JPH06298775A - 陽性ジ第四級アンモニウム塩の機能性シリコーン - Google Patents
陽性ジ第四級アンモニウム塩の機能性シリコーンInfo
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- JPH06298775A JPH06298775A JP6000344A JP34494A JPH06298775A JP H06298775 A JPH06298775 A JP H06298775A JP 6000344 A JP6000344 A JP 6000344A JP 34494 A JP34494 A JP 34494A JP H06298775 A JPH06298775 A JP H06298775A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】第四級アンモニウム機能性ポリシロキサンの提
供。 【構成】式 〔式中のＲは炭素原子数が１〜６のアルキル基、ベンジ
ル基Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ）2 ＯＨ基であ
り；Ｘ−は塩化物、臭化物およびヨウ化物からなる群か
ら選んだハロゲンまたはＣＨ3 ＯＳＯ3 であり、ｙは４
〜１１の値をもった整数である〕をもった化合物が開示
される。これらの化合物は織物の柔軟剤および状態調節
剤としての用途を有する。
供。 【構成】式 〔式中のＲは炭素原子数が１〜６のアルキル基、ベンジ
ル基Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ）2 ＯＨ基であ
り；Ｘ−は塩化物、臭化物およびヨウ化物からなる群か
ら選んだハロゲンまたはＣＨ3 ＯＳＯ3 であり、ｙは４
〜１１の値をもった整数である〕をもった化合物が開示
される。これらの化合物は織物の柔軟剤および状態調節
剤としての用途を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジ第四級アンモニウム
機能性ポリシロキサンであるシリコーン化合物に関す
る。本発明のシリコーン化合物は分子の中心に可変量の
疎水性を有する。従って、その疎水性は調節して織物へ
の該シリコーン化合物の付着効率を制御することができ
る。調節可能な分子中心は、織物の柔軟化および織物の
状態調節のような水性の用途にさらに望ましい親水性／
親油性比をもった化合物を要求通りに製造することがで
きる。
機能性ポリシロキサンであるシリコーン化合物に関す
る。本発明のシリコーン化合物は分子の中心に可変量の
疎水性を有する。従って、その疎水性は調節して織物へ
の該シリコーン化合物の付着効率を制御することができ
る。調節可能な分子中心は、織物の柔軟化および織物の
状態調節のような水性の用途にさらに望ましい親水性／
親油性比をもった化合物を要求通りに製造することがで
きる。
【０００２】
【従来の技術】ジ第四級ポリシロキサンは技術的に既知
である。例えば米国特許第４，８９１，１６６号は毛髪
化粧用製剤に有用なシリコーンを記載している。これら
の化合物はジ第四級シリコーンであるが、それらはケイ
素原子と第４級アンモニウム基「Ｚ」間の結合基「Ｍ」
がヒドロキシル基を必要とし、それが酸素原子によって
中断される、という点で本願発明の化合物と異なる。代
表的な結合基「Ｍ」の例は、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 −である。
である。例えば米国特許第４，８９１，１６６号は毛髪
化粧用製剤に有用なシリコーンを記載している。これら
の化合物はジ第四級シリコーンであるが、それらはケイ
素原子と第４級アンモニウム基「Ｚ」間の結合基「Ｍ」
がヒドロキシル基を必要とし、それが酸素原子によって
中断される、という点で本願発明の化合物と異なる。代
表的な結合基「Ｍ」の例は、−（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 −である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の化合物におい
ては、かかる結合基は存在せず、必要ない。さらに、前
記引用例のアルキル基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 （それらは
正に荷電された窒素原子に結合している）の少なくとも
１つは、最少１０個の炭素原子を含有する必要がある
が、本発明の化合物の対応するアルキル基は６個以下の
炭素原子である。かかる相違は、引用例の化合物の織物
のコンディショニングおよび柔軟化のための付着特性を
不適当なものにさせる。
ては、かかる結合基は存在せず、必要ない。さらに、前
記引用例のアルキル基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 （それらは
正に荷電された窒素原子に結合している）の少なくとも
１つは、最少１０個の炭素原子を含有する必要がある
が、本発明の化合物の対応するアルキル基は６個以下の
炭素原子である。かかる相違は、引用例の化合物の織物
のコンディショニングおよび柔軟化のための付着特性を
不適当なものにさせる。
【０００４】本発明は、
【０００５】
【式１】 の化合物を提供する。整数「ｙ」の値を変えることによ
りシロキサン連鎖の長さを変えて分子の疎水性度を調節
することができる。これは、クリーニング屋の織物に関
する化合物の付着性を制御する効力を高める。制御自在
の付着性で、化合物は商的洗濯用洗剤柔軟化組成物おけ
る柔軟化および状態調節の用途に実用性をもつ。該化合
物は低い臨界ミセル濃度を有する利点も与え、低濃度で
効果的に吸着されることになる。商的洗濯用洗剤市場に
おけるコストの節約が洗濯およびすすぎサイクの製品で
の顕著な利点である。
りシロキサン連鎖の長さを変えて分子の疎水性度を調節
することができる。これは、クリーニング屋の織物に関
する化合物の付着性を制御する効力を高める。制御自在
の付着性で、化合物は商的洗濯用洗剤柔軟化組成物おけ
る柔軟化および状態調節の用途に実用性をもつ。該化合
物は低い臨界ミセル濃度を有する利点も与え、低濃度で
効果的に吸着されることになる。商的洗濯用洗剤市場に
おけるコストの節約が洗濯およびすすぎサイクの製品で
の顕著な利点である。
【０００６】本発明の化合物は、直鎖の両端に極性基を
もったアルファーオメガまたはボーラの形の界面活性物
質を特徴としている。それらは式
もったアルファーオメガまたはボーラの形の界面活性物
質を特徴としている。それらは式
【０００７】
【式２】 を有する。この式のＲは炭素原子数が１〜６のアルキル
基；ベンジル基Ｃ6 Ｈ5ＣＨ2 −；または−（ＣＨ2 ）
2 ＯＨ基であるが、Ｒはメチルが望ましい。対イオンＸ
−は塩化物、臭化物およびヨウ化物のようなハロゲン又
はＣＨ3 ＯＳＯ3である。整数ｙの値は４〜１１と変わ
りうる。
基；ベンジル基Ｃ6 Ｈ5ＣＨ2 −；または−（ＣＨ2 ）
2 ＯＨ基であるが、Ｒはメチルが望ましい。対イオンＸ
−は塩化物、臭化物およびヨウ化物のようなハロゲン又
はＣＨ3 ＯＳＯ3である。整数ｙの値は４〜１１と変わ
りうる。
【０００８】本発明の化合物は２つの方法で製造され
る。第１の製造法において、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリルア
ミンとＨ2 Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＮＭｅ2 をＳｉ−Ｈ官能末端
封鎖シロキサンでヒドロシリル化し、続いて第三級アミ
ン生成物をヨウ化メチルＭｅＩまたは塩化ベンジルＣ6
Ｈ5 ＣＨ2 Ｃｌで第四級化する。別の方法では、塩化ビ
ニルベンジルとＨ2 Ｃ＝ＣＨＣ6 Ｈ4 ＣＨ2 ＣｌをＳｉ
−Ｈ機能末端封鎖シロキサンでヒドロシリル化し、続い
て塩化ベンジル官能性シロキサンをジメチルエタノール
アミンＭｅ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＯＨで第四級化する。
る。第１の製造法において、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリルア
ミンとＨ2 Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＮＭｅ2 をＳｉ−Ｈ官能末端
封鎖シロキサンでヒドロシリル化し、続いて第三級アミ
ン生成物をヨウ化メチルＭｅＩまたは塩化ベンジルＣ6
Ｈ5 ＣＨ2 Ｃｌで第四級化する。別の方法では、塩化ビ
ニルベンジルとＨ2 Ｃ＝ＣＨＣ6 Ｈ4 ＣＨ2 ＣｌをＳｉ
−Ｈ機能末端封鎖シロキサンでヒドロシリル化し、続い
て塩化ベンジル官能性シロキサンをジメチルエタノール
アミンＭｅ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＯＨで第四級化する。
【０００９】本発明の化合物の予備法を以下の式で示
す。式３は、Ｓｉ−Ｈ機能末端封鎖前駆物質から第三級
アミン末端封鎖シロキサンの合成を示す。
す。式３は、Ｓｉ−Ｈ機能末端封鎖前駆物質から第三級
アミン末端封鎖シロキサンの合成を示す。
【００１０】
【式３】 第三級アミン末端封鎖シロキサンが合成されたら、それ
をヨウ化メチルまたは塩化ベンジルで直接第四級化す
る。ヨウ化メチルでの第４級化を式４で示す。
をヨウ化メチルまたは塩化ベンジルで直接第四級化す
る。ヨウ化メチルでの第４級化を式４で示す。
【００１１】
【式４】 塩化ベンジルでの第四級化を式５で示す。
【００１２】
【式５】 式４と５はヨウ化メチルと塩化ベンジルの使用を示す
が、他のアルキル化剤、例えば、塩化メチル、臭化メチ
ル、硫化ジメチルおよび臭化エチルを使用しておだやか
な条件下で第三級アミン官能性シロキサンをアルキル化
することもできる。
が、他のアルキル化剤、例えば、塩化メチル、臭化メチ
ル、硫化ジメチルおよび臭化エチルを使用しておだやか
な条件下で第三級アミン官能性シロキサンをアルキル化
することもできる。
【００１３】本発明の第四級塩機能性シロキサンを作る
別の方法は塩化ベンジルの機能性シロキサンの第四級化
を含む。この方法を次式に示す。
別の方法は塩化ベンジルの機能性シロキサンの第四級化
を含む。この方法を次式に示す。
【００１４】
【式６】 塩化ベンジルのジメチルエタノールアミンでの第４級化
を式７に示す。
を式７に示す。
【００１５】
【式７】 他の第三級アミンを使用して、ゆるやかな条件下で上記
ジメチルエタノールアミン以外の式７の塩化ベンジル機
能性シロキサンを第四級化することができる。本発明の
化合物は、プロトン核磁気共鳴、質量および赤外分光法
によって特徴づけられた。電子衝撃ＧＣ／ＭＳデータは
Ｈｅｗｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ ５９７１Ａ型ＭＳＤの
７０ｅＶで得た。赤外スペクトルはＰｅｒｋｉｎ−Ｅｌ
ｍｅｒ１７１０ＦＴ型赤外分光計で集めた。ＧＣ（ガス
クロマトグラフ）分析はＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒ
ｄ ５８９０型ガスクロマトグラフで１２ｍの溶融毛管
カラムを使用しフレームイオン化検出（ＦＩＤ）で行っ
た。
ジメチルエタノールアミン以外の式７の塩化ベンジル機
能性シロキサンを第四級化することができる。本発明の
化合物は、プロトン核磁気共鳴、質量および赤外分光法
によって特徴づけられた。電子衝撃ＧＣ／ＭＳデータは
Ｈｅｗｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ ５９７１Ａ型ＭＳＤの
７０ｅＶで得た。赤外スペクトルはＰｅｒｋｉｎ−Ｅｌ
ｍｅｒ１７１０ＦＴ型赤外分光計で集めた。ＧＣ（ガス
クロマトグラフ）分析はＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒ
ｄ ５８９０型ガスクロマトグラフで１２ｍの溶融毛管
カラムを使用しフレームイオン化検出（ＦＩＤ）で行っ
た。
【００１６】
【実施例】次の実施例は本発明の概念をさらに説明する
ためのものである。
ためのものである。
【００１７】実施例１
【００１８】
【式８】 式４の製造 重合度が６で、Ｓｉ−Ｈで末端封鎖されたポリジメチル
シロキサン５０．０ｇ（１１６ミリモル）を不活性雰囲
気下１００℃に加熱した。これに、先ず０．１ＭのＨ2
ＰｔＣｌ6 イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）溶液（触
媒）４滴を添加し、次にＮ，Ｎ−ジメチルアリルアミン
１６．９ｇ（１１９ミリモル）を約１滴／秒の速度で添
加した。その温度を９０〜１００℃で６時間保持した。
この時点で前記触媒をさらに４滴添加して、その混合物
の温度を１０５℃に２時間保った。ＧＣ分析は反応物質
が主として単一の生成物式４へと完全に消費されたこと
を示した。その粗生成物はフラー土および活性化炭素を
通して濾過した。得られた透明溶液は真空中１００℃，
０．１３３ｋＰａ（１ｍｍＨｇ）の最高条件でストリッ
ピングした。生成物の分子構造は、プロトンＮＭＲおよ
びＩＲ分光データで確認した。上記の合成法を重合度１
３のＳｉ−Ｈ末端封鎖ポリジメチルシロキサン流体を使
用して反復した。
シロキサン５０．０ｇ（１１６ミリモル）を不活性雰囲
気下１００℃に加熱した。これに、先ず０．１ＭのＨ2
ＰｔＣｌ6 イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）溶液（触
媒）４滴を添加し、次にＮ，Ｎ−ジメチルアリルアミン
１６．９ｇ（１１９ミリモル）を約１滴／秒の速度で添
加した。その温度を９０〜１００℃で６時間保持した。
この時点で前記触媒をさらに４滴添加して、その混合物
の温度を１０５℃に２時間保った。ＧＣ分析は反応物質
が主として単一の生成物式４へと完全に消費されたこと
を示した。その粗生成物はフラー土および活性化炭素を
通して濾過した。得られた透明溶液は真空中１００℃，
０．１３３ｋＰａ（１ｍｍＨｇ）の最高条件でストリッ
ピングした。生成物の分子構造は、プロトンＮＭＲおよ
びＩＲ分光データで確認した。上記の合成法を重合度１
３のＳｉ−Ｈ末端封鎖ポリジメチルシロキサン流体を使
用して反復した。
【００１９】実施例２
【００２０】
【式９】 式５の製造 式４の２０．２ｇ（３４ミリモル）をトルエン１００ｍ
ｌと不活性雰囲気下で混合し、その混合物を４５℃に加
熱した。ヨードメタン１１．５ｇ（８１ミリモル）をそ
の混合物に添加した。この添加によって、濃い粘着性ゲ
ルが生成した、それを１００ｍｌのメタノール中に取り
入れた。得られた溶液は真空中で７０℃、５．３２ｋＰ
ａ（４０ｍｍＨｇ）圧力の最高条件でストリッピングし
た。その生成物式５は暖いメチルエチルケトンからの再
結晶によって精製した。式５の分子構造はプロトンＮＭ
ＲおよびＩＲ分光分析で確認した。
ｌと不活性雰囲気下で混合し、その混合物を４５℃に加
熱した。ヨードメタン１１．５ｇ（８１ミリモル）をそ
の混合物に添加した。この添加によって、濃い粘着性ゲ
ルが生成した、それを１００ｍｌのメタノール中に取り
入れた。得られた溶液は真空中で７０℃、５．３２ｋＰ
ａ（４０ｍｍＨｇ）圧力の最高条件でストリッピングし
た。その生成物式５は暖いメチルエチルケトンからの再
結晶によって精製した。式５の分子構造はプロトンＮＭ
ＲおよびＩＲ分光分析で確認した。
【００２１】実施例３
【００２２】
【式１０】 式６の製造 前記式４の２０．８ｇ（３３．５ミリモル）を不活性雰
囲気下でトルエン５０ｇと混合し、４５℃に加熱した。
温度を４５℃に保持し乍ら前記溶液に塩化ベンジル９．
３ｇ（７４ミリモル）を約１滴／秒の速度で添加した。
その混合物を７０℃に加熱して、その温度を１晩保っ
た。次に、それをメタノールに取り入れて、真空中で１
００℃、２．０ｋＰａ（１５ｍｍＨｇ）圧力でストリッ
ピングした。得られた固体生成物式６の構造をＮＭＲス
ペクトル分析で確認した。
囲気下でトルエン５０ｇと混合し、４５℃に加熱した。
温度を４５℃に保持し乍ら前記溶液に塩化ベンジル９．
３ｇ（７４ミリモル）を約１滴／秒の速度で添加した。
その混合物を７０℃に加熱して、その温度を１晩保っ
た。次に、それをメタノールに取り入れて、真空中で１
００℃、２．０ｋＰａ（１５ｍｍＨｇ）圧力でストリッ
ピングした。得られた固体生成物式６の構造をＮＭＲス
ペクトル分析で確認した。
【００２３】実施例４
【００２４】
【式１１】 式７の製造 重合度が６のＳｉ−Ｈ末端封鎖ポリジメチルシロキサン
流体３０．０ｇ（７１ミリモル）とトルエン５０ｇの混
合物を不活性雰囲気下で１００℃に加熱した。０．１Ｍ
のＨ2 ＰｔＣｌ6 イソプロピルアルコール（触媒）７滴
と塩化ビニルベンジル（ＶＢＣ）２３．７ｇ（１５５ミ
リモル）を前記溶液に約１滴／秒の速度で添加した。反
応の進行に伴い、ＶＢＣの添加速度を１滴／４秒に下げ
て１１０℃の温度を維持した。ＶＢＣの添加完了後、そ
の混合物の温度を１００℃で３０分保持した。得られた
溶液はフラー土と活性化炭素を通して濾過し、真空中で
８０℃、０．２７ｋＰａ（２ｍｍＨｇ）圧力の最高条件
でストリッピングして、液体生成物式７を得た。重合度
が１３のＳｉ−Ｈ末端封鎖ポリジメチルシロキサンを使
用して上記ヒドロシレーション反応を反復した。
流体３０．０ｇ（７１ミリモル）とトルエン５０ｇの混
合物を不活性雰囲気下で１００℃に加熱した。０．１Ｍ
のＨ2 ＰｔＣｌ6 イソプロピルアルコール（触媒）７滴
と塩化ビニルベンジル（ＶＢＣ）２３．７ｇ（１５５ミ
リモル）を前記溶液に約１滴／秒の速度で添加した。反
応の進行に伴い、ＶＢＣの添加速度を１滴／４秒に下げ
て１１０℃の温度を維持した。ＶＢＣの添加完了後、そ
の混合物の温度を１００℃で３０分保持した。得られた
溶液はフラー土と活性化炭素を通して濾過し、真空中で
８０℃、０．２７ｋＰａ（２ｍｍＨｇ）圧力の最高条件
でストリッピングして、液体生成物式７を得た。重合度
が１３のＳｉ−Ｈ末端封鎖ポリジメチルシロキサンを使
用して上記ヒドロシレーション反応を反復した。
【００２５】実施例５
【００２６】
【式１２】 式８の製造 生成物式７、１１．５ｇ（１６ミリモル）とエチレング
リコールブチルエーテル溶媒５０ｇを不活性雰囲気下で
混合して４０℃に加熱した。該混合物にＮ，Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミン３．１ｇ（３４ミリモル）を１滴／
秒で添加した。得られた混合物の温度を４０〜４５℃に
３時間保持した後、真空中、１００℃、０．２７ｋＰａ
（２ｍｍＨｇ）圧力の最高条件でストリッピングした。
この第四級化反応を重合度が１３の塩化ベンジル機能性
末端封鎖ポリジメチルシロキサンで反復した。
リコールブチルエーテル溶媒５０ｇを不活性雰囲気下で
混合して４０℃に加熱した。該混合物にＮ，Ｎ−ジメチ
ルエタノールアミン３．１ｇ（３４ミリモル）を１滴／
秒で添加した。得られた混合物の温度を４０〜４５℃に
３時間保持した後、真空中、１００℃、０．２７ｋＰａ
（２ｍｍＨｇ）圧力の最高条件でストリッピングした。
この第四級化反応を重合度が１３の塩化ベンジル機能性
末端封鎖ポリジメチルシロキサンで反復した。
【００２７】前記実施例２におけるＲはメチル、Ｘは塩
化物そしてｙは４である。実施例３のＲはベンジル、Ｘ
は塩化物、ｙは４である。実施例５のＲは−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨ、Ｘは塩化物そしてｙは生成物の１つに対して６
である。実施例５の別の生成物に対して、Ｒはベンジ
ル、Ｘは塩化物そしてｙは１１である。
化物そしてｙは４である。実施例３のＲはベンジル、Ｘ
は塩化物、ｙは４である。実施例５のＲは−ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨ、Ｘは塩化物そしてｙは生成物の１つに対して６
である。実施例５の別の生成物に対して、Ｒはベンジ
ル、Ｘは塩化物そしてｙは１１である。
【００２８】実施例２に従って生成された化合物の臨界
ミセル濃度は約０．０００１モル／ｋｇと測定された、
この値はカチオン界面活性剤には例外的に低い値であっ
て、の化合物が極めて表面活性であることを示してい
る。さらに、実施例２の化合物は水の表面張力を２２〜
２３ダイン／ｃｍに下げることがわかった、これも本発
明の化合物の表面活性が高いことを示している。
ミセル濃度は約０．０００１モル／ｋｇと測定された、
この値はカチオン界面活性剤には例外的に低い値であっ
て、の化合物が極めて表面活性であることを示してい
る。さらに、実施例２の化合物は水の表面張力を２２〜
２３ダイン／ｃｍに下げることがわかった、これも本発
明の化合物の表面活性が高いことを示している。
Claims (5)
- 【請求項１】式 〔式中のＲは炭素原子数が１〜６のアルキル基、ベンジ
ル基Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ6 −または−（ＣＨ2 ）2 ＯＨ基であ
り；Ｘ−は塩化物、臭化物およびヨウ化物からなる群か
ら選んだハロゲンまたはＣＨ3 ＯＳＯ3 であり；ｙは４
〜１１の値をもつた整数である〕をもった化合物。 - 【請求項２】Ｒがメチル、Ｘが塩化物、そしてｙが４で
ある請求項１の化合物。 - 【請求項３】Ｒがベンジル、Ｘが塩化物、そしてｙが４
である請求項１の化合物。 - 【請求項４】Ｒが−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｘが塩化物、そ
してｙが６である請求項１の化合物。 - 【請求項５】Ｒがベンジル、Ｘが塩化物、そしてｙが１
１である請求項１の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/002379 | 1993-01-08 | ||
| US08/002,379 US5235082A (en) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | Cationic diquaternary ammonium salt functional silicones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298775A true JPH06298775A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=21700501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6000344A Ceased JPH06298775A (ja) | 1993-01-08 | 1994-01-07 | 陽性ジ第四級アンモニウム塩の機能性シリコーン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5235082A (ja) |
| EP (1) | EP0606159B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06298775A (ja) |
| CA (1) | CA2112874A1 (ja) |
| DE (1) | DE69408546T2 (ja) |
| ES (1) | ES2115154T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6384254B1 (en) | 1999-11-04 | 2002-05-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Quaternary ammonium salt-containing polysiloxane, making method, and fiber or fabric treating agent composition |
| JP2010059093A (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-18 | Dow Corning Toray Co Ltd | 第４級アンモニウム塩及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CA2185101A1 (en) | 1994-03-08 | 1995-09-14 | Martin Schulein | Novel alkaline cellulases |
| US5364633A (en) * | 1994-03-14 | 1994-11-15 | Dow Corning Corporation | Silicone vesicles and entrapment |
| US5779938A (en) * | 1995-08-24 | 1998-07-14 | Champion Technologies, Inc. | Compositions and methods for inhibiting corrosion |
| US5707435A (en) * | 1996-10-16 | 1998-01-13 | Dow Corning Corporation | Ammonium siloxane emulsions and their use as fiber treatment agents |
| US5707434A (en) * | 1996-10-16 | 1998-01-13 | Dow Corning Corporation | Water soluble ammonium siloxane compositions and their use as fiber treatment agents |
| US6582476B1 (en) * | 1999-12-15 | 2003-06-24 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Durable wrinkle reduction laundry product compositions with improved softness and wrinkle reduction |
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| DE10139963A1 (de) * | 2001-08-14 | 2003-03-06 | Wacker Chemie Gmbh | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
| WO2003078504A1 (de) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verzweigte polyorganosiloxanpolymere |
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| BRPI0810971A2 (pt) * | 2007-04-26 | 2015-07-21 | Trican Well Service Ltd | Método de controle do arraste de particulados por fluidos e composição de lodo aquoso do método |
| DE102007037345A1 (de) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung |
| EP2185678A2 (en) * | 2007-08-31 | 2010-05-19 | The Procter and Gamble Company | Compositions and visual perception changing methods |
| CA2690768A1 (en) | 2010-01-21 | 2011-07-21 | Trican Well Services Ltd. | Compositions and methods for enhancing fluid recovery for hydraulic fracturing treatments |
| WO2013034705A1 (en) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Momentive Performance Materials Gmbh | Use of ionic polysiloxanes as a solvent in organic reactions |
| CN103566371B (zh) * | 2012-08-01 | 2015-09-09 | 南京神奇科技开发有限公司 | 抗微生物的物理方法 |
| CN103437190B (zh) * | 2013-08-29 | 2015-07-01 | 华南理工大学 | 含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂及其制备方法与应用 |
| US9932514B2 (en) | 2014-04-25 | 2018-04-03 | Trican Well Service Ltd. | Compositions and methods for making aqueous slurry |
| CA2856942A1 (en) | 2014-07-16 | 2016-01-16 | Trican Well Service Ltd. | Aqueous slurry for particulates transportation |
| CA2880646A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-07-30 | Trican Well Service Ltd. | Composition and method of using polymerizable natural oils to treat proppants |
| US10995220B2 (en) | 2015-03-16 | 2021-05-04 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| CN116854915A (zh) * | 2023-09-05 | 2023-10-10 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种有机硅季铵盐抗菌剂和抗菌母粒及其制备方法 |
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| GB2107725B (en) * | 1981-10-03 | 1985-02-27 | Dow Corning | Siloxane quaternary ammonium salt preparation |
| LU84463A1 (fr) * | 1982-11-10 | 1984-06-13 | Oreal | Polymeres polysiloxanes polyquaternaires |
| DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
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-
1993
- 1993-01-08 US US08/002,379 patent/US5235082A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-01-05 CA CA002112874A patent/CA2112874A1/en not_active Abandoned
- 1994-01-06 DE DE69408546T patent/DE69408546T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-06 EP EP94300057A patent/EP0606159B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-06 ES ES94300057T patent/ES2115154T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-07 JP JP6000344A patent/JPH06298775A/ja not_active Ceased
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|---|---|
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| EP0606159A1 (en) | 1994-07-13 |
| DE69408546D1 (de) | 1998-03-26 |
| EP0606159B1 (en) | 1998-02-18 |
| DE69408546T2 (de) | 1999-03-25 |
| ES2115154T3 (es) | 1998-06-16 |
| US5235082A (en) | 1993-08-10 |
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