JP7374915B2 - 未硬化積層板、強化繊維複合材料、およびそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
R2は9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3-ジアミノベンゼン、4-フェノキシ-1,3-ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の芳香族ジアミンの2価残基を表し、
R3およびR4は同一または異なった4価の芳香族テトラカルボン酸類の残基を表し、
R5およびR6は水素原子またはフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表し、
mおよびnは、1≦m、0≦n≦5、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
(その2)イミドオリゴマーの粉末をドライ工程にて強化繊維と混合させることにより得た複数の層を積層させる工程と、積層させた複数の層が融着し、かつ完全に硬化しない温度で加熱する工程とを含むことを特徴とする未硬化積層板の製造方法。
(a)イミドオリゴマーの粉末を強化繊維に付着させることにより得た複数の層を積層させ、次いで複数の層が融着し、かつ硬化しない温度で加熱することにより、未硬化積層板を製造する工程、
(b)前記工程(a)で得られた未硬化積層板を積層して積層体を得て、当該積層体を5~300分間、260~340℃、0.1~20MPaで保持する工程、
(c)前記工程(b)を経た積層体を、さらに15~120分間、330~500℃、0.1~20MPaで保持する工程。
熱硬化性ポリイミドと繊維とを複合させた積層体を得るためには、特許文献1~3に示されるように、NMPなどの高沸点の溶剤が必要である。高沸点の溶剤が積層体に残留していると、用途における物性の低下、および、溶剤そのものによる安全上の問題が起こりうるが、その除去には高温かつ密封系での真空処理が必要である。そのような処理条件で、熱硬化性ポリイミドが完全に硬化してしまう前に積層体を取り出そうとすると、密封系を破壊して取り出す必要があった。加えて、そこで得られた未完全硬化積層体を所望の加工、たとえば熱的な二次加工に供したのち、再び同様の密封系で処理することが必要であり、極めて煩雑であった。たとえば、未硬化積層板を、溶剤除去の途中で取り出し、熱と圧力で複数接合させ、ふたたび密封系に戻して溶剤を除去することは、極めて煩雑であった。また、そのような目的のために、熱硬化性ポリイミドが不完全に硬化している積層体を得ようとすれば、積層体中に高沸点の溶剤が残留している状態となるため、溶剤への暴露による健康被害、環境問題が発生する恐れがあった。
R2およびR3は水素原子またはフェノキシ基であって、いずれか一方がフェノキシ基を表し、
R4およびR5は同一または異なった4価の芳香族テトラカルボン酸類の残基を表し、
R6およびR7は水素原子またはフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表し、
mおよびnは、1≦m、0≦n≦5、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
R1は、芳香族ジアミンの2価残基であり、2-フェニル-4,4’-ジアミノジフェニルエーテルもしくは4-フェノキシ-1,3-ジアミノベンゼンから選択される芳香族ジアミンの2価残基であることが好ましい。
本発明の一実施形態において、イミドオリゴマーの粉末をドライ工程にて強化繊維と混合させる工程を含むことを特徴とする未硬化積層板の製造方法を提供する。より具体的には、本発明の一実施形態に係る未硬化積層板の製造方法は、イミドオリゴマーの粉末をドライ工程にて強化繊維と混合させることにより得た複数の層を積層させる工程と、前記工程で得られた積層させた複数の層が融着し、かつ完全に硬化しない温度で加熱する工程とを含む。
本発明の一実施形態において、工程(1)は、末端変性イミドオリゴマーを含むワニスを製造する工程である。
本発明の一実施形態において程(2)は、末端変性イミドオリゴマーを含むワニスから末端変性イミドオリゴマー粉末を製造する工程である。
本発明の一実施形態に係る強化繊維複合材料は、上述の未硬化積層板を含む、少なくとも2枚の積層板を積層し、加熱硬化することによって得られる。例えば、強化繊維複合材料は、複数の上記未硬化積層板のみを積層し、加熱硬化して得られるものであってもよく、上記未硬化積層板とそれ以外の積層板を積層し、加熱硬化して得られるものであってもよい。たとえば、少なくとも2枚の未硬化積層板のみを積層し、加熱硬化してもよく、少なくとも1枚の未硬化積層板と、少なくとも1枚の前記未硬化積層板以外の積層板とを、積層し、加熱硬化してもよい。たとえば、本発明の一実施形態に係る強化繊維複合材料は、未硬化積層板と、それを完全硬化させた積層板とを組み合わせて積層し、加熱硬化して得られるものであってもよいし、また、未硬化積層板と、本発明の一実施形態に係る未硬化積層板とは異なった樹脂あるいは異なった繊維を有する積層板とを組み合わせて積層し、加熱硬化して得られるものであってもよい。またさらに、未硬化積層板と、市販されている積層板とを組み合わせて積層し、加熱硬化して得られるものであってもよい。
(a)イミドオリゴマーの粉末を強化繊維に付着させ、次いで加熱することにより、未硬化積層板を製造する工程、
(b)前記工程(a)で得られた未硬化積層板を積層して積層体を得て、当該積層体を5~300分間、260~340℃、0.1~20MPaで保持する工程、
(c)前記工程(b)を経た積層体を、さらに15~120分間、330~500℃、0.1~20MPaで保持する工程。
上記未硬化積層板、強化繊維複合材料等は、航空機、宇宙産業用機器および車輌用エンジン(周辺)部材、搬送用アーム、ロボットアーム、ロール材、摩擦材、軸受け等の摺動性部材などの一般産業用途をはじめとした易成形性かつ高耐熱性が求められる広い分野で利用可能である。航空機部材であれば、エンジンのファンケース、インナーフレーム、動翼(ファンブレードなど)、静翼(構造案内翼(SGV)など)、バイパスダクト、各種配管などが挙げられる。車輌部材であれば、好ましくはブレーキ部材、エンジン部材(シリンダー、モーターケース、エアボックスなど)、エネルギー回生システム部材などが挙げられる。
前記工程で得られた積層させた複数の層が融着し、かつ完全に硬化しない温度で加熱する工程と、を含むことを特徴とする未硬化積層板の製造方法。
(a)イミドオリゴマーの粉末を強化繊維に付着させることにより得た複数の層を積層させ、次いで複数の層が融着し、かつ硬化しない温度で加熱することにより、未硬化積層板を製造する工程、
(b)前記工程(a)で得られた未硬化積層板を積層して積層体を得て、当該積層体を5~300分間、260~340℃、0.1~20MPaで保持する工程、
(c)前記工程(b)を経た積層体を、さらに15~120分間、330~500℃、0.1~20MPaで保持する工程。
少なくとも2枚の未硬化積層板のみを積層するか、または少なくとも1枚の未硬化積層板と、少なくとも1枚の前記未硬化積層板以外の積層板とを積層し、加熱硬化する工程によって得られる[14]に記載の強化繊維複合材料。
(a)イミドオリゴマーの粉末を強化繊維に付着させ、次いで加熱することにより、未硬化積層板を製造する工程、
(b)前記工程(a)で得られた未硬化積層板を積層して積層体を得て、当該積層体を5~300分間、260~340℃、0.1~20MPaで保持する工程、
(c)前記工程(b)を経た積層体を、さらに15~120分間、330~500℃、0.1~20MPaで保持する工程。
(1)ガラス転移温度(Tg)測定、発熱開始温度測定
(フィルム状の樹脂)
Rheometric社製RSA-II型動的粘弾性測定(DMA)装置を用いて測定を行った。条件は、昇温速度5℃/min、周波数1Hzとし、貯蔵弾性率曲線が低下する前後の2つの接線の交点をガラス転移温度とした。
強化繊維複合材料板の中央部分を切削することで試験片を作製し、TAインスツルメンツ製DMA-Q-800型動的粘弾性測定(DMA)装置を用い、片持ち梁方式、0.1%のひずみ、1Hzの周波数、5℃/minの昇温速度により測定した。貯蔵弾性率曲線が低下する前後の2つの接線の交点をガラス転移温度とした。
TAインスツルメンス社製Q100(DSC)装置を用いて測定を行った。条件は、1st run:40~285℃、285℃で5分保持、昇温速度20℃/min、2nd run:40~500℃、昇温速度10℃/minとした。2nd runのヒートフロー(W/g)曲線が低下する前後の2つの接線の交点をガラス転移温度とした。また、ヒートフロー(W/g)曲線で発熱ピークが観察された場合、発熱ピークに至る勾配の接線とベースラインとの交点を発熱開始温度とした。
TAインスツルメンツ製DISCOVERY HR-2型レオメーターを用い、25mmパラレルプレートで5℃/minの昇温速度で測定した。なお、「最低溶融粘度」は、当該条件にて測定された溶融粘度の最低値を意味する。
強化繊維複合材料板の中央部分を切削した。この切削した中央部分をエポキシ樹脂(三啓社製、エポホールドR、2332-32R/エポホールドH、2332-8H)に包埋、次いでエポキシ樹脂を硬化した。このエポキシ樹脂表面をPRESI社製Mecatech 334にて研磨することにより、観察用試料を作製した。光学顕微鏡(カールツァイスマイクロスコピー社製Axioplan2 Imaging型顕微鏡、または、キーエンス社製VHX-5000)を用いて、強化繊維複合材料(観察用試料)の断面観察を行った。
末端変性イミドオリゴマー粉末の約20mg/mLのDMF溶液を調製し、GC/MS分析(GC:Agilent technologies製6890N、MS:Agilent technologies製5973N、カラム:SUPELCOWAX 0.25mmID×30m)により定量を行った。
末端変性イミドオリゴマー粉末を重DMF(重水素化N,N-ジメチルホルムアミド)に溶解し、プロトン核磁気共鳴分光装置(型式:AV-400M、(株)Bruker社製、1H-NMR)を用い、30℃にてピーク面積の測定を行った。化学シフトが7~9ppmの芳香族1H由来のピーク面積と化学シフトが11ppm付近の残存アミド由来のピーク面積とからイミド化率を算出した。
作製した未硬化積層板またはセミプレグを所定量計量し、280℃のオーブンに1時間静置することで、揮発分を除去した後、再度重量を測定することで揮発分含有率を求めた。また、作製した未硬化積層板またはセミプレグをNMPで洗浄することで樹脂成分を洗い落とし、次いで乾燥した後、重量を測定することで炭素繊維含有率(繊維重量含有率)を求めた。末端変性イミドオリゴマーの含有率は全重量から揮発分重量、炭素繊維重量を差し引くことで求めた。
イソプロピルアルコールに末端イミドオリゴマー粉末を再分散させ、レーザ回折式粒度分布測定装置(Malvern社製Mastersizer)により体積平均粒子径分布を測定した。平均粒子径は50%累積体積平均粒子径とした。
セイコーインスツルメンツ製EXSTAR TG/DTA6300型熱重量分析装置(TGA)を用い、空気環境下、5℃/minの昇温速度で5%重量減少温度を測定した。
島津製作所製オートグラフAGS-Xを用い、チャック間距離:50mm、TS:1mm/分にて評価した。また、破壊形態を目視で観察し、基材および/または接着層が破壊しているものをMF/CF、界面剥離となっているものをAFと評価した。
温度計および攪拌子を備えた3つ口の300mLフラスコに、2-フェニル-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル23.43g(84.8mmol)とN-メチル-2-ピロリドン(NMP)82.5gとを加えた。2-フェニル-4,4’-ジアミノジフェニルエーテルの溶解後、上記フラスコに9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン3.28g(9.41mmol)を加えて、溶解するまで攪拌した。続いて、上記フラスコに1,2,4,5-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物を16.44g(75.4mmol)加えた後、窒素封入し、室温で1.5時間重合反応させ、アミド酸オリゴマーを生成した。このアミド酸オリゴマーを含む反応溶液に4-(2-フェニルエチニル)無水フタル酸(PEPA)9.35g(37.7mmol)とNMP15gとを加え、窒素封入し、室温で1.5時間反応させて末端変性した。さらに、上記フラスコに窒素導入管を取り付け、窒素気流下、200℃で5時間攪拌してイミド結合させ、冷却することで末端変性イミドオリゴマーのNMP溶液(ワニス)(N1)を得た。
製造例1で得られた末端変性イミドオリゴマーのNMP溶液(ワニス)(N1)を15重量%まで希釈し、3300mLのイオン交換水に投入し、析出した固形分を濾別した。濾別して得られた固形分を、1000mLのメタノールで30分洗浄した後、200℃で14時間減圧乾燥し、顆粒状の末端変性イミドオリゴマーを得た。さらに、得られた顆粒状の末端変性イミドオリゴマーをハンマーミルで粉砕することで平均体積粒子径61μmの末端変性イミドオリゴマー粉末(P1)を得た。
製造例2で得られた末端変性イミドオリゴマー粉末(P1)1.70gを、12cm×12cmの大きさに切削した予め脱サイジング処理した炭素繊維平織材(東レ社製「トレカクロスCO6343」)(繊維目付198g/m2)上に均一になるように載せた。これを離型用ポリイミドフィルムで挟んで、更に20cm×20cmのステンレス板で挟み、プレス機(東洋精機製作所社製MINI TEST PRESS・10)にて微加圧で288℃、1分間加温後、10MPaに加圧し同温度で3分間プレスすることで、セミプレグ(D1)を得た。このセミプレグを手で触ったところ、粘着性は認められなかった。
製造例2で得られた末端変性イミドオリゴマー粉末(P1)1.70gと、12cm×12cmの大きさに切削した予め脱サイジング処理した炭素繊維平織材(東レ社製「トレカクロスCO6343」)(繊維目付198g/m2)とを、交互に8層ずつ、合計16層、積層した。これを離型用ポリイミドフィルムで挟んで、更に20cm×20cmのステンレス板で挟み、プレス機(東洋精機製作所社製MINI TEST PRESS・10)にて微加圧で288℃、10分間加温後、10MPaに加圧し同温度で90分間プレスすることで、未硬化の積層板を得た。この未硬化の積層板をダイヤモンドカッターで1.5cm×7.625cmの大きさに切削し未硬化積層板(DP-2)を得た。この未硬化積層板を手で触れたところ、粘着性は認められなかった。
実施例1において、未硬化の積層板を得るための条件を、微加圧で300℃、10分間加温後、10MPaに加圧し同温度で90分間プレスに変更することで、未硬化積層板(DP-3)を得た。この積層板を手で触ったところ、粘着性は認められなかった。
実施例1において、未硬化の積層板を得るための条件を、微加圧で330℃、10分間加温後、10MPaに加圧し同温度で90分間プレスに変更することで、未硬化の積層板(DP-4)を得た。この積層板を手で触ったところ、粘着性は認められなかった。
実施例1と同様にして、未硬化積層板(DP-2)を得た。
比較例2と同様に完全硬化積層板を2枚用意し、せん断試験片形状(積層板同士の接着面積は1.5cm×1.25cm)に重ねた。すなわち比較例3では完全硬化積層板の間に末端変性イミドオリゴマー粉末(P1)を挟み込まなかった。この場合、完全硬化積層板同士は、全く接着しなかった。
比較例1で得られたせん断試験片のせん断接着力は良好であった。しかしながら、加熱・加圧前の重ねられた積層体は、構成要素であるセミプレグにまで容易に剥離してしまった。従って、所望の形状の成形体を得るための細かい位置調整をしようとすると、セミプレグが容易にズレてしまうため、位置調整が非常に煩雑であった。ゆえに、大型で厚みのある成形体または複雑形状の成形体を得るためには、この手法は適切とは言えなかった。たとえば、大型で厚みのある成形体を加熱・加圧で得るプロセスにおいて、その初期に少しでも圧力の不均一が発生すれば、セミプレグどうしが容易にズレてしまい、それがさらなる圧力の不均一を引き起こすため、所望の成形体が得られにくいことが考えられた。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表されるイミドオリゴマーの粉末と、強化繊維と、を含む複数の層を備え、当該複数の層が融着しており、揮発分の残存量が、前記イミドオリゴマーに対して20wt%未満であることを特徴とする未硬化積層板。
R2は9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3-ジアミノベンゼン、4-フェノキシ-1,3-ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の芳香族ジアミンの2価残基を表し、
R3およびR4は同一または異なった4価の芳香族テトラカルボン酸類の残基を表し、
R5およびR6は水素原子またはフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表し、
mおよびnは、1≦m、0≦n≦5、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。) - 前記イミドオリゴマーが、下記一般式(2)で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載の未硬化積層板。
R2およびR3は水素原子またはフェノキシ基であって、いずれか一方がフェノキシ基を表し、
R4およびR5は同一または異なった4価の芳香族テトラカルボン酸類の残基を表し、
R6およびR7は水素原子またはフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表し、
mおよびnは、1≦m、0≦n≦5、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。) - イミドオリゴマーの粉末をドライ工程にて強化繊維と混合させることにより得た複数の層を積層させる工程と、
前記工程で得られた積層させた複数の層が融着し、かつ完全に硬化しない温度で加熱する工程と、を含むことを特徴とする未硬化積層板の製造方法。 - 前記加熱する工程において、イミドオリゴマーのガラス転移温度(T1)よりも高く、イミドオリゴマーの硬化温度(T2)よりも低い温度(T3)で加熱することを特徴とする、請求項3に記載の未硬化積層板の製造方法。
- イミドオリゴマーが、4-フェニルエチニルフタル酸無水物で末端を封止したものである請求項3に記載の未硬化積層板の製造方法。
- 請求項1または2に記載の未硬化積層板を含む、少なくとも2枚の積層板を積層し、加熱硬化する工程を含むことを特徴とする強化繊維複合材料の製造方法。
- 前記加熱硬化する工程は、少なくとも2枚の未硬化積層板のみを積層し、加熱硬化する工程を含むことを特徴とする、請求項6に記載の強化繊維複合材料の製造方法。
- 前記加熱硬化する工程は、少なくとも1枚の未硬化積層板と、少なくとも1枚の前記未硬化積層板以外の積層板とを、積層し、加熱硬化する工程を含むことを特徴とする、請求項6に記載の強化繊維複合材料の製造方法。
- 加熱硬化する工程の加工温度(T4)が、340℃以上、400℃以下であることを特徴とする、請求項6~8のいずれか1項に記載の強化繊維複合材料の製造方法。
- 以下の工程を含むことを特徴とする強化繊維複合材料の製造方法:
(a)イミドオリゴマーの粉末を強化繊維に付着させることにより得た複数の層を積層させ、次いで複数の層が融着し、かつ硬化しない温度で加熱することにより、未硬化積層板を製造する工程、
(b)前記工程(a)で得られた未硬化積層板を積層して積層体を得て、当該積層体を5~300分間、260~340℃、0.1~20MPaで保持する工程、
(c)前記工程(b)を経た積層体を、さらに15~120分間、330~500℃、0.1~20MPaで保持する工程。 - 前記工程(a)の前に、前記強化繊維の繊維束を開繊する工程を含むことを特徴とする請求項10に記載の強化繊維複合材料の製造方法。
- 前記イミドオリゴマーは、下記一般式(1)で表されることを特徴とする請求項10または11に記載の強化繊維複合材料の製造方法。
R2は9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)フルオレン、1,3-ジアミノベンゼン、4-フェノキシ-1,3-ジアミノベンゼンから選択される少なくとも1種の芳香族ジアミンの2価残基を表し、
R3およびR4は同一または異なった4価の芳香族テトラカルボン酸類の残基を表し、
R5およびR6は水素原子またはフェニル基であって、いずれか一方がフェニル基を表し、
mおよびnは、1≦m、0≦n≦5、1≦m+n≦10および0.5≦m/(m+n)≦1の関係を満たし、繰り返し単位の配列はブロック的、ランダム的のいずれであってもよい。)
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