JPH0517402A - ペンテン酸エステルの製造法 - Google Patents
ペンテン酸エステルの製造法Info
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- JPH0517402A JPH0517402A JP3196070A JP19607091A JPH0517402A JP H0517402 A JPH0517402 A JP H0517402A JP 3196070 A JP3196070 A JP 3196070A JP 19607091 A JP19607091 A JP 19607091A JP H0517402 A JPH0517402 A JP H0517402A
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- Japan
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- cobalt
- pentenoic acid
- aliphatic alcohol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】触媒系を構成する特定の塩基性化合物の使用量
が１,３−ブタジエンに対し少量の割合であるにもかか
わらず、優れた触媒活性を示す新規な触媒系を用いたペ
ンテン酸エステルの製造法を提供する。 【構成】１,３−ブタジエン、一酸化炭素および脂肪族
アルコールを、Ｃｏ２（ＣＯ）８等のコバルト錯体およ
びアミノピリジン類からなる触媒の存在下に接触せしめ
ることを特徴とするペンテン酸エステルの製造法。
が１,３−ブタジエンに対し少量の割合であるにもかか
わらず、優れた触媒活性を示す新規な触媒系を用いたペ
ンテン酸エステルの製造法を提供する。 【構成】１,３−ブタジエン、一酸化炭素および脂肪族
アルコールを、Ｃｏ２（ＣＯ）８等のコバルト錯体およ
びアミノピリジン類からなる触媒の存在下に接触せしめ
ることを特徴とするペンテン酸エステルの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はペンテン酸エステル類の
製造法に関する。さらに詳しくは、ペンテン酸エステル
類を優れた活性を示す触媒の存在下に工業的に有利に製
造する方法に関する。
製造法に関する。さらに詳しくは、ペンテン酸エステル
類を優れた活性を示す触媒の存在下に工業的に有利に製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペンテン酸エステル類は、ポリヘキサメ
チレンアジパミド製造用原料であるアジピン酸を製造す
るための中間体として有用である。
チレンアジパミド製造用原料であるアジピン酸を製造す
るための中間体として有用である。
【０００３】特開昭５３−１１９８１６号公報には、ブ
タジエンを一酸化炭素およびＣ1-4アルカノールと三級
窒素塩基およびコバルトカルボニル化合物の存在下に加
熱加圧下に反応させ、次いで触媒を分離せずに、得られ
たベンテン酸エステルを一酸化炭素およびＣ1-4アルカ
ノールとさらに加熱加圧下に反応させてアジピン酸ジエ
ステルを製造する方法が開示されている。同公報には、
上記三級窒素塩基として、ピリジン、メチルピリジン、
例えば３−ピコリン又はイソキノリンおよびトリアルキ
ルアミン、例えばトリメチルアミン又はトリエチルアミ
ンが開示されている。また、これらの三級窒素塩基はブ
タジエン １モル当たり０.５〜２モルの割合で使用され
ることが同様に開示されている。
タジエンを一酸化炭素およびＣ1-4アルカノールと三級
窒素塩基およびコバルトカルボニル化合物の存在下に加
熱加圧下に反応させ、次いで触媒を分離せずに、得られ
たベンテン酸エステルを一酸化炭素およびＣ1-4アルカ
ノールとさらに加熱加圧下に反応させてアジピン酸ジエ
ステルを製造する方法が開示されている。同公報には、
上記三級窒素塩基として、ピリジン、メチルピリジン、
例えば３−ピコリン又はイソキノリンおよびトリアルキ
ルアミン、例えばトリメチルアミン又はトリエチルアミ
ンが開示されている。また、これらの三級窒素塩基はブ
タジエン １モル当たり０.５〜２モルの割合で使用され
ることが同様に開示されている。
【０００４】Bulletin of The Chemical Society of Ja
pan, Vol. 46, 524-530 (1973) には、ブタジエン、一
酸化炭素およびメタノールを、コバルトカルボニルおよ
び塩基の存在下に反応させメチル ３−ペンテノエート
を製造する方法が報告されている。同報告には、塩基と
して、ピリジン、γ−ピコリン、イソキノリン、３,４
−ルチジン、β−ピコリン、４−ビニルピリジン、α−
ピコリン、キノリン、４−アミノピリジンおよびトリエ
チルアミンが開示され、実験ではこれらの塩基の各々１
０ｇ（約０.０８〜０.１３モルに相当）をブタジエン
０.１モルに対して使用したことが記載されている。ま
た、同報告の図１にはピリジンの使用割合が大きくなる
とメチル−３−ペンテノエートの収率が増加することが
開示されている。
pan, Vol. 46, 524-530 (1973) には、ブタジエン、一
酸化炭素およびメタノールを、コバルトカルボニルおよ
び塩基の存在下に反応させメチル ３−ペンテノエート
を製造する方法が報告されている。同報告には、塩基と
して、ピリジン、γ−ピコリン、イソキノリン、３,４
−ルチジン、β−ピコリン、４−ビニルピリジン、α−
ピコリン、キノリン、４−アミノピリジンおよびトリエ
チルアミンが開示され、実験ではこれらの塩基の各々１
０ｇ（約０.０８〜０.１３モルに相当）をブタジエン
０.１モルに対して使用したことが記載されている。ま
た、同報告の図１にはピリジンの使用割合が大きくなる
とメチル−３−ペンテノエートの収率が増加することが
開示されている。
【０００５】さらに、特開昭６１−２３８７５６号公報
には、ブタジエン、一酸化炭素およびアルコールを、Ｐ
ｄ（ＩＩ）化合物、有機ホスフィンおよび塩化水素から
製造された触媒の存在下、非プロトン性溶媒中で反応さ
せてカルボン酸ジエステルを製造する方法が開示されて
いる。
には、ブタジエン、一酸化炭素およびアルコールを、Ｐ
ｄ（ＩＩ）化合物、有機ホスフィンおよび塩化水素から
製造された触媒の存在下、非プロトン性溶媒中で反応さ
せてカルボン酸ジエステルを製造する方法が開示されて
いる。
【０００６】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な触媒
系を用いたペンテン酸エステルの製造法を提供すること
にある。本発明の他の目的は、触媒系を構成する特定の
塩基性化合物の使用量が１,３−ブタジエンに対し少量
の割合であるにもかかわらず、優れた触媒活性を示す新
規な触媒系を用いたペンテン酸エステルの製造法を提供
することにある。
系を用いたペンテン酸エステルの製造法を提供すること
にある。本発明の他の目的は、触媒系を構成する特定の
塩基性化合物の使用量が１,３−ブタジエンに対し少量
の割合であるにもかかわらず、優れた触媒活性を示す新
規な触媒系を用いたペンテン酸エステルの製造法を提供
することにある。
【０００７】本発明のさらに他の目的は、少ない量の触
媒の使用により、バッチ式反応では単位反応器当たりの
および連続式反応では単位時間当たりの１,３−ブタジ
エンの反応処理量を増大させることのできる、工業的に
有利なペンテン酸エステルの製造法を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明か
ら明らかとなろう。
媒の使用により、バッチ式反応では単位反応器当たりの
および連続式反応では単位時間当たりの１,３−ブタジ
エンの反応処理量を増大させることのできる、工業的に
有利なペンテン酸エステルの製造法を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明か
ら明らかとなろう。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、１,３−ブタジエン、一酸化
炭素および脂肪族アルコールを、コバルト錯体およびア
ミノピリジン類からなる触媒の存在下に接触せしめるこ
とを特徴とするペンテン酸エステルの製造法によって達
成される。
の上記目的および利点は、１,３−ブタジエン、一酸化
炭素および脂肪族アルコールを、コバルト錯体およびア
ミノピリジン類からなる触媒の存在下に接触せしめるこ
とを特徴とするペンテン酸エステルの製造法によって達
成される。
【０００９】本発明において用いられる脂肪族アルコー
ルとしては、炭素数１〜１０の脂肪族アルコールが好ま
しく用いられる。かかる脂肪族アルコールは直鎖状であ
っても分岐鎖状であってもよいが、飽和であるのが好ま
しい。かかる脂肪族アルコールとしては、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノールなどを挙げ
ることができる。これらのうちメタノールが好ましい。
ルとしては、炭素数１〜１０の脂肪族アルコールが好ま
しく用いられる。かかる脂肪族アルコールは直鎖状であ
っても分岐鎖状であってもよいが、飽和であるのが好ま
しい。かかる脂肪族アルコールとしては、例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノールなどを挙げ
ることができる。これらのうちメタノールが好ましい。
【００１０】１,３−ブタジエン、一酸化炭素および脂
肪族アルコールからペンテン酸エステルが生成する反応
は下記反応式で表わされる。 CH2=CH-CH=CH2 + CO + ROH → CH3CH=CHCH2COOR CH3CH2CH=CHCOOR CH2=CHCH2CH2COOR ここで、Ｒは脂肪族基である。
肪族アルコールからペンテン酸エステルが生成する反応
は下記反応式で表わされる。 CH2=CH-CH=CH2 + CO + ROH → CH3CH=CHCH2COOR CH3CH2CH=CHCOOR CH2=CHCH2CH2COOR ここで、Ｒは脂肪族基である。
【００１１】上記反応式から理解されるとおり、１,３
−ブタジエン、一酸化炭素および脂肪族アルコールは化
学量論的には等モルで反応する。本発明において、一酸
化炭素は１,３−ブタジエン １モルに対し０.５〜２０
０モルの割合で使用するのが好ましく、また脂肪族アル
コールは１,３−ブタジエン １モルに対し０.１〜２０
モルの割合で使用するのが望ましい。
−ブタジエン、一酸化炭素および脂肪族アルコールは化
学量論的には等モルで反応する。本発明において、一酸
化炭素は１,３−ブタジエン １モルに対し０.５〜２０
０モルの割合で使用するのが好ましく、また脂肪族アル
コールは１,３−ブタジエン １モルに対し０.１〜２０
モルの割合で使用するのが望ましい。
【００１２】本発明において用いられる触媒は、コバル
ト錯体およびアミノピリジン類からなる。この触媒系は
新規である。コバルト錯体としては公知の化合物が区別
なく使用しうる。好ましいものとして、例えばコバルト
ジアセチルアセトナート、臭化コバルト、沃化コバル
ト、塩化コバルト、酢酸コバルト、炭酸コバルト、硫酸
コバルト、硝酸コバルトあるいは Ｃｏ2（ＣＯ）8、 Ｈ
Ｃｏ（ＣＯ）4 の如きコバルトカルボニル錯体を挙げる
ことができる。これらのうち、コバルトカルボニル錯体
が特に好ましく用いられる。
ト錯体およびアミノピリジン類からなる。この触媒系は
新規である。コバルト錯体としては公知の化合物が区別
なく使用しうる。好ましいものとして、例えばコバルト
ジアセチルアセトナート、臭化コバルト、沃化コバル
ト、塩化コバルト、酢酸コバルト、炭酸コバルト、硫酸
コバルト、硝酸コバルトあるいは Ｃｏ2（ＣＯ）8、 Ｈ
Ｃｏ（ＣＯ）4 の如きコバルトカルボニル錯体を挙げる
ことができる。これらのうち、コバルトカルボニル錯体
が特に好ましく用いられる。
【００１３】また、アミノピリジン類としては、例えば
４−アミノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４
−ジエチルアミノピリジン、４−メチルエチルアミノピ
リジン、４−ジイソプロピルアミノピリジン、４−ジ−
ｎ−プロピルアミノピリジン、４−ジオクチルアミノピ
リジン、４−ピロリジルピリジン、４−ジメチルアミノ
−３−メチルピリジン、４−ジメチルアミノ−３,５−
ジメチルピリジン、３,４−ジアミノピリジン、３,４−
ジ（ジメチルアミノ）ピリジン、３−アミノピリジン、
３−ジメチルアミノピリジン、２−アミノピリジンおよ
び２−ジメチルアミノピリジンを好ましいものとして挙
げることができる。
４−アミノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４
−ジエチルアミノピリジン、４−メチルエチルアミノピ
リジン、４−ジイソプロピルアミノピリジン、４−ジ−
ｎ−プロピルアミノピリジン、４−ジオクチルアミノピ
リジン、４−ピロリジルピリジン、４−ジメチルアミノ
−３−メチルピリジン、４−ジメチルアミノ−３,５−
ジメチルピリジン、３,４−ジアミノピリジン、３,４−
ジ（ジメチルアミノ）ピリジン、３−アミノピリジン、
３−ジメチルアミノピリジン、２−アミノピリジンおよ
び２−ジメチルアミノピリジンを好ましいものとして挙
げることができる。
【００１４】上記アミノピリジン類のうち、４−アミノ
ピリジンから４−ジメチルアミノ−３,５−ジメチルピ
リジンまでの化合物がさらに好ましく、就中４−ジメチ
ルアミノピリジンが特に好適に用いられる。触媒系を構
成する上記コバルト錯体は１,３−ブタジエン １モルに
対し０.００５〜０.３モルの割合で用いるのが好まし
く、０.０１〜０.２モルの割合で用いるのがより好まし
い。
ピリジンから４−ジメチルアミノ−３,５−ジメチルピ
リジンまでの化合物がさらに好ましく、就中４−ジメチ
ルアミノピリジンが特に好適に用いられる。触媒系を構
成する上記コバルト錯体は１,３−ブタジエン １モルに
対し０.００５〜０.３モルの割合で用いるのが好まし
く、０.０１〜０.２モルの割合で用いるのがより好まし
い。
【００１５】また上記アミノピリジン類は１,３−ブタ
ジエン １モルに対し０.００５〜０.３モルの割合で用
いるのが好ましく、０.０１〜０.２モルの割合で用いる
のがより好ましい。また、コバルト錯体とアミノピリジ
ン類の使用割合は、コバルト錯体１モルに対しアミノピ
リジン類が０.１〜１０モルであるのが好ましく、０.２
〜５モルであるのがより好ましい。
ジエン １モルに対し０.００５〜０.３モルの割合で用
いるのが好ましく、０.０１〜０.２モルの割合で用いる
のがより好ましい。また、コバルト錯体とアミノピリジ
ン類の使用割合は、コバルト錯体１モルに対しアミノピ
リジン類が０.１〜１０モルであるのが好ましく、０.２
〜５モルであるのがより好ましい。
【００１６】反応は溶媒の存在下あるいは非存在下のい
ずれにおいても行なわれる。好適に使用しうる溶媒とし
ては、例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
の如き炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ア
ニソール、ジフェニルエーテル、ジエチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジグライム、テトラグライム、テトラ
エチレングリコール、テトラプロピレングリコール、ト
リプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリエチレングリコールの如きエーテル類；アニリン、
ジメチルアニリンの如きアニリン類；ニトロベンゼン、
ニトロメタンの如きニトロ化合物；ジメチルホルムアミ
ド、１−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルアセトア
ミドの如きアミド化合物；テトラメチル尿素、１,３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、尿素の如き尿素類；
ヘキサメチルホスホリックトリアミド、トリフェニルホ
スフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシドの如
き含リン化合物；スルホラン、ジメチルスルホキシドの
如き含硫黄化合物；クロロホルム、ジクロロメタン、四
塩化炭素、ジクロロエタン、トリブロモメタン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼンの如きハロゲン化炭化水素；
酢酸メチル、酢酸エチル、安息香酸メチルの如きエステ
ル類；およびアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンの如きケトン類を挙げることができる。
ずれにおいても行なわれる。好適に使用しうる溶媒とし
ては、例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
の如き炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ア
ニソール、ジフェニルエーテル、ジエチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジグライム、テトラグライム、テトラ
エチレングリコール、テトラプロピレングリコール、ト
リプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリエチレングリコールの如きエーテル類；アニリン、
ジメチルアニリンの如きアニリン類；ニトロベンゼン、
ニトロメタンの如きニトロ化合物；ジメチルホルムアミ
ド、１−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルアセトア
ミドの如きアミド化合物；テトラメチル尿素、１,３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、尿素の如き尿素類；
ヘキサメチルホスホリックトリアミド、トリフェニルホ
スフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシドの如
き含リン化合物；スルホラン、ジメチルスルホキシドの
如き含硫黄化合物；クロロホルム、ジクロロメタン、四
塩化炭素、ジクロロエタン、トリブロモメタン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼンの如きハロゲン化炭化水素；
酢酸メチル、酢酸エチル、安息香酸メチルの如きエステ
ル類；およびアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンの如きケトン類を挙げることができる。
【００１７】反応は、好ましくは０〜３００℃、さらに
好ましくは６０〜２５０℃の間の温度で行なわれる。反
応時間は、好ましくは０.１〜２０時間であり、より好
ましくは０.５〜１０時間である。反応系の圧力は、好
ましくは１〜２,０００ｋｇ／ｃｍ2であり、より好まし
くは５０〜７００ｋｇ／ｃｍ2である。
好ましくは６０〜２５０℃の間の温度で行なわれる。反
応時間は、好ましくは０.１〜２０時間であり、より好
ましくは０.５〜１０時間である。反応系の圧力は、好
ましくは１〜２,０００ｋｇ／ｃｍ2であり、より好まし
くは５０〜７００ｋｇ／ｃｍ2である。
【００１８】反応は液相において、バッチ式あるいは連
続式で実施することができ、反応器はそれに応じ槽型、
管型あるいは塔型等であることができる。得られた反応
混合物からペンテン酸エステルを単離するには、例えば
反応混合物を蒸留あるいは抽出に付し、未反応のブタジ
エン等を除去し、その後に得ることができる。
続式で実施することができ、反応器はそれに応じ槽型、
管型あるいは塔型等であることができる。得られた反応
混合物からペンテン酸エステルを単離するには、例えば
反応混合物を蒸留あるいは抽出に付し、未反応のブタジ
エン等を除去し、その後に得ることができる。
【００１９】本発明方法で得られるペンテン酸エステル
は３−ペンテン酸エステル、２−ペンテン酸エステル、
１−ペンテン酸エステルの少なくとも一つを包含する。
これらのペンテン酸エステルはそれ自体公知の方法によ
り、さらに一酸化炭素および脂肪族アルコールと反応せ
しめることによりアジピン酸ジエステルとすることがで
きる。アジピン酸ジエステルは加水分解によりアジピン
酸を与える。以下、実施例により本発明をさらに詳述す
る。
は３−ペンテン酸エステル、２−ペンテン酸エステル、
１−ペンテン酸エステルの少なくとも一つを包含する。
これらのペンテン酸エステルはそれ自体公知の方法によ
り、さらに一酸化炭素および脂肪族アルコールと反応せ
しめることによりアジピン酸ジエステルとすることがで
きる。アジピン酸ジエステルは加水分解によりアジピン
酸を与える。以下、実施例により本発明をさらに詳述す
る。
【００２０】
【実施例】実施例１
Ｃｏ2（ＣＯ）8 １ミリモル（Ｃｏとして２ミリモ
ル）、４−ジメチルアミノピリジン ２ミリモル、ブタ
ジエン５０ミリモル、メタノール１００ミリモルおよび
トルエン６.４ｇをオートクレーブに仕込み、次いで一
酸化炭素を１００ｋｇ／ｃｍ2まで圧入した。１３０℃
で時間加熱したところ、反応系内の圧力は１２０ｋｇ／
ｃｍ2に上昇した。その後冷却し、次いで脱圧した。得
られた反応混合物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、ブタジエンを基準にして、３−ペンテン酸
メチル９.２％、２−ペンテン酸メチル０.５％、ペンタ
ン酸メチル０.２％生成していることが判った。
ル）、４−ジメチルアミノピリジン ２ミリモル、ブタ
ジエン５０ミリモル、メタノール１００ミリモルおよび
トルエン６.４ｇをオートクレーブに仕込み、次いで一
酸化炭素を１００ｋｇ／ｃｍ2まで圧入した。１３０℃
で時間加熱したところ、反応系内の圧力は１２０ｋｇ／
ｃｍ2に上昇した。その後冷却し、次いで脱圧した。得
られた反応混合物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、ブタジエンを基準にして、３−ペンテン酸
メチル９.２％、２−ペンテン酸メチル０.５％、ペンタ
ン酸メチル０.２％生成していることが判った。
【００２１】実施例２
４−ジメチルアミノピリジンの使用量を下記表１に示す
如く変更した以外は実施例１と同様に行った。結果を表
１に示した。
如く変更した以外は実施例１と同様に行った。結果を表
１に示した。
【００２２】比較例１
４−ジメチルアミノピリジンの代わりに、ピリジンを使
用する以外は実施例１と同様に実施した。結果を表１に
示した。
用する以外は実施例１と同様に実施した。結果を表１に
示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】参考例１
実施例１と同様に反応を実施し、冷却し、脱圧したの
ち、反応系内に一酸化炭素を１５０ｋｇ／ｃｍ2まで圧
入し、次いで１７０℃で４時間加熱した。冷却し、脱圧
しそして得られた反応混合物をガスクロマトグラフィー
により分析した。その結果使用したブタジエンを基準に
して６％のアジピン酸ジメチルが生成していることが判
った。
ち、反応系内に一酸化炭素を１５０ｋｇ／ｃｍ2まで圧
入し、次いで１７０℃で４時間加熱した。冷却し、脱圧
しそして得られた反応混合物をガスクロマトグラフィー
により分析した。その結果使用したブタジエンを基準に
して６％のアジピン酸ジメチルが生成していることが判
った。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、特定の塩基性化合物を
少割合で触媒系の一成分として使用することにより優れ
た触媒活性が発現されるので、工業的に有利にペンテン
酸エステルを製造できる利点がある。
少割合で触媒系の一成分として使用することにより優れ
た触媒活性が発現されるので、工業的に有利にペンテン
酸エステルを製造できる利点がある。
Claims (3)
- 【請求項１】 １,３−ブタジエン、一酸化炭素および
脂肪族アルコールを、コバルト錯体およびアミノピリジ
ン類からなる触媒の存在下に接触せしめることを特徴と
するペンテン酸エステルの製造法。 - 【請求項２】 脂肪族アルコールが炭素数１〜１０の脂
肪族アルコールである請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 アミノピリジン類を１,３−ブタジエン
１モルに対し０.００５〜０.３モルの割合で使用する請
求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3196070A JPH0517402A (ja) | 1991-07-11 | 1991-07-11 | ペンテン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3196070A JPH0517402A (ja) | 1991-07-11 | 1991-07-11 | ペンテン酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517402A true JPH0517402A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=16351701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3196070A Withdrawn JPH0517402A (ja) | 1991-07-11 | 1991-07-11 | ペンテン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517402A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06128192A (ja) * | 1991-11-21 | 1994-05-10 | Rhone Poulenc Chim | アジピン酸アルキルの新規の製造方法 |
| WO2004094361A1 (ja) * | 2003-04-21 | 2004-11-04 | Daiso Co. Ltd. | β－ヒドロキシエステルの製法 |
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1991
- 1991-07-11 JP JP3196070A patent/JPH0517402A/ja not_active Withdrawn
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