JP7311717B2 - 泡制御組成物 - Google Patents
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Description
A)以下の成分:
(i)シリカ充填剤、(ii)ヒドロシリル化を介して成分(iii)と付加反応することができる少なくとも2つの反応性置換基を有するポリオルガノシロキサン、(iii)ヒドロシリル化を介して成分(ii)と付加反応することができる少なくとも3つの反応性置換基を有するポリオルガノシロキサン、及び(iv)ヒドロシリル化触媒を組み合わせることによって、ヒドロシリル化反応混合物を調製するステップと、
B)反応混合物が少なくとも部分的にゲル化してヒドロシリル化反応生成物を形成するまで、成分(ii)及び(iii)のヒドロシリル化反応を実施するステップと、
C)ステップB)のヒドロシリル化反応生成物をせん断するステップと、
D)ステップC)のヒドロシリル化反応生成物を、(v)シリコーン樹脂及び(vi)縮合触媒と組み合わせて縮合反応混合物を形成し、(v)シリコーン樹脂とステップC)のヒドロシリル化反応生成物との間の縮合反応を実施して縮合反応生成物を形成するステップと、を含む、方法を含む。
本発明で使用される微粉化シリカ充填剤は、特に限定されず、沈降性、焼成、熱、エアロゲル、及びヒュームド(発熱性)の種類を含む。そのようなシリカ充填剤は、従来の製造技術、例えば、ハロゲン化ケイ素の熱分解(熱分解(pyrolysis))、ケイ酸の金属塩(例えば、ケイ酸ナトリウム)の分解及び沈降、並びにゲル形成方法に従って調製され得る。好ましいシリカは、沈降性シリカ及びヒュームドシリカを含み、それらの両方は、親水性又は前処理された疎水性シリカであり得る。適用可能な沈降性シリカは、好ましくは、ISO 5794/1(2010)に従って測定された50~200m2/gのBET表面積を有する。ヒュームドシリカは、好ましくは、DIN 66131に従って測定した場合、100~400m2/g、最も好ましくは100~300m2/gのBET表面積を有する。乾式方法、すなわち、Malvern Instrumentsからの乾式分散「Aero M」に接続されたMastersizer(商標)3000レーザー回折粒径分析器を使用して、ISO 13320(2009)に準拠して乾式分散分析(レーザー回折)により決定した場合に、好ましくは、0.1~100μmであるが、より好ましくは、0.5~25μmである平均粒径、すなわち、平均体積加重直径(「Dv50」又は「DV0.5」と示されることもある)を有する、適用可能なシリカ充填剤。
ポリオルガノシロキサン成分(ii)及び(iii)の反応性置換基は、ケイ素結合水素原子及びケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基であり、不飽和は、当該基の末端炭素原子間にある。ケイ素結合水素基又は不飽和基が、成分(ii)上にあるか又は成分(iii)上にあるかは重要ではなく、ただし、一方が、主に、好ましくは唯一、成分(ii)上に見出され、もう一方が、主に、好ましくは唯一、成分(iii)上に見出される。成分(ii)は、主に直鎖状骨格上にいくつかの分岐又はいくつかの下垂(pending)シロキサン単位を含み得るが、成分(ii)は、直鎖状ポリオルガノシロキサン材料であることが最も好ましい。反応性置換基は、ポリオルガノシロキサンの末端ケイ素原子上に位置することが特に好ましい。成分(iii)に関して、これが直鎖状、分岐状、樹脂状、又は環状ポリオルガノシロキサン材料であるかどうかは重要ではない。反応性基は、それらが異なるケイ素原子上で置換されるような方法で、ポリマー中において離隔され、好ましくは、成分(ii)の多数のポリオルガノシロキサン材料との容易な反応を可能にするために十分に遠く離れていることが好ましい。ケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基は、アルケニル基、好ましくはビニル基又はアリル基、最も好ましくはビニル基であることが好ましい。以下の説明は、置換基として脂肪族不飽和炭化水素基を有する成分(ii)、及びケイ素結合水素原子を有する成分(iii)の選択肢を使用するが、逆の状況が等しく適用可能であることが理解されよう。
ヒドロシリル化触媒の選択は特に限定されないが、ほとんどの実施形態では、触媒は、白金、ロジウム、イリジウム、パラジウム、ルテニウム、又はそれらの組み合わせを含む。ヒドロシリル化触媒は、例えば、微細白金粉末、白金黒、白金アセチルアセトネート、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化白金酸とアルケニルシロキサンとの錯体(例えば、米国特許第3419593号に記載の方法に従って調製され得るジメチルビニルシロキシ末端ブロック化ポリジメチルシロキサン中に希釈されたジビニルテトラメチルジシロキサン)、米国特許第5175325号に記載されるような塩化白金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体、又は前述の白金触媒を含む熱可塑性樹脂であり得る。他の実施形態では、ヒドロシリル化触媒は、Karstedtの触媒若しくはSpeierの触媒、又はそれらの組み合わせなどの白金ビニルシロキサン錯体である。特定のKarstedtの触媒は、米国特許第3715334号及び米国特許第3814730号に記載されている。適用可能な触媒の追加の例は、以下:米国特許第2823218号、米国特許第3419359号、米国特許第3445420号、米国特許第3697473号、米国特許第3814731号、米国特許第3890359号、及び米国特許第4123604号に記載されている。ヒドロシリル化触媒は、単一の触媒又は2種以上の触媒の組み合わせでもよい。これらのヒドロシリル化触媒のうちの多くは、顕著な反応が起こるために加熱される反応物を必要とする。
-SiCH=CH2+HSi-→-SiCH2CH2Si-。反応は、好ましくは、ビニル末端ブロック化ポリジオルガノシロキサン、ポリオルガノ水素シロキサン、及び任意選択の溶媒又は希釈剤をブレンドし、そのブレンドした混合物を必要な反応温度までもたらすことによって実施され、その時点で、ヒドロシリル化触媒が添加されて反応を可能にする。適用可能な溶媒又は希釈剤としては、25℃で50~30,000cPであるが、より好ましくは500~5000cPの粘度を有するPDMSなどのシリコーン油、白油、ポリイソブテンなどの液体脂肪族炭化水素に加えて、それらのブレンドが挙げられる。ヒドロシリル化反応は、周囲温度で起こり得るが、好ましくは30~120℃、より好ましくは約40~100℃の温度で行われる。好ましくは、成分(ii)が、脂肪族不飽和炭化水素基含有ポリオルガノシロキサン、例えば、ビニル末端ブロック化ポリジオルガノシロキサンである場合、それは、成分(i)、(ii)、(iii)、及び(iv)の合計の重量に基づいて(すなわち、任意の溶媒、希釈剤、又は任意選択の成分の重量を除く)、最大98重量%、好ましくは80~92重量%の量で反応物溶液中に含まれる。同じ基準で、シリカ充填剤(i)の量は、2~15重量%、より好ましくは2~8重量%であり、成分(iii)の量は、0.1~5重量%である。ヒドロシリル化触媒の濃度は、日常の実験によって決定され得る。典型的には、有効量の触媒は、本発明によるプロセスのステップ(B)で使用される混合物中に組み合わされる、成分(ii)及び(iii)の重量に基づいて、重量による0.1~1000百万分率(ppm)の実際の金属(例えば、白金)を提供するような範囲でなければならない。
本明細書で使用される場合、「シリコーン樹脂」は、少なくとも1つの(RSiO3/2)、又は(SiO4/2)シロキシ単位を含有する任意のオルガノポリシロキサンを指す。シリコーン樹脂は、シロキシ単位のうちのかなりの部分が、T又はQシロキシ単位から選択される場合に形成される。そのような樹脂は、次のように表し得る。
(R1R2R3SiO1/2)w(R4R5SiO2/2)x(R6SiO3/2)y(SiO4/2)z、
式中、R1~R6は、上記で定義されたとおりのR又はR’基から独立して選択され、例えば、置換又は非置換ヒドロカルビル基、アルコキシ基であり、w、x、y及びzは、独立して0以上~1以下であり、ただし、y及びzは、同時に0ではなく、w+x+y+z=1であることを条件とする。下付き文字yは、Tシロキシ単位を示し、下付き文字zは、Qシロキシ単位を示す。固体シリコーン樹脂中に存在する各シロキシ単位の量は、シリコーン樹脂中に存在するすべてのM、D、T、及びQシロキシ単位の合計モル数のモル分率(下付き文字w、x、y及びzによって)として表される。シリコーン樹脂中の様々なシロキシ単位のモル分率及びシラノール含有量は、もしあれば、29Si NMR技術によって容易に決定され得る。オルガノポリシロキサンが主にM及びTシロキシ単位を含有する場合、それは、多くの場合「T樹脂」又は「シルセスキオキサン樹脂」と称される。M及びQシロキシ単位が優勢である場合、得られるオルガノシロキサンは、多くの場合「MQ樹脂」と称される。本発明の目的のために、シリコーン樹脂は、好ましくはMQ樹脂を含む。Q基に対するM基の数の比は、好ましくは0.4:1~2.5:1、より好ましくは0.4:1~1.1:1、最も好ましくは0.5:1~0.8:1の範囲にある。樹脂は、室温で固体であり得るが、一般に液体である1.2より高いM/Q比を有するMQ樹脂もまた使用され得る。樹脂は、上記で定義されたとおりの一価及び四価のシロキシ単位のみからなることが最も好ましいが、M基、T単位、及びQ単位を含む樹脂もまた代替的に使用され得る。存在するすべての単位のうちの最大20%が、上記で定義されたとおりの二価の単位R4R5SiO2/2であり得ることもまた許容される。他の炭化水素基、例えば、例えばジメチルビニルシリル単位として存在するアルケニル基は、好ましくはすべてのR’’基のうちの5%を超えずに存在し得る。ケイ素結合ヒドロキシル基及び/又はアルコキシ、例えば、メトキシ基もまた存在し得る。適用可能な樹脂は、溶媒中又はその場で、例えば、ある特定のシラン材料の加水分解によって作製され得る。特に好ましい方法論は、溶媒、例えばキシレンの存在下での、四価のシロキシ単位の前駆体(例えば、テトラオルトケイ酸塩、テトラエチルオルトケイ酸塩、ケイ酸ポリエチル、又はケイ酸ナトリウム)、及び一価のトリアルキルシロキシ単位の前駆体(例えば、トリメチルクロロシラン、トリメチルエトキシシラン、ヘキサメチルジシロキサン、又はヘキサメチルジシラザン)の加水分解及び縮合である。得られるMQ樹脂は、残留Si-OH基を反応させるために更にトリメチルシリル化され得るか、又は塩基の存在下で加熱して、Si-OH基を脱離させることによって樹脂の自己縮合が引き起こされ得る。しかしながら、本発明の目的のために、樹脂は、好ましくは、少なくとも0.5重量%のSi-結合ヒドロキシル基又はアルコキシ基、例えば、1~10重量の遊離Si-結合ヒドロキシル基又はアルコキシ基を含む。これらの樹脂は、好ましくは溶媒中に液体として送達される固体である。溶媒は、50cP~1000cPの範囲の粘度を有するポリジメチルシロキサン(PDMS)、又は有機溶媒、例えば、トルエン、キシレンなどであり得る。これらの樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは200~200,000、より好ましくは1000~20,000である。そのような樹脂の代表的な市販例としては、DOWSIL(商標)MQ-1600固体樹脂、DOWSIL(商標)593流体、DOWSIL(商標)2-1912流体、及びDOWSIL(商標)3527離型剤が挙げられ、それらのうちのすべてが、The Dow Chemical Companyから入手可能である。
好適な縮合触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属シラノレート、水酸化四級アンモニウム、水酸化四級ホスホニウム、及び有機酸の金属塩、例えば、ドデカン酸、オクタン酸、若しくは酢酸のような、そのような酸のスズ、鉛又は亜鉛塩が挙げられる。追加の例は、米国特許第4749740号及び欧州特許第0217501号に記載されている。好ましいアルカリ金属水酸化物触媒は、KOHである。反応のより良好な均質性を確実にするために、縮合触媒を、その使用前に水又はアルコールのような適切な溶媒中に溶解することが好ましい。
シリカ:すべてEvonikからの、Sipernat(商標)D10/1、Aerosil(商標)R972、Sipernat(商標)FK-383、Sipernat(商標)22S、及びAerosil(商標)200。縮合触媒:VWR ChemicalsからのKOH 20%。乳化剤:Crodaからの、Brij(商標)S2及びBrij(商標)S20界面活性剤。増粘剤:Ashlandからの、Keltrol(商標)RD及びCP、並びにNatrosol(商標)250LR。殺生物剤:DupontからのKathon(商標)LXE。シリコーンポリエーテル(SPE1):ASTM D2196-05に従って、12000cPの粘度(2.5RPMでのBrookfield DVII、スピンドルCP-52)を有するDOWSIL(商標)5290性能調整剤。
20%の泡制御活性エマルジョンを、以下のように調製する:泡制御組成物の5.4部、及びシリコーンポリエーテルSPE1の0.6部を、Hauschild SpeedMixer(商標)の受け器に入れた。Brij S2界面活性剤の0.56部とBrij 20界面活性剤の0.56部との混合物を、60℃に予熱した。70℃で加熱した後、混合物をHauschild SpeedMixer(商標)中で4500RPMで30秒間混合し、Keltrol RDの0.77部と、Natrosol 250LRの2.36部と、Kathon LXEの0.1部と、水の96.77部との増粘剤混合物の4部を添加し、30秒間の混合の後、更に増粘剤混合物の2.5及び2.9部を段階的に添加し、30秒間混合した。次いで、水の13.5部を添加して、最終的なエマルジョンを形成した。
ステップD)の実施(すなわち、縮合触媒の存在下でのヒドロシリル化反応生成物とシリコーン樹脂との縮合反応後)の影響を実証するために、2つのサンプル泡制御組成物を、以下に記載されるように実質的に同一の様式で調製したが、しかしながら、比較サンプル1を、ステップD)にはさらさず、一方で、サンプル1を、縮合触媒の存在下でのシリコーン樹脂とヒドロシリル化反応生成物との縮合を伴うステップD)にさらした。サンプルをエマルジョンとして配合し、先に記載されたように発泡試験溶液中で試験した。
疎水性シリカ、親水性シリカ、及びそれらの組み合わせの使用の影響を実証するために、一連のサンプル泡制御組成物を、様々な量の親水性シリカをサンプル1で使用された疎水性シリカのうちのすべて又は一部分に置き換えたことを除いて、上記のサンプル1と実質的に同一の様式で調製及び試験した。
ステップD)、すなわち、樹脂とステップC)のせん断されたヒドロシリル化反応生成物との間の縮合反応を実施することの影響を更に実証するために、2つのサンプル泡制御組成物を、以下に記載されるように実質的に同一の様式で調製したが、しかしながら、比較サンプル2では、MQ樹脂をステップBで添加し、続いてステップC(せん断)、かつ最終的に縮合触媒を添加し、一方で、サンプル7では、MQ樹脂及び縮合触媒をステップC(せん断)のヒドロシリル化反応生成物と組み合わせ、次いでステップD)の一部としての縮合反応にさらした。サンプルをエマルジョンとして配合し、先に記載されたように発泡試験溶液中で試験した。
ステップD)の実施(すなわち、縮合触媒の存在下でのヒドロシリル化反応生成物とシリコーン樹脂との縮合反応後)の影響を実証するために、一連のサンプル泡制御組成物を、以下に記載されるように実質的に同一の様式で調製し、次いでエマルジョンとして配合し、先に記載されたように発泡試験溶液中で試験した。
Claims (9)
- 分散されたシリカ充填剤を含む架橋ポリオルガノシロキサン材料を含む泡制御組成物を作製するための方法であって、
A)以下の成分:
(i)シリカ充填剤、
(ii)ヒドロシリル化を介して成分(iii)と付加反応することができる少なくとも2つの反応性置換基を有するポリオルガノシロキサン、
(iii)ヒドロシリル化を介して成分(ii)と付加反応することができる少なくとも3つの反応性置換基を有するポリオルガノシロキサン、及び
(iv)ヒドロシリル化触媒を組み合わせることによって、ヒドロシリル化反応混合物を調製するステップと、
B)前記反応混合物が少なくとも部分的にゲル化してヒドロシリル化反応生成物を形成するまで、成分(ii)及び(iii)のヒドロシリル化反応を実施するステップと、
C)ステップB)の前記ヒドロシリル化反応生成物をせん断するステップと、を含み、
D)ステップC)の前記ヒドロシリル化反応生成物を、(v)シリコーン樹脂及び(vi)縮合触媒と組み合わせて縮合反応混合物を形成し、前記(v)シリコーン樹脂とステップC)の前記ヒドロシリル化反応生成物との間の縮合反応を実施して縮合反応生成物を形成するステップを特徴とする、方法。 - ステップA)の前記ヒドロシリル化反応混合物が、溶媒を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記泡制御組成物が、25℃で100,000cP以下の粘度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記泡制御組成物が、25℃で50,000cP以下の粘度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記シリコーン樹脂が、MQ樹脂を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記縮合反応混合物が、5~10重量%の前記シリコーン樹脂を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シリカ充填剤が、疎水性シリカ及び親水性シリカの両方を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 疎水性シリカ対親水性シリカの重量比が、90:10~50:50である、請求項7に記載の方法。
- 前記シリカ充填剤が、沈降性シリカ及びヒュームドシリカを含む、請求項7に記載の方法。
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