JPH04117311A - 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 - Google Patents
工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物Info
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- JPH04117311A JPH04117311A JP23317990A JP23317990A JPH04117311A JP H04117311 A JPH04117311 A JP H04117311A JP 23317990 A JP23317990 A JP 23317990A JP 23317990 A JP23317990 A JP 23317990A JP H04117311 A JPH04117311 A JP H04117311A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、台所、浴室、空調機、洗濯機、壁紙、繊維、
シート、塗料に用いる樹脂の表面に発生する大腸菌、黄
色ットウ状球菌、枯草菌などの細菌に抗菌活性を有する
工業用殺菌剤およびこれを配合した防菌樹脂成型物に関
する。より詳しくは、本発明は、下記の化学構造式で表
される1゜1′−へキサメチレンビス(5−(p−クロ
ロフェニル)ビグアニド)ジヒドロクロリド(以下「化
合物A」という)を有効成分とする工業用殺菌剤および
化合物Aを配合した防菌樹脂成型物にある。
シート、塗料に用いる樹脂の表面に発生する大腸菌、黄
色ットウ状球菌、枯草菌などの細菌に抗菌活性を有する
工業用殺菌剤およびこれを配合した防菌樹脂成型物に関
する。より詳しくは、本発明は、下記の化学構造式で表
される1゜1′−へキサメチレンビス(5−(p−クロ
ロフェニル)ビグアニド)ジヒドロクロリド(以下「化
合物A」という)を有効成分とする工業用殺菌剤および
化合物Aを配合した防菌樹脂成型物にある。
化合物A:
l、1′−へキサメチレンビス(5−(p−クロロフェ
ニル)ビグアニド)ジヒドロクロリドしたかって1本発
明は化学工業分野および各種樹脂の製造および加工業分
野て有効に利用できる。
ニル)ビグアニド)ジヒドロクロリドしたかって1本発
明は化学工業分野および各種樹脂の製造および加工業分
野て有効に利用できる。
k迷!と1璽
従来、樹脂製品に抗菌性を付与するために、各種殺菌剤
を樹脂成型時に配合することか知られている0例えば、
防かび剤として、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダ
ゾール(化合物B)、2゜4.5.6−チトラクロロイ
ソフタロニトリル(化合物C)、N−(フルオロジクロ
ロメチルチオ)ツタルイミト(化合物D)などが用いら
れている。しかしながら、化合物Bは防かび作用しかな
く、化合物Cおよび化合物りは使用濃度を高めれば抗バ
クテリア活性を有するか十分てはなく、しかも化合物り
の熱分解温度が180℃と低いので、樹脂の成型加工に
は耐熱性上問題かあり、実用的てない、また、広範囲の
種類のバクテリアに有効な化合物として、例えば2,4
.4 ’−トリクロロー2′−ハイドロキシジフェニル
エーテル(化合物E)、安息香酸エステル(化合#@F
)などが知られている。しかしながら、化合物Eは約1
80℃で揮散し始めるため、IIMaの成型加工時には
大部分が揮散してしまう。また化合物Fは独特の臭気を
もつため、樹脂の成型加工時には、作業者に不快感をも
たらしたり、揮散物か樹脂成型機に付着し、これを取り
除く作業を必要とするなど不都合な点か多い。
を樹脂成型時に配合することか知られている0例えば、
防かび剤として、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダ
ゾール(化合物B)、2゜4.5.6−チトラクロロイ
ソフタロニトリル(化合物C)、N−(フルオロジクロ
ロメチルチオ)ツタルイミト(化合物D)などが用いら
れている。しかしながら、化合物Bは防かび作用しかな
く、化合物Cおよび化合物りは使用濃度を高めれば抗バ
クテリア活性を有するか十分てはなく、しかも化合物り
の熱分解温度が180℃と低いので、樹脂の成型加工に
は耐熱性上問題かあり、実用的てない、また、広範囲の
種類のバクテリアに有効な化合物として、例えば2,4
.4 ’−トリクロロー2′−ハイドロキシジフェニル
エーテル(化合物E)、安息香酸エステル(化合#@F
)などが知られている。しかしながら、化合物Eは約1
80℃で揮散し始めるため、IIMaの成型加工時には
大部分が揮散してしまう。また化合物Fは独特の臭気を
もつため、樹脂の成型加工時には、作業者に不快感をも
たらしたり、揮散物か樹脂成型機に付着し、これを取り
除く作業を必要とするなど不都合な点か多い。
さらに、抗バクテリア活性を有する医薬として既知のポ
リへキサメチレンハイガナシン塩酸塩(化合物G)やD
−(−)スレオ−2−ジクロロ−アセトアミド−1−p
−ニトロフェニル−1゜3−プロパンジオール(化合物
H)は後記試験例に示すごとく、防菌樹脂成型物を得る
ことかてきない。
リへキサメチレンハイガナシン塩酸塩(化合物G)やD
−(−)スレオ−2−ジクロロ−アセトアミド−1−p
−ニトロフェニル−1゜3−プロパンジオール(化合物
H)は後記試験例に示すごとく、防菌樹脂成型物を得る
ことかてきない。
このように既知の殺菌剤は、それぞれ単独では一長一短
があり、満足すべきものてはない。
があり、満足すべきものてはない。
一方、本発明で使用する化合物Aは医薬分野で歯科口腔
用剤1局所消毒剤として公知である(第行)、シかし、
化合物Aを工業用殺菌剤として使用すること、並びにこ
れを配合した防菌樹脂成型物については知られていない
。
用剤1局所消毒剤として公知である(第行)、シかし、
化合物Aを工業用殺菌剤として使用すること、並びにこ
れを配合した防菌樹脂成型物については知られていない
。
本発明者らは、上記の従来の技術のもつ問題点を解決す
るために種々の化合物について鋭意検討した。その結果
、防菌性を付与するための有効成分として化合物A?4
m脂成型加工時に配合することにより、きわめてすぐれ
た防菌樹脂成型物か得られることを見出し、本発明に到
達した。
るために種々の化合物について鋭意検討した。その結果
、防菌性を付与するための有効成分として化合物A?4
m脂成型加工時に配合することにより、きわめてすぐれ
た防菌樹脂成型物か得られることを見出し、本発明に到
達した。
したがって、本発明の第1の要旨とするところは、化合
物Aを有効成分として含有することを特徴とする工業用
殺菌剤にある。
物Aを有効成分として含有することを特徴とする工業用
殺菌剤にある。
また、本発明の第2の要旨とすることろは、化合物Aを
樹脂に配合してなることを特徴とする防菌樹脂成型物に
ある。
樹脂に配合してなることを特徴とする防菌樹脂成型物に
ある。
本発明における化合物Aの使用濃度は、各種樹脂の成型
時に樹脂材料に対し、重量%て0.01%〜0.2%、
好ましくは0.05% 〜0.15%となるように添加
し、常法により練り込むか、前記濃度の溶液を樹脂表面
に塗布またはスプレーすればよい。
時に樹脂材料に対し、重量%て0.01%〜0.2%、
好ましくは0.05% 〜0.15%となるように添加
し、常法により練り込むか、前記濃度の溶液を樹脂表面
に塗布またはスプレーすればよい。
本発明の樹脂成型物の使用型態はとくに限定されないが
、シート、フィルム、被覆層などの型状とするのかよい
、そして、これらの樹脂成型物は、台所、浴室などの家
庭用品、内装材に使用される。
、シート、フィルム、被覆層などの型状とするのかよい
、そして、これらの樹脂成型物は、台所、浴室などの家
庭用品、内装材に使用される。
本発明で使用しつる樹脂としては、塩化ビニル樹脂、フ
ェノール樹脂、フラン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、ポリイミド樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコー
ル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスチレン樹脂
。
ェノール樹脂、フラン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、ポリイミド樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコー
ル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスチレン樹脂
。
A S (Acrylonitrile−3tyren
e )樹脂、ABS(Acrylon 1tri 1e
−Butad 1ene−5tyrene)樹脂、アク
リル酸エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、EVA(Et
hylene−Vinyl Acetate)樹脂、ポ
リプロピレン樹脂などか挙げられるか、これらに限定さ
れるものてはない。
e )樹脂、ABS(Acrylon 1tri 1e
−Butad 1ene−5tyrene)樹脂、アク
リル酸エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、EVA(Et
hylene−Vinyl Acetate)樹脂、ポ
リプロピレン樹脂などか挙げられるか、これらに限定さ
れるものてはない。
本発明の化合物Aはこれらの樹脂に上記した如くの添加
量て含有させるかスプレーするなどの方法で使用すれば
、これらの樹脂を劣化させる大腸菌、饋色ブドウ状球菌
、枯草菌などの細菌類の発生、付着を防止することがて
きる。
量て含有させるかスプレーするなどの方法で使用すれば
、これらの樹脂を劣化させる大腸菌、饋色ブドウ状球菌
、枯草菌などの細菌類の発生、付着を防止することがて
きる。
また、本発明で使用される化合物Aに工業用殺菌剤、例
えば化合物B、化合物C1化合物D、化合物E、化合¥
sFなどと併用して使用してもよい。
えば化合物B、化合物C1化合物D、化合物E、化合¥
sFなどと併用して使用してもよい。
次に本発明の防菌樹脂成型物の成型例について実施例1
〜4をもって具体的に説明する。たたし、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでなく、他の種々の添加物
と任意の割合で併用して成型することもてきる。
〜4をもって具体的に説明する。たたし、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでなく、他の種々の添加物
と任意の割合で併用して成型することもてきる。
なお、実施例中て部とはすべて重量部を示す。
実施例1
塩化ビニル樹脂100部、可塑剤50部、安定剤2〜5
部、滑剤0.2〜1.5部、顔料4部充填剤3〜5部に
、化合物Aを0.025%。
部、滑剤0.2〜1.5部、顔料4部充填剤3〜5部に
、化合物Aを0.025%。
0.05%および091%となるようにそれぞれ添加し
て練り込み、これを200℃て処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
て練り込み、これを200℃て処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
!皇亘ユ
ポリプロピレン樹脂に化合elAを0.025%、0.
05%および0.1%になるようにそれぞれ添加して練
り込み、これを230 ’Cて処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
05%および0.1%になるようにそれぞれ添加して練
り込み、これを230 ’Cて処理して常法により成型
し、樹脂板を得た。
K東璽J
ABS樹脂に化合物Aを0.025%、0.05%およ
び0.1%になるようにそれぞれ添加して練り込み、こ
れを250℃て処理して常法により成型し、樹脂板を得
た。
び0.1%になるようにそれぞれ添加して練り込み、こ
れを250℃て処理して常法により成型し、樹脂板を得
た。
えl亘A
塩化ビニル樹脂100部、可塑剤50部、安定剤2〜5
部、滑剤0.2〜i、s部、顔料4部、充填剤3〜5部
に、化合物Aを0.025%、0.05%およびO,1
%になるようにそれぞれ添加し、さらに化合eJBを0
.2%になるようにそれぞれ縛り込み、これらを200
°Cで処理して常法により成型し、樹脂板を得た。
部、滑剤0.2〜i、s部、顔料4部、充填剤3〜5部
に、化合物Aを0.025%、0.05%およびO,1
%になるようにそれぞれ添加し、さらに化合eJBを0
.2%になるようにそれぞれ縛り込み、これらを200
°Cで処理して常法により成型し、樹脂板を得た。
次に本発明の防菌樹脂成型物の有用性を具体的に試験例
により示す。
により示す。
K豊璽ユ
実施例1に準じて得た塩化ビニル樹脂板を直径20mm
で厚さ2mmの大きさの樹脂板とした。
で厚さ2mmの大きさの樹脂板とした。
この樹脂板の抗菌性は次の検定菌と培地を用いて調べた
。すなわち、試験管に入れたブイヨン液体培地5miに
大腸菌(Escherichia coli) 、黄色
ブドウ状球菌(Sta h 1ococcus aur
eus)をそれでれ−白金耳量を接種して24時間培養
した。この菌液を47℃に冷却した普通ブイヨン寒天培
地に0.3%量を接種し、よく混合後、直径90mmて
高さ20mmの大きさのシャーレに分注した。そして、
上記により得た樹脂板を寒天の固まる直前にこの培地上
に並べ、37℃で2日間培養した。その後、樹脂板周辺
の阻止円の直径(■■)を測定し、抗菌活性を求めた。
。すなわち、試験管に入れたブイヨン液体培地5miに
大腸菌(Escherichia coli) 、黄色
ブドウ状球菌(Sta h 1ococcus aur
eus)をそれでれ−白金耳量を接種して24時間培養
した。この菌液を47℃に冷却した普通ブイヨン寒天培
地に0.3%量を接種し、よく混合後、直径90mmて
高さ20mmの大きさのシャーレに分注した。そして、
上記により得た樹脂板を寒天の固まる直前にこの培地上
に並べ、37℃で2日間培養した。その後、樹脂板周辺
の阻止円の直径(■■)を測定し、抗菌活性を求めた。
本試験は、l濃度区当り、3連制で行った。
その結果は、第1表に示したとおりてあった。
第
表
試験例2
実施例4に準して得た化合物A0.025%O,OS%
および0.1%と化合物BO32%を含有する塩化ビニ
ル樹脂板を直径20mmて厚さ2mmの大きさの樹脂板
とした。この樹脂板〆の抗菌性の検定菌として黄色ット
ウ状球菌(5taphylococcus aureu
s)およびベニシリウムシトリヌム(Penicill
ium citrinum)を用しまた。
および0.1%と化合物BO32%を含有する塩化ビニ
ル樹脂板を直径20mmて厚さ2mmの大きさの樹脂板
とした。この樹脂板〆の抗菌性の検定菌として黄色ット
ウ状球菌(5taphylococcus aureu
s)およびベニシリウムシトリヌム(Penicill
ium citrinum)を用しまた。
なお、ペニシリウム シトリヌムは殺菌水5mpに一白
金耳量を接種し、この胞子浮遊液をハレイショ煎汁寒天
培地に接種した。そして、培養条件を30℃て3日間行
った以外は試験例1と同様に試験を行い、抗菌活性を求
めた。
金耳量を接種し、この胞子浮遊液をハレイショ煎汁寒天
培地に接種した。そして、培養条件を30℃て3日間行
った以外は試験例1と同様に試験を行い、抗菌活性を求
めた。
その結果は、第2表に示したとおりである。
第
表
注1)化合物は、市販の防かひ成分の2− (4−チア
ゾリル)ベンツィミタゾールを本発明の化合物Aと同様
に添加して使用した。
ゾリル)ベンツィミタゾールを本発明の化合物Aと同様
に添加して使用した。
注2)有効成分量(%)の欄の「o」の区は、薬剤無添
加区を意味する。
加区を意味する。
試験例3
実施例2に準して得たポリプロピレン樹脂板を用いて試
験例1と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
験例1と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は、第3表に示すとおりである。
第
表
注)
化合物Gは、抗バクテリア活性を有する化合物として既
知のポリへキサメチレンハイガナシン塩酸塩を化合物H
は同じく、D−\ (−)−スレオ−2−ジクロロ−アセトアミド−1−p
−ニトロフェニル−1,3−プロノ\も メンジオールを本発明の化合物Aと同様に用いて供試し
た。
知のポリへキサメチレンハイガナシン塩酸塩を化合物H
は同じく、D−\ (−)−スレオ−2−ジクロロ−アセトアミド−1−p
−ニトロフェニル−1,3−プロノ\も メンジオールを本発明の化合物Aと同様に用いて供試し
た。
試験例4
実施例3に準して得たABS樹脂板を用いて試験例1と
同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は第4表に示すとおりである。
第4表
化合物Aは、工業用殺菌剤として有用である。
そして、特に各種樹脂に化合物Aを含有させて成型する
ことにより、これらの樹脂にすぐれた抗菌活性を付与す
ることかてきる。
ことにより、これらの樹脂にすぐれた抗菌活性を付与す
ることかてきる。
また、化合物Aは、従来の抗菌性化合物に比べて、化合
物Aは蒸気圧か低いため、揮散による有効成分の損失や
環境汚染をひきおこすこともなく、また従来の薬剤に比
べ残効性も長い。
物Aは蒸気圧か低いため、揮散による有効成分の損失や
環境汚染をひきおこすこともなく、また従来の薬剤に比
べ残効性も長い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)次式で示される1,1′−ヘキサメチレンビス〔5
−(p−クロロフェニル)ビグアニド〕ジヒドロクロリ
ドを有効成分として含有することを特徴とする工業用殺
菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 2)次式で示される1,1′ヘキサメチレンビス〔5−
(p−クロロフェニル)ビグアニド〕ジヒドロクロリド
を樹脂に配合しなることを特徴とする防菌樹脂成型物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23317990A JPH04117311A (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23317990A JPH04117311A (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04117311A true JPH04117311A (ja) | 1992-04-17 |
Family
ID=16950971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23317990A Pending JPH04117311A (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04117311A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002038032A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Daiwa Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物 |
JP2015523441A (ja) * | 2012-07-05 | 2015-08-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性抗菌性組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS527435A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-20 | Oshio Sangyo Kk | Method for preventing obstacles caused by microorganisms in industrial materials and other goods |
-
1990
- 1990-09-05 JP JP23317990A patent/JPH04117311A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS527435A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-20 | Oshio Sangyo Kk | Method for preventing obstacles caused by microorganisms in industrial materials and other goods |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002038032A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Daiwa Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物 |
JP2015523441A (ja) * | 2012-07-05 | 2015-08-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性抗菌性組成物 |
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