出
すことができる。特に生成する２−イミダゾリジノン類
を溶媒とした場合、蒸留時溶媒との分離の必要がなく、
極めて簡素化されたプロセスとなる。
以下実施例を挙げ、さらに詳細に説明する。
実施例１ 500mlのステンレス製オートクレーブに、N,N′−ジメチ
ル−1,2−プロパンジアミン102.2g（1.00モル）、ウレ
ア60.1g（1.00モル）及び1,3,4−トリメチル−２−イミ
ダゾリジノン100gを仕込んだ。昇温して、反応温度120
℃で８時間反応させた。引き続き210℃まで昇温して、
３時間反応させた。
ル−1,2−プロパンジアミン102.2g（1.00モル）、ウレ
ア60.1g（1.00モル）及び1,3,4−トリメチル−２−イミ
ダゾリジノン100gを仕込んだ。昇温して、反応温度120
℃で８時間反応させた。引き続き210℃まで昇温して、
３時間反応させた。
反応終了後、ガスクロマトグラフィーにより1,3,4−ト
リメチル−２−イミダゾリジノンを定量した。1,3,4−
トリメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率は94.9％
であった。
リメチル−２−イミダゾリジノンを定量した。1,3,4−
トリメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率は94.9％
であった。
実施例２ 原料のN,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミンの代り
に、N,N′,2−トリメチル−2,3−ブタンジアミン130.3g
（1.00モル）を使用し、溶媒として1,3,4−トリメチル
−２−イミダゾリジノンの代りに1,3,4,4,5−ペンタメ
チル−２−イミダゾリジノン100gを使用した以外は実施
例１と同様に反応させ、分析した。その結果、1,3,4,4,
5−ペンタメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率は9
3.3％であった。
に、N,N′,2−トリメチル−2,3−ブタンジアミン130.3g
（1.00モル）を使用し、溶媒として1,3,4−トリメチル
−２−イミダゾリジノンの代りに1,3,4,4,5−ペンタメ
チル−２−イミダゾリジノン100gを使用した以外は実施
例１と同様に反応させ、分析した。その結果、1,3,4,4,
5−ペンタメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率は9
3.3％であった。
実施例３〜６ 溶媒の1,3,4−トリメチル−２−イミダゾリジノンの代
りに表１に示す各種溶媒100gを用いた以外は実施例１と
同様に反応させ、分析した。それぞれの溶媒での1,3,4
−トリメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率を表１
に示した。
りに表１に示す各種溶媒100gを用いた以外は実施例１と
同様に反応させ、分析した。それぞれの溶媒での1,3,4
−トリメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率を表１
に示した。
実施例７ 還流冷却器、温度計、滴下ロート及び未攪拌機を備えた
300mlのガラス製フラスコ中にN,N′−ジメチル−1,2−
プロパンジアミン51.1g（0.50モル）、ウレア60.1g（1.
00モル）及び1,3,4−トリメチル−２−イミダゾリジノ
ン100gを仕込んだ。滴下ロートにはN,N′−ジメチル−
1,2−プロパンジアミン51.1g（0.50モル）を用意した。
120℃に昇温し反応させた。反応の進行とともにNH3ガス
が発生し、約２時間後NH3ガスの発生が停止した。引き
続き210℃まで昇温した。200℃付近から滴下ロートよ
り、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミンを約２時
間かけて滴下した。その後１時間同温度で反応させた。
300mlのガラス製フラスコ中にN,N′−ジメチル−1,2−
プロパンジアミン51.1g（0.50モル）、ウレア60.1g（1.
00モル）及び1,3,4−トリメチル−２−イミダゾリジノ
ン100gを仕込んだ。滴下ロートにはN,N′−ジメチル−
1,2−プロパンジアミン51.1g（0.50モル）を用意した。
120℃に昇温し反応させた。反応の進行とともにNH3ガス
が発生し、約２時間後NH3ガスの発生が停止した。引き
続き210℃まで昇温した。200℃付近から滴下ロートよ
り、N,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミンを約２時
間かけて滴下した。その後１時間同温度で反応させた。
反応終了マスをガスクロマトグラフィーにより1,3,4−
トリメチル−２−イミダゾリジノンを定量した。その結
果、生成収率は96.2％であった。この反応マスを減圧蒸
留して、1,3,4−トリメチル−２−イミダゾリジノン
（沸点133〜135℃/20torrの留分）215.4gを得た。
トリメチル−２−イミダゾリジノンを定量した。その結
果、生成収率は96.2％であった。この反応マスを減圧蒸
留して、1,3,4−トリメチル−２−イミダゾリジノン
（沸点133〜135℃/20torrの留分）215.4gを得た。
実施例８ 原料のN,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミンの代り
に、N,N′,2−トリメチル−2,3−ブタンジアミン65.1g
（0.50モル）を仕込むとともに、滴下ロートにN,N′,2
−トリメチル−2,3−ブタンジアミン65.1g（0.50モル）
を用意した。また、溶媒として1,3,4−トリメチル−２
−イミダゾリジノンの代りに1,3,4,4,5−ペンタメチル
−２−イミダゾリジノン100gを使用し、その他は実施例
７と同様に反応させ、分析した。その結果、1,3,4,4,5
−ペンタメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率は9
5.4％であった。
に、N,N′,2−トリメチル−2,3−ブタンジアミン65.1g
（0.50モル）を仕込むとともに、滴下ロートにN,N′,2
−トリメチル−2,3−ブタンジアミン65.1g（0.50モル）
を用意した。また、溶媒として1,3,4−トリメチル−２
−イミダゾリジノンの代りに1,3,4,4,5−ペンタメチル
−２−イミダゾリジノン100gを使用し、その他は実施例
７と同様に反応させ、分析した。その結果、1,3,4,4,5
−ペンタメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率は9
5.4％であった。
実施例９ 原料のN,N′−ジメチル−1,2−プロパンジアミンの代り
に、N,N′−ジエチル−1,2−プロパンジアミン65.1g
（0.50モル）を反応フラスコに仕込むとともに、滴下ロ
ートにN,N′−ジエチル−1,2−プロパンジアミン65.1g
（0.50モル）を用意した。また、溶媒として1,3,4−ト
リメチル−２−イミダゾリジノンの代りに1,3−ジエチ
ル−４−メチル−２−イミダゾリジノン100gを仕込み、
その他は実施例７と同様に反応させ、分析した。その結
果、1,3−ジエチル−４−メチル−２−イミダゾリジノ
ンの生成収率は93.5％であった。
に、N,N′−ジエチル−1,2−プロパンジアミン65.1g
（0.50モル）を反応フラスコに仕込むとともに、滴下ロ
ートにN,N′−ジエチル−1,2−プロパンジアミン65.1g
（0.50モル）を用意した。また、溶媒として1,3,4−ト
リメチル−２−イミダゾリジノンの代りに1,3−ジエチ
ル−４−メチル−２−イミダゾリジノン100gを仕込み、
その他は実施例７と同様に反応させ、分析した。その結
果、1,3−ジエチル−４−メチル−２−イミダゾリジノ
ンの生成収率は93.5％であった。
実施例10〜14 溶媒の1,3,4−トリメチル−２−イミダゾリジノンの代
りに、表２に示す各種溶媒100gを用いた以外は実施例７
と同様に反応させ、分析した。それぞれの溶媒での1,3,
4−トリメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率を表
２に示した。
りに、表２に示す各種溶媒100gを用いた以外は実施例７
と同様に反応させ、分析した。それぞれの溶媒での1,3,
4−トリメチル−２−イミダゾリジノンの生成収率を表
２に示した。
〔発明の効果〕 本発明のジアミン類とウレアとの反応で２−イミダゾリ
ジノン類を得るに際し、極性非プロトン溶媒の存在下に
反応を２段階の温度勾配を設けて実施すれば収率が向上
し、しかもその際初期反応時に仕込まれるジアミン類を
ウレアに対してほぼ1/2モルにして、後段反応でほぼ当
モルとなるよう累積添加して反応させれば常圧下で実施
できる。
ジノン類を得るに際し、極性非プロトン溶媒の存在下に
反応を２段階の温度勾配を設けて実施すれば収率が向上
し、しかもその際初期反応時に仕込まれるジアミン類を
ウレアに対してほぼ1/2モルにして、後段反応でほぼ当
モルとなるよう累積添加して反応させれば常圧下で実施
できる。
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基である。R1,R2,R3及びR
4は、水素原子または低級アルキル基であり、そのうち
少なくとも１個は低級アルキル基である。） で示されるジアミン類とウレアとの反応により、式（I
I） （式中、R,R1,R2,R3及びR4は、式（Ｉ）のR,R1,R2,R3及
びR4と同じ。） で示される２−イミダゾリジノン類を得るに際し、極性
非プロトン溶媒の存在下に、ジアミン類／ウレアの仕込
みモル比が0.6〜1.2になるように仕込み、初期反応のウ
レア中間体の生成が完結するまでは140℃以下で反応さ
せ、引き続き180℃以上に昇温して反応させることを特
徴とする２−イミダゾリジノン類の製造方法。 - 【請求項２】極性非プロトン溶媒が、反応で生成する式
（II） （式中、R,R1,R2,R3及びR4は、式（Ｉ）のR,R1,R2,R3及
びR4と同じ。） で示される２−イミダゾリジノン類である特許請求の範
囲第（１）項記載の方法。 - 【請求項３】式（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基である。R1,R2,R3及びR
4は、水素原子または低級アルキル基であり、そのうち
少なくとも１個は低級アルキル基である。） で示されるジアミン類とウレアとの反応により、式（I
I） （式中、R,R1,R2,R3及びR4は、式（Ｉ）のR,R1,R2,R3及
びR4と同じ。） で示される２−イミダゾリジノン類を得るに際し、極性
非プロトン溶媒の存在下にジアミン類／ウレアの仕込み
モル比がほぼ1/2になるように仕込み、初期反応のウレ
ア中間体の生成が完結するまでは140℃以下で反応さ
せ、引き続き180℃以上に昇温して全体のジアミン類／
ウレアのモル比がほぼ2/2になるようにジアミン類を添
加しながら反応させることを特徴とする２−イミダゾリ
ジノン類の製造方法。 - 【請求項４】極性非プロトン溶媒が、反応で生成する式
（II） （式中、R,R1,R2,R3及びR4は、式（Ｉ）のR,R1,R2,R3及
びR4と同じ。） で示される２−イミダゾリジノン類である特許請求の範
囲第（３）項記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61134888A JPH07103109B2 (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | ２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
| US07/053,387 US4900820A (en) | 1986-06-12 | 1987-05-22 | Process for producing cyclic ureas |
| IN405/MAS/87A IN165075B (ja) | 1986-06-12 | 1987-06-02 | |
| CA000538549A CA1286291C (en) | 1986-06-12 | 1987-06-02 | Process for producing cyclic ureas |
| EP87108021A EP0249136A3 (en) | 1986-06-12 | 1987-06-03 | Process for producing cyclic ureas |
| KR1019870005829A KR890003809B1 (ko) | 1986-06-12 | 1987-06-09 | 환상요소 제조방법 |
| IN74/MAS/89A IN167610B (ja) | 1986-06-12 | 1989-01-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61134888A JPH07103109B2 (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | ２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6289703A Division JP2702425B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | ２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292761A JPS62292761A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH07103109B2 true JPH07103109B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=15138856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61134888A Expired - Lifetime JPH07103109B2 (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | ２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103109B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2007100047A1 (ja) * | 2006-03-02 | 2009-07-23 | 宇部興産株式会社 | ２−イミダゾリジノン化合物及び４，５−ジアルコキシ−２−イミダゾリジノン化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-06-12 JP JP61134888A patent/JPH07103109B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62292761A (ja) | 1987-12-19 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |