JPH0216926B2 - - Google Patents
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- JPH0216926B2 JPH0216926B2 JP59106233A JP10623384A JPH0216926B2 JP H0216926 B2 JPH0216926 B2 JP H0216926B2 JP 59106233 A JP59106233 A JP 59106233A JP 10623384 A JP10623384 A JP 10623384A JP H0216926 B2 JPH0216926 B2 JP H0216926B2
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- epoxy resin
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
この発明は溶融時の粘度が低く間隙充填性に優
れるとともに、硬化後の接着性および耐熱性が良
好であつて、粉体の塗料や接着剤や成形材料など
の各種用途に好適に使用されるエポキシ樹脂粉体
組成物に関する。 近年、粉体組成物たとえば粉体塗料は無公害、
省資源、省エネルギー型塗料として広い用途にわ
たつて従来の溶剤型塗料に置き換わりつつある。
ところが、一般的な粉体塗料は溶融時の粘度が高
いことから、一回の塗装操作で厚膜仕上げができ
るという長所を持つ反面、被塗物との濡れ性、細
部への浸透性すなわち間隙充填性、薄膜塗装性な
どに劣るという欠点があり、また近年の用途拡大
に伴つて上記欠点の改善とともに耐熱性や接着性
の向上も要望されるようになり、これらに対処す
るため新しい材料の開発が必要となつている。 一方、エポキシ樹脂は液状から固形まで種々の
形態のものがあり、その種類と併用する硬化剤の
種類の選択によつて変化に富んだ硬化物物性を発
現できることから広範な分野で使用されている。
そしてこれらエポキシ樹脂のうち上述した粉体塗
料に用いられるものとして、固型ビスフエノール
A型、ビスフエノールF型、ノボラツク型などの
エポキシ樹脂が知られる。 しかしながら、このような従来のエポキシ樹脂
は一般にある程度大きな分子量を有しているた
め、溶融粘度が高く、粉体塗料に用いた場合に既
述した被塗物との濡れ性、間隙充填性、薄膜塗装
性などに劣り、複雑な構造物の接着や狭い間隙へ
の充填には不適である。そこでこれらの溶融粘度
を低下すべく分子量を小さくすることが考えられ
るが、粉体塗料化が困難になる。また固型ビスフ
エノールA型およびビスフエノールF型エポキシ
樹脂では官能基であるエポキシ基間の鎖長が長い
ために硬化物の架橋密度が低くなり、液状樹脂に
比較して耐熱性に劣る欠点があり、固型ノボラツ
ク型エポキシ樹脂では接着性が不充分である。 なお、上記以外に低分子量で溶融粘度が低い常
温で固型のエポキシ樹脂としてトリスグリシジル
イソシアヌレートが知られるが、このものは接着
力が著しく低いという欠点がある。また液状のエ
ポキシ樹脂を粉体塗料に用いる場合は、粉体化の
ために半硬化させる必要があり、これによつて分
子量が増大して溶融粘度が高くなるという問題が
ある。また粉体塗料以外の粉体組成物たとえば接
着剤、成形材料の場合も上記と同様の問題点があ
つた。 この発明者らは、上述状況に鑑みて鋭意研究を
重ねた結果、後記する特定の固型エポキシ樹脂と
硬化剤とを含有する粉体組成物が低い溶融粘度で
間隙充填性に優れ、被塗物に対する濡れ性や薄膜
塗装性もよく、しかも高い耐熱性および接着性を
発揮し、粉体の塗料や接着剤や成形材料などの各
種用途に好適に使用できることを見い出し、この
発明をなすに至つた。 すなわちこの発明は、4,4′―ビス(2″,3″―
エポキシプロポキシ)―3,3′,5,5′―テトラ
メチルビフエニルからなるエポキシ樹脂成分と硬
化剤とを含有してなるエポキシ樹脂粉体組成物に
係る。 この発明で使用する上記エポキシ樹脂は、構造
式(); で示されるものであり、常温で固型であつて98〜
100℃の融点を有し、かつ溶融した際にたとえば
150℃で0.1ポイズ程度となる非常に低い粘度を示
す。 このようなエポキシ樹脂とともに用いる硬化剤
としては、従来よりエポキシ樹脂用硬化剤として
知られる種々のものが使用可能である。とくに好
適なものとして、ノボラツク型フエノール樹脂の
如きフエノール系水酸基を有する化合物、酸無水
物などの酸系硬化剤、ならびに芳香族アミン、ジ
シアンジアミド、イミダゾール類、イミダゾリ
ン、ヒドラジド誘導体などのアミン系硬化剤が挙
げられ、50℃以上の融点を有するものが最適であ
り、2種以上を併用してもよい。 通常の硬化剤は、この発明のエポキシ樹脂の有
するエポキシ基1当量あたり硬化剤官能基0.5〜
1.5当量の割合で一般時に使用するが、触媒的硬
化剤にあつてはエポキシ樹脂100重量部に対し0.3
〜5重量部程度用いられる。ここで、通常の硬化
剤とは酸無水物、フエノール系水酸基を有する化
合物、芳香族アミンなどであり、触媒的硬化剤と
はイミダゾール、イミダゾリンなどをいう。 上記硬化剤は使用する種類を選択することによ
り、前記構造式()で示されるエポキシ樹脂の
前記固有特性から発現される優れた間隙充填性と
高い耐熱性および接着性などにさらに種々の機能
を付加できる。たとえば、ジシアンジアミドでは
粉体組成物の長期保存性が良好となり、酸無水物
およびフエノール樹脂では耐熱性がより向上し、
芳香族アミンや線状フエノール樹脂では硬化物に
ある程度の可撓性が付与され、イミダゾール類で
はとくに速硬化性が得られるなどの特徴が付加さ
れ、上記硬化剤をさらに併用すればこれら特徴を
併せ持たせることも可能である。 なお、、この発明のエポキシ樹脂粉体組成物に
おいては、エポキシ樹脂成分として前記構造式
()で示されるエポキシ樹脂とともに必要に応
じてたとえばビスフエノールA型、ビスフエノー
ルF型、ノボラツク型などの他のエポキシ樹脂を
併用することができる。ただしこれらの他のエポ
キシ樹脂は使用目的に応じ全エポキシ樹脂成分中
50重量%以下の割合で使用することができる。 またこの発明では、硬化を促進させるために、
使用する硬化剤の種類に適合した硬化促進剤を粉
体組成物中に必要に応じて配合してもよい。この
ような硬化促進剤としては従来公知のものをいず
れも使用でき、たとえばフエノール性水酸基を有
する化合物や酸無水物硬化剤にあつてはイミダゾ
ール、ジシアンジアミド、イミダゾリン、ベンジ
ルジメチルアミンなどの第三級アミン、芳香族ア
ミン硬化剤の場合にはイミダゾールなどの塩基性
化合物、三フツ化ホウ素およびその誘導体などが
挙げられる。ここで使用する硬化促進剤は硬化剤
の種類や使用目的などによつても変るが、通常エ
ポキシ樹脂100重量部に対し0.3〜2重量部程度の
割合で用いられる。さらにこの発明では充填剤、
着色剤などの各種添加剤を粉体組成物に所望によ
り適宜配合できる。 この発明のエポキシ樹脂粉体組成物は、上述し
た各成分を乾式混合法、溶融混合法などの既知手
段で混合し、粉砕および分級を行なつて得られ
る。そして得られた組成物は、溶融時の粘度が低
く間隙充填性に優れ、被塗物に対する濡れ性や薄
膜塗装性もよく、硬化後は優れた耐熱性と接着性
を示すため、粉体塗料、成形材料、接着剤などの
広範な用途に好適に使用できる。 以下にこの発明を実施例にて具体的に示す。 実施例 1 後記表で示す各成分の配合物を乾式混合法によ
り粉砕し、この粉砕物を40メツシユの篩で分級し
てエポキシ樹脂粉体組成物を得た。 比較例 1〜4 実施例1と同様に後記表で示す各成分の配合物
を粉砕、分級してエポキシ樹脂粉体組成物を得
た。 上記各実施例および比較例のエポキシ樹脂粉体
組成物について、150℃における溶融粘度(硬化
促進剤を除いた配合物の150℃における溶融粘度
をブルツクフイールド粘度計で測定)、硬化物の
室温および150℃下での剪断接着力(JIS―K6849
に準じて測定)、および間隙充填性を測定した。
その結果を配合物組成とともに後記表に示す。な
お間隙充填性は、幅15mm、長さ100mm、厚さ1.6mm
の2枚の鋼板間に厚さ0.5mmのスペーサ2本を10
mmの間隔をおいて挾んで固定し、鋼板を加熱して
150℃に至つた時点で両鋼板と両スペーサとの間
で構成されたスリツト状の間隙に粉体組成物を振
りかけてその溶融物を流し込み、そののち180℃
にて30分間保持して硬化させ、室温まで冷却後に
剪断接着力を測定し、前記した通常の室温下での
剪断接着力に対するこの方法による剪断接着力測
定値の比率(%)で示した。
れるとともに、硬化後の接着性および耐熱性が良
好であつて、粉体の塗料や接着剤や成形材料など
の各種用途に好適に使用されるエポキシ樹脂粉体
組成物に関する。 近年、粉体組成物たとえば粉体塗料は無公害、
省資源、省エネルギー型塗料として広い用途にわ
たつて従来の溶剤型塗料に置き換わりつつある。
ところが、一般的な粉体塗料は溶融時の粘度が高
いことから、一回の塗装操作で厚膜仕上げができ
るという長所を持つ反面、被塗物との濡れ性、細
部への浸透性すなわち間隙充填性、薄膜塗装性な
どに劣るという欠点があり、また近年の用途拡大
に伴つて上記欠点の改善とともに耐熱性や接着性
の向上も要望されるようになり、これらに対処す
るため新しい材料の開発が必要となつている。 一方、エポキシ樹脂は液状から固形まで種々の
形態のものがあり、その種類と併用する硬化剤の
種類の選択によつて変化に富んだ硬化物物性を発
現できることから広範な分野で使用されている。
そしてこれらエポキシ樹脂のうち上述した粉体塗
料に用いられるものとして、固型ビスフエノール
A型、ビスフエノールF型、ノボラツク型などの
エポキシ樹脂が知られる。 しかしながら、このような従来のエポキシ樹脂
は一般にある程度大きな分子量を有しているた
め、溶融粘度が高く、粉体塗料に用いた場合に既
述した被塗物との濡れ性、間隙充填性、薄膜塗装
性などに劣り、複雑な構造物の接着や狭い間隙へ
の充填には不適である。そこでこれらの溶融粘度
を低下すべく分子量を小さくすることが考えられ
るが、粉体塗料化が困難になる。また固型ビスフ
エノールA型およびビスフエノールF型エポキシ
樹脂では官能基であるエポキシ基間の鎖長が長い
ために硬化物の架橋密度が低くなり、液状樹脂に
比較して耐熱性に劣る欠点があり、固型ノボラツ
ク型エポキシ樹脂では接着性が不充分である。 なお、上記以外に低分子量で溶融粘度が低い常
温で固型のエポキシ樹脂としてトリスグリシジル
イソシアヌレートが知られるが、このものは接着
力が著しく低いという欠点がある。また液状のエ
ポキシ樹脂を粉体塗料に用いる場合は、粉体化の
ために半硬化させる必要があり、これによつて分
子量が増大して溶融粘度が高くなるという問題が
ある。また粉体塗料以外の粉体組成物たとえば接
着剤、成形材料の場合も上記と同様の問題点があ
つた。 この発明者らは、上述状況に鑑みて鋭意研究を
重ねた結果、後記する特定の固型エポキシ樹脂と
硬化剤とを含有する粉体組成物が低い溶融粘度で
間隙充填性に優れ、被塗物に対する濡れ性や薄膜
塗装性もよく、しかも高い耐熱性および接着性を
発揮し、粉体の塗料や接着剤や成形材料などの各
種用途に好適に使用できることを見い出し、この
発明をなすに至つた。 すなわちこの発明は、4,4′―ビス(2″,3″―
エポキシプロポキシ)―3,3′,5,5′―テトラ
メチルビフエニルからなるエポキシ樹脂成分と硬
化剤とを含有してなるエポキシ樹脂粉体組成物に
係る。 この発明で使用する上記エポキシ樹脂は、構造
式(); で示されるものであり、常温で固型であつて98〜
100℃の融点を有し、かつ溶融した際にたとえば
150℃で0.1ポイズ程度となる非常に低い粘度を示
す。 このようなエポキシ樹脂とともに用いる硬化剤
としては、従来よりエポキシ樹脂用硬化剤として
知られる種々のものが使用可能である。とくに好
適なものとして、ノボラツク型フエノール樹脂の
如きフエノール系水酸基を有する化合物、酸無水
物などの酸系硬化剤、ならびに芳香族アミン、ジ
シアンジアミド、イミダゾール類、イミダゾリ
ン、ヒドラジド誘導体などのアミン系硬化剤が挙
げられ、50℃以上の融点を有するものが最適であ
り、2種以上を併用してもよい。 通常の硬化剤は、この発明のエポキシ樹脂の有
するエポキシ基1当量あたり硬化剤官能基0.5〜
1.5当量の割合で一般時に使用するが、触媒的硬
化剤にあつてはエポキシ樹脂100重量部に対し0.3
〜5重量部程度用いられる。ここで、通常の硬化
剤とは酸無水物、フエノール系水酸基を有する化
合物、芳香族アミンなどであり、触媒的硬化剤と
はイミダゾール、イミダゾリンなどをいう。 上記硬化剤は使用する種類を選択することによ
り、前記構造式()で示されるエポキシ樹脂の
前記固有特性から発現される優れた間隙充填性と
高い耐熱性および接着性などにさらに種々の機能
を付加できる。たとえば、ジシアンジアミドでは
粉体組成物の長期保存性が良好となり、酸無水物
およびフエノール樹脂では耐熱性がより向上し、
芳香族アミンや線状フエノール樹脂では硬化物に
ある程度の可撓性が付与され、イミダゾール類で
はとくに速硬化性が得られるなどの特徴が付加さ
れ、上記硬化剤をさらに併用すればこれら特徴を
併せ持たせることも可能である。 なお、、この発明のエポキシ樹脂粉体組成物に
おいては、エポキシ樹脂成分として前記構造式
()で示されるエポキシ樹脂とともに必要に応
じてたとえばビスフエノールA型、ビスフエノー
ルF型、ノボラツク型などの他のエポキシ樹脂を
併用することができる。ただしこれらの他のエポ
キシ樹脂は使用目的に応じ全エポキシ樹脂成分中
50重量%以下の割合で使用することができる。 またこの発明では、硬化を促進させるために、
使用する硬化剤の種類に適合した硬化促進剤を粉
体組成物中に必要に応じて配合してもよい。この
ような硬化促進剤としては従来公知のものをいず
れも使用でき、たとえばフエノール性水酸基を有
する化合物や酸無水物硬化剤にあつてはイミダゾ
ール、ジシアンジアミド、イミダゾリン、ベンジ
ルジメチルアミンなどの第三級アミン、芳香族ア
ミン硬化剤の場合にはイミダゾールなどの塩基性
化合物、三フツ化ホウ素およびその誘導体などが
挙げられる。ここで使用する硬化促進剤は硬化剤
の種類や使用目的などによつても変るが、通常エ
ポキシ樹脂100重量部に対し0.3〜2重量部程度の
割合で用いられる。さらにこの発明では充填剤、
着色剤などの各種添加剤を粉体組成物に所望によ
り適宜配合できる。 この発明のエポキシ樹脂粉体組成物は、上述し
た各成分を乾式混合法、溶融混合法などの既知手
段で混合し、粉砕および分級を行なつて得られ
る。そして得られた組成物は、溶融時の粘度が低
く間隙充填性に優れ、被塗物に対する濡れ性や薄
膜塗装性もよく、硬化後は優れた耐熱性と接着性
を示すため、粉体塗料、成形材料、接着剤などの
広範な用途に好適に使用できる。 以下にこの発明を実施例にて具体的に示す。 実施例 1 後記表で示す各成分の配合物を乾式混合法によ
り粉砕し、この粉砕物を40メツシユの篩で分級し
てエポキシ樹脂粉体組成物を得た。 比較例 1〜4 実施例1と同様に後記表で示す各成分の配合物
を粉砕、分級してエポキシ樹脂粉体組成物を得
た。 上記各実施例および比較例のエポキシ樹脂粉体
組成物について、150℃における溶融粘度(硬化
促進剤を除いた配合物の150℃における溶融粘度
をブルツクフイールド粘度計で測定)、硬化物の
室温および150℃下での剪断接着力(JIS―K6849
に準じて測定)、および間隙充填性を測定した。
その結果を配合物組成とともに後記表に示す。な
お間隙充填性は、幅15mm、長さ100mm、厚さ1.6mm
の2枚の鋼板間に厚さ0.5mmのスペーサ2本を10
mmの間隔をおいて挾んで固定し、鋼板を加熱して
150℃に至つた時点で両鋼板と両スペーサとの間
で構成されたスリツト状の間隙に粉体組成物を振
りかけてその溶融物を流し込み、そののち180℃
にて30分間保持して硬化させ、室温まで冷却後に
剪断接着力を測定し、前記した通常の室温下での
剪断接着力に対するこの方法による剪断接着力測
定値の比率(%)で示した。
【表】
【表】
上表から明らかなように、この発明に係るエポ
キシ樹脂粉体組成物(実施例1)は溶融粘度が低
く間隙充填性に優れてしかも接着性および耐熱性
が良好であるのに対し、従来汎用されているエポ
キシ樹脂を使用した粉体組成物(比較例1〜3)
では溶融粘度が高く間隙充填性に劣り、かつ接着
性および耐熱性も充分とは言えず、また従来の溶
融粘度が低い低分子量のエポキシ樹脂として知ら
れるトリスグリシジルイソシアヌレートを用いた
粉体組成物(比較例4)では間隙充填性は充分で
あるが接着性が著しく劣ることが明らかである。
キシ樹脂粉体組成物(実施例1)は溶融粘度が低
く間隙充填性に優れてしかも接着性および耐熱性
が良好であるのに対し、従来汎用されているエポ
キシ樹脂を使用した粉体組成物(比較例1〜3)
では溶融粘度が高く間隙充填性に劣り、かつ接着
性および耐熱性も充分とは言えず、また従来の溶
融粘度が低い低分子量のエポキシ樹脂として知ら
れるトリスグリシジルイソシアヌレートを用いた
粉体組成物(比較例4)では間隙充填性は充分で
あるが接着性が著しく劣ることが明らかである。
Claims (1)
- 1 4,4′―ビス(2″,3″―エポキシプロポキ
シ)―3,3′,5,5′―テトラメチルビフエニル
からなるエポキシ樹脂成分とノボラツク型フエノ
ール樹脂とイミダゾールとを含有してなるエポキ
シ樹脂粉体組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10623384A JPS60248725A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | エポキシ樹脂粉体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10623384A JPS60248725A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | エポキシ樹脂粉体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60248725A JPS60248725A (ja) | 1985-12-09 |
JPH0216926B2 true JPH0216926B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=14428401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10623384A Granted JPS60248725A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | エポキシ樹脂粉体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60248725A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62240375A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 熱硬化性接着シ−ト |
JPH0619065B2 (ja) * | 1986-06-04 | 1994-03-16 | 油化シエルエポキシ株式会社 | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
JPH062799B2 (ja) * | 1988-04-20 | 1994-01-12 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP2506220B2 (ja) * | 1990-06-19 | 1996-06-12 | 日東電工株式会社 | 半導体装置 |
JP2566178B2 (ja) * | 1990-11-08 | 1996-12-25 | 油化シエルエポキシ株式会社 | エポキシ樹脂粉体組成物 |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839677A (ja) * | 1981-09-02 | 1983-03-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 新規ポリエポキシ化合物 |
-
1984
- 1984-05-24 JP JP10623384A patent/JPS60248725A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5839677A (ja) * | 1981-09-02 | 1983-03-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 新規ポリエポキシ化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS60248725A (ja) | 1985-12-09 |
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