JP7076262B2 - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
このような硬化性樹脂組成物によれば、現像性や解像性に優れ、しかもパターン形成後に熱硬化させることにより、塗膜内に残存するカルボキシル基とエポキシ基の付加反応により3次元網目構造が形成され、密着性、硬度、耐熱性、無電解金めっき耐性、電気絶縁性などに優れる硬化被膜を得ることができる。
この無電解錫めっきは、置換めっきであり、導体層である銅表面を溶解しながら錫が析出するため、特許文献1に記載するような硬化性樹脂組成物からなるソルダーレジスト等の永久被膜のパターン開口部では、ソルダーレジストと銅との界面から無電解錫めっきの薬液が侵入し、ソルダーレジストに剥がれが生じるという問題があった。
本発明の硬化性樹脂組成物において、前記(E)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステルは、ビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物と多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルであることが好ましい。
これはビスフェノールなどの芳香族構造により熱安定性が向上し、アルキレンオキサイド付加物とすることで、導入されるポリエーテル構造により柔軟性が付与され、多価カルボン酸と反応させて得られたポリエステルとすることで、組成物として最適な溶解性に調整でき、はんだ耐熱性と無電解錫めっき耐性を向上させていると考えられる。
本発明のドライフィルムは、前記硬化性樹脂組成物をフィルムに塗布、乾燥させて得られることを特徴とするものである。
本発明の硬化物は、前記硬化性樹脂組成物、又は、前記ドライフィルムを構成する硬化性樹脂組成物を、光硬化及び熱硬化の少なくともいずれか一方を行うことによって得られることを特徴とするものである。
本発明のプリント配線板は、前記硬化物を有することを特徴とするものである。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性化合物、(D)光重合性モノマー、(E)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステル、を含有することに特徴がある。なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲において、無機充填材等のその他の任意成分を含んでいてもよい。
カルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を有している限りにおいて、公知のものを使用可能である。また、カルボキシル基含有樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤としては、公知のものを使用可能である。また、光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
熱硬化性化合物としては、公知のものを使用可能である。また、熱硬化性化合物は、1種を単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
光重合性モノマーは、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、例えば光照射によってエチレン性不飽和二重結合同士が付加反応することにより重合することが可能である。光重合性モノマーを用いることで、露光部における現像液への耐性と未露光部における現像液への溶解性が大きくなり、解像性が向上する。
芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステルは、多価カルボン酸と、芳香族構造とポリエーテル構造とを有するポリオールと、の重縮合体であり、公知のものを使用可能である。また、このポリエステルは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
その他の成分としては、硬化性樹脂組成物に一般に使用される公知の添加剤、例えば、無機充填材、有機充填材、着色剤、有機溶剤、熱硬化触媒、光開始助剤、シアネート化合物、エラストマー、メルカプト化合物、ウレタン化触媒、チキソ化剤、密着促進剤、ブロック共重合体、連鎖移動剤、重合禁止剤、銅害防止剤、酸化防止剤、防錆剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイト等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤及び/又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、ホスフィン酸塩、燐酸エステル誘導体、フォスファゼン化合物等のリン化合物等の難燃剤等が挙げられる。
次に、本発明の硬化性樹脂組成物の使用方法の一例として、ドライフィルムを形成する方法、及び、プリント配線基板上に硬化性樹脂組成物の硬化物を形成する方法について説明する。
ドライフィルムは、一般に、塗布工程と、乾燥工程と、を実行することで得られる。以下それぞれの工程について説明する。
硬化性樹脂組成物を、必要に応じて有機溶剤により粘度調整し、支持フィルム(以下、「キャリアフィルム」とも称する。)上に所望の厚みで塗布する。
支持フィルム上に塗布された硬化性樹脂組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥させ、樹脂層(乾燥塗膜)を形成する。
硬化物は、一般に、樹脂層形成工程と、露光工程と、現像工程と、熱硬化工程と、を実行することで得られる。以下それぞれの工程について説明する。
硬化性樹脂組成物を、必要に応じて有機溶剤により粘度調整し、プリント配線基板等の基材上に所望の厚みで塗布する。次に、基材上に塗布した硬化性樹脂組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥させ、基材上に樹脂層を形成する。
所定の露光パターンが形成されたフォトマスクを介して樹脂層に活性エネルギー線を照射し、樹脂層への選択的な露光を行う。
露光工程後、アルカリ水溶液により現像することで、樹脂層の未露光部を除去してパターン形成する。
現像工程後、パターン形成した樹脂層は、さらに活性エネルギー線を照射後に加熱硬化(例えば、100~220℃)、もしくは加熱硬化後に活性エネルギー線を照射、又は、加熱硬化のみで最終仕上げ硬化(本硬化)させ、プリント配線基板等の基材上に所定のパターンを有する硬化物を形成する。
カルボキシル基含有樹脂A及び芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステルE-1~E-3は、後述する方法で調製し、その他は市販品を用いた。
(A)カルボキシル基含有樹脂:カルボキシル基含有樹脂A(不揮発分65質量%、固形分酸価85mgKOH/g、重量平均分子量約3,500)
(B-1)光重合開始剤 :イルガキュア907(BASF社製)
(B-2)光重合開始剤 :Kayacure DETX-S(日本化薬社製)
(C)熱硬化性化合物 :N-695(DIC社製クレゾールノボラック型エポキシ)
(D)光重合性モノマー :ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)
(E-1)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステル :ポリエステルE-1 数平均分子量Mn:3,000
(E-2)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステル :ポリエステルE-2 数平均分子量Mn:8,000
(E-3)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステル :ポリエステルE-3 数平均分子量Mn:15,000
無機充填材(シリカ) :アドマファインSO-E2(アドマテックス社製)
着色剤 :フタロシアニンブルー
着色剤 :クロムフタルイエロー
硬化触媒1 :ジシアンジアミド(DICY)
硬化触媒2 :メラミン
消泡剤 :KS-66(信越シリコーン社製)
合成例<カルボキシル基含有樹脂A>
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、登録商標“エピクロン”N-695、エポキシ当量:220)220質量部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート214質量部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1質量部と、反応触媒としてジメチルベンジルアミン2.0質量部を加えた。この混合物を95~105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を80~90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106質量部を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。
このようにして得られたエチレン性不飽和結合及びカルボキシル基を併せ持つ感光性樹脂は、不揮発分65質量%、固形物の酸価85mgKOH/g、重量平均分子量Mw約3,500であった。
なお、得られた樹脂の重量平均分子量は、(株)島津製作所製ポンプLC-6ADと、昭和電工(株)製のカラムShodex(登録商標)KF-804、KF-803、KF-802を三本つないだ高速液体クロマトグラフィーにより測定した。
合成例1<ポリエステルE-1(数平均分子量:3,000)>
2リットルの四つ口フラスコ内に、ビスフェノールAのエチレンオキサイド6モル付加
物を800質量部、アジピン酸を180質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.2質量部加え220℃で反応させることによって、ポリエステルE-1を合成した。
2リットルの四つ口フラスコ内に、ビスフェノールAのエチレンオキサイド6モル付加物を800質量部、アジピン酸を200質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.2質量部加え220℃で反応させることによって、ポリエステルE-2を合成した。
2リットルの四つ口フラスコ内に、ビスフェノールAのエチレンオキサイド6モル付加物を800質量部、アジピン酸を220質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.2質量部加え220℃で反応させることによって、ポリエステルE-3を合成した。
表1に示す組成(質量部)にて、各成分を攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を調製した。
(1)各実施例及び比較例にて調製した硬化性樹脂組成物を、回路形成されたプリント配線基板上に、スクリーン印刷法により、100メッシュのポリエステルスクリーンを用いて厚さ20~30μmになるように、全面塗布した。次に、塗膜を80℃の熱風循環式乾燥炉を用いて30分間乾燥し、指触乾燥性の試験に供する試験基板を作製した。
(2)次に、上記試験基板に対し、さらに30~150μm(10μm刻み)のラインパターンを有するフォトマスクを乾燥塗膜上に密着させ、紫外線露光装置((株)オーク製作所製、型式HMW-680GW)を用いて紫外線を照射(露光量300mJ/cm2)し、次いで1質量%炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、0.2MPaのスプレー圧で現像した。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉で60分間加熱硬化を行い、室温まで放冷後、高圧水銀灯にて1000mJ/cm2で照射し、解像性、はんだ耐熱性及び無電解錫めっき耐性の試験に供する試験基板を作製した。
(1)指触乾燥性:
前記試験基板において、乾燥後の塗膜表面を指で直接接触し指触乾燥性を、以下の基準で評価した。
◎:まったくベタ付のないもの。
○:僅かにベタ付のあるもの。
×:ベタつきのあるもの。
前記試験基板のラインパターンを光学顕微鏡にて計測し、以下の基準で評価した。
◎:残存ライン幅が50μm未満である。
○:残存ライン幅が100μm未満である。
×:残存ライン幅が100μm以上である。
前記試験基板に、ロジン系フラックスを塗布し、260℃に設定したはんだ槽に30秒間浸漬した。この試験基板を有機溶剤で洗浄したのち、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行い、以下の基準で評価した。
◎:外観変化なし。
○:硬化塗膜に僅かに剥離が認められるもの。
△:硬化塗膜に剥離が認められるもの。
×:ピーリング試験前に硬化塗膜に浮き、はんだもぐりが認められるもの。
後述する工程に従って前記試験基板に無電解錫めっきを行ない、その試験基板について外観の変化及びセロハン粘着テープを用いたピーリング試験を行ない、硬化被膜の剥離状態を以下の基準で評価した。
◎:外観変化もなく、硬化被膜の剥離も全くない。
○:外観の変化はないが、硬化被膜にわずかに剥れがある。
×:硬化被膜の浮き、めっきもぐりが認められ、ピーリング試験で硬化被膜の剥れが大きい。
1.脱脂:試験基板を、30℃の酸性脱脂液((株)日本マクダーミッド製、MetexL-5Bの20容量%水溶液)に3分間浸漬した。
2.水洗:試験基板を、流水中に3分間浸漬した。
3.ソフトエッチ:試験基板を、14.3質量%の過硫酸アンモニウム水溶液に室温で1分間浸漬した。
4.水洗:試験基板を、流水中に3分間浸漬した。
5.酸浸漬:試験基板を、10容量%の硫酸水溶液に室温で1分間浸漬した。
6.水洗:試験基板を、流水中に30秒~1分間浸漬した。
7.無電解錫めっき:試験基板を、70℃、pH=1の錫めっき液((株)アトテック製、スタナテックHプラス73容量%、SFスペシャルアシッド6容量%、SFTinソリューションC 5.5容量%、スタナテックSN補正液15.5容量%、スタナテックアディティブC 0.125容量%溶液)に12分間浸漬した。
8.水洗:試験基板を、流水中に3分間浸漬した。
Claims (4)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性化合物、(D)光重合性モノマー、及び、(E)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステルを含み、
前記(E)芳香族構造とポリエーテル構造とを共に有するポリエステルが、ビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物と多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルであることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 請求項1記載の硬化性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥させて得られることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1記載の硬化性樹脂組成物、又は、請求項2に記載のドライフィルムを構成する硬化性樹脂組成物を、光硬化及び熱硬化の少なくともいずれか一方を行うことによって得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項3記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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