JP7512404B2 - 液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き透明基板の一方に、ディスペンスにより枠状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐに他方の透明基板を貼り合わせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極めて高い効率で液晶表示素子を製造することができ、現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
しかしながら、狭額縁設計ではシール剤がブラックマトリックスの直下に配置されるため、滴下工法を行うと、シール剤を光硬化させる際に照射した光が遮られることとなる。今後、狭額縁化が進み液晶材料が変更される場合、従来は問題のなかったシール剤であっても、未硬化のシール剤成分が液晶中に溶出することによる液晶汚染が発生するおそれがある。そのため、より低液晶汚染性に優れるシール剤が求められていた。
本開示2は、下記式(1)で表される化合物を含む本開示1の液晶表示素子用シール剤である。
本開示3は、上記光重合開始剤は、下記式(4-1)で表される化合物、下記式(4-2)で表される化合物、及び、下記式(4-3)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む本開示1又は2の液晶表示素子用シール剤である。
本開示4は、熱重合開始剤を含有する本開示1、2又は3の液晶表示素子用シール剤である。
本開示5は、本開示1、2、3又は4の液晶表示素子用シール剤の硬化物を有する液晶表示素子である。
本発明者らは、従来よりも長波長の光の照射によりシール剤を硬化させて液晶表示素子を作製することを検討した。しかしながら、可視光に対する反応性により優れるとされる公知の光重合開始剤を用いた場合でも、このような長波長の光を照射した場合、シール剤を充分に硬化させることができずに液晶汚染を生じさせることがあった。近年、液晶表示素子の配線が複雑化し、配線密度が増加しているため、シール剤への入射光の入光効率が低下している。本発明者らは、長波長の光を照射した場合に液晶汚染が生じる原因が、入射光を均一に散乱させることができずにシール剤の未硬化部分が増えたこと、及び、長波長の光を照射した場合は深部硬化性に優れるものの表面硬化性が低下することから、加熱時に液晶の差し込みが生じ、液晶との接触面積が増加するためであると考えた。そこで本発明者らは、特定の光重合開始剤と、真球度及び平均粒子径がそれぞれ特定の範囲である充填剤とを組み合わせて用いることにより、長波長の光に対する硬化性(遮光部硬化性、深部硬化性、及び、表面硬化性)に優れる液晶表示素子用シール剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
なお、長波長の光の照射によりシール剤を硬化させる場合とは、可視光、具体的には波長450nmの光の照射によりシール剤を硬化させる場合を意味する。
上記光重合開始剤は、1分子中に2以上のカルバゾール骨格を有する化合物、及び、チタノセン化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む。上記光重合開始剤として1分子中に2以上のカルバゾール骨格を有する化合物、及び、チタノセン化合物からなる群より選択される少なくとも1種を後述する充填剤と組み合わせて用いることにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、長波長の光に対する硬化性に優れるものとなる。なかでも、上記光重合開始剤は、紫外線(具体的には波長340nm)から可視光(具体的には波長450nm)までの広い範囲の波長の光に対する反応性に優れ、かつ、シール剤を保管する際等に照射されるイエローランプの波長(具体的には波長580nm)の光に対しては反応性をほとんど有さないことから、上記式(1)で表される化合物を含むことが好ましい。
上記R1が炭素数1~20のアルキル基である場合、該アルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましい。
上記R1がシクロアルキル基である場合、該シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロブチル基等が挙げられる。
上記R1がアラルキル基である場合、該アラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基、2-ナフチルメチル基等が挙げられる。
上記R1が複素環基である場合、該複素環基としては、例えば、2-ベンゾフラニル基等が挙げられる。
上記R1がアリール基である場合、該アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基等が挙げられる。なかでも、フェニル基が好ましい。
上記極性基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。なかでも、本発明の液晶表示素子用シール剤を電子部品の接着等に用いる場合、周辺環境にカチオン成分が多くなることから、該カチオン成分の補足が可能であるという観点でカルボキシル基が好ましい。
上記R2がアルキル基である場合、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、2-エチルヘキシル基等が挙げられる。なかでも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が好ましい。
上記R2がシクロアルキル基である場合、該シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。上記シクロアルキル基は、アルキル基を有していてもよい。
上記R2がアラルキル基である場合、該アラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基等が挙げられる。
上記R2が複素環基である場合、該複素環基としては、例えば、2-ベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
上記R2がアリール基である場合、該アリール基としては、フェニル基等が挙げられる。
上記極性基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。なかでも、本発明の液晶表示素子用シール剤を電子部品の接着等に用いる場合、周辺環境にカチオン成分が多くなることから、該カチオン成分の補足が可能であるという観点でカルボキシル基が好ましい。
上記R2が極性基を有するアルキル基である場合、該極性基を有するアルキル基としては、例えば、カルボキシメチル基、2-カルボキシエチル基等が挙げられる。
上記R2が極性基を有するシクロアルキル基である場合、該極性基を有するシクロアルキル基としては、例えば、2-カルボキシシクロヘキシル基、2-カルボキシ-4-メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
上記R3がアルキル基である場合、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、2-エチルヘキシル基等が挙げられる。なかでも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が好ましい。上記アルキル基は、アリール基を有していてもよい。
上記R3がシクロアルキル基である場合、該シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等が挙げられる。
上記R3がアラルキル基である場合、該アラルキル基としては、例えば、2-ナフチルメチル基等が挙げられる。
上記R3が複素環基である場合、該複素環基としては、例えば、2-チエニル基等が挙げられる。
上記R3がアリール基である場合、該アリール基としては、フェニル基等が挙げられる。上記極性基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。なかでも、本発明の液晶表示素子用シール剤を電子部品の接着等に用いる場合、周辺環境にカチオン成分が多くなることから、該カチオン成分の補足が可能であるという観点でカルボキシル基が好ましい。
上記R3が極性基を有するアルキル基である場合、該極性基を有するアルキル基としては、例えば、1-カルボキシエチル基、2-カルボキシエチル基、1-カルボキシプロピル基、3-カルボキシプロピル基、1-カルボキシペンチル基、カルボキシ(フェニル)メチル基等が挙げられる。
上記R4がアリーレン基を有する構造である場合、該アリーレン基としては、例えば、1,3-フェニレン基、1,4-フェニレン基、1,4-ナフチレン基等が挙げられる。上記アリーレン基を有する構造としては、具体的には例えば、下記式(2-1)~(2-5)で表される構造等が挙げられる。
上記R4がヘテロアリーレン基を有する構造である場合、該ヘテロアリーレン基としては、例えば、チエニレン基、フラニレン基、ピリジレン基等が挙げられる。なかでも、チエニレン基が好ましい。上記ヘテロアリーレン基を有する構造としては、具体的には例えば、下記式(3-1)~(3-6)で表される構造等が挙げられる。
上記充填剤は、真球度が1.00以上1.05以下であり、かつ、平均粒子径が1.0μm以下である。真球度が1.00以上1.05以下であり、かつ、平均粒子径が1.0μm以下である充填剤と、上述した光重合開始剤とを組み合わせて用いることにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、長波長の光に対する硬化性に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「真球度」は、粒子の長径と短径との比(長径/短径)の平均値を意味する。具体的には、走査型電子顕微鏡を用いて、1万倍の倍率で観察した10個の粒子における、断面積が最大となる断面について測定した(長径/短径)の平均値を意味する。この際、断面積が最大となる断面が観察できていない粒子については、真球度を導出する対象とはしないものとする。上記走査型電子顕微鏡としては、電界放出形走査電子顕微鏡S-4800(日立ハイテクノロジーズ社製)等を用いることができる。
なお、本明細書において、上記充填剤の平均粒子径は、シール剤に配合する前の粒子については、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定することにより得られる値を意味する。また、シール剤に含まれる粒子については、硬化前のシール剤を水とアセトニトリルの混合溶媒に分散し、上記充填剤を分散させて得られた分散液について、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定することができる。上記レーザー回折式粒度分布測定装置としては、マスターサイザー2000(マルバーン社製)等を用いることができる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子、及び、これらのコアシェル粒子等が挙げられる。
上記充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリル化合物を含有することが好ましい。
上記(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル化合物、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。なかでも、エポキシ(メタ)アクリレートが好ましい。また、上記(メタ)アクリル化合物は、反応性の観点から1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有するものが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。更に、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON EXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’-ジアリルビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、RE-810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON EXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EX-201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX-4000H(三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-50TE(日鉄ケミカル&マテリアル社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-80DE(日鉄ケミカル&マテリアル社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON N-770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON N-670-EXP-S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON HP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、NC-3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ESN-165S(日鉄ケミカル&マテリアル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱ケミカル社製)、EPICLON 430(DIC社製)、TETRAD-X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ZX-1542(日鉄ケミカル&マテリアル社製)、EPICLON 726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX-611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YR-450、YR-207(いずれも日鉄ケミカル&マテリアル社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX-147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(いずれも日鉄ケミカル&マテリアル社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱ケミカル社製)、EXA-7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、エポキシエステルM-600A、エポキシエステル40EM、エポキシエステル70PA、エポキシエステル200PA、エポキシエステル80MFA、エポキシエステル3002M、エポキシエステル3002A、エポキシエステル1600A、エポキシエステル3000M、エポキシエステル3000A、エポキシエステル200EA、エポキシエステル400EA等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、デナコールアクリレートDA-141、デナコールアクリレートDA-314、デナコールアクリレートDA-911等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記ヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記三価のアルコールとしては、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等が挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシアクリレート等が挙げられる。
上記東亞合成社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等が挙げられる。
上記根上工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、アートレジンUN-330、アートレジンSH-500B、アートレジンUN-1200TPK、アートレジンUN-1255、アートレジンUN-3320HB、アートレジンUN-7100、アートレジンUN-9000A、アートレジンUN-9000H等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物とは、例えば、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ1つ以上有する化合物を意味する。
上記熱重合開始剤を含有することにより、得られる液晶表示素子用シール剤が加熱時に速やかに硬化して表面硬化性に優れるものとなり、液晶の差し込みを抑制する効果により優れるものとなる。
上記熱重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物としては、例えば、V-65、V-501(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、大塚化学社製の有機酸ヒドラジド、味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
上記大塚化学社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、SDH、ADH等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、アミキュアVDH、アミキュアVDH-J、アミキュアUDH、アミキュアUDH-J等が挙げられる。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の液晶表示素子としては、狭額縁設計の液晶表示素子が好ましい。具体的には、液晶表示部の周囲の枠部分の幅が2mm以下であることが好ましい。
また、本発明の液晶表示素子を製造する際の本発明の液晶表示素子用シール剤の塗布幅は1mm以下であることが好ましい。
まず、ITO薄膜等の電極及び配向膜を有する2枚の透明基板の一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布して枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、本発明の液晶表示素子用シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシールパターンの枠内に滴下塗布し、真空下で他方の透明基板を重ね合わせる工程を行う。その後、本発明の液晶表示素子用シール剤のシールパターン部分にカットフィルター等を介して光を照射することにより、シール剤を光硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。また、上記シール剤を光硬化させる工程に加えて、シール剤を加熱して熱硬化させる工程を行ってもよい。
N-エチルカルバゾール5重量部と、2,5-チオフェンジカルボン酸ジクロリド2.81重量部と、塩化アルミニウム3.76重量部とを、ジクロロメタン40mLに加え、室温にて終夜撹拌した。得られた反応液に、アセチルクロリド2.21重量部と、塩化アルミニウム3.76重量部とを加え、室温で更に4時間撹拌した。得られた反応液を氷水へと注いだ後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させて濃縮し、生成物(A1)を得た。
得られた生成物(A1)3重量部と、塩化ヒドロキシルアンモニウム0.76重量部と、ピリジン0.86重量部とを、エタノール30mLに加え、10時間還流撹拌した。得られた反応液を氷水へと注いだ後、濾過した。濾物を水で洗浄した後、酢酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させて濃縮し、生成物(B1)を得た。
得られた生成物(B1)1.5重量部をN,N-ジメチルホルムアミド25重量部に溶解した後、アセチルクロリド0.59重量部を加えた。得られた溶液を10℃以下に冷却しながらトリエチルアミン0.78重量部を滴下し、室温で4時間撹拌した。得られた反応液を水へと注いだ後、濾過した。濾物を、ジクロロメタンとヘキサンとの混合溶媒(ジクロロメタン:ヘキサン=2:1)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、上記式(4-1)で表される化合物を得た。
なお、得られた上記式(4-1)で表される化合物の構造は、1H-NMR、13C-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
N-(2-エチルヘキシル)カルバゾール5重量部と、2,5-チオフェンジカルボン酸ジクロリド2.81重量部と、塩化アルミニウム3.76重量部とを、ジクロロメタン40mLに加え、室温にて終夜撹拌した。得られた反応液に、アセチルクロリド2.21重量部と、塩化アルミニウム3.76重量部とを加え、室温で更に4時間撹拌した。得られた反応液を氷水へと注いだ後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させて濃縮し、生成物(A2)を得た。
得られた生成物(A2)3重量部と、塩化ヒドロキシルアンモニウム0.76重量部と、ピリジン0.86重量部とを、エタノール30mLに加え、10時間還流撹拌した。得られた反応液を氷水へと注いだ後、濾過した。濾物を水で洗浄した後、酢酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させて濃縮し、生成物(B2)を得た。
得られた生成物(B2)1.5重量部をN,N-ジメチルホルムアミド25重量部に溶解した後、アセチルクロリド0.59重量部を加えた。得られた溶液を10℃以下に冷却しながらトリエチルアミン0.78重量部を滴下し、室温で4時間撹拌した。得られた反応液を水へと注いだ後、濾過した。濾物を、ジクロロメタンとヘキサンとの混合溶媒(ジクロロメタン:ヘキサン=2:1)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、上記式(4-2)で表される化合物を得た。
なお、得られた上記式(4-2)で表される化合物の構造は、1H-NMR、13C-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
3-(9H-カルバゾール-9-イル)プロピオン酸エチル5重量部と、ヘキサノイルクロリド2.64重量部と、塩化アルミニウム2.62重量部とを、ジクロロメタン80mLに加え、室温にて終夜撹拌した。得られた反応液に、2,5-チオフェンジカルボン酸ジクロリド1.84重量部と、塩化アルミニウム5.24重量部とを加え、室温で更に4時間撹拌した。得られた反応液を氷水へと注いだ後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させて濃縮し、生成物(A3)を得た。
エタノール20mL中の生成物(A3)4.0重量部に、濃度20重量%の水酸化ナトリウム水溶液2.77重量部を加え、3時間還流した。反応終了後、水50mLを加え、濃塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水及び食塩水で洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮し、生成物(B3)を得た。
得られた生成物(B3)3重量部と、塩化ヒドロキシルアンモニウム0.58重量部と、ピリジン0.65重量部とを、エタノール30mLに加え、10時間還流撹拌した。得られた反応液を氷水へと注いだ後、濾過した。濾物を水で洗浄した後、酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させて濃縮し、生成物(C3)を得た。
得られた生成物(C3)1.5重量部をN,N-ジメチルホルムアミド20重量部に溶解した後、アセチルクロリド0.45重量部を加えた。得られた溶液を10℃以下に冷却しながらトリエチルアミン0.59重量部を滴下し、室温で4時間撹拌した。得られた反応液を水へと注いだ後、ろ過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより化合物を単離することにより、上記式(4-3)で表される化合物を得た。
なお、得られた上記式(4-3)で表される化合物の構造は、1H-NMR、13C-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
表1~3に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1~26、参考例27、及び、比較例1~7の液晶表示素子用シール剤を調製した。遊星式撹拌機としては、あわとり練太郎(シンキー社製)を用いた。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1~3に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤をディスペンス用のシリンジに充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサーにてシール剤の厚さが4μmとなるようにガラス基板上に塗布した。ディスペンス用のシリンジとしては、PSY-10E(武蔵エンジニアリング社製)を用い、ディスペンサーとしては、SHOTMASTER300(武蔵エンジニアリング社製)を用いた。シール剤を塗布した基板の該シール剤上に、スリット幅100μmの開口部を有する厚さ500μmのスリットガラスを被せ、該スリットガラスの上からメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の光を30秒照射し、遮光部硬化性測定用試験片を得た。光照射は、波長340nm以下の光をカットするカットフィルター(340nmカットフィルター)を介して行った。得られた試験片からスリットガラスを外し、スリットガラス開口部直下を0μmとしたときスリットガラス開口部直下からスリットガラス遮光部方向へのシール剤が硬化した距離(硬化距離)を測定した。硬化距離の測定は、赤外分光装置を用いてシール剤のFT-IR測定を行い、(メタ)アクリロイル基由来ピークの変化量を測定し、光照射後に(メタ)アクリロイル基由来のピークが50%以上減少した場合を硬化していると判定して行った。赤外分光装置としては、FTS3000(BIORAD社製)を用いた。
メタルハライドランプ及び340nmカットフィルターを用いず、450nmLEDランプを用いて100mW/cm2の光を10秒照射したこと以外は、上記「(波長340nmの光に対する遮光部硬化性)」と同様にして遮光部硬化性測定用試験片を得た。450nmLEDランプとしては、UELCL-P-450-X(アイグラフィクス社製)を用いた。得られた試験片からスリットガラスを外し、スリットガラス開口部直下を0μmとしたときスリットガラス開口部直下からスリットガラス遮光部方向へのシール剤が硬化した距離(硬化距離)を測定した。硬化距離の測定は、赤外分光装置を用いてシール剤のFT-IR測定を行い、(メタ)アクリロイル基由来ピークの変化量を測定し、光照射後に(メタ)アクリロイル基由来のピークが50%以上減少した場合を硬化していると判定して行った。赤外分光装置としては、FTS3000(BIORAD社製)を用いた。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤を離型フィルムに厚み300μmで塗工し、イエロールームに8時間静置した。8時間静置した後のシール剤の形状を保持できない場合を「○」、シール剤の形状を保持できる場合を「△」としてイエローランプ下における安定性(580nm硬化防止性)を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤を、塗工機を用いて厚み100μmでガラス基板上に塗布した。シール剤を塗工した基板の該シール剤部分に、450nmLEDランプを用いて100mW/cm2の光を3秒照射した。450nmLEDランプとしては、UELCL-P-450-X(アイグラフィクス社製)を用いた。次いで、80℃で10分間加熱することにより、表面硬化性測定用試験片を得た。得られた試験片について、タックテスター(レスカ社製、「タッキング試験機TAC-II」)を用いてシール剤部分の粘着力を測定した。
測定値が5gf以下であった場合を「◎」、5gfを超え10gf未満であった場合を「○」、10gf以上であった場合を「×」として表面硬化性を評価した。
Claims (5)
- 硬化性樹脂と光重合開始剤と充填剤を含有する液晶表示素子用シール剤であって、
前記光重合開始剤は、1分子中に2以上のカルバゾール骨格を有する化合物を含み、
前記充填剤は、真球度が1.00以上1.05以下であり、かつ、平均粒子径が1.0μm以下である
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 前記光重合開始剤は、下記式(1)で表される化合物を含む請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- 熱重合開始剤を含有する請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤の硬化物を有する液晶表示素子。
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