JPH06298775A - 陽性ジ第四級アンモニウム塩の機能性シリコーン - Google Patents
陽性ジ第四級アンモニウム塩の機能性シリコーンInfo
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Abstract
供。 【構成】式 〔式中のRは炭素原子数が1〜6のアルキル基、ベンジ
ル基C6 H5 CH2 −または−(CH2 )2 OH基であ
り;X−は塩化物、臭化物およびヨウ化物からなる群か
ら選んだハロゲンまたはCH3 OSO3 であり、yは4
〜11の値をもった整数である〕をもった化合物が開示
される。これらの化合物は織物の柔軟剤および状態調節
剤としての用途を有する。
Description
機能性ポリシロキサンであるシリコーン化合物に関す
る。本発明のシリコーン化合物は分子の中心に可変量の
疎水性を有する。従って、その疎水性は調節して織物へ
の該シリコーン化合物の付着効率を制御することができ
る。調節可能な分子中心は、織物の柔軟化および織物の
状態調節のような水性の用途にさらに望ましい親水性/
親油性比をもった化合物を要求通りに製造することがで
きる。
である。例えば米国特許第4,891,166号は毛髪
化粧用製剤に有用なシリコーンを記載している。これら
の化合物はジ第四級シリコーンであるが、それらはケイ
素原子と第4級アンモニウム基「Z」間の結合基「M」
がヒドロキシル基を必要とし、それが酸素原子によって
中断される、という点で本願発明の化合物と異なる。代
表的な結合基「M」の例は、−(CH2 )3 OCH2 C
H(OH)CH2 −である。
ては、かかる結合基は存在せず、必要ない。さらに、前
記引用例のアルキル基R1 、R2 およびR3 (それらは
正に荷電された窒素原子に結合している)の少なくとも
1つは、最少10個の炭素原子を含有する必要がある
が、本発明の化合物の対応するアルキル基は6個以下の
炭素原子である。かかる相違は、引用例の化合物の織物
のコンディショニングおよび柔軟化のための付着特性を
不適当なものにさせる。
りシロキサン連鎖の長さを変えて分子の疎水性度を調節
することができる。これは、クリーニング屋の織物に関
する化合物の付着性を制御する効力を高める。制御自在
の付着性で、化合物は商的洗濯用洗剤柔軟化組成物おけ
る柔軟化および状態調節の用途に実用性をもつ。該化合
物は低い臨界ミセル濃度を有する利点も与え、低濃度で
効果的に吸着されることになる。商的洗濯用洗剤市場に
おけるコストの節約が洗濯およびすすぎサイクの製品で
の顕著な利点である。
もったアルファーオメガまたはボーラの形の界面活性物
質を特徴としている。それらは式
基;ベンジル基C6 H5CH2 −;または−(CH2 )
2 OH基であるが、Rはメチルが望ましい。対イオンX
−は塩化物、臭化物およびヨウ化物のようなハロゲン又
はCH3 OSO3である。整数yの値は4〜11と変わ
りうる。
る。第1の製造法において、N,N−ジメチルアリルア
ミンとH2 C=CHCH2 NMe2 をSi−H官能末端
封鎖シロキサンでヒドロシリル化し、続いて第三級アミ
ン生成物をヨウ化メチルMeIまたは塩化ベンジルC6
H5 CH2 Clで第四級化する。別の方法では、塩化ビ
ニルベンジルとH2 C=CHC6 H4 CH2 ClをSi
−H機能末端封鎖シロキサンでヒドロシリル化し、続い
て塩化ベンジル官能性シロキサンをジメチルエタノール
アミンMe2 N(CH2 )2 OHで第四級化する。
す。式3は、Si−H機能末端封鎖前駆物質から第三級
アミン末端封鎖シロキサンの合成を示す。
をヨウ化メチルまたは塩化ベンジルで直接第四級化す
る。ヨウ化メチルでの第4級化を式4で示す。
が、他のアルキル化剤、例えば、塩化メチル、臭化メチ
ル、硫化ジメチルおよび臭化エチルを使用しておだやか
な条件下で第三級アミン官能性シロキサンをアルキル化
することもできる。
別の方法は塩化ベンジルの機能性シロキサンの第四級化
を含む。この方法を次式に示す。
を式7に示す。
ジメチルエタノールアミン以外の式7の塩化ベンジル機
能性シロキサンを第四級化することができる。本発明の
化合物は、プロトン核磁気共鳴、質量および赤外分光法
によって特徴づけられた。電子衝撃GC/MSデータは
Hewett−Packard 5971A型MSDの
70eVで得た。赤外スペクトルはPerkin−El
mer1710FT型赤外分光計で集めた。GC(ガス
クロマトグラフ)分析はHewlett−Packar
d 5890型ガスクロマトグラフで12mの溶融毛管
カラムを使用しフレームイオン化検出(FID)で行っ
た。
ためのものである。
シロキサン50.0g(116ミリモル)を不活性雰囲
気下100℃に加熱した。これに、先ず0.1MのH2
PtCl6 イソプロピルアルコール(IPA)溶液(触
媒)4滴を添加し、次にN,N−ジメチルアリルアミン
16.9g(119ミリモル)を約1滴/秒の速度で添
加した。その温度を90〜100℃で6時間保持した。
この時点で前記触媒をさらに4滴添加して、その混合物
の温度を105℃に2時間保った。GC分析は反応物質
が主として単一の生成物式4へと完全に消費されたこと
を示した。その粗生成物はフラー土および活性化炭素を
通して濾過した。得られた透明溶液は真空中100℃,
0.133kPa(1mmHg)の最高条件でストリッ
ピングした。生成物の分子構造は、プロトンNMRおよ
びIR分光データで確認した。上記の合成法を重合度1
3のSi−H末端封鎖ポリジメチルシロキサン流体を使
用して反復した。
lと不活性雰囲気下で混合し、その混合物を45℃に加
熱した。ヨードメタン11.5g(81ミリモル)をそ
の混合物に添加した。この添加によって、濃い粘着性ゲ
ルが生成した、それを100mlのメタノール中に取り
入れた。得られた溶液は真空中で70℃、5.32kP
a(40mmHg)圧力の最高条件でストリッピングし
た。その生成物式5は暖いメチルエチルケトンからの再
結晶によって精製した。式5の分子構造はプロトンNM
RおよびIR分光分析で確認した。
囲気下でトルエン50gと混合し、45℃に加熱した。
温度を45℃に保持し乍ら前記溶液に塩化ベンジル9.
3g(74ミリモル)を約1滴/秒の速度で添加した。
その混合物を70℃に加熱して、その温度を1晩保っ
た。次に、それをメタノールに取り入れて、真空中で1
00℃、2.0kPa(15mmHg)圧力でストリッ
ピングした。得られた固体生成物式6の構造をNMRス
ペクトル分析で確認した。
流体30.0g(71ミリモル)とトルエン50gの混
合物を不活性雰囲気下で100℃に加熱した。0.1M
のH2 PtCl6 イソプロピルアルコール(触媒)7滴
と塩化ビニルベンジル(VBC)23.7g(155ミ
リモル)を前記溶液に約1滴/秒の速度で添加した。反
応の進行に伴い、VBCの添加速度を1滴/4秒に下げ
て110℃の温度を維持した。VBCの添加完了後、そ
の混合物の温度を100℃で30分保持した。得られた
溶液はフラー土と活性化炭素を通して濾過し、真空中で
80℃、0.27kPa(2mmHg)圧力の最高条件
でストリッピングして、液体生成物式7を得た。重合度
が13のSi−H末端封鎖ポリジメチルシロキサンを使
用して上記ヒドロシレーション反応を反復した。
リコールブチルエーテル溶媒50gを不活性雰囲気下で
混合して40℃に加熱した。該混合物にN,N−ジメチ
ルエタノールアミン3.1g(34ミリモル)を1滴/
秒で添加した。得られた混合物の温度を40〜45℃に
3時間保持した後、真空中、100℃、0.27kPa
(2mmHg)圧力の最高条件でストリッピングした。
この第四級化反応を重合度が13の塩化ベンジル機能性
末端封鎖ポリジメチルシロキサンで反復した。
化物そしてyは4である。実施例3のRはベンジル、X
は塩化物、yは4である。実施例5のRは−CH2 CH
2 OH、Xは塩化物そしてyは生成物の1つに対して6
である。実施例5の別の生成物に対して、Rはベンジ
ル、Xは塩化物そしてyは11である。
ミセル濃度は約0.0001モル/kgと測定された、
この値はカチオン界面活性剤には例外的に低い値であっ
て、の化合物が極めて表面活性であることを示してい
る。さらに、実施例2の化合物は水の表面張力を22〜
23ダイン/cmに下げることがわかった、これも本発
明の化合物の表面活性が高いことを示している。
Claims (5)
- 【請求項1】式 〔式中のRは炭素原子数が1〜6のアルキル基、ベンジ
ル基C6 H5 CH6 −または−(CH2 )2 OH基であ
り;X−は塩化物、臭化物およびヨウ化物からなる群か
ら選んだハロゲンまたはCH3 OSO3 であり;yは4
〜11の値をもつた整数である〕をもった化合物。 - 【請求項2】Rがメチル、Xが塩化物、そしてyが4で
ある請求項1の化合物。 - 【請求項3】Rがベンジル、Xが塩化物、そしてyが4
である請求項1の化合物。 - 【請求項4】Rが−CH2 CH2 OH、Xが塩化物、そ
してyが6である請求項1の化合物。 - 【請求項5】Rがベンジル、Xが塩化物、そしてyが1
1である請求項1の化合物。
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