JPH04117311A - 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 - Google Patents
工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物Info
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- JPH04117311A JPH04117311A JP23317990A JP23317990A JPH04117311A JP H04117311 A JPH04117311 A JP H04117311A JP 23317990 A JP23317990 A JP 23317990A JP 23317990 A JP23317990 A JP 23317990A JP H04117311 A JPH04117311 A JP H04117311A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、台所、浴室、空調機、洗濯機、壁紙、繊維、
シート、塗料に用いる樹脂の表面に発生する大腸菌、黄
色ットウ状球菌、枯草菌などの細菌に抗菌活性を有する
工業用殺菌剤およびこれを配合した防菌樹脂成型物に関
する。より詳しくは、本発明は、下記の化学構造式で表
される１゜１′−へキサメチレンビス（５−（ｐ−クロ
ロフェニル）ビグアニド）ジヒドロクロリド（以下「化
合物Ａ」という）を有効成分とする工業用殺菌剤および
化合物Ａを配合した防菌樹脂成型物にある。
シート、塗料に用いる樹脂の表面に発生する大腸菌、黄
色ットウ状球菌、枯草菌などの細菌に抗菌活性を有する
工業用殺菌剤およびこれを配合した防菌樹脂成型物に関
する。より詳しくは、本発明は、下記の化学構造式で表
される１゜１′−へキサメチレンビス（５−（ｐ−クロ
ロフェニル）ビグアニド）ジヒドロクロリド（以下「化
合物Ａ」という）を有効成分とする工業用殺菌剤および
化合物Ａを配合した防菌樹脂成型物にある。
化合物Ａ：
ｌ、１′−へキサメチレンビス（５−（ｐ−クロロフェ
ニル）ビグアニド）ジヒドロクロリドしたかって１本発
明は化学工業分野および各種樹脂の製造および加工業分
野て有効に利用できる。
ニル）ビグアニド）ジヒドロクロリドしたかって１本発
明は化学工業分野および各種樹脂の製造および加工業分
野て有効に利用できる。
ｋ迷！と１璽
従来、樹脂製品に抗菌性を付与するために、各種殺菌剤
を樹脂成型時に配合することか知られている０例えば、
防かび剤として、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダ
ゾール（化合物Ｂ）、２゜４．５．６−チトラクロロイ
ソフタロニトリル（化合物Ｃ）、Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチルチオ）ツタルイミト（化合物Ｄ）などが用いら
れている。しかしながら、化合物Ｂは防かび作用しかな
く、化合物Ｃおよび化合物りは使用濃度を高めれば抗バ
クテリア活性を有するか十分てはなく、しかも化合物り
の熱分解温度が１８０℃と低いので、樹脂の成型加工に
は耐熱性上問題かあり、実用的てない、また、広範囲の
種類のバクテリアに有効な化合物として、例えば２，４
．４ ’−トリクロロー２′−ハイドロキシジフェニル
エーテル（化合物Ｅ）、安息香酸エステル（化合＃＠Ｆ
）などが知られている。しかしながら、化合物Ｅは約１
８０℃で揮散し始めるため、ＩＩＭａの成型加工時には
大部分が揮散してしまう。また化合物Ｆは独特の臭気を
もつため、樹脂の成型加工時には、作業者に不快感をも
たらしたり、揮散物か樹脂成型機に付着し、これを取り
除く作業を必要とするなど不都合な点か多い。
を樹脂成型時に配合することか知られている０例えば、
防かび剤として、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダ
ゾール（化合物Ｂ）、２゜４．５．６−チトラクロロイ
ソフタロニトリル（化合物Ｃ）、Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチルチオ）ツタルイミト（化合物Ｄ）などが用いら
れている。しかしながら、化合物Ｂは防かび作用しかな
く、化合物Ｃおよび化合物りは使用濃度を高めれば抗バ
クテリア活性を有するか十分てはなく、しかも化合物り
の熱分解温度が１８０℃と低いので、樹脂の成型加工に
は耐熱性上問題かあり、実用的てない、また、広範囲の
種類のバクテリアに有効な化合物として、例えば２，４
．４ ’−トリクロロー２′−ハイドロキシジフェニル
エーテル（化合物Ｅ）、安息香酸エステル（化合＃＠Ｆ
）などが知られている。しかしながら、化合物Ｅは約１
８０℃で揮散し始めるため、ＩＩＭａの成型加工時には
大部分が揮散してしまう。また化合物Ｆは独特の臭気を
もつため、樹脂の成型加工時には、作業者に不快感をも
たらしたり、揮散物か樹脂成型機に付着し、これを取り
除く作業を必要とするなど不都合な点か多い。
さらに、抗バクテリア活性を有する医薬として既知のポ
リへキサメチレンハイガナシン塩酸塩（化合物Ｇ）やＤ
−（−）スレオ−２−ジクロロ−アセトアミド−１−ｐ
−ニトロフェニル−１゜３−プロパンジオール（化合物
Ｈ）は後記試験例に示すごとく、防菌樹脂成型物を得る
ことかてきない。
リへキサメチレンハイガナシン塩酸塩（化合物Ｇ）やＤ
−（−）スレオ−２−ジクロロ−アセトアミド−１−ｐ
−ニトロフェニル−１゜３−プロパンジオール（化合物
Ｈ）は後記試験例に示すごとく、防菌樹脂成型物を得る
ことかてきない。
このように既知の殺菌剤は、それぞれ単独では一長一短
があり、満足すべきものてはない。
があり、満足すべきものてはない。
一方、本発明で使用する化合物Ａは医薬分野で歯科口腔
用剤１局所消毒剤として公知である（第行）、シかし、
化合物Ａを工業用殺菌剤として使用すること、並びにこ
れを配合した防菌樹脂成型物については知られていない
。
用剤１局所消毒剤として公知である（第行）、シかし、
化合物Ａを工業用殺菌剤として使用すること、並びにこ
れを配合した防菌樹脂成型物については知られていない
。
本発明者らは、上記の従来の技術のもつ問題点を解決す
るために種々の化合物について鋭意検討した。その結果
、防菌性を付与するための有効成分として化合物Ａ？４
ｍ脂成型加工時に配合することにより、きわめてすぐれ
た防菌樹脂成型物か得られることを見出し、本発明に到
達した。
るために種々の化合物について鋭意検討した。その結果
、防菌性を付与するための有効成分として化合物Ａ？４
ｍ脂成型加工時に配合することにより、きわめてすぐれ
た防菌樹脂成型物か得られることを見出し、本発明に到
達した。
したがって、本発明の第１の要旨とするところは、化合
物Ａを有効成分として含有することを特徴とする工業用
殺菌剤にある。
物Ａを有効成分として含有することを特徴とする工業用
殺菌剤にある。
また、本発明の第２の要旨とすることろは、化合物Ａを
樹脂に配合してなることを特徴とする防菌樹脂成型物に
ある。
樹脂に配合してなることを特徴とする防菌樹脂成型物に
ある。
本発明における化合物Ａの使用濃度は、各種樹脂の成型
時に樹脂材料に対し、重量％て０．０１％〜０．２％、
好ましくは０．０５％ 〜０．１５％となるように添加
し、常法により練り込むか、前記濃度の溶液を樹脂表面
に塗布またはスプレーすればよい。
時に樹脂材料に対し、重量％て０．０１％〜０．２％、
好ましくは０．０５％ 〜０．１５％となるように添加
し、常法により練り込むか、前記濃度の溶液を樹脂表面
に塗布またはスプレーすればよい。
本発明の樹脂成型物の使用型態はとくに限定されないが
、シート、フィルム、被覆層などの型状とするのかよい
、そして、これらの樹脂成型物は、台所、浴室などの家
庭用品、内装材に使用される。
、シート、フィルム、被覆層などの型状とするのかよい
、そして、これらの樹脂成型物は、台所、浴室などの家
庭用品、内装材に使用される。
本発明で使用しつる樹脂としては、塩化ビニル樹脂、フ
ェノール樹脂、フラン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、ポリイミド樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコー
ル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスチレン樹脂
。
ェノール樹脂、フラン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、ポリイミド樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコー
ル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスチレン樹脂
。
Ａ Ｓ （Ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ−３ｔｙｒｅｎ
ｅ ）樹脂、ＡＢＳ（Ａｃｒｙｌｏｎ １ｔｒｉ １ｅ
−Ｂｕｔａｄ １ｅｎｅ−５ｔｙｒｅｎｅ）樹脂、アク
リル酸エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ＥＶＡ（Ｅｔ
ｈｙｌｅｎｅ−Ｖｉｎｙｌ Ａｃｅｔａｔｅ）樹脂、ポ
リプロピレン樹脂などか挙げられるか、これらに限定さ
れるものてはない。
ｅ ）樹脂、ＡＢＳ（Ａｃｒｙｌｏｎ １ｔｒｉ １ｅ
−Ｂｕｔａｄ １ｅｎｅ−５ｔｙｒｅｎｅ）樹脂、アク
リル酸エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ＥＶＡ（Ｅｔ
ｈｙｌｅｎｅ−Ｖｉｎｙｌ Ａｃｅｔａｔｅ）樹脂、ポ
リプロピレン樹脂などか挙げられるか、これらに限定さ
れるものてはない。
本発明の化合物Ａはこれらの樹脂に上記した如くの添加
量て含有させるかスプレーするなどの方法で使用すれば
、これらの樹脂を劣化させる大腸菌、饋色ブドウ状球菌
、枯草菌などの細菌類の発生、付着を防止することがて
きる。
量て含有させるかスプレーするなどの方法で使用すれば
、これらの樹脂を劣化させる大腸菌、饋色ブドウ状球菌
、枯草菌などの細菌類の発生、付着を防止することがて
きる。
また、本発明で使用される化合物Ａに工業用殺菌剤、例
えば化合物Ｂ、化合物Ｃ１化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合￥
ｓＦなどと併用して使用してもよい。
えば化合物Ｂ、化合物Ｃ１化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合￥
ｓＦなどと併用して使用してもよい。
次に本発明の防菌樹脂成型物の成型例について実施例１
〜４をもって具体的に説明する。たたし、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでなく、他の種々の添加物
と任意の割合で併用して成型することもてきる。
〜４をもって具体的に説明する。たたし、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでなく、他の種々の添加物
と任意の割合で併用して成型することもてきる。
なお、実施例中て部とはすべて重量部を示す。
実施例１
塩化ビニル樹脂１００部、可塑剤５０部、安定剤２〜５
部、滑剤０．２〜１．５部、顔料４部充填剤３〜５部に
、化合物Ａを０．０２５％。
部、滑剤０．２〜１．５部、顔料４部充填剤３〜５部に
、化合物Ａを０．０２５％。
０．０５％および０９１％となるようにそれぞれ添加し
て練り込み、これを２００℃て処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
て練り込み、これを２００℃て処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
！皇亘ユ
ポリプロピレン樹脂に化合ｅｌＡを０．０２５％、０．
０５％および０．１％になるようにそれぞれ添加して練
り込み、これを２３０ ’Ｃて処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
０５％および０．１％になるようにそれぞれ添加して練
り込み、これを２３０ ’Ｃて処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
Ｋ東璽Ｊ
ＡＢＳ樹脂に化合物Ａを０．０２５％、０．０５％およ
び０．１％になるようにそれぞれ添加して練り込み、こ
れを２５０℃て処理して常法により成型し、樹脂板を得
た。
び０．１％になるようにそれぞれ添加して練り込み、こ
れを２５０℃て処理して常法により成型し、樹脂板を得
た。
えｌ亘Ａ
塩化ビニル樹脂１００部、可塑剤５０部、安定剤２〜５
部、滑剤０．２〜ｉ、ｓ部、顔料４部、充填剤３〜５部
に、化合物Ａを０．０２５％、０．０５％およびＯ，１
％になるようにそれぞれ添加し、さらに化合ｅＪＢを０
．２％になるようにそれぞれ縛り込み、これらを２００
°Ｃで処理して常法により成型し、樹脂板を得た。
部、滑剤０．２〜ｉ、ｓ部、顔料４部、充填剤３〜５部
に、化合物Ａを０．０２５％、０．０５％およびＯ，１
％になるようにそれぞれ添加し、さらに化合ｅＪＢを０
．２％になるようにそれぞれ縛り込み、これらを２００
°Ｃで処理して常法により成型し、樹脂板を得た。
次に本発明の防菌樹脂成型物の有用性を具体的に試験例
により示す。
により示す。
Ｋ豊璽ユ
実施例１に準じて得た塩化ビニル樹脂板を直径２０ｍｍ
で厚さ２ｍｍの大きさの樹脂板とした。
で厚さ２ｍｍの大きさの樹脂板とした。
この樹脂板の抗菌性は次の検定菌と培地を用いて調べた
。すなわち、試験管に入れたブイヨン液体培地５ｍｉに
大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） 、黄色
ブドウ状球菌（Ｓｔａ ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒ
ｅｕｓ）をそれでれ−白金耳量を接種して２４時間培養
した。この菌液を４７℃に冷却した普通ブイヨン寒天培
地に０．３％量を接種し、よく混合後、直径９０ｍｍて
高さ２０ｍｍの大きさのシャーレに分注した。そして、
上記により得た樹脂板を寒天の固まる直前にこの培地上
に並べ、３７℃で２日間培養した。その後、樹脂板周辺
の阻止円の直径（■■）を測定し、抗菌活性を求めた。
。すなわち、試験管に入れたブイヨン液体培地５ｍｉに
大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） 、黄色
ブドウ状球菌（Ｓｔａ ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒ
ｅｕｓ）をそれでれ−白金耳量を接種して２４時間培養
した。この菌液を４７℃に冷却した普通ブイヨン寒天培
地に０．３％量を接種し、よく混合後、直径９０ｍｍて
高さ２０ｍｍの大きさのシャーレに分注した。そして、
上記により得た樹脂板を寒天の固まる直前にこの培地上
に並べ、３７℃で２日間培養した。その後、樹脂板周辺
の阻止円の直径（■■）を測定し、抗菌活性を求めた。
本試験は、ｌ濃度区当り、３連制で行った。
その結果は、第１表に示したとおりてあった。
第
表
試験例２
実施例４に準して得た化合物Ａ０．０２５％Ｏ，ＯＳ％
および０．１％と化合物ＢＯ３２％を含有する塩化ビニ
ル樹脂板を直径２０ｍｍて厚さ２ｍｍの大きさの樹脂板
とした。この樹脂板〆の抗菌性の検定菌として黄色ット
ウ状球菌（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ）およびベニシリウムシトリヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ）を用しまた。
および０．１％と化合物ＢＯ３２％を含有する塩化ビニ
ル樹脂板を直径２０ｍｍて厚さ２ｍｍの大きさの樹脂板
とした。この樹脂板〆の抗菌性の検定菌として黄色ット
ウ状球菌（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ）およびベニシリウムシトリヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ）を用しまた。
なお、ペニシリウム シトリヌムは殺菌水５ｍｐに一白
金耳量を接種し、この胞子浮遊液をハレイショ煎汁寒天
培地に接種した。そして、培養条件を３０℃て３日間行
った以外は試験例１と同様に試験を行い、抗菌活性を求
めた。
金耳量を接種し、この胞子浮遊液をハレイショ煎汁寒天
培地に接種した。そして、培養条件を３０℃て３日間行
った以外は試験例１と同様に試験を行い、抗菌活性を求
めた。
その結果は、第２表に示したとおりである。
第
表
注１）化合物は、市販の防かひ成分の２− （４−チア
ゾリル）ベンツィミタゾールを本発明の化合物Ａと同様
に添加して使用した。
ゾリル）ベンツィミタゾールを本発明の化合物Ａと同様
に添加して使用した。
注２）有効成分量（％）の欄の「ｏ」の区は、薬剤無添
加区を意味する。
加区を意味する。
試験例３
実施例２に準して得たポリプロピレン樹脂板を用いて試
験例１と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
験例１と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は、第３表に示すとおりである。
第
表
注）
化合物Ｇは、抗バクテリア活性を有する化合物として既
知のポリへキサメチレンハイガナシン塩酸塩を化合物Ｈ
は同じく、Ｄ−＼ （−）−スレオ−２−ジクロロ−アセトアミド−１−ｐ
−ニトロフェニル−１，３−プロノ＼も メンジオールを本発明の化合物Ａと同様に用いて供試し
た。
知のポリへキサメチレンハイガナシン塩酸塩を化合物Ｈ
は同じく、Ｄ−＼ （−）−スレオ−２−ジクロロ−アセトアミド−１−ｐ
−ニトロフェニル−１，３−プロノ＼も メンジオールを本発明の化合物Ａと同様に用いて供試し
た。
試験例４
実施例３に準して得たＡＢＳ樹脂板を用いて試験例１と
同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は第４表に示すとおりである。
第４表
化合物Ａは、工業用殺菌剤として有用である。
そして、特に各種樹脂に化合物Ａを含有させて成型する
ことにより、これらの樹脂にすぐれた抗菌活性を付与す
ることかてきる。
ことにより、これらの樹脂にすぐれた抗菌活性を付与す
ることかてきる。
また、化合物Ａは、従来の抗菌性化合物に比べて、化合
物Ａは蒸気圧か低いため、揮散による有効成分の損失や
環境汚染をひきおこすこともなく、また従来の薬剤に比
べ残効性も長い。
物Ａは蒸気圧か低いため、揮散による有効成分の損失や
環境汚染をひきおこすこともなく、また従来の薬剤に比
べ残効性も長い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次式で示される１，１′−ヘキサメチレンビス〔５
−（ｐ−クロロフェニル）ビグアニド〕ジヒドロクロリ
ドを有効成分として含有することを特徴とする工業用殺
菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２）次式で示される１，１′ヘキサメチレンビス〔５−
（ｐ−クロロフェニル）ビグアニド〕ジヒドロクロリド
を樹脂に配合しなることを特徴とする防菌樹脂成型物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23317990A JPH04117311A (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23317990A JPH04117311A (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04117311A true JPH04117311A (ja) | 1992-04-17 |
Family
ID=16950971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23317990A Pending JPH04117311A (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04117311A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002038032A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Daiwa Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物 |
| JP2015523441A (ja) * | 2012-07-05 | 2015-08-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性抗菌性組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS527435A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-20 | Oshio Sangyo Kk | Method for preventing obstacles caused by microorganisms in industrial materials and other goods |
-
1990
- 1990-09-05 JP JP23317990A patent/JPH04117311A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS527435A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-20 | Oshio Sangyo Kk | Method for preventing obstacles caused by microorganisms in industrial materials and other goods |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002038032A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Daiwa Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物 |
| JP2015523441A (ja) * | 2012-07-05 | 2015-08-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性抗菌性組成物 |
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