JPH02131401A - 殺菌性組成物 - Google Patents
殺菌性組成物Info
- Publication number
- JPH02131401A JPH02131401A JP1217168A JP21716889A JPH02131401A JP H02131401 A JPH02131401 A JP H02131401A JP 1217168 A JP1217168 A JP 1217168A JP 21716889 A JP21716889 A JP 21716889A JP H02131401 A JPH02131401 A JP H02131401A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- compound
- weight
- solution
- dicarboximide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 27
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- -1 isoindole dicarboximides Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 claims abstract description 10
- DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 125000005393 dicarboximide group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- MEZJQXVOMGUAMP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N1C(=O)C=CC1=O MEZJQXVOMGUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims description 32
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 claims description 31
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 27
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 25
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 claims description 8
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 3
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 29
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000529895 Stercorarius Species 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- AVKUWNUBPFREQI-UHFFFAOYSA-N phenoxyarsenic Chemical compound [As]OC1=CC=CC=C1 AVKUWNUBPFREQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVAGMBHLXLZJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-o-decyl 1-o-octyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC LVAGMBHLXLZJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUIMJTKRVOBTQN-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C(C)=C1 QUIMJTKRVOBTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVOCEHBOQBQBC-UHFFFAOYSA-N 7a-(trichloromethylsulfanyl)-4,7-dihydro-3ah-isoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21SC(Cl)(Cl)Cl YIVOCEHBOQBQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- PGIBJVOPLXHHGS-UHFFFAOYSA-N Di-n-decyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCC PGIBJVOPLXHHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010024229 Leprosy Diseases 0.000 description 1
- WIAWOVVIVVFYBF-UHFFFAOYSA-N NCC(OP(O)=O)=O Chemical compound NCC(OP(O)=O)=O WIAWOVVIVVFYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- KHOPWIRWYSOAAW-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl 2-aminoacetate Chemical compound NCC(=O)OP(O)O KHOPWIRWYSOAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl nonanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N phthalic acid diheptyl ester Natural products CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000003334 potential effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/59—Arsenic- or antimony-containing compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アリールアルカノール及びこれに溶解された
殺菌性化合物を含む液状殺菌溶液に関する。
殺菌性化合物を含む液状殺菌溶液に関する。
本発明はまた、ポリマー加工助剤及びアリールアル力ノ
ールに溶解された殺菌性化合物を含む組成物に関する。
ールに溶解された殺菌性化合物を含む組成物に関する。
ポリマー又はプラスチック中に殺菌性組成物を含めるこ
とにより、微生物たとえばバクテリア又は閑類の攻撃か
らポリマー又はプラスチック組成物を保護することは、
現在一般に行われている。
とにより、微生物たとえばバクテリア又は閑類の攻撃か
らポリマー又はプラスチック組成物を保護することは、
現在一般に行われている。
得られたポリマー組成物は、可塑剤、又は物品に望む物
理特性を与え及び物品の成形を容易にするためにポリマ
ーに通常含められる他のポリマー添加物への微生物的攻
撃による、ポリマー組成物から形成された物品の劣化を
防ぐ。
理特性を与え及び物品の成形を容易にするためにポリマ
ーに通常含められる他のポリマー添加物への微生物的攻
撃による、ポリマー組成物から形成された物品の劣化を
防ぐ。
人手できる殺菌性物質の多くは固体であり、これをポリ
マー組成物中に均一に含ませるために、これを最初に該
物質を溶解する又は均一に分散する液体と混合し、次に
かく形成された液状組成物をポリマーと混合することが
必要である。不幸なことに、多くの一般的溶剤への徽生
物学的活性物質の多くの溶解度は全く低い。従って、ポ
リマーに十分高濃度の殺菌性物質を含めることは困難で
あり、又はもし十分高濃度の殺菌性物質をポリマーに含
めることができたとしても望ましくない程度濃度の溶剤
もポリマーに含められねばならず、これはポリマー組成
物の望ましい特性の劣化を結果する。
マー組成物中に均一に含ませるために、これを最初に該
物質を溶解する又は均一に分散する液体と混合し、次に
かく形成された液状組成物をポリマーと混合することが
必要である。不幸なことに、多くの一般的溶剤への徽生
物学的活性物質の多くの溶解度は全く低い。従って、ポ
リマーに十分高濃度の殺菌性物質を含めることは困難で
あり、又はもし十分高濃度の殺菌性物質をポリマーに含
めることができたとしても望ましくない程度濃度の溶剤
もポリマーに含められねばならず、これはポリマー組成
物の望ましい特性の劣化を結果する。
これらの問題を解決する試みは、種々の異る、しばしば
限られた成功をもたらした。たとえば米国特許第3,2
88,674号(1966年11月29日、イエーガ−
(Yeagar) ) 、及び同第3,689,449
号(1972年9月5日、イエーガー及びウィルソン(
Wil50n) )は、殺菌活性なフェノキシアルシン
化合物を溶解するために活性水素を持つ溶剤、好ましく
はノニルフェノールの使用を開示し、限られた溶液は次
に樹脂組成吻に含められる。不幸なことに、ノニルフェ
ノール可塑剤調製物へのフエノキシアルシンの溶解性は
低濃度に限られており、これは、樹脂において望むフェ
ノキシアルシン濃度を達成するために、ノニルフェノー
ルを望ましい以上の高濃度で樹脂に含めることを必要と
する。
限られた成功をもたらした。たとえば米国特許第3,2
88,674号(1966年11月29日、イエーガ−
(Yeagar) ) 、及び同第3,689,449
号(1972年9月5日、イエーガー及びウィルソン(
Wil50n) )は、殺菌活性なフェノキシアルシン
化合物を溶解するために活性水素を持つ溶剤、好ましく
はノニルフェノールの使用を開示し、限られた溶液は次
に樹脂組成吻に含められる。不幸なことに、ノニルフェ
ノール可塑剤調製物へのフエノキシアルシンの溶解性は
低濃度に限られており、これは、樹脂において望むフェ
ノキシアルシン濃度を達成するために、ノニルフェノー
ルを望ましい以上の高濃度で樹脂に含めることを必要と
する。
米国特許第3,360.431号(1 9 6 7年1
2月、イエーガー)は、殺菌活性なアルセノベンゼン化
合物を溶解し、次に樹脂組成物に加えるために、活性水
素含有溶剤、好ましくはノニルフェノールを用いること
を開示する。
2月、イエーガー)は、殺菌活性なアルセノベンゼン化
合物を溶解し、次に樹脂組成物に加えるために、活性水
素含有溶剤、好ましくはノニルフェノールを用いること
を開示する。
米国特許第4.049,822号(1 9 7 7年9
月20日、レイ (Rei)及びウイノレソン)は、グ
リシルホスファイト又はグリシルホスホネートに溶解さ
れた殺菌性のフェノキシアルシンを開示し、得られた溶
解は次に樹脂組成物中に含められる。
月20日、レイ (Rei)及びウイノレソン)は、グ
リシルホスファイト又はグリシルホスホネートに溶解さ
れた殺菌性のフェノキシアルシンを開示し、得られた溶
解は次に樹脂組成物中に含められる。
本発明に従い、アリールアルカノール及びこれに溶解さ
れた殺菌性化合物を含む液状殺菌性溶液が提供される。
れた殺菌性化合物を含む液状殺菌性溶液が提供される。
また、本発明に従い、ポリマー加工助剤、及び組成物に
殺菌性を与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物(
これはアリールアルカノール溶剤中の溶質としてポリマ
ー加工助剤中に存在する)を含む組成物が提供される。
殺菌性を与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物(
これはアリールアルカノール溶剤中の溶質としてポリマ
ー加工助剤中に存在する)を含む組成物が提供される。
本発明で溶剤として有用なアリールアルカノールは、ア
ルキレン基を通して芳香族環に結合されたヒドロキシル
基を持つ化合物である。すなわち、本発明のアリールア
ルカノールは、芳香環を含み、これに式−R−OHを持
つ基が結合される。ここでRは、直鎖又は分技鎖のアル
キレン基であり、好ましくは1〜6個の炭素原子、より
好ましくは1〜3個の炭素原子、最も好ましくは1個の
炭素原子を持つ。アルキレン基は、他の基たとえばハロ
ゲン、アミン、メチル、ヒドロキシル又はアルコキシル
基で置換されていても、いなくてもよい。
ルキレン基を通して芳香族環に結合されたヒドロキシル
基を持つ化合物である。すなわち、本発明のアリールア
ルカノールは、芳香環を含み、これに式−R−OHを持
つ基が結合される。ここでRは、直鎖又は分技鎖のアル
キレン基であり、好ましくは1〜6個の炭素原子、より
好ましくは1〜3個の炭素原子、最も好ましくは1個の
炭素原子を持つ。アルキレン基は、他の基たとえばハロ
ゲン、アミン、メチル、ヒドロキシル又はアルコキシル
基で置換されていても、いなくてもよい。
本明細書でアリールという言葉は芳香環を云い、これは
官能基で置換されていてもよい。そのような芳香環の例
としては、ベンゼン、ナフタレン、及びビフェニル環が
挙げられるが、これらに限られるものではない。アリー
ル基が官能基で置換されている場合、それは芳香環に結
合された任意の数の基を持つことができ、官能基のタイ
プ、環におけるその位置及び/又はその数が殺菌性化合
物を溶解するアリールアルカノールの能力を妨げないこ
と、又はそれがポリマー組成物の一部として用いられる
なら、ポリマーとその相容性を妨げないことのみが要求
される。アリール環上のそのような官能基の例としては
、ハロゲン、アリーロキシ、アミノ、ヒドロキシ、アル
コキシル及び二トロ基が挙げられるが、これらに限定さ
れない。
官能基で置換されていてもよい。そのような芳香環の例
としては、ベンゼン、ナフタレン、及びビフェニル環が
挙げられるが、これらに限られるものではない。アリー
ル基が官能基で置換されている場合、それは芳香環に結
合された任意の数の基を持つことができ、官能基のタイ
プ、環におけるその位置及び/又はその数が殺菌性化合
物を溶解するアリールアルカノールの能力を妨げないこ
と、又はそれがポリマー組成物の一部として用いられる
なら、ポリマーとその相容性を妨げないことのみが要求
される。アリール環上のそのような官能基の例としては
、ハロゲン、アリーロキシ、アミノ、ヒドロキシ、アル
コキシル及び二トロ基が挙げられるが、これらに限定さ
れない。
本発明で有用なアリールアルカノールは、さらに下記の
一般式で定義されうる OH R A ここでAは芳香環、好ましくはベンゼンであり、これは
非置換たとえばフエニルであることができ、又はハロ、
アリーロキシ、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシル又
はニトロ基の一つ又は二以上で置換されていてもよい。
一般式で定義されうる OH R A ここでAは芳香環、好ましくはベンゼンであり、これは
非置換たとえばフエニルであることができ、又はハロ、
アリーロキシ、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシル又
はニトロ基の一つ又は二以上で置換されていてもよい。
Rは直鎖又は分子鎖のアルキレン基であり、好ましくは
1〜6個の炭素原子を持つ。これは非置換であることが
でき、又はハロ、アミノ、メチル、ヒドロキシル又はア
ルコキシル基で置換されていることができる。
1〜6個の炭素原子を持つ。これは非置換であることが
でき、又はハロ、アミノ、メチル、ヒドロキシル又はア
ルコキシル基で置換されていることができる。
本発明で有用なアリールアルカノールは、アルカノール
のヒドロキシル基が第一、第二又は第三アルコールであ
るものである。好ましいアリールアルカノールは、ヒド
ロキシル基が第ニアルコールであるものである。
のヒドロキシル基が第一、第二又は第三アルコールであ
るものである。好ましいアリールアルカノールは、ヒド
ロキシル基が第ニアルコールであるものである。
本発明で用いうるアリールアルコールの例としては下記
のものが挙げられる(しかしこれらに限定されない)。
のものが挙げられる(しかしこれらに限定されない)。
フエネチルアルコール
ベンジルアルコール
3−フェニル−1−プロバノール
Cβ
2.4−ジクロルベンジルアルコール
m−フェノキシベンジルアルコール
これらアリールアルカノールのうち、ベンジルアルコー
ル、2. 4−シクロルベンジルアルコール、及ヒス
チルアリルアルコールだ好ましく、ベンジルアルコール
が特に好ましい。
ル、2. 4−シクロルベンジルアルコール、及ヒス
チルアリルアルコールだ好ましく、ベンジルアルコール
が特に好ましい。
上に例示したアリールアルカノールは、固体でちる2,
4−ジクロルベンジルアルコールを除いては総て液体で
ある。2,4−ジクロルベンジルアルコールは、全く驚
ろくべきことに、液体である殺菌性化合物のための溶媒
(又は共溶媒)として働くことが見い出された。もし2
.4−ジクロルベンジルアルコールが僅か加熱されると
、それは溶融して安定な溶液を形成する。2,4−ジク
口ルベンジルアルコールはまた、それ自体、殺微主物活
性を示す。すなわちそれは、本発明に従う2菌性溶液を
作るために他のアリールアルカノーレたとえばベンジル
アルコールに溶解できる。
4−ジクロルベンジルアルコールを除いては総て液体で
ある。2,4−ジクロルベンジルアルコールは、全く驚
ろくべきことに、液体である殺菌性化合物のための溶媒
(又は共溶媒)として働くことが見い出された。もし2
.4−ジクロルベンジルアルコールが僅か加熱されると
、それは溶融して安定な溶液を形成する。2,4−ジク
口ルベンジルアルコールはまた、それ自体、殺微主物活
性を示す。すなわちそれは、本発明に従う2菌性溶液を
作るために他のアリールアルカノーレたとえばベンジル
アルコールに溶解できる。
広い種類の殺菌性化合物が本発明において有用である。
一般に、脊用な殺菌性化合物は殺微生物古性を持ち、ア
リールアルカノールに可溶である。
リールアルカノールに可溶である。
もしアリールアルカノール/殺菌性化合物溶液がポリマ
ー加工助剤及び/又はポリマーを含む組成物において用
いられるべきであれば、殺菌性化合物はそのようなポリ
マー加工助剤又はポリマーと相容性でなければならない
。
ー加工助剤及び/又はポリマーを含む組成物において用
いられるべきであれば、殺菌性化合物はそのようなポリ
マー加工助剤又はポリマーと相容性でなければならない
。
本発明で用いうる殺菌性化合物は、マレイミド、イソイ
ンドール ジカルボキシイミド(ジカルボキシイミド基
の窒素原子に結合した硫黄原子を持つ)、ハロゲン化ア
リールアルカノール又はイソチアゾリノン化合物である
. 本発明の組成物において有用な殺菌性マレイミド化合物
は、好ましいマレイミドであるN−(2一メチルナフチ
ル)マレイミドにより例示される.ジカルボキシイミド
基の窒素原子に結合した硫黄原子を持つイソインドール
ジカルボキシイミドである本発明で有用な殺菌性化合
物は、下記式をもつ少くとも一つの基を含む化合物であ
る:ビス−N− (1.1.2.2−テトラクロルエチ
ル)チオ〕−4−シクロヘキセン−1.2−ジカルボキ
シイミド 好ましいイソインドール ジカルボキシイミドは下記の
ものである。
ンドール ジカルボキシイミド(ジカルボキシイミド基
の窒素原子に結合した硫黄原子を持つ)、ハロゲン化ア
リールアルカノール又はイソチアゾリノン化合物である
. 本発明の組成物において有用な殺菌性マレイミド化合物
は、好ましいマレイミドであるN−(2一メチルナフチ
ル)マレイミドにより例示される.ジカルボキシイミド
基の窒素原子に結合した硫黄原子を持つイソインドール
ジカルボキシイミドである本発明で有用な殺菌性化合
物は、下記式をもつ少くとも一つの基を含む化合物であ
る:ビス−N− (1.1.2.2−テトラクロルエチ
ル)チオ〕−4−シクロヘキセン−1.2−ジカルボキ
シイミド 好ましいイソインドール ジカルボキシイミドは下記の
ものである。
N一トリクロルメチルチオ−4−シクロヘキセンー1,
2−ジカルボキシイミド N−}リクロルメチルチオ フタルイミド本発明に従う
殺菌性化合物として用いるハロゲン化アリールアルカノ
ールは、好ましい化合物2.4−ジクロルベンジルアル
コールにより例示される。
2−ジカルボキシイミド N−}リクロルメチルチオ フタルイミド本発明に従う
殺菌性化合物として用いるハロゲン化アリールアルカノ
ールは、好ましい化合物2.4−ジクロルベンジルアル
コールにより例示される。
本発明の組成物において有用な好ましいイソチアゾリノ
ン化合物は、2−(n−オクチル−4−イソチアゾリン
−3−オン)である。
ン化合物は、2−(n−オクチル−4−イソチアゾリン
−3−オン)である。
本発明で有用な殺菌性組成物は、組成物又はそれを含む
物質に殺菌性を与えるのに少くとも十分な量で用いられ
なければならない。この量は、用いられる特定の殺菌性
化合物、それが入れられて用いられる組成物の他の成分
、それが機能する環境及びい《つかの他の因子に依存し
て広く変りうる.用いられる殺菌性化合物の最少量は、
それの最少抑止濃度(MIC)として従来知られている
ところにより決められるであろう。用いられうる殺菌性
化合物の最高濃度は、組成物の物理特性に悪影響なしに
特定の組成物中に均一に加えうる殺菌性化合物の量によ
ってのみ決められる。一般に、殺菌特性を持つ本発明の
組成物は、約50〜10. O O Oppm,好まし
くは約1 0 0〜5 0 0ppmの殺菌性化合物を
含む。
物質に殺菌性を与えるのに少くとも十分な量で用いられ
なければならない。この量は、用いられる特定の殺菌性
化合物、それが入れられて用いられる組成物の他の成分
、それが機能する環境及びい《つかの他の因子に依存し
て広く変りうる.用いられる殺菌性化合物の最少量は、
それの最少抑止濃度(MIC)として従来知られている
ところにより決められるであろう。用いられうる殺菌性
化合物の最高濃度は、組成物の物理特性に悪影響なしに
特定の組成物中に均一に加えうる殺菌性化合物の量によ
ってのみ決められる。一般に、殺菌特性を持つ本発明の
組成物は、約50〜10. O O Oppm,好まし
くは約1 0 0〜5 0 0ppmの殺菌性化合物を
含む。
本発明の液状殺菌性溶液は好ましくは、それに望む殺菌
性を単に与えるのに必要なよりもはるかに多い殺菌性化
合物を含む。このことはまた、ポリマー加工助剤含有組
成物に妥当する。これら組成物は、多量の殺菌性化合物
を含有できる。なぜならそれらは有利には、比較的低濃
度の殺菌性化合物を有し、しかしなお望む程度の殺菌作
用を持つ組成物を作るために“濃厚物”として用いられ
るからである.たとえば液状殺菌性溶液は、約0. 1
〜約30重量%(全溶液重量に対して)の殺菌性化合物
を含みうる。しかし、たとえば25%の殺菌性化合物を
含む溶液は、僅か約5%の殺菌性化合物を含むポリマー
加工助剤含有組成物を作るために用いることができ、こ
のポリマー加工助剤含有組成物は一方、僅か100〜5
00ppmの殺菌性化合物を含むポリマー組成物を作る
ために用いられうる。
性を単に与えるのに必要なよりもはるかに多い殺菌性化
合物を含む。このことはまた、ポリマー加工助剤含有組
成物に妥当する。これら組成物は、多量の殺菌性化合物
を含有できる。なぜならそれらは有利には、比較的低濃
度の殺菌性化合物を有し、しかしなお望む程度の殺菌作
用を持つ組成物を作るために“濃厚物”として用いられ
るからである.たとえば液状殺菌性溶液は、約0. 1
〜約30重量%(全溶液重量に対して)の殺菌性化合物
を含みうる。しかし、たとえば25%の殺菌性化合物を
含む溶液は、僅か約5%の殺菌性化合物を含むポリマー
加工助剤含有組成物を作るために用いることができ、こ
のポリマー加工助剤含有組成物は一方、僅か100〜5
00ppmの殺菌性化合物を含むポリマー組成物を作る
ために用いられうる。
本発明の殺菌性溶液は、ポリマー組成物に殺菌性を与え
るためにポリマー組成物のための添加剤として用いうる
。それらはポリマー組成物を直接加えることができ、又
はそれらはポリマー組成物中に殺菌性溶液を入れるため
の担体として働くポリマー加工助剤中に初めに入れるこ
とができる。
るためにポリマー組成物のための添加剤として用いうる
。それらはポリマー組成物を直接加えることができ、又
はそれらはポリマー組成物中に殺菌性溶液を入れるため
の担体として働くポリマー加工助剤中に初めに入れるこ
とができる。
後者の方法が選ばれる場合、ポリマー加工助剤は、ポリ
マー組成物及び殺菌性溶液と相容性である(たとえば殺
菌性化合物が加工助剤と共に用いられたときに組成物溶
液から沈澱しない又は分離しない)ところの各種物質の
いずれかであることができる。これらポリマー加工助剤
の例としては、可塑剤、滑剤、及び揮発性又は非揮発性
溶剤があげられるが、これらに限定されない。これら加
工助剤の詳しい例としては、典型的な可塑剤たとえばト
リクレシルホスフェート、ジプロピレングリコールジベ
ンゾエート、ジフェニルクレシルホスフェート、ジプロ
ピレングリコールジベンゾエート、ジフェニルクレシル
ホスフェート、エポキシ化大豆油、エポキシ化獣脂、ジ
オクチルアゼラート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレ
ート、アルキルアリールホスフェート、ジイソブチルフ
タレート、ジイソデシルフタレート、水素化メチルロジ
ンエステル、n−オクチルn一デシルフタレート、混合
n−アルキルフタレート、ブチルベンジルフタレート、
ジーn−オクチルフタレート、ジn−デシルフタレート
、3.4−エポキシシク口ヘキシルメチル3 4−エポ
キシシク口ヘキサン力ルポキシレート、トリオクチルト
リメリテ−1−、及び低分子■ポリマー状可塑剤たとえ
ばロームアンドハース(Rohm & l{aas)社
のParaplexG30 (商標)可塑剤などが挙げ
られるが、これらに限定されない。これら可塑剤のうち
、ジ(2エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフ
タレート、プチルヘンジルフタレート及びエポキシ化大
豆油が好ましい。本発明で有用な他のポリマー加工助剤
としては、ポリプロピレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、シリコン油たとえばポリジメチルシロキサン
、及びメチルエチルケトンが挙げられるが、これらに限
定されない。
マー組成物及び殺菌性溶液と相容性である(たとえば殺
菌性化合物が加工助剤と共に用いられたときに組成物溶
液から沈澱しない又は分離しない)ところの各種物質の
いずれかであることができる。これらポリマー加工助剤
の例としては、可塑剤、滑剤、及び揮発性又は非揮発性
溶剤があげられるが、これらに限定されない。これら加
工助剤の詳しい例としては、典型的な可塑剤たとえばト
リクレシルホスフェート、ジプロピレングリコールジベ
ンゾエート、ジフェニルクレシルホスフェート、ジプロ
ピレングリコールジベンゾエート、ジフェニルクレシル
ホスフェート、エポキシ化大豆油、エポキシ化獣脂、ジ
オクチルアゼラート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレ
ート、アルキルアリールホスフェート、ジイソブチルフ
タレート、ジイソデシルフタレート、水素化メチルロジ
ンエステル、n−オクチルn一デシルフタレート、混合
n−アルキルフタレート、ブチルベンジルフタレート、
ジーn−オクチルフタレート、ジn−デシルフタレート
、3.4−エポキシシク口ヘキシルメチル3 4−エポ
キシシク口ヘキサン力ルポキシレート、トリオクチルト
リメリテ−1−、及び低分子■ポリマー状可塑剤たとえ
ばロームアンドハース(Rohm & l{aas)社
のParaplexG30 (商標)可塑剤などが挙げ
られるが、これらに限定されない。これら可塑剤のうち
、ジ(2エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフ
タレート、プチルヘンジルフタレート及びエポキシ化大
豆油が好ましい。本発明で有用な他のポリマー加工助剤
としては、ポリプロピレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、シリコン油たとえばポリジメチルシロキサン
、及びメチルエチルケトンが挙げられるが、これらに限
定されない。
前述したように、殺菌性溶液中の殺菌性化合物の4度は
、該殺菌性溶液から作られたポリマー加工助剤含有組成
物が、これらポリマーに加えられたときにそれから作ら
れた最終的成形ポリマー組成物が殺菌性を持つのに十分
な殺菌性化合物を含むよ・うに十分高いものであること
ができる。本発明の実施で用いられる溶剤が特に有利で
ある場合に、それば本発明の上記態様に含まれる。本発
明のアリールアルカノールは、従来技術の溶剤で達成さ
れうるよりもかなり高い殺菌性化合物濃度を含むポリマ
ー加工助剤含有組成物を作るであろう殺菌性溶液を形成
できる。
、該殺菌性溶液から作られたポリマー加工助剤含有組成
物が、これらポリマーに加えられたときにそれから作ら
れた最終的成形ポリマー組成物が殺菌性を持つのに十分
な殺菌性化合物を含むよ・うに十分高いものであること
ができる。本発明の実施で用いられる溶剤が特に有利で
ある場合に、それば本発明の上記態様に含まれる。本発
明のアリールアルカノールは、従来技術の溶剤で達成さ
れうるよりもかなり高い殺菌性化合物濃度を含むポリマ
ー加工助剤含有組成物を作るであろう殺菌性溶液を形成
できる。
高濃度の殺菌性化合物を含むポリマー加工助剤含有組成
物を作ることができるアリールアルカノールのこの予期
せざる能力は、いくつかの重要な利点を生む。たとえば
、より多い“活性成分”(殺菌性化合物)がポリマー加
工助剤含有組成物の所定量中に溶解されうるので、輸送
コスト及び取扱いコストの節約が達成される。云い換え
れば、所定量の殺菌性化合物について、ポリマー加工助
剤含有組成物を作るために、より少い量の“不活性成分
” (溶剤及びポリマー加工助剤)が必要となるだけで
あり、原材料コスト削減をもたらす。
物を作ることができるアリールアルカノールのこの予期
せざる能力は、いくつかの重要な利点を生む。たとえば
、より多い“活性成分”(殺菌性化合物)がポリマー加
工助剤含有組成物の所定量中に溶解されうるので、輸送
コスト及び取扱いコストの節約が達成される。云い換え
れば、所定量の殺菌性化合物について、ポリマー加工助
剤含有組成物を作るために、より少い量の“不活性成分
” (溶剤及びポリマー加工助剤)が必要となるだけで
あり、原材料コスト削減をもたらす。
また、少しの不活性成分で十分なので、輸送コスト、取
扱いコストがより小さい。
扱いコストがより小さい。
本発明のポリマー加工助剤含有組成物はまた、それを含
むポリマー調製物に対する殺菌性化合物のための溶剤の
潜在的作用を最少にする。所定濃度の殺菌性化合物を含
むポリマー加工助剤含有組成物を作るために少い溶剤で
十分である故に、少い量の溶剤がポリマー調製物に導入
される。従って、もし溶剤がポリマー調製物の他の成分
と全面的には相容性でないなら、その非相容性のマイナ
ス作用が最小にされるであろう。
むポリマー調製物に対する殺菌性化合物のための溶剤の
潜在的作用を最少にする。所定濃度の殺菌性化合物を含
むポリマー加工助剤含有組成物を作るために少い溶剤で
十分である故に、少い量の溶剤がポリマー調製物に導入
される。従って、もし溶剤がポリマー調製物の他の成分
と全面的には相容性でないなら、その非相容性のマイナ
ス作用が最小にされるであろう。
より多くの殺菌性化合物を溶解できる能力とは別に、本
発明のアリールアルカノールはまた、従来知られている
溶剤たとえばノニルフェノール及びホスファイトに比べ
て臭いが少なくかつ刺激が少ないポリマー加工助剤含有
相容性を作るという驚ろくべき利点を持つ. また本発明の殺菌性溶液はしばしば、従来の溶剤よりも
かなり低い温度で作ることができるということが全く驚
くべきことに発見された。
発明のアリールアルカノールはまた、従来知られている
溶剤たとえばノニルフェノール及びホスファイトに比べ
て臭いが少なくかつ刺激が少ないポリマー加工助剤含有
相容性を作るという驚ろくべき利点を持つ. また本発明の殺菌性溶液はしばしば、従来の溶剤よりも
かなり低い温度で作ることができるということが全く驚
くべきことに発見された。
たとえば工業的実施におけるように多量の物質の加熱が
必要なとき、本発明の殺菌性溶液の比較的低い温度要求
は大きなエネルギー節約を与えうる。低い温度はまた、
望ましくない化学反応(たとえばベンジルアルコールの
ベンズアルデヒドへの酸化)が起ることを防ぐよう助け
る。
必要なとき、本発明の殺菌性溶液の比較的低い温度要求
は大きなエネルギー節約を与えうる。低い温度はまた、
望ましくない化学反応(たとえばベンジルアルコールの
ベンズアルデヒドへの酸化)が起ることを防ぐよう助け
る。
本発明の製品で用いられるポリマーは、広い種類の物質
を包含する。一般にそれらは、熱可塑性及び熱硬化性ポ
リマー、エラストマー及び一般にプラスチソクスとして
知られている他の物質を包含する。他の物質たとえば天
然ゴム、セルロースなどのような天然に生じた物質は、
本発明の「ポリマー」の完全な均等物であると考えられ
、この云葉の意味に含まれるべきである。本発明で有用
なポリマーの例としては、ビニル樹脂(たとえば塩化ビ
ニル及び/又はビニルエステルから作られるもの)、ポ
リオレフィン(たとえばポリエチレン及びポリプロピレ
ン)、エラストマー状ポリウレタン、ナイロン、ボリス
チレン、ポリエステル(たとえばポリエチレンテレフタ
レート)、ポリカーボネート、アクリロニトリルーブタ
ジエンスチレン(ABS)コポリマー、SBRゴム、ス
チレンーアクリロニトリルコポリマー、アクリルポリマ
ー、熱可塑性ポリウレタン(たとえばフォーム及びコー
ティングのために用いられるもの)、フェノール樹脂、
シリコンゴム、天然ゴム、EDPMポリマー、セルロー
ス及びそのF+A 導体、エポキシ樹脂及び種々のラテ
ンクスが挙げられるが、これらに限定されない。
を包含する。一般にそれらは、熱可塑性及び熱硬化性ポ
リマー、エラストマー及び一般にプラスチソクスとして
知られている他の物質を包含する。他の物質たとえば天
然ゴム、セルロースなどのような天然に生じた物質は、
本発明の「ポリマー」の完全な均等物であると考えられ
、この云葉の意味に含まれるべきである。本発明で有用
なポリマーの例としては、ビニル樹脂(たとえば塩化ビ
ニル及び/又はビニルエステルから作られるもの)、ポ
リオレフィン(たとえばポリエチレン及びポリプロピレ
ン)、エラストマー状ポリウレタン、ナイロン、ボリス
チレン、ポリエステル(たとえばポリエチレンテレフタ
レート)、ポリカーボネート、アクリロニトリルーブタ
ジエンスチレン(ABS)コポリマー、SBRゴム、ス
チレンーアクリロニトリルコポリマー、アクリルポリマ
ー、熱可塑性ポリウレタン(たとえばフォーム及びコー
ティングのために用いられるもの)、フェノール樹脂、
シリコンゴム、天然ゴム、EDPMポリマー、セルロー
ス及びそのF+A 導体、エポキシ樹脂及び種々のラテ
ンクスが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の殺菌性溶液は単に、アリールアルカノール溶剤
に望む量の殺菌性化合物を加え、得られた混合物を殺菌
性化合物の溶解を起す温度に加熱し、総ての殺菌性化合
物が溶解するまでその温度に維持することにより作るこ
とができる。得た溶液は次に室温に冷却されうる。この
方法で安定な殺菌性溶液、たとえば室温に冷却したとき
に溶液から顕著な量の殺菌性化合物が沈澱しないような
ものが、得られる殺菌性溶液重量の約30重量%までの
殺菌性化合物を含んで形成されうる。
に望む量の殺菌性化合物を加え、得られた混合物を殺菌
性化合物の溶解を起す温度に加熱し、総ての殺菌性化合
物が溶解するまでその温度に維持することにより作るこ
とができる。得た溶液は次に室温に冷却されうる。この
方法で安定な殺菌性溶液、たとえば室温に冷却したとき
に溶液から顕著な量の殺菌性化合物が沈澱しないような
ものが、得られる殺菌性溶液重量の約30重量%までの
殺菌性化合物を含んで形成されうる。
本発明のポリマー加工助剤含有組成物は単に、上述した
ように作られた殺菌性溶液にポリマー加工助剤に加え、
均一溶液が得られるまで室温で混合することにより作る
ことができる。あるいは、ポリマー加工助剤含有組成物
の総ての成分(殺菌性化合物、アリールアルカノール及
びポリマー加工助剤)を互に混合し、殺菌性化合物が溶
解するまで加熱する。
ように作られた殺菌性溶液にポリマー加工助剤に加え、
均一溶液が得られるまで室温で混合することにより作る
ことができる。あるいは、ポリマー加工助剤含有組成物
の総ての成分(殺菌性化合物、アリールアルカノール及
びポリマー加工助剤)を互に混合し、殺菌性化合物が溶
解するまで加熱する。
本発明の殺菌性溶液は、ポリマー組成物に殺菌性を与え
るために用いうる。このことは単に、従来公知のい《つ
かの便利な方法のいずれかによりポリマー組成物に殺菌
性溶液を単独で又はポリマ−加工助剤含有組成物の一部
として加えることにより行いうる。すなわちたとえば、
ポリマー組成物を溶融し、殺菌性溶液又はポリマー加工
助剤含有組成物を加え、そしてそれと混合する(たとえ
ばエクストルーダーで)ことができる。あるいはポリマ
ーを溶剤で軟化し又はそれに溶解し、殺菌性溶液又はポ
リマー加工助剤含有組成物を加え、それと混合すること
ができる。
るために用いうる。このことは単に、従来公知のい《つ
かの便利な方法のいずれかによりポリマー組成物に殺菌
性溶液を単独で又はポリマ−加工助剤含有組成物の一部
として加えることにより行いうる。すなわちたとえば、
ポリマー組成物を溶融し、殺菌性溶液又はポリマー加工
助剤含有組成物を加え、そしてそれと混合する(たとえ
ばエクストルーダーで)ことができる。あるいはポリマ
ーを溶剤で軟化し又はそれに溶解し、殺菌性溶液又はポ
リマー加工助剤含有組成物を加え、それと混合すること
ができる。
本発明の組成物を、いくつかの実施態様によって更に説
明する。これは下記の表Aにまとめられる。この実施態
様において、総てのバーセントは組成物の合計重量に基
く重量パーセントである。
明する。これは下記の表Aにまとめられる。この実施態
様において、総てのバーセントは組成物の合計重量に基
く重量パーセントである。
また非OBPAは、本発明で有用な殺菌性化合物の総て
を示す。
を示す。
下記の実施例は本発明を例示するものであって、本発明
を限定するものではない。実施例及び本明細書において
、総ての部及びバーセントは、特記なき限り重量に基づ
く。
を限定するものではない。実施例及び本明細書において
、総ての部及びバーセントは、特記なき限り重量に基づ
く。
実施例1
表Iに示す殺菌性化合物及び溶剤を混合し、得た混合物
を表■に示す温度でそれが明澄になるまで加熱すること
により、いくつかの殺菌溶液を作った。(カツコ内の数
字は、溶液重量に基づく各成分の重量%を示す。)得た
明澄な溶液を次に室温に冷却し、種々の時間室温(RT
)でエージングし、その後殺苗性化合物がまだ溶液中に
存在するかどうか調べた。
を表■に示す温度でそれが明澄になるまで加熱すること
により、いくつかの殺菌溶液を作った。(カツコ内の数
字は、溶液重量に基づく各成分の重量%を示す。)得た
明澄な溶液を次に室温に冷却し、種々の時間室温(RT
)でエージングし、その後殺苗性化合物がまだ溶液中に
存在するかどうか調べた。
表一一上
?容液患
殺薗性化合物
溶
剤
(90.0%)
C Myacide SP” ( 1 0. 0%
) 〃(90.0%) 104℃) S (93℃) S S S SP S SP S SP S SP 12−(n−オクチルー)−4−イソチアゾリン−3−
オン2N−(2−メチル−1−ナフチル)マレイミド3
2,4−ジクロルベンジルアルコール4 トリクロル
メチルチオー4−シクロヘキセンー1.2−ジカルボキ
シイミド5 溶解 SP=少し沈澱 MP=中程度の沈澱 一8一
) 〃(90.0%) 104℃) S (93℃) S S S SP S SP S SP S SP 12−(n−オクチルー)−4−イソチアゾリン−3−
オン2N−(2−メチル−1−ナフチル)マレイミド3
2,4−ジクロルベンジルアルコール4 トリクロル
メチルチオー4−シクロヘキセンー1.2−ジカルボキ
シイミド5 溶解 SP=少し沈澱 MP=中程度の沈澱 一8一
Claims (20)
- (1)マレイミド、ジカルボキシイミド基の窒素原子に
結合された硫黄原子を有するイソインドールジカルボキ
シイミド、ハロゲン化アリールアルカノール及びイソチ
アゾリノン化合物から成る群から選ばれた殺菌性化合物
を溶解したアリールアルカノールを含む殺菌性溶液。 - (2)溶液全重量に対して約0.1〜約30重量%の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第(1)項記載の殺菌
性溶液。 - (3)約50ppm〜約10,000ppmの殺菌性化
合物を含む特許請求の範囲第(1)項記載の殺菌性溶液
。 - (4)殺菌性化合物がN−(2−メチルナフチル)マレ
イミド;ビス−N〔(1,1,2,2−テトラクロルエ
チル)チオ〕−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
キシイミド;N−トリクロルメチルチオ−4−シクロヘ
キセン−1,2−ジカルボキシイミド;N−トリクロル
メチルチオフタルイミド;2,4−ジクロルベンジルア
ルコール;及び2−(n−オクチル−4−イソチアゾリ
ン−3−オン)から成る群から選ばれた特許請求の範囲
第(1)項記載の殺菌性溶液。 - (5)アリールアルカノールがベンジルアルコールであ
る特許請求の範囲第(1)項記載の殺菌性溶液。 - (6)ポリマー加工助剤、及びアリールアルカノール溶
剤中の溶質として組成物中に存在する、組成物に殺菌性
を与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物を含む組
成物において、該殺菌性化合物がマレイミド、ジカルボ
キシイミド基の窒素原子に結合された硫黄原子を持つイ
ソインドールジカルボキシイミド、ハロゲン化アリール
アルカノール及びイソチアゾリノン化合物から成る群か
ら選ばれるところの組成物。 - (7)ポリマー加工助剤が可塑剤及び溶剤より成る群か
ら選ばれた特許請求の範囲第(6)項記載の組成物。 - (8)ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範囲
第(7)項記載の組成物。 - (9)可塑剤がジ(2−エチルヘキシル)フタレート、
ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート及
びエポキシ化大豆油から成る群から選ばれた特許請求の
範囲第(8)項記載の組成物。 - (10)殺菌性化合物がN−(2−メチルナフチル)マ
レイミド;ビス−N−〔(1,1,2,2−テトラクロ
ルエチル)チオ〕−4−シクロヘキセン−1,2−ジカ
ルボキシイミド;N−トリクロルメチルチオ−4−シク
ロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド;N−トリク
ロルメチルチオフタルイミド;2,4−ジクロルベンジ
ルアルコール及び2−(n−オクチル−4−イソチアゾ
リン−3−オン)から成る群から選ばれた特許請求の範
囲第(6)項記載の組成物。 - (11)アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第(6)項記載の組成物。 - (12)組成物全重量に対して少くとも約2重量%の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第(6)項記載の組成
物。 - (13)組成物全重量に対して少くとも約5重量%の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第(6)項記載の組成
物。 - (14)約50ppm〜約10,000ppmの殺菌性
化合物を含む特許請求の範囲第(6)項記載の組成物。 - (15)アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約0.5/1〜約5/1である特許請求の範囲第
(6)項記載の組成物。 - (16)アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約1/1〜約3/1である特許請求の範囲第(1
5)項記載の組成物。 - (17)全組成物重量に対して約1〜約20重量%の殺
菌性化合物を含み、アリールアルカノール溶剤対殺菌性
化合物の重量比が約0.5/1〜約5/1である特許請
求の範囲第(6)項記載の組成物。 - (18)全組成物重量に対して約1〜約5重量%の殺菌
性化合物を含む特許請求の範囲第(17)項記載の組成
物。 - (19)全組成物重量に対して少くとも約2重量%の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第(15)項記載の組
成物。 - (20)全組成物重量に対して少くとも約5重量%の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第(15)項記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/619,092 US4663077A (en) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US619092 | 1984-06-11 | ||
US724463 | 1985-04-22 | ||
US06/724,463 US4683080A (en) | 1984-06-11 | 1985-04-22 | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12700985A Division JPS6133101A (ja) | 1984-06-11 | 1985-06-11 | 殺菌剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02131401A true JPH02131401A (ja) | 1990-05-21 |
JPH0557241B2 JPH0557241B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
ID=27088411
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12700985A Granted JPS6133101A (ja) | 1984-06-11 | 1985-06-11 | 殺菌剤組成物 |
JP1217168A Granted JPH02131401A (ja) | 1984-06-11 | 1989-08-23 | 殺菌性組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12700985A Granted JPS6133101A (ja) | 1984-06-11 | 1985-06-11 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4683080A (ja) |
EP (1) | EP0168949B2 (ja) |
JP (2) | JPS6133101A (ja) |
KR (1) | KR920000857B1 (ja) |
AR (1) | AR241987A1 (ja) |
AT (1) | ATE48933T1 (ja) |
AU (1) | AU579155B2 (ja) |
BR (1) | BR8502753A (ja) |
CA (1) | CA1295072C (ja) |
DE (1) | DE3574925D1 (ja) |
DK (1) | DK173284B1 (ja) |
IL (3) | IL75176A (ja) |
MX (2) | MX173449B (ja) |
NO (2) | NO168743C (ja) |
NZ (1) | NZ212146A (ja) |
PT (1) | PT80602B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003342107A (ja) * | 2002-05-30 | 2003-12-03 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2007099773A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3478387D1 (en) * | 1983-11-17 | 1989-07-06 | Akzo Nv | Anti-microbial compositions |
US4895877A (en) * | 1984-06-11 | 1990-01-23 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4721736A (en) * | 1984-06-11 | 1988-01-26 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4758609A (en) * | 1984-06-11 | 1988-07-19 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
JPH0814383B2 (ja) * | 1986-11-06 | 1996-02-14 | 三洋電機株式会社 | 送風装置 |
US4761247A (en) * | 1987-03-06 | 1988-08-02 | Morton Thiokol, Inc. | Phenol-stabilized microbiocidal compositions |
US4792415A (en) * | 1987-04-13 | 1988-12-20 | Merck & Co., Inc. | Quaternary ammonium salts of anionic gums |
JPH01315432A (ja) * | 1988-06-16 | 1989-12-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 農業用合成樹脂被覆材 |
CA2037282C (en) * | 1990-04-02 | 1997-01-28 | Nuno M. Rei | Microbicides immobilized in water-soluble thermoplastic polymeric resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom |
US5639803A (en) * | 1990-10-19 | 1997-06-17 | Olin Corporation | Process for incorporating biocides into a liquid dispersion |
US5319000A (en) * | 1992-05-08 | 1994-06-07 | Olin Corporation | Process for stable biocide dispersion |
US5929132A (en) * | 1992-11-19 | 1999-07-27 | Arch Chemicals, Inc. | Process for incorporating biocides into a liquid dispersion |
US5716917A (en) * | 1996-09-24 | 1998-02-10 | Cincinnati Milacron Inc. | Machining fluid composition and method of machining |
US5807503A (en) * | 1997-09-08 | 1998-09-15 | Morton International, Inc. | Low temperature-stabilized isothiazolinone concentrates |
KR100447779B1 (ko) * | 2001-11-21 | 2004-09-08 | 주식회사 코스모셀 | 공기조화기의 케이싱 내면 부착용 고분자수지 조성물 |
GB2398243B (en) * | 2003-02-15 | 2005-09-07 | Paul Alexander | An improved additive for imparting bactericidal and antimicrobial properties to a material |
JP2008542675A (ja) * | 2005-05-24 | 2008-11-27 | ナノポリ カンパニー リミテッド | 殺菌機能を有する熱交換用コイルフィン材及びハウジングユニットの製造方法とその装置 |
US7323044B1 (en) | 2007-01-22 | 2008-01-29 | Troy Corporation | Biocidal compositions |
JP5466221B2 (ja) * | 2010-12-29 | 2014-04-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 低温安定溶液 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US29409A (en) * | 1860-07-31 | Railroad cattle-cab | ||
US1514377A (en) * | 1920-03-31 | 1924-11-04 | Dow Chemical Co | Insecticidal compound |
GB679764A (en) * | 1950-06-05 | 1952-09-24 | Heinz Grunwald | Improvements in or relating to cellulose derivative emulsions |
NL245471A (ja) * | 1958-11-17 | 1900-01-01 | ||
US3130505A (en) * | 1961-12-07 | 1964-04-28 | Arnav Ind Inc | Anti-fungal shoe uppers |
US3382185A (en) * | 1962-01-02 | 1968-05-07 | Atlantic Refining Co | Nylon solvent and method of making same |
USRE29409E (en) | 1965-03-15 | 1977-09-20 | Ventron Corporation | Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols |
US3360431A (en) * | 1965-03-15 | 1967-12-26 | Scient Chemicals Inc | Compositions and method for incorporating microbiocidal amounts of arsenosobenzene into resins |
US3371063A (en) * | 1965-10-20 | 1968-02-27 | Tenneco Chem | Polyvinyl halide resin compositions |
GB1085970A (en) * | 1966-09-12 | 1967-10-04 | Scient Chemicals Inc | Vinyl resin compositions |
US3755224A (en) * | 1971-03-12 | 1973-08-28 | Rohm & Haas | Biocide for plasticized pvc |
US3689449A (en) * | 1971-04-01 | 1972-09-05 | Ventron Corp | Composition for imparting anti-bacterial characteristics to vinyl resins |
US3911135A (en) * | 1973-01-05 | 1975-10-07 | Tenneco Chem | Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions |
US4167583A (en) * | 1973-07-03 | 1979-09-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Microbial composition and formulations |
US4049822A (en) * | 1975-08-04 | 1977-09-20 | Ventron Corporation | Microbiocidal compositions comprising a solution of a phenoxarsine compound |
CA1072009A (en) * | 1976-11-12 | 1980-02-19 | Tibor Sipos | Potentiated medicaments containing antimicrobial agents |
DE3478387D1 (en) * | 1983-11-17 | 1989-07-06 | Akzo Nv | Anti-microbial compositions |
AU564658B2 (en) * | 1983-11-17 | 1987-08-20 | Interstab Chemicals Inc. | Solvents for phenoxyarsines |
-
1985
- 1985-04-22 US US06/724,463 patent/US4683080A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-13 AU AU42422/85A patent/AU579155B2/en not_active Ceased
- 1985-05-13 IL IL75176A patent/IL75176A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-05-13 IL IL88412A patent/IL88412A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-05-21 NZ NZ212146A patent/NZ212146A/en unknown
- 1985-05-30 CA CA000482781A patent/CA1295072C/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-05 PT PT80602A patent/PT80602B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 MX MX012314A patent/MX173449B/es unknown
- 1985-06-10 AT AT85304095T patent/ATE48933T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 DE DE8585304095T patent/DE3574925D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-10 NO NO852334A patent/NO168743C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 MX MX205603A patent/MX162852B/es unknown
- 1985-06-10 EP EP85304095A patent/EP0168949B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-10 DK DK198502588A patent/DK173284B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 BR BR8502753A patent/BR8502753A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-11 AR AR85300695A patent/AR241987A1/es active
- 1985-06-11 KR KR1019850004096A patent/KR920000857B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-06-11 JP JP12700985A patent/JPS6133101A/ja active Granted
-
1988
- 1988-11-18 IL IL88412A patent/IL88412A0/xx unknown
-
1989
- 1989-08-23 JP JP1217168A patent/JPH02131401A/ja active Granted
-
1991
- 1991-04-04 NO NO911328A patent/NO171532C/no not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003342107A (ja) * | 2002-05-30 | 2003-12-03 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2007099773A (ja) * | 2005-10-04 | 2007-04-19 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR860000010A (ko) | 1986-01-25 |
PT80602B (pt) | 1987-09-18 |
US4683080A (en) | 1987-07-28 |
ATE48933T1 (de) | 1990-01-15 |
NO911328D0 (no) | 1991-04-04 |
AR241987A1 (es) | 1993-02-26 |
DK258885A (da) | 1985-12-12 |
KR920000857B1 (ko) | 1992-01-30 |
EP0168949B1 (en) | 1989-12-27 |
PT80602A (en) | 1985-07-01 |
IL88412A (en) | 1990-02-09 |
NO911328L (no) | 1985-12-12 |
MX162852B (es) | 1991-06-28 |
MX173449B (es) | 1994-03-04 |
AU4242285A (en) | 1985-12-19 |
IL75176A0 (en) | 1985-09-29 |
DK258885D0 (da) | 1985-06-10 |
NZ212146A (en) | 1988-02-29 |
NO168743B (no) | 1991-12-23 |
EP0168949B2 (en) | 1995-06-14 |
NO852334L (no) | 1985-12-12 |
NO168743C (no) | 1992-04-01 |
JPH0548203B2 (ja) | 1993-07-20 |
AU579155B2 (en) | 1988-11-17 |
CA1295072C (en) | 1992-01-28 |
DK173284B1 (da) | 2000-06-13 |
JPH0557241B2 (ja) | 1993-08-23 |
NO171532C (no) | 1993-03-31 |
NO171532B (no) | 1992-12-21 |
DE3574925D1 (de) | 1990-02-01 |
EP0168949A1 (en) | 1986-01-22 |
IL75176A (en) | 1990-02-09 |
JPS6133101A (ja) | 1986-02-17 |
BR8502753A (pt) | 1986-02-18 |
IL88412A0 (en) | 1989-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH02131401A (ja) | 殺菌性組成物 | |
US4663077A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
CA1324575C (en) | Phenol-stabilized microbiocidal composition | |
US4569736A (en) | Medical instruments made from a polyolefin composition which has been sterilized with gamma irradiation | |
JPH0733607A (ja) | 殺生剤固定樹脂 | |
US20010026803A1 (en) | Biocide batches based on cross-linked native oils, process for the production thereof and use thereof in thermoplastic molding compositions | |
US4711914A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US3911135A (en) | Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions | |
US4758609A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US4721736A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US4895877A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US5028619A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
JPH1129416A (ja) | 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物 | |
US5102657A (en) | Microbiocidal compositions | |
US5023281A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US5405610A (en) | Phosphites as consolvents for biocide/plasticizer solutions containing high antimicrobial concentrations | |
EP0453112B1 (en) | Microbicides immobilized in water-soluble thermoplastic polymeric resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom | |
JPH02288801A (ja) | 殺菌性組成物 | |
JP2006232905A (ja) | 樹脂用マスターバッチ | |
JP4109909B2 (ja) | 防カビ性樹脂組成物 | |
JPH10120515A (ja) | 塩化ビニル樹脂成形用組成物 | |
JP3114287B2 (ja) | 耐放射線性1,2−ポリブタジエン組成物 | |
WO2009046172A1 (en) | Stabilizer concentrate for matrix compositions processed at elevated temperatures | |
JPH09169608A (ja) | 塩化ビニル樹脂からなる成形物の防菌防かび処理方法 | |
JPH025956A (ja) | プラスチック製品の防菌防カビ方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |