JPH02172934A - 2,2―ジクロロ―1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造法 - Google Patents
2,2―ジクロロ―1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造法Info
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- JPH02172934A JPH02172934A JP63324998A JP32499888A JPH02172934A JP H02172934 A JPH02172934 A JP H02172934A JP 63324998 A JP63324998 A JP 63324998A JP 32499888 A JP32499888 A JP 32499888A JP H02172934 A JPH02172934 A JP H02172934A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野]
本発明は、適度な安定性を有する冷媒である14.1.
2−テトラフルオロエタンの原料として有用な2.2−
ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタン(以
後、R−114aと略す、)の製造法に関する。
2−テトラフルオロエタンの原料として有用な2.2−
ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタン(以
後、R−114aと略す、)の製造法に関する。
[従来技術とその解決しようとする1lfll従来、R
−114aを製造するには1,1.1−トリクロ0−2
.2.2− )リフルオロエタン(以後、R−113a
と略す、)を触媒の存在下、フッ化水素でフッ素化する
方法が知られている。
−114aを製造するには1,1.1−トリクロ0−2
.2.2− )リフルオロエタン(以後、R−113a
と略す、)を触媒の存在下、フッ化水素でフッ素化する
方法が知られている。
この反応に使われる触媒としては、■五塩化アンチモン
[Henne、Ruh、J、Am、Chem、Soc、
、To、1025(1948)] 、■塩化アルミニウ
ムをフッ素化したフッ化アルミニウム(米国特許筒2,
748.177号)■工業的製造法による市販のフッ化
アルミニウム粉末[MJecchio、G、Gropp
el目、J、C,τatjow、J。
[Henne、Ruh、J、Am、Chem、Soc、
、To、1025(1948)] 、■塩化アルミニウ
ムをフッ素化したフッ化アルミニウム(米国特許筒2,
748.177号)■工業的製造法による市販のフッ化
アルミニウム粉末[MJecchio、G、Gropp
el目、J、C,τatjow、J。
Fluorine Chem、4.117(1974)
]■酸化クロム[L。
]■酸化クロム[L。
Marangoni et al、、Chim、I
nd、(Milan)、、64,135(1982)]
等が提案されている。しかしながら、■の方法は腐食性
の五塩化アンチモンを使用するため製造装置の材料等の
選定が難しく、実験室での製造に限られているため実用
的でない。
nd、(Milan)、、64,135(1982)]
等が提案されている。しかしながら、■の方法は腐食性
の五塩化アンチモンを使用するため製造装置の材料等の
選定が難しく、実験室での製造に限られているため実用
的でない。
■〜■の反応は気相反応であるので製造装置としては比
較的簡単な構造となり基本的には工業化に適した方法で
あるといえるが、■の原料である塩化アルミニウムは吸
湿性が大きいため触媒調整が難しく、■は触媒自体は容
易に入手でき好ましいが、十分な活性を示さないという
問題点がある。さらに■は触媒活性には優れるが毒性等
の問題から使用済み触媒の廃棄や生産現場での環境に問
題がある。
較的簡単な構造となり基本的には工業化に適した方法で
あるといえるが、■の原料である塩化アルミニウムは吸
湿性が大きいため触媒調整が難しく、■は触媒自体は容
易に入手でき好ましいが、十分な活性を示さないという
問題点がある。さらに■は触媒活性には優れるが毒性等
の問題から使用済み触媒の廃棄や生産現場での環境に問
題がある。
[課題を解決するための手段]
本発明者らはこのような現状に鑑み、経済的かつ工業的
に有利なR−114aの製造方法につき種々の検討を行
った。普通、ハロゲン化炭化水素とフッ化水素との反応
による気相フッ素化の触媒には、多くの金属酸化物、金
属ハロゲン化物がそれ自身単独の成型体、またはそれを
活性炭、アルミナ等の担体に担持させた系が知られてい
るが、その中で量も一般的なものはクロムを活性金属と
するものである。
に有利なR−114aの製造方法につき種々の検討を行
った。普通、ハロゲン化炭化水素とフッ化水素との反応
による気相フッ素化の触媒には、多くの金属酸化物、金
属ハロゲン化物がそれ自身単独の成型体、またはそれを
活性炭、アルミナ等の担体に担持させた系が知られてい
るが、その中で量も一般的なものはクロムを活性金属と
するものである。
しかし、ハロゲン化炭化水素をフッ化水素でフッ素化す
る場合、クロムやニッケル等をアルミナ等に担持させた
触媒を用いると塩素原子のフッ素原子による置換反応活
性は著しく高く、R−113aの場合R−114aが生
成するだけでなく、さらにフン素化の進んだクロロベン
クンフルオロエタンの副生を伴いR114aの選択率を
低下させる。フッ化アルミ自体がフッ素化活性をもっこ
と自体は公知であるが、通常同時に異性化、不均化が起
こり所望のtIIFI質のみ得る目的には適さない、し
かしながら、本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意
検討を行った結果、R−113aを原料とし、フッ化水
素で適度にフッ素化したγ−アルミナを触媒としてフッ
素水素と反応を行うことにより極めて選択率よく目的物
のR−114aが得られることを見出し、本発明に到達
したものである。
る場合、クロムやニッケル等をアルミナ等に担持させた
触媒を用いると塩素原子のフッ素原子による置換反応活
性は著しく高く、R−113aの場合R−114aが生
成するだけでなく、さらにフン素化の進んだクロロベン
クンフルオロエタンの副生を伴いR114aの選択率を
低下させる。フッ化アルミ自体がフッ素化活性をもっこ
と自体は公知であるが、通常同時に異性化、不均化が起
こり所望のtIIFI質のみ得る目的には適さない、し
かしながら、本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意
検討を行った結果、R−113aを原料とし、フッ化水
素で適度にフッ素化したγ−アルミナを触媒としてフッ
素水素と反応を行うことにより極めて選択率よく目的物
のR−114aが得られることを見出し、本発明に到達
したものである。
すなわち本発明は、R−113aとフン化水素の気相反
応を行う際、γ−アルミナをフッ化水素で処理した触媒
を使用することを特徴とするR11−1aの製造法であ
る。
応を行う際、γ−アルミナをフッ化水素で処理した触媒
を使用することを特徴とするR11−1aの製造法であ
る。
触媒の調整法としては、直径的5■の球状γ−アルミナ
を、水分等がふくまれている場合最初250”C以上で
乾燥し、その後フッ化水素・窒素混合ガスにより250
℃でフッ素水素処理し、さらに400℃に昇温してフッ
素処理を続行する。
を、水分等がふくまれている場合最初250”C以上で
乾燥し、その後フッ化水素・窒素混合ガスにより250
℃でフッ素水素処理し、さらに400℃に昇温してフッ
素処理を続行する。
このような処理により、T−アルミナの60〜80%が
フッ素化され、且つこのフッ化アルミニウムがγ−アル
ミナ中にうまく分散しているため、本発明のフッ素化反
応に適応した触媒活性を示すと考えられる。
フッ素化され、且つこのフッ化アルミニウムがγ−アル
ミナ中にうまく分散しているため、本発明のフッ素化反
応に適応した触媒活性を示すと考えられる。
上述のようにして調整された触媒を用い、通常ニッケル
あるいはステンレス製の反応管に上記触媒を充填した後
、原料とフッ化水素の混合物を原料の沸点以上に予熱し
、反応管に導入する。
あるいはステンレス製の反応管に上記触媒を充填した後
、原料とフッ化水素の混合物を原料の沸点以上に予熱し
、反応管に導入する。
反応の際の反応器の温度は、300〜380°Cが好ま
しい1反応器の温度が300″Cより低い場合は、反応
率が低下し、一方380℃より高い場合は、副生物であ
るクロロペンタフルオロエタン(以後、R−115と略
す、)の生成率が増加して、目的物であるR114aの
選択率が低下するため、好ましくない、接触時間は、反
応が十分に進行しかつ経済的な反応時間を考えると、2
〜100秒が好ましい0次に、フッ化水素とR−113
aのモル比(フッ化水素/R−113a)は0.8〜1
.8が好ましい、前記モル比が0.8より小さい場合、
反応率が低下し、一方モル比が1.8より大きい場合、
副生物のR−115の生成率が増加するためR114a
の選択率が低下し、好ましくない。 反応の際の圧力は
、特に限定する必要はないが、普通常圧から10kg/
−の範囲で行う。
しい1反応器の温度が300″Cより低い場合は、反応
率が低下し、一方380℃より高い場合は、副生物であ
るクロロペンタフルオロエタン(以後、R−115と略
す、)の生成率が増加して、目的物であるR114aの
選択率が低下するため、好ましくない、接触時間は、反
応が十分に進行しかつ経済的な反応時間を考えると、2
〜100秒が好ましい0次に、フッ化水素とR−113
aのモル比(フッ化水素/R−113a)は0.8〜1
.8が好ましい、前記モル比が0.8より小さい場合、
反応率が低下し、一方モル比が1.8より大きい場合、
副生物のR−115の生成率が増加するためR114a
の選択率が低下し、好ましくない。 反応の際の圧力は
、特に限定する必要はないが、普通常圧から10kg/
−の範囲で行う。
上述のような条件で反応を行うことにより、十分に高い
収率で目的のR−1!4aを得ることができ、また反応
器より取り出される組成物を蒸留により分離して原料を
再使用できるため、その収率を上げることができる。ま
た、使用する触媒は工業的な“条件での使用において十
分耐久性のあるものであるが、ある程度の時間使用した
後、加熱等の処理により付着した有機物を取り除き、さ
らにフッ化水素処理することにより再使用できる。この
際、触媒は一旦フン化水素処理されているため、より簡
単にその処理を行うことができる。
収率で目的のR−1!4aを得ることができ、また反応
器より取り出される組成物を蒸留により分離して原料を
再使用できるため、その収率を上げることができる。ま
た、使用する触媒は工業的な“条件での使用において十
分耐久性のあるものであるが、ある程度の時間使用した
後、加熱等の処理により付着した有機物を取り除き、さ
らにフッ化水素処理することにより再使用できる。この
際、触媒は一旦フン化水素処理されているため、より簡
単にその処理を行うことができる。
本発明によって得られるR−114aは公知の反応すな
わちR−114aと水素との反応により、適当な安定性
を有し、冷媒として有用な1.1.1.2−テトラフル
オロエタン(以後、R−134aと略す、)に変換する
ことができる。上記方法で使用される触媒としては、種
々の担体にパラジウムを担持させた触媒等があり、本出
願人のさきの提案にかかる特願昭63−132395の
方法、すなわちR−114a等を活性アルミナ担持パラ
ジウム触媒の存在下、120〜200°C未満の温度範
囲で水素と反応させることにより、目的のR−134a
を有利に製造することができる。
わちR−114aと水素との反応により、適当な安定性
を有し、冷媒として有用な1.1.1.2−テトラフル
オロエタン(以後、R−134aと略す、)に変換する
ことができる。上記方法で使用される触媒としては、種
々の担体にパラジウムを担持させた触媒等があり、本出
願人のさきの提案にかかる特願昭63−132395の
方法、すなわちR−114a等を活性アルミナ担持パラ
ジウム触媒の存在下、120〜200°C未満の温度範
囲で水素と反応させることにより、目的のR−134a
を有利に製造することができる。
[実施例]
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明は係る実施例に限定されるものではない。
明は係る実施例に限定されるものではない。
実施例1
直径51のT−アルミナ200c cを直径5 cm。
長さ50cmの円筒形SUS反応管に充填した。
窒素ガスを流しながら300℃まで昇温し、1時間保っ
た後、その温度で窒素ガスに同伴したフッ化水素ガスを
供給した。充填された触媒のフッ素化によるホットスポ
ットが出口側に達したところで、反応器を400℃に上
げ、その状態を1時間保ち、触媒副整を行った。
た後、その温度で窒素ガスに同伴したフッ化水素ガスを
供給した。充填された触媒のフッ素化によるホットスポ
ットが出口側に達したところで、反応器を400℃に上
げ、その状態を1時間保ち、触媒副整を行った。
上記方法で調整した触媒および反応管を用い、反応管内
の温度を300°Cに保ち、原料のR−113aとフン
化水素をそれぞれ0.5 sol/hr、 0.5mu
l/hrで導入した0反応品出ロガスをガスクロマトグ
ラフで分析してその組成を調べた。原料の導入条件、反
応温度、生成物組成、反応率、選択率を第1表に示す。
の温度を300°Cに保ち、原料のR−113aとフン
化水素をそれぞれ0.5 sol/hr、 0.5mu
l/hrで導入した0反応品出ロガスをガスクロマトグ
ラフで分析してその組成を調べた。原料の導入条件、反
応温度、生成物組成、反応率、選択率を第1表に示す。
この触媒は、100時間を経過後も活性の低下はなかっ
た。
た。
実施例2〜7
実施例1の触媒を用い、フッ化水素とR−113aの流
量すなわちフン化水素/R−113a(モル比)を変え
て、実施例1と同様の操作で反応を行った。実施条件お
よびその結果を実施例1と同様に第1表に表わす。
量すなわちフン化水素/R−113a(モル比)を変え
て、実施例1と同様の操作で反応を行った。実施条件お
よびその結果を実施例1と同様に第1表に表わす。
[発明の効果]
本発明の方法によれば、原料のR−113aをr −ア
ルミナをフン化水素により処理するという比較的容易な
方法により調整された耐久性の優れた触媒を用い、高い
反応率および選択率で目的とするR−114aを製造す
ることができるという工業的に極めて優れたR−114
aの製造法である。
ルミナをフン化水素により処理するという比較的容易な
方法により調整された耐久性の優れた触媒を用い、高い
反応率および選択率で目的とするR−114aを製造す
ることができるという工業的に極めて優れたR−114
aの製造法である。
特許出願人 セントラル硝子株式会社代理人 弁
理士 坂 本 栄
理士 坂 本 栄
Claims (1)
- (1)1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフル
オロエタンとフッ化水素の気相反応を行う際、γ−アル
ミナをフッ化水素で処理した触媒を使用することを特徴
とする2,2−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフル
オロエタンの製造法
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63324998A JPH0692326B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | 2,2―ジクロロ―1,1,1,2―テトラフルオロエタンの製造法 |
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BE1007822A5 (fr) * | 1993-12-10 | 1995-10-31 | Solvay | Support pour un catalyseur d'hydrogenation, systeme catalytique comprenant ce support et procede d'hydrodechloration d'hydrocarbures chlorofluores. |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH01139541A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンの製造方法 |
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1988
- 1988-12-23 JP JP63324998A patent/JPH0692326B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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JPH01139541A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンの製造方法 |
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