JPH0579665B2

JPH0579665B2 -

Info

Publication number: JPH0579665B2
Application number: JP6026684A
Authority: JP
Inventors: Hiroki Tomioka; Tadashi Ooishi; Junya Takahashi; Mitsuru Sasaki; Naonori Hirata
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1984-03-27
Filing date: 1984-03-27
Publication date: 1993-11-04
Also published as: JPS60202852A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、イミン系化合物およびそれを有効成
分とする土壌病害防除剤に関する。さらに詳しく
は、本発明は一般式〔〕

【式】〔式中、R¹およびR²は同一または相異なり、
水素原子、低級シクロアルキル基または置換され
ていてもよいフエニル基を表わすか、あるいは、
フリル基、チエニル基またはピリジル基を表わす
か、あるいは、低級アルコキシ基もしくはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基を表
わすか、あるいは、ハロゲン原子もしくはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルケニル基を
表わすか、あるいは、フエニル基で置換されてい
てもよい低級アルキニル基を表わすか、あるい
は、R¹とR²でアルキレン基もしくはアルケニレ
ン基を表わす。〕で示されるイミン系化合物（以下、本発明化合物
と記す。）およびそれを有効成分とする土壌病害
防除剤に関する。本発明者らは、最も防除が困難な植物病害の一
つである土壌病害の防除剤について鋭意検討を重
ねた結果、上記一般式〔〕で示される本発明化
合物が多くの植物病害菌による土壌病害に対し優
れた防除効果を有することを見出した。本発明化合物が優れた防除効果を有する植物病
害菌には、フザリウム属のトマト萎ちよう病菌
（Fusarium oxysporum f.sp.licopersici）、ダイ
コン萎黄病菌（Fusarium oxysporum f.sp.
raphani）、キユウリ蔓割病菌（Fusarium
oxysporum f.sp.cucumerinum）、スイカ蔓割病
菌（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、キヤ
ベツ萎黄病菌（Fusarium oxysporum f.sp.
conglutinans）、イチゴ萎黄病菌（Fusarium
oxysporum f.sp.fragariae）、コムギ紅色雪腐病
菌（Fusarium nivale f.sp.graminicola）、コム
ギ赤かび病菌（Fusarium roseum f.sp.
cerealis）、エンドウ根腐病菌（Fusarium solani
f.sp.pisi）、ワタ立枯病菌（Fusarium
oxysporum f.sp.vasinfectum）、ピシウム属のキ
ユウリ苗立枯病菌（Pythium
aphanidermatum）、タバコ苗立枯病菌
（Pythium debaryanum）、リゾクトニア属のキ
ユウリ苗立枯病菌・ジヤガイモ黒あざ病菌・テン
サイ根腐病菌・シバ葉腐病菌・タバコ腰折病菌
（Rhizoctonia solani）、テンサイ立枯病菌
（Rhizoctonia candida）、ダイズ炭腐病菌
（Rhizoctonia babaticola）、バーテイシイリウム
属のナス半身萎ちよう病菌・ハクサイ黄化病菌
（Veticillum alboatrum）、ウド萎ちよう病菌
（Verticillium dahliae）、コルテイシウム属のイ
ンゲン白絹病菌・ピーナツツ白絹病菌・フキ白絹
病菌・クワ白絹病菌・チヤ白絹病菌（Corticium
rolfsii）、テイフラ属のコムギ雪腐菌核病菌・ア
ルフアルフア雪腐小粒菌核病菌（Typhula
incarnata，Typhula ishikariensis）、プラズモ
デイオフオーラ属のハクサイ根瘤病菌
（Plasmodiophora brassicae）等がある。従つて、本発明のイミン系化合物は、畑地、水
田、果樹園、茶畑、桑畑、牧草地、芝生地等の土
壌病害防除剤の有効成分として用いることができ
る。上記一般式〔〕で示される本発明化合物にお
いて、置換されていてもよいフエニル基の具体例
としては、フエニル基、ホルミルフエニル基、ハ
ロゲン原子置換フエニル基、低級ハロアルキルフ
エニル基、ヒドロキシフエニル基、ニトロフエニ
ル基、低級アルコキシフエニル基、低級置換アル
コキシフエニル基、カルボキシフエニル基、低級
アルキルフエニル基、置換フエノキシフエニル
基、アリール置換低級アルコキシフエニル基、シ
アノフエニル基、ナフチル基、ビフエニル基、ジ
低級アルキルアミノフエニル基、低級アシルアミ
ノフエニル基、低級チオアルコキシフエニル基、
低級アルコキシカルボニルフエニル基が挙げられ
る。次に本発明化合物の製造法について述べる。本発明化合物は、例えば２−シクロヘプテニル
アミンと0.95〜1.0の当量の一般式〔〕

【化】〔式中、R¹およびR²は前記と同一の意味を表
わす。〕で示されるカルボニル化合物とを溶媒中または無
溶媒で、触媒の存在下または非存在下、０〜150
℃、１〜24時間反応させることによつて製造する
ことができる。一般式〔〕で示されるカルボニル化合物とし
ては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、メトキシアセトアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、
ｎ−吉草酸アルデヒド、イソ吉草酸アルデヒド、
２−メチルブチルアルデヒド、ヘキサナール、ヘ
プタナール、オクタナール、デカナール、β−フ
エニルプロピオンアルデヒド、ドデカナール、５
−ノルボルネン−２−カルバルデヒド、シクロヘ
キサンカルバルデヒド、シクロオクタンカルバル
デヒド、２−エチルブタナール、フエニルアセト
アルデヒド、桂皮アルデヒド、α−メチルシンナ
ムアルデヒド、α−ブロモシンナムアルデヒド、
α−クロロシンナムアルデヒド、アクロレイン、
メタアクロレイン、クロトンアルデヒド、trans
−２−ヘキセニルアルデヒド、２−エチル−２−
ブテナール、２−エチルヘキサナール、シトラー
ル、シトロネラール、フエニルプロパルギルアル
デヒド、テレフタルアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド、ｏ−フルオロベンズアルデヒド、α，α，α
−トリフルオロ−ｍ−トルアルデヒド、α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トルアルデヒド、ペンタ
フルオロベンズアルデヒド、ｍ−ブロモベンズア
ルデヒド、３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、ｏ−クロロベンズアルデヒド、
３，５−ジクロロベンズアルデヒド、３，５−ジ
クロロサリチルアルデヒド、２−クロロ−６−フ
ルオロベンズアルデヒド、２，３，６−トリクロ
ロベンズアルデヒド、２，５−ジクロロ−４−ニ
トロベンズアルデヒド、２，４，５−トリクロロ
−３−ニトロベンズアルデヒド、サリチルアルデ
ヒド、５−ブロモサリチルアルデヒド、バニリ
ン、２−カルボキシベンズアルデヒド、５−クロ
ロサリチルアルデヒド、ｐ−メチルチオベンズア
ルデヒド、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ
ベンズアルデヒド、３−エトキシ−４−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、５−ニトロサリチルアルデ
ヒド、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
ベンズアルデヒド、ｐ−アニスアルデヒド、２，
５−ジメトキシベンズアルデヒド、ｍ−〔ｍ−（ト
リフルオロメチル）フエノキシ〕ベンズアルデヒ
ド、５−ブロモ−ｏ−アニスアルデヒド、３−ク
ロロ−４−ヒドロキシ−５−エトキシベンズアル
デヒド、４−ヒドロキシ−５−ブロモ−ｍ−アニ
スアルデヒド、ｏ−エトキシベンズアルデヒド、
２，３−ジメチル−４−メトキシベンズアルデヒ
ド、４−〔β−（ジエチルアミノ）エトキシ〕ベン
ズアルデヒド、ピペロナール、６−ニトロピペロ
ナール、３−メチル−ｐ−アニスアルデヒド、ｍ
−（ｐ−クロロフエノキシ）ベンズアルデヒド、
３−ベンジルオキシベンズアルデヒド、ｐ−フエ
ノキシベンズアルデヒド、３，４，５−トリメト
キシベンズアルデヒド、メチル４−ホルミルベ
ンゾアートｏ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−
ニトロベンズアルデヒド、４−クロロ−３−ニト
ロベンズアルデヒド、３−メトキシ−２−ニトロ
ベンズアルデヒド、４−フルオロ−２−ニトロベ
ンズアルデヒド、５−ヒドロキシ−２−ニトロベ
ンズアルデヒド、ｐ−シアノベンズアルデヒド、
２，４−ジメチルベンズアルデヒド、ｏ−トルア
ルデヒド、クミンアルデヒド、α−ナフトアルデ
ヒド、ｐ−フエニルベンズアルデヒド、ｐ−ジメ
チルアミノベンズアルデヒド、ｐ−アセトアミノ
ベンズアルデヒド、２−チオフエンカルバルデヒ
ド、イソニコチンアルデヒド、ニコチンアルデヒ
ド、フルフラール、５−ブロモ−３，４−ジエト
キシベンズアルデヒド、メチルエチルケトン、メ
チルビニルケトン、シクロブタノン、メトキシア
セトン、３−メチル−２−ブタノン、２−ペンタ
ノン、シクロペンタノン、３−ペンテン−２−オ
ン、ピナコロン、３−ヘキサノン、メシチルオキ
シド、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキ
サノン、２−シクロヘキセン−１−オン、３−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オン、３−メチ
ルシクロペンタノン、２−アセチルフラン、１−
ヘキセン−５−オン、メチル−１−メチルシクロ
プロピルケトン、２−メチルシクロヘキサノン、
５−メチル−２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、
２−オクタノン、２−メチル−２−ヘプテン−６
−オン、３，５−ジメチル−２−シクロヘキセン
−１−オン、イソホロン、ホロン、２，６−ジメ
チル−４−ヘプタノン、４−ｔ−ブチルシクロヘ
キサノン、メントン、−カルボン、β−イオノ
ン、DL−カンフアー、６−ウンデカノン、５−
ノナノン、アセトフエノン、ｏ−ヒドロキシアセ
トフエノン、ｐ−ニトロアセトフエノン、ｍ−ク
ロロアセトフエノン、ｏ−フルオロアセトフエノ
ン、ｐ−ブロモアセトフエノン、２，４−ジクロ
ロアセトフエノン、２，４−ジヒドロキシアセト
フエノン、２，３，４−トリクロロアセトフエノ
ン、ｐ−メトキシアセトフエノン、ｏ−メチルア
セトフエノン、α−メトキシアセトフエノン、プ
ロピオフエノン、ｐ−クロロプロピオフエノン、
ｐ−フルオロプロピオフエノン、２−ヒドロキシ
−５−メチルアセトフエノン、フエニル−ｎ−プ
ロピルケトン、フエニルプロペニルケトン、ｏ−
ヒドロキシブチロフエノン、３，４−ジメチルア
セトフエノン、シクロプロピルフエニルケトン、
４−メトキシプロピオフエノン、２，４，６−ト
リメチルアセトフエノン、バレロフエノン、β−
アセトナフトン、ヘキサフエノン、ベンゾフエノ
ン、ｐ−クロロベンゾフエノン、２−クロロ−５
−ニトロベンゾフエノン、４−ヒドロキシベンゾ
フエノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノ
ン、５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾフエノ
ン、デオキシベンゾイン、４−アセチルビフエニ
ル、４−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾフエノ
ン、２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジメトキシ
ベンゾフエノン、２−アセチルピリジン、３−ベ
ンゾイルピリジン、ジ−２−ピリジルケトン等が
挙げられる。上記製造法において、用いられる溶媒には、例
えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、
オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等の
アルコール、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。また、触媒としては、例えばベンゼンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化ホスホリル、
三フツ化ホウ素、四塩化チタン等が挙げられる。反応終了後は反応液を濃縮する等の通常の後処
理を行い、必要ならば、クロマトグラフイー、蒸
留、再結晶等によつて精製する。次に本発明化合物の製造例を示す。製造例１２−シクロヘプテニルアミン（11.1g，0.1モ
ル）、ベンズアルデヒド（10.6g，0.1モル）およ
びベンゼン（50ml）の混合物を加熱還流し、生成
する水を共沸蒸留にて除いた。混合物を濃縮し、
Ｎ−ベンジリデン−２−シクロヘプテニルアミン
〔本発明化合物(2)〕（16.7g）を得た。 n^22.3 _D1.5631 製造例２２−シクロヘプテニルアミン（5.55g，50ミリ
モル）、シクロヘキサノン（4.90g，50ミリモル）、
塩化亜鉛（0.16g）およびベンゼン（50ml）の混
合物を加熱還流し、生成する水を共沸蒸留にて除
いた。混合物を濃縮し、蒸留することにより、Ｎ
−シクロヘキシリデン−２−シクロヘプテニルア
ミン〔本発明化合物(16)〕（4.8g）を得た。 bp.79〜83℃／0.75mmHg このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを表１に示す。

【表】

【表】本発明化合物を土壌病害防除剤の有効成分とし
て用いる場合は、他に何らの成分も加えずそのま
まで用いてもよいが、通常固体担体、液体担体、
界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、水溶剤、微粒
剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.1〜99.9％、好ましくは0.2〜80.0
％含有する。上述の固体担体としては、例えばカオリンクレ
ー、アツタパルジヤイトクレー、ベントナイト、
酸性白土、パイロフイライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体として
は、例えばキシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素、イソプロパノール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等が挙げられる。また、乳化、分散、湿展等のために用いられる
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジア
ルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロツクコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補
助剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を表わす。製剤例１化合物(1)２部、カオリンクレー88部およびタル
ク10部をよく粉砕混合して粉剤を得る。製剤例２化合物(3)２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部
およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。製剤例３化合物(6)50部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。製剤例４化合物(8)10部、ポリオキシエチレンスチリルフ
エニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン30部およびイソプロ
パノール40部をよく混合して乳剤を得る。製剤例５化合物(11)30部、ジメチルスルホキシドに混和
溶解し、アツタパルジヤイトクレー70部に吸着、
含浸した後、乾燥して微粒剤を得る。製剤例６化合物(13)10部、ポリオキシエチレンスチリル
フエニルエーテル１部、水89部を混合し、水溶剤
を得る。これらの製剤例はそのままであるいは水等で希
釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理
の場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応
じ、散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に灌
注する。また、他の土壌病害防除剤と混合して用
いることにより、防除効力の増強を期待できる。
さらに、殺菌剤、土壌害虫防除剤、殺線虫剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混和して用
いることもできる。本発明化合物を土壌病害防除剤の有効成分とし
て用いる場合、その施用量は通常10アールあたり
0.001〜50Kg、好ましくは0.01〜10Kgであり、粒
剤、粉剤、微粒剤等はなんら希釈することなくそ
のまま施用し、乳剤、水和剤、懸濁剤、水溶剤等
を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は
0.0005〜5.0％、好ましくは0.005〜0.5％である。次に、本発明化合物が土壌病害防除剤の有効成
分として有用であることを試験例で示す。なお、
本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示
す。

【表】また、防除効力は調査時の供試植物の発病状態
すなわち葉、茎、根等の菌叢、病徴の程度を肉眼
観察し、菌叢、病徴が全く認められない供試植物
数（以下、健苗数と記す。）について、化合物を
供試した場合（以下、処理区の健苗数と記す。）
と、化合物を供試せずかつ病原菌を全く接種して
いない場合（以下、無処理、無接種区の健苗数と
記す。）とをそれぞれ数え、次式に従つて健苗率
（％）を求めて、その数値で示す。健苗率（％）＝処理区の健苗数／無処理・無接種区の健
苗数×100 試験例１ダイコン萎黄病防除効果試験プラスチツクポツトに畑地土壌とダイコン萎黄
病菌を培養した病原土壌を良く混合して詰めた。
ダイコン（品種：早生40日）を15粒播種し覆土し
た。その後、製剤例３に準じて水和剤にした供試
化合物の所定量を水で希釈し、土壌灌注した。温
室内で３週間育成し、防除効力を調査した。結果を第３表に示す。

【表】

【表】試験例２キヤベツ萎黄病防除効果プラスチツクポツトに畑地土壌、キヤベツ萎黄
病菌を培養した病原土壌および製剤例５に準じて
微粒剤にした供試化合物の所定量を良く混合して
詰めた。なお、クロルピクリンは畑地土壌と病原
土壌を良く混合して詰めた後、その所定量を注入
しビニール被覆して１週間放置し、ビニール被覆
を除去して、さらに１週間ガス抜きをした。キヤ
ベツ（品種：四季穫）を１ポツトあたり10粒播種
し覆土した。温室内で３週間育成し、防除効力を
調査した。結果を第４表に示す。

【表】

【表】試験例３キユウリ蔓割病防除効果プラスチツクポツトに畑地土壌を詰め、キユウ
リ蔓割病菌を培養した病原土壌と製剤例１に準じ
て粉剤にした供試化合物の所定量を表層５cmの深
さまで良く混合して詰めた。なお、ヒドロキシイ
ソキサゾールについては、畑地土壌を詰めたポツ
トに所定量を水で希釈して灌注した。キユウリ
（品種：霜不知地這）を10粒播種し覆土した。温
室内で３週間育成し、防除効力を調査した。結果を第５表に示す。

【表】試験例４トマト萎ちよう病防除効果製剤例４に準じて乳剤にした供試化合物を水で
希釈して所定濃度にし、それを、プラスチツクポ
ツトで育成した３葉期のトマト苗（品種：福寿２
号）の葉面に充分付着するように散布した。散布
後、トマト萎ちよう病菌の胞子懸濁液を根元に灌
注接種した。接種後、温室内で３週間育成し、防
除効力を調査した。結果を第６表に示す。

【表】試験例５ナス半身萎ちよう病防除効果ナス半身萎ちよう病菌を培養したふすま培地を
１区（２m²）あたり100g接種し、製剤例５に準
じて微粒剤にした供試化合物の所定量を土壌に混
和した。なお、クロルピクリンは、病原菌を接種
後、その所定量を注入しビニール被覆して１週間
放置し、ビニール被覆を除去して耕耘し、さらに
１週間ガス抜きをした。その後、２葉期のナス
（品種：千両２号）を１区あたり16本移植し、温
室内で約６週間育成し、防除効力を調査した。結果を第７表に示す。

【表】

【表】試験例６ハクサイ根瘤病防除効果プラスチツクポツトに畑地土壌を詰め、ハクサ
イ根瘤病菌で汚染された土壌と製剤例１に準じて
粉剤にした供試化合物の所定量を表層５cmの深さ
まで良く混合して詰めた。ハクサイ（品種：耐病
60日）を15粒播種し覆土した。温室内で４週間育
成し、防除効力を調査した。結果を第８表に示す。

【表】試験例７ワタ立枯病防除試験プラスチツクポットに畑土壌とワタ立枯病菌を
培養した病原土壌を詰め、その上に製剤例３に準
じて水和剤にした供試化合物の所定量を粉衣した
ワタ（品種：Coker）を10粒播種し覆土した。温
室内で３週間育成し、防除効力を調査した。結果を第９表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式【式】〔式中、R¹およびR²は同一または相異なり、
水素原子、低級シクロアルキル基または置換され
ていてもよいフエニル基を表わすか、あるいは、
フリル基、チエニル基またはピリジル基を表わす
か、あるいは、低級アルコキシ基もしくはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基を表
わすか、あるいは、ハロゲン原子もしくはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルケニル基を
表わすか、あるいは、フエニル基で置換されてい
てもよい低級アルキニル基を表わすか、あるい
は、R¹とR²でアルキレン基もしくはアルケニレ
ン基を表わす。〕で示されるイミン系化合物。２一般式【式】〔式中、R¹およびR²は同一または相異なり、
水素原子、低級シクロアルキル基または置換され
ていてもよいフエニル基を表わすか、あるいは、
フリル基、チエニル基またはピリジル基を表わす
か、あるいは、低級アルコキシ基もしくはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルキル基を表
わすか、あるいは、ハロゲン原子もしくはフエニ
ル基で置換されていてもよい低級アルケニル基を
表わすか、あるいは、フエニル基で置換されてい
てもよい低級アルキニル基を表わすか、あるい
は、R¹とR²でアルキレン基もしくはアルケニレ
ン基を表わす。〕で示されるイミン系化合物を有効成分として含有
することを特徴とする土壌病害防除剤。