JP7015012B2 - レジストパターン塗布用組成物 - Google Patents
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Description
このパターン倒れの原因は、現像液やリンス液が乾燥する際の表面張力や液の流動に伴う力によるパターン間に働く力、即ちラプラス力によるものと考えられている。また、現像液やリンス液を遠心力を用いて外側に飛ばす時にも上記ラプラス力を生じパターン倒れが生じることと考えられている。
このような問題を解決するために、基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜に潜像を形成するために、前記レジスト膜にエネルギー線を選択照射する工程と、前記潜像が形成された前記レジスト膜からレジストパターンを形成するために、前記レジスト膜上に現像液(アルカリ現像液)を供給する工程と、前記基板上の現像液をリンス液に置換するために、前記基板上に前記リンス液を供給する工程と、前記基板上のリンス液の少なくとも一部の溶剤と前記レジスト膜と異なる溶質とを含む塗布膜用材料に置換するために、前記基板上に前記塗布膜用材料を供給する工程と、前記基板上にレジスト膜を覆う塗布膜を形成するために、前記塗布膜用材料中の溶剤を揮発させる工程と、前記レジストパターン上面の少なくとも一部分を露出させる及び前記塗布膜で構成されたマスクパターンを形成するために、前記塗布膜の表面の少なくとも一部分を後退させる工程と、前記マスクパターンを用いて前記基板を加工する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法が開示されている(特許文献1参照)。
しかし、上記方法では現像液やリンス液でレジストを除去しレジストパターンを形成する時にラプラス力が働きパターン倒れを生じる可能性がある。
(A)成分:金属酸化物(a1)、ポリ酸(a2)、ポリ酸塩(a3)、加水分解性シラン(a4)、上記加水分解性シランの加水分解物(a5)、及び上記加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(B)成分:水性溶媒とを含み、
上記加水分解性シラン(a4)がアミノ基を有する有機基を含む加水分解性シラン(i)、イオン性官能基を有する有機基を含む加水分解性シラン(ii)、ヒドロキシル基を有する有機基を含む加水分解性シラン(iii)、又はヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基を含む加水分解性シラン(iv)である該組成物、
第2観点として、金属酸化物(a1)がチタン、タングステン、ジルコニウム、アルミニウム、又はハフニウムの酸化物である第1観点に記載の組成物、
第3観点として、ポリ酸(a2)がメタタングステン酸、又はモリブデン酸から選ばれるイソポリ酸である第1観点に記載の組成物、
第4観点として、ポリ酸(a2)がケイタングステン酸、又はリンモリブデン酸から選ばれるヘテロポリ酸である第1観点に記載の組成物、
第5観点として、ポリ酸塩(a3)が第3観点に記載のイソポリ酸のアンモニウム塩又は第4観点に記載のヘテロポリ酸のアンモニウム塩である第1観点に記載の組成物、
第6観点として、加水分解性シラン(a4)の加水分解物は加水分解性シラン(a4)をアルカリ性物質の存在下で加水分解したものである第1観点に記載の組成物、
第7観点として、アルカリ性物質が加水分解性シランの加水分解の際に添加されるアルカリ性触媒であるか、又は加水分解性シランの分子内部に存在するアミノ基である第6観点に記載の組成物、
第8観点として、加水分解性シラン(a4)の加水分解物は加水分解性シラン(a4)を酸性物質の存在下で加水分解したものである第1観点に記載の組成物、
第9観点として、加水分解性シラン(a4)が式(1)又は式(1-1):
R10及びR20はそれぞれヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、R30は、アミノ基を有する有機基、イオン性官能基を有する有機基、ヒドロキシル基を有する有機基、又は加水分解によりヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基であって、且つSi-C結合又はSi-N結合によりケイ素原子と結合しているものを示し、そして該R30は環を形成しSi原子に結合していても良く、n0は1乃至10の整数を示す。)で示される加水分解性シランである第1観点に記載の組成物、第10観点として、式(1)又は式(1-1)で示される加水分解性シラン(a4)と、式(2):
第11観点として、加水分解性シランとして、加水分解性シラン(a4)と加水分解性シラン(b)とをモル比で(a4):(b)=3:97乃至100:0の割合で含む加水分解性シランである第10観点に記載の組成物、
第12観点として、加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)が、ランダム型、ラダー型、又はかご型のシルセスキオキサンである第1観点に記載の組成物、
第13観点として、更に酸又は塩基を含む第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載の組成物、
第14観点として、更に界面活性剤を含む第1観点乃至第13観点のいずれか一つに記載の組成物、
第15観点として、更に光酸発生剤を含む第1観点乃至第14観点のいずれか一つに記載の組成物、
第16観点として、基板上にレジストを塗布する工程(1)、レジストを露光し現像する工程(2)、現像中又は現像後のレジストパターンに第1観点乃至第15観点のいずれか一つに記載の組成物を塗布する工程(3)、レジストパターンをエッチング除去してパターンを反転させる工程(4)を含む半導体装置の製造方法、
第17観点として、工程(1)の前に、基板上にレジスト下層膜を形成する工程(1-1)を含む第16観点に記載の製造方法、
第18観点として、工程(3)の後に形成された塗膜の表面をエッチバックしてレジストパターン表面を露出する工程(3-1)を含む第16観点又は第17観点に記載の製造方法、及び
第19観点として、基板上にレジスト下層膜を形成する工程(a)、その上にハードマスクを形成する工程(b)、更にその上にレジスト膜を形成する工程(c)、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程(d)、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程(e)、パターン化されたハードマスクによりレジスト下層膜をエッチングする工程(f)、パターン化されたレジスト下層膜に第1観点乃至第15観点の組成物を塗布する工程(g)、レジスト下層膜をエッチング除去してパターンを反転させる工程(h)を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明は、下記(A)成分及び(B)成分を含みレジストパターンに塗布しガスエッチング速度差を利用してパターンを反転させる組成物であり、(A)成分:ポリ酸(a2)、ポリ酸塩(a3)、加水分解性シラン(a4)、上記加水分解性シランの加水分解物(a5)、及び上記加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、(B)成分:水性溶媒、上記加水分解性シラン(a4)が第3級アミノ基を有する有機基を含む加水分解性シラン(i)、イオン性官能基を有する有機基を含む加水分解性シラン(ii)、又はヒドロキシル基を有する有機基を含む加水分解性シラン(iii)を含み、ポリ酸(a2)がモリブデン酸からなるイソポリ酸、又はケイタングステン酸、若しくはリンモリブデン酸から選ばれるヘテロポリ酸であり、ポリ酸塩(a3)がモリブデン酸からなるイソポリ酸のアンモニウム塩、又はケイタングステン酸、若しくはリンモリブデン酸から選ばれるヘテロポリ酸のアンモニウム塩である、該組成物に関し、
基板上にレジストを塗布する工程(1)、レジストを露光し現像する工程(2)、現像中又は現像後のレジストパターンに該組成物を塗布する工程(3)、レジストパターンをガスエッチング除去してパターンを反転させる工程(4)を含む半導体装置の製造方法に関し、並びに
基板上にレジスト下層膜を形成する工程(a)、その上にハードマスクを形成する工程(b)、更にその上にレジスト膜を形成する工程(c)、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程(d)、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程(e)、パターン化されたハードマスクによりレジスト下層膜をエッチングする工程(f)、パターン化されたレジスト下層膜に該組成物を塗布する工程(g)、レジスト下層膜をガスエッチング除去してパターンを反転させる工程(h)を含む半導体装置の製造方法に関する。
(A)成分:金属酸化物(a1)、ポリ酸(a2)、ポリ酸塩(a3)、加水分解性シラン(a4)、上記加水分解性シランの加水分解物(a5)、及び上記加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(B)成分:水性溶媒とを含み、
加水分解性シラン(a4)がアミノ基を有する有機基を含む加水分解性シラン(i)、イオン性官能基を有する有機基を含む加水分解性シラン(ii)、ヒドロキシル基を有する有機基を含む加水分解性シラン(iii)、又はヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基を含む加水分解性シラン(iv)である該組成物である。
固形分中に占める上記金属酸化物(a1)、ポリ酸(a2)、ポリ酸塩(a3)、加水分解性シラン(a4)、上記加水分解性シランの加水分解物(a5)、及び上記加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の割合は、50乃至100質量%、又は80乃至100質量%である。
該組成物中の上記金属酸化物(a1)、ポリ酸(a2)、ポリ酸塩(a3)、加水分解性シラン(a4)、上記加水分解性シランの加水分解物(a5)、及び上記加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の濃度は、0.5乃至20.0質量%である。
(A)成分において、金属酸化物(a1)、ポリ酸(a2)、及びポリ酸塩(a3)から選ばれる成分(A1)と、加水分解性シラン(a4)、上記加水分解性シランの加水分解物(a5)、及び上記加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)から選ばれる成分(A2)に分類した場合、(A1)成分を単独で用いる場合と、(A2)成分を単独で用いる場合と、(A1)成分と(A2)成分を混合して用いる場合がある。(A1)と(A2)を混合して用いる場合には、その割合は質量比で(A1):(A2)=50:1乃至0.05:1の割合で用いることができる。
これにより後のドライエッチング工程で、ガス種の選定により、レジストが選択的にドライエッチング除去され、充填した加水分解縮合物(ポリシロキサン)や無機化合物によって新たなパターンが形成される。
が100%、即ち水のみの溶媒とすることができる。これはレジストパターンに塗布するため、レジストパターンを溶解する可能性がある溶媒は使用することができないためである。しかし、水溶媒に混合可能な水溶性有機溶媒でレジストパターンを溶解しない溶媒、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒を含むことができる。
加水分解性シランの加水分解物(a5)は、加水分解性シラン(a4)の加水分解物に相当するものである。また、加水分解性シランの加水分解縮合物(a6)は、加水分解性シラン(a4)の加水分解物(a5)の縮合物である。
式(1)中、R3は、アミノ基を有する有機基、イオン性官能基を有する有機基、ヒドロキシル基を有する有機基、又は加水分解によりヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基であって、且つSi-C結合又はSi-N結合によりケイ素原子と結合しているものを示し、そして該R3は環を形成しSi原子に結合していても良い。R1はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又は
エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi-C結合によりケイ素原子と結合しているものを示す。R2はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示す。a0は0又は1の整数を示し、b0は1乃至3の整数を示し、c0は1乃至2の整数を示す。
式(1-1)中、R10及びR20はそれぞれヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、R30は、アミノ基を有する有機基、イオン性官能基を有する有機基、ヒドロキシル基を有する有機基、又は加水分解によりヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基であって、且つSi-C結合又はSi-N結合によりケイ素原子と結合しているものを示し、そして該R30は環を形成しSi原子に結合していても良い。n0は1乃至10の整数、又は1乃至5の整数、又は1の整数を挙げることができる。
また、式(1)中のR3又は式(1-1)中のR30として、イオン性官能基を有する有機基を挙げることができる。イオン性官能基としてはアンモニウムカチオン、カルボン酸アニオン、スルホン酸アニオン、硝酸アニオン、リン酸アニオン、スルホニウムアニオン、アルコラートアニオン等が挙げられる。アンモニウムカチオンは第1級アンモニウム、第2級アンモニウム、第3級アンモニウム、第4級アンモニウムが挙げられる。
そして、イオン性官能基の対イオンはカチオンとして、水素カチオン、アンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、オキソニウムカチオン等が挙げられる。
ヒドロキシル基を有する有機基又は加水分解によりヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基において、該有機基としてはエーテル結合やアミノ基を含んでいても良いアルキル基、アリール基等が挙げられる。
ヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基としては、例えばアセトキシ基等のアシロキシ基、グリシジル基等のエポキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、フッ素基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲン基等
を有する有機基が挙げられる。
また上述したハロゲン化アルキル基およびハロゲン化アリール基としては、上述したアルキル基およびアリール基の水素原子がフッ素、塩素、臭素、又はヨウ素等のハロゲン原子により置換した基が挙げられる。
ンテニル基、1-n-プロピルエテニル基、1-メチル-1-ブテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、1-メチル-3-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、2-メチル-1-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-3-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-3-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-i-プロピルエテニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1,2-ジメチル-2-プロペニル基、1-シクロペンテニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロペンテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、1-メチル-1-ペンテニル基、1-メチル-2-ペンテニル基、1-メチル-3-ペンテニル基、1-メチル-4-ペンテニル基、1-n-ブチルエテニル基、2-メチル-1-ペンテニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2-メチル-3-ペンテニル基、2-メチル-4-ペンテニル基、2-n-プロピル-2-プロペニル基、3-メチル-1-ペンテニル基、3-メチル-2-ペンテニル基、3-メチル-3-ペンテニル基、3-メチル-4-ペンテニル基、3-エチル-3-ブテニル基、4-メチル-1-ペンテニル基、4-メチル-2-ペンテニル基、4-メチル-3-ペンテニル基、4-メチル-4-ペンテニル基、1,1-ジメチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-3-ブテニル基、1,2-ジメチル-1-ブテニル基、1,2-ジメチル-2-ブテニル基、1,2-ジメチル-3-ブテニル基、1-メチル-2-エチル-2-プロペニル基、1-s-ブチルエテニル基、1,3-ジメチル-1-ブテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,3-ジメチル-3-ブテニル基、1-i-ブチルエテニル基、2,2-ジメチル-3-ブテニル基、2,3-ジメチル-1-ブテニル基、2,3-ジメチル-2-ブテニル基、2,3-ジメチル-3-ブテニル基、2-i-プロピル-2-プロペニル基、3,3-ジメチル-1-ブテニル基、1-エチル-1-ブテニル基、1-エチル-2-ブテニル基、1-エチル-3-ブテニル基、1-n-プロピル-1-プロペニル基、1-n-プロピル-2-プロペニル基、2-エチル-1-ブテニル基、2-エチル-2-ブテニル基、2-エチル-3-ブテニル基、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル基、1-t-ブチルエテニル基、1-メチル-1-エチル-2-プロペニル基、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル基、1-i-プロピル-1-プロペニル基、1-i-プロピル-2-プロペニル基、1-メチル-2-シクロペンテニル基、1-メチル-3-シクロペンテニル基、2-メチル-1-シクロペンテニル基、2-メチル-2-シクロペンテニル基、2-メチル-3-シクロペンテニル基、2-メチル-4-シクロペンテニル基、2-メチル-5-シクロペンテニル基、2-メチレン-シクロペンチル基、3-メチル-1-シクロペンテニル基、3-メチル-2-シクロペンテニル基、3-メチル-3-シクロペンテニル基、3-メチル-4-シクロペンテニル基、3-メチル-5-シクロペンテニル基、3-メチレン-シクロペンチル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基及び3-シクロヘキセニル基等が挙げられる。
またこれらのフッ素、塩素、臭素、又はヨウ素等のハロゲン原子が置換した有機基が挙げられる。
上述したアクリロイル基を有する有機基としては、アクリロイルメチル、アクリロイルエチル、アクリロイルプロピル基等が挙げられる。
上述したメタクリロイル基を有する有機基としては、メタクリロイルメチル、メタクリロイルエチル、メタクリロイルプロピル基等が挙げられる。
上述したメルカプト基を有する有機基としては、エチルメルカプト、ブチルメルカプト、ヘキシルメルカプト、オクチルメルカプト基等が挙げられる。
上述したシアノ基を有する有機基としては、シアノエチル、シアノプロピル基等が挙げられる。
チル-n-プロピルカルボニルオキシ基、1,2,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオキシ基、1-エチル-1-メチル-n-プロピルカルボニルオキシ基、1-エチル-2-メチル-n-プロピルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、及びトシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
上述した式(1)中のR2、式(1-1)中のR10およびR20、式(2)中のR5、式(3)中のR7におけるハロゲン基としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
これらの基の具体例は上述の例示を挙げることができる。
式(2-1-4)はラダー型シルセスキオキサンを示しnは1乃至1000、又は1乃至200を示す。式(2-2-4)はカゴ型シルセスキオキサンを示す。式(2-3-4)はランダム型シルセスキオキサンを示す。式(2-1-4)、式(2-2-4)、式(2-3-4)において、Rはアミノ基を有する有機基、イオン性官能基を有する有機基、ヒドロキシル基を有する有機基、又は加水分解によりヒドロキシル基に変換可能な官能基を有する有機基であり、且つSi-C結合又はSi-N結合によりケイ素原子と結合しているものであり、これらの例として、上述の例示を示すことができる。
GPCの測定条件は、例えばGPC装置(商品名HLC-8220GPC、東ソー株式会社製)、GPCカラム(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801、昭和電工製)、カラム温度は40℃、溶離液(溶出溶媒)はテトラヒドロフラン、流量(流速)は1.0ml/分、標準試料はポリスチレン(昭和電工株式会社製)を用いて行うことができる。
GFCの測定条件は、例えばGFC装置(商品名RID-10A)、島津製作所製)、GFCカラム(商品名Shodex SB-803HQ、昭和電工製)、カラム温度は40℃、溶離液(溶出溶媒)は水および0.5M酢酸・0.5M硝酸ナトリウム水溶液、流量(流速)は1.0ml/分、標準試料はプルランおよびPEG/PEO(昭和電工株式会社製)を用いて行うことができる。
加水分解性基の1モル当たり、0.5乃至100モル、好ましくは1乃至10モルの水を用いる。
また、加水分解は加水分解触媒を用いることが出来るが、加水分解触媒を用いずに行うこともできる。加水分解触媒を用いる場合は、加水分解性基の1モル当たり0.001乃至10モル、好ましくは0.001乃至1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20乃至110℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としての金属キレート化合物は、例えばトリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ-n-プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ-i-プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ-n-ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ-sec-ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ-t-ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ-n-プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ-i-プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ-n-ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ-sec-ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ-t-ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ-n-プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ-i-プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ-n-ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ-sec-ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ-t-ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、テトラキス(アセチルアセトナート)チタン、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ-n-プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ-i-プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ-n-ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ-sec-ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ-t-ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ-n-プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ-i-プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ-n-ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ-sec-ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ-t-ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ-n-プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ-i-プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ-n-ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ-sec-ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ-t-ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、テトラキス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)チタン、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)チタン、等のチタンキレート化合物;トリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ-n-プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ-i-プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ-n-ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ-sec-ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ-t-ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ-n-プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ-i-プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ-n-ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、
ジ-sec-ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ-t-ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ-n-プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ-i-プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ-n-ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ-sec-ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ-t-ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ-n-プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ-i-プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ-n-ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ-sec-ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ-t-ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ-n-プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ-i-プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ-n-ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ-sec-ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ-t-ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ-n-プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ-i-プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ-n-ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ-sec-ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ-t-ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、等のジルコニウムキレート化合物;トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物;などを挙げることができる。
ここでアルカリ性物質は加水分解性シランの加水分解の際に添加されるアルカリ性触媒であるか、又は加水分解性シランの分子内に存在するアミノ基である。
ングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル-i-ブチルケトン、メチル-n-ペンチルケトン、エチル-n-ブチルケトン、メチル-n-ヘキシルケトン、ジ-i-ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4-ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒;エチルエーテル、i-プロピルエーテル、n-ブチルエーテル、n-ヘキシルエーテル、2-エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、ジオキソラン、4-メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ-2-エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、酢酸n-プロピル、酢酸i-プロピル、酢酸n-ブチル、酢酸i-ブチル、酢酸sec-ブチル、酢酸n-ペンチル、酢酸sec-ペンチル、酢酸3-メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2-エチルブチル、酢酸2-エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n-ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n-ブチル、プロピオン酸i-アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ-n-ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル、乳酸n-アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶媒;N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルプロピオンアミド、N-メチルピロリドン等の含窒素系溶媒;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げることができる。これらの溶剤は1種又は2種以上の組み合わせで用いることができる。
ができる。
上記有機酸としては、例えばシュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、コハク酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、フタル酸、クエン酸、グルタル酸、クエン酸、乳酸、サリチル酸、メタンスルホン酸等が挙げられる。中でも、メタンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、オクタン酸、デカン酸、オクタンスルホン酸、デカンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、フェノールスルホン酸、スルホサリチル酸、カンファ―スルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、クメンスルホン酸、p-オクチルベンゼンスルホン酸、p-デシルベンゼンスルホン酸、4-オクチル2-フェノキシベンゼンスルホン酸、4-カルボキシベンゼンスルホン酸等が好ましい。加える酸は縮合物(ポリシロキサン)100質量部に対して0.5乃至15質量部である。
また、加える光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。
ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R-08、R-30、R-40、R-40N(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ-KP341(信越化学工業(株)製、商品名)、BYK302、BYK307、BYK333、BYK341、BYK345、BYK346、BYK347、BYK348(BYK社製、商品名)等のシリコン系界面活性剤を挙げることができる。塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化デカリニウム等のカチオン系界面活性剤、オクタン酸塩、デカン酸塩、オクタンスルホン酸塩、デカン酸スルホン酸塩、パルミチン酸塩、パーフルオロブタンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン系界面活性剤、BYK307、BYK333、BYK381、BYK-UV-3500、BYK-UV-3510、BYK-UV-3530(BYK社製、商品名)等のUV硬化系界面活性剤を挙げることができる。
これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.0001乃至5質量部、または0.001乃至5質量部、または0.01乃至5質量部である。
してパターンの反転を行うことができる。
具体的には工程(1)のレジストの塗布の前に、半導体基板上にレジスト下層膜を形成する工程(1-1)を行い、その上にレジストを形成する工程(1)を行うことができる
。
また、工程(1-1)では、半導体基板上にレジスト下層膜を形成し、さらにその上にケイ素のハードマスクを形成し、その上にレジストを形成させることができる。
3-メトキシブチルアセテート、3-エチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2-エトキシブチルアセテート、4-エトキシブチルアセテート、4-プロポキシブチルアセテート、2-メトキシペンチルアセテート、3-メトキシペンチルアセテート、4-メトキシペンチルアセテート、2-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、4-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピル-3-メトキシプロピオネート等を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度は5乃至50℃、時間は10乃至600秒から適宜選択される。
そして、本発明では工程(3)の後に形成された塗膜の表面をエッチバックしてレジストパターン表面を露出する工程(3-1)を含むことができる。これにより、後の工程(4)において、レジストパターン表面と塗布組成物の表面が一致し、レジストパターンと塗布組成物のガスエッチング速度の違いから、レジスト成分のみを除去し、塗布組成物による成分が残り、結果的にパターンの反転が生じる。エッチバックは塗布組成物が除去できるガス(例えばフッ素系ガス)によってレジストパターンの露出が行われる。
これにより当初のレジストパターンを除去し、塗布組成物中に含まれていたパターン反転形成用成分((A)成分)によるリバースパターンが形成される。
のハードマスクである。レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程(e)ではフッ素系のガスによるエッチングが行われる。パターン化されたハードマスクによりレジスト下層膜をエッチングする工程(f)では酸素系のガスによるエッチングが行われる。また、レジスト下層膜をエッチング除去してパターンを反転させる工程(h)では酸素系のガスによるエッチングが行われる。
そして、本発明においては工程(g)の後に塗膜表面をエッチバックしてレジストパターン表面を露出する工程を含むことができる。これにより、後の工程(h)において、レジスト下層膜表面と塗布組成物の表面が一致し、レジスト下層膜パターンと塗布組成物のガスエッチング速度の違いから、レジスト下層膜成分のみを除去し、塗布組成物による成分が残り、結果的にパターンの反転が生じる。上述のエッチバックは塗布組成物が除去できるガス(例えばフッ素系ガス)によってレジスト下層膜パターンの露出が行われる。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.53g、水4.89g、テトラヒドロフラン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18g(全シラン中で100モル%)該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-1)に相当した。
水5.89g、テトラヒドロフラン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水120.54gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.73g、水5.54g、テトラヒドロフラン128.58gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン31.86g(全シラン中で70モル%)、トリエトキシメチルシラン11.0g(全シラン中で30モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水257.16gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-2-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.81g、水5.80g、テトラヒドロフラン131.76gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン28.58g(全シラン中で60モル%)、トリエトキシメチルシラン15.34g(全シラン中で40モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水263.52gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-2-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.35g、水4.34g、テトラヒドロフラン93.38gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらトリメトキシ〔3-(メチルアミノ)プロピル〕シラン31.13g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水172.40gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-3-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.22g、水3.90g、テトラヒドロフラン89.99gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら3-(N,N-ジメチルアミノプロピル)トリメトキシシラン30.00g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水179.98gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-4-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.10g、水3.52g、テトラヒドロフラン87.06gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン29.02g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水174.12gを加え、反応副生物であるエタノール、THF、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-5-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.03g、水3.30g、テトラヒドロフラン100.86gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらN-(3-トリエトキシシリルプロピル)-4,5-ジヒドロイミダゾール33.62g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水201.72gを加え、反応副生物であるエタノール、THF、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.06g、水3.41g、テトラヒドロフラン86.20gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら2-(2-ピリジルエチル)トリメトキシシラン(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水172.40gを加え、反応副生物であるエタノール、THF、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-7-1)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液2.51g、水8.04g、テトラヒドロフラン159.39gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらトリエトキシメチルシラン53.13g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水318.77gを加え、反応副生物であるエタノール、THF、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得たが、白濁した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液2.48g、水7.93g、テトラヒドロフラン158.13gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン1.30g(全シラン中で2モル%)、トリエトキシメチルシラン51.41g(全シラン中で98モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水316.25gを加え、反応副生物であるエタノール、THF、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得たが、白濁した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液3.82g、水3.41g、アセトン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸水溶液を9.08gを添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、14
0℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-2)に相当した。
水5.89g、アセトン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸水溶液を9.08gを添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-2)に相当した。
水5.89g、アセトン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18gを該混合溶液に滴下した。その後、1M塩酸水溶液を9.08gを添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-2-2)に相当した。
水5.89g、アセトン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18gを該混合溶液に滴下した。その後、1M酢酸水溶液を9.08gを添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-3-2)に相当した。
水5.89g、アセトン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18gを該混合溶液に滴下した。その後、1Mマレイン酸水溶液を9.08gを添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-4-2)に相当した。
水5.89g、アセトン120.54gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン40.18g
を該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸酸水溶液を9.08g、1Mノナフルオロブタンスルホン酸水溶液を1.82g添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水241.08gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-5-2)に相当した。
水5.80g、アセトン131.76gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアミノプロピルトリエトキシシラン28.58g、メチルトリエトキシシラン15.34gを該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸酸水溶液を10.76g添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水263.52gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-2)に相当した。
水5.22g、アセトン93.38gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらメチルアミノプロピルトリエトキシシラン31.13gを該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸酸水溶液を8.05g添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水186.77gを加え、反応副生物であるエタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-7-2)に相当した。
水6.83g、アセトン86.20gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらピリジルエチルトリメトキシシラン28.73gを該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸酸水溶液を6.32g添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水172.40gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-8-2)に相当した。
水4.69g、アセトン89.99gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン30.00gを該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸酸水溶液を7.23g添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水179.98gを加え、反応副生物であるメタノール、アセトン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式
(2-9-2)に相当した。
水91.16gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン22.23g、トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物8.16gを該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水91.16gを加え、反応副生物であるメタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-10-2)に相当した。
水92.63gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン12.51g、トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物18.37gを該混合溶液に滴下した。その後、1M硝酸酸水溶液を8.05g添加した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水92.63gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-10-2)に相当した。
水90.19gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン21.54g、トリエトキシシリルノルボルナンジカルボン酸無水物8.53gを該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水90.19gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-11-2)に相当した。
水92.38gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン23.10g、トリエトキシシリルエチルγブチロラクトン7.70gを該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水92.38gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-12-2)に相当した。
水93.70gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらメチルアミノプロピルトリメトキシシラン22.41g、トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物8.82gを該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整
されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水93.70gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-13-2)に相当した。
水85.00gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン22.78g、トリヒドロキシシリルプロピルスルホン酸30%水溶液8.82gを該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水85.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-14-2)に相当した。
水75.93gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらN-トリメトキシシリルプロピルジメチルアンモニウムプロピルスルホネート25.31gを該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水75.93gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-15-2)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液10.12g、水1.22g、テトラヒドロフラン140.26gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらヒドロキシメチルトリエトキシシラン50%エタノール溶液93.50g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水280.51gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-3)に相当した。
水84.64gを1000mlのフラスコに入れ、溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらN-(ヒドロキシエチル)-N-メチルアミノプロピルトリメトキシシラン75%メタノール溶液37.62g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、110℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水169.28gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-2-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液5.00g、水0.60g、テトラヒドロフラン84.64gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらN-(ヒドロキシエチル)-N-メチルアミノプロピルトリメトキシシラン75%メタノール溶液37.62g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水169.28gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-2-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液1.53g、水0.18g、テトラヒドロフラン72.10gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらGelest(ゲレスト)社製、商品名〔ヒドロキシ(ポリエチレンオキシ)プロピル〕トリエトキシシラン(8-12EO)50%エタノール溶液48.07g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水144.20gを加え、反応副生物であるエタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-3-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液5.03g、水0.61g、テトラヒドロフラン84.80gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら(3-グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン28.27g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に1M硝酸19.93g、水169.59gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-4-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液4.75g、水0.57g、テトラヒドロフラン97.63gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン32.54g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に1M硝酸18.80g、水195.27gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-5-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液64.92g、テトラヒドロフラン91.99gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら3-クロロプロピルトリメトキシシラン30.66g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水183.97gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液48.34g、テトラヒドロフラン83.82gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら3-ブロモプロピルトリメトキシシラン27.94g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水167.64gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液38.06g、テトラヒドロフラン78.75gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら3-ヨードプロピルトリメトキシシラン26.25g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水157.51gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液82.86g、テトラヒドロフラン100.83gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらクロロメチルトリメトキシシラン33.61g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水201.66gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液101.24g、テトラヒドロフラン140.23gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアセトキシメチルトリメトキシシラン46.74g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水280.45gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減
圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液86.62g、テトラヒドロフラン128.63gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアセトキシエチルトリメトキシシラン42.88g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水257.27gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-7-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液75.69g、テトラヒドロフラン119.98gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらアセトキシプロピルトリメトキシシラン39.99g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水239.97gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-3)に相当した。
35質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液11.20g、水、1.35g、テトラヒドロフラン148.80gを1000mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながらヒドロキシメチルトリエトキシシラン50%エタノール溶液51.73g(全シラン中で50モル%)、メチルトリエトキシシラン23.74g(全シラン中で50モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水297.60gを加え、反応副生物であるメタノール、テトラヒドロフラン、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-8-3)に相当した。
(3-グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン19.11gを500mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら1M硝酸水溶液を80.88gを該混合溶液に滴下した。添加後、110℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、240分間、反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液に水80.88gを加え、反応副生物であるメタノール、水、硝酸を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)水溶液を得たが、白濁した。得られたポリマーは式(2-4-3)に相当した。
0.5M塩酸水溶液93.13gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチ
ックスターラーにて撹拌しながら、アミノプロピルトリエトキシシラン6.87g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、23℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、5日間反応させた。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。さらに水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーはラダー型シルセスキオキサンである式(2-1-4)に相当し、Rは塩化アンモニウムプロピル基であった。(R=C3H6NH3 +Cl-)
その後、アニオン交換樹脂6.8g添加し、塩素イオンを除去した。得られたポリマーはラダー型シルセスキオキサンである式(2-1-4)に相当し、Rはアミノプロピル基であった。(R=C3H6NH2)
0.5Mトリフルオロメタンスルホン酸水溶液93.13gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、アミノプロピルトリエトキシシラン6.87g(全シラン中で100モル%)を該混合溶液に滴下した。添加後、23℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、2時間反応させた。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、50℃、続いて100℃で反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーはかご型シルセスキオキサンであり式(2-2-4)に相当し、Rはトリフルオロメタンスルホン酸アンモニウムプロピル基であった。(R=C3H6NH3 +CF3SO3 -)
その後、アニオン交換樹脂6.8g添加し、トリフルオロメタンスルホン酸イオンを除去した。得られたポリマーはかご型シルセスキオキサンであり式(2-2-4)に相当し、Rはアミノプロピル基であった。(R=C3H6NH2)
6M塩酸水溶液14.97g、超純水177.57を300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン3.72g(全シラン中で30モル%)を該混合溶液に滴下した。室温にて5分撹拌後、その水溶液をテトラエトキシシラン8.73g(全シラン中で70モル%)に滴下した。添加後、23℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、2時間反応させた。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、50℃、続いて100℃で反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-1-5)に相当した。
合成例1-5で得られたポリマーに対しアニオン交換樹脂5g添加し、塩酸アニオンを除去した。得られたポリマーは式(2-2-5)に相当した。
6M塩酸水溶液16.64g、超純水219.58gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、アミノプロピルトリエトキシシラン4.42g(全シラン中で30モル%)を該混合溶液に滴下した。室温にて5分撹拌後
、その水溶液をテトラエトキシシラン9.71g(全シラン中で70モル%)に滴下した。添加後、23℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、2時間反応させた。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、50℃、続いて100℃で反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-3-5)に相当した。
合成例3-5で得られたポリマーに対しアニオン交換樹脂5g添加し、塩酸アニオンを除去した。得られたポリマーは式(2-4-5)に相当した。
酢酸5.39g、超純水179.58gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン3.72g(全シラン中で30モル%)を該混合溶液に滴下した。室温にて5分撹拌後、その水溶液をテトラエトキシシラン8.73g(全シラン中で70モル%)に滴下した。添加後、23℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、2時間反応させた。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、50℃、続いて100℃で反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-5-5)に相当した。
合成例5-5で得られたポリマーに対しアニオン交換樹脂5g添加し、酢酸アニオンを除去した。得られたポリマーは式(2-2-5)に相当した。
酢酸6.0g、超純水199.70を300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、アミノプロピルトリエトキシシラン4.42g(全シラン中で30モル%)を該混合溶液に滴下した。室温にて5分撹拌後、その水溶液をテトラエトキシシラン9.71g(全シラン中で70モル%)に滴下した。添加後、23℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、2時間反応させた。その後、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、50℃、続いて100℃で反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリシロキサン)を得た。その後、水を加え、水100%の溶媒比率(水のみの溶媒)として、140℃における固形残物換算で20質量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(2-6-5)に相当した。
合成例7-5で得られたポリマーに対しアニオン交換樹脂5g添加し、酢酸アニオンを除去した。得られたポリマーは式(2-4-5)に相当した。
上記合成例で得られたポリシロキサン(ポリマー)、無機化合物、酸、溶媒をそれぞれ表1-1乃至表1-6に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジストパターンに塗布される組成物をそれぞれ調製した。表中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の添加量ではなく、ポリマー自体の添加量を示した。表中で水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。APTEOSとは、アミノプロ
ピルトリメトキシシランを指し、TPSCSとはトリフェニルスルホニウムカンファ―スルホン酸塩を指す。
金属酸化物(a1)、ポリ酸(a2)、及びポリ酸塩(a3)で示される無機化合物の例示として下記無機化合物1乃至7を準備した。無機化合物1はメタタングステン酸アンモニウム塩、無機化合物2はケイタングステン酸、無機化合物3はリンタングステン酸、無機化合物4はモリブデン酸アンモニウム塩、無機化合物5はリンモリブデン酸、無機化合物6はタングステン酸、無機化合物7はモリブデン酸を指す。
ノニオン系界面活性剤とはイオン性ではない界面活性剤を指し、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールを用いた。アニオン系界面活性剤はアニオン部位が主成分に結合している界面活性剤を指しパルミチン酸アンモニム塩を用いた。カチオン系界面活性剤はカチオン部位が主成分に結合している界面活性剤を指し、カチオン系界面活性剤としてドデシルトリメチルアンモニウム塩を用いた。シリコン系界面活性剤とは主成分がシリコン原子を含む界面活性剤を指しBYK331(商品名、BYK社製)を用いた。UV硬化系界面活性剤とはUV照射により重合する部位を有する界面活性剤を指しBYK333(商品名、BYK社製)を用いた。
また、かご型PSQ1としてPSS-オクタ[(3-プロピルグリシジルエーテル)ジメチルシロキシ]置換体、かご型PSQ2としてPSS-オクタ[(3-ヒドロキシプロピル)ジメチルシロキシ]置換体、かご型PSQ3としてオクタキス(テトラメチルアンモニウム)ペンタシクロオクタシロキサン-オクタキス(イロキシド)ハイドレートを用いた。
窒素下、100mlの四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9-フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、1,4-ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、100℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(3-1)、以下PCzFLと略す)9.37gを得た。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.03-7.55(br,12H),δ7.61-8.10(br,4H),δ11.18(br,1H)
PCzFLのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
得られた樹脂20gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)3.0g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.30g、界面活性剤としてメガファックR-30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE-10NR(サムコ製):O2
実施例で調製したレジストパターンに塗布される組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で100℃1分間加熱し、Si含有塗布膜(膜厚0.1μm(CF4ガスでのエッチング速度測定用)、膜厚0.1μm(O2ガスでのエッチング速度測定用))をそれぞれ形成した。また、同様に有機レジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗膜を形成(膜厚0.20μm)した。エッチングガスとしてCF4ガス、O2ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例から調製されたSi含有塗布膜のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2-1乃至表2-6に示す。
シリコン基板上に調製した有機レジスト下層膜形成組成物を、スピナーを用いて塗布し、240℃で60秒間加熱することにより膜厚400nmのレジスト下層膜を形成し、その膜上にArF用レジスト溶液(JSR(株)製、商品名:AR2772JN)を、スピナーを用いて塗布した。ホットプレート上で、110℃で90秒間加熱することにより、膜厚210nmのレジスト膜を形成した。ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、S307E)を用い、そのレジスト膜に対し所定の条件で露光した。目的の線幅を65nm、スペース幅を195nmとした上記露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で上記シリコン基板を室温まで冷却した。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて現像して、レジストパターンが形成された。続いて、このレジストパターンに実施例の塗布組成物(塗布液)を塗布し、現像に用いた2.38質量%テトラメチルアンモニウム水溶液をこの塗布組成物に置き換えた。その後、上記シリコン基板を1500rpmで60秒間スピンして塗布組成物中の溶剤を乾燥させた後、100℃で60秒間加熱して塗膜を形成し、上記レジストパターンの埋め込みを行った。
実施例の塗布組成物にて埋め込みを行った結果を、断面SEMにより観察した。さらに、ドライエッチング後に得られた反転パターンのパターン形状を断面SEMにより観察した。さらに比較例1として、現像後のレジストパターンに実施例の塗布組成物を塗布する替わりに、従来のリンス液として純水を用い現像後のリンスを行った後のレジストパターンのパターン形状を、断面SEMにより観察した。下記表3-1乃至表3-6に、パターンの埋め込み性及びパターン形状の評価結果をまとめた。表3-1乃至表3-6において、「良好」とは、パターン埋め込み性に関してはボイドが発生することなくレジストパターンを埋め込めたことを表し、パターン形状に関してはパターンが倒れることなく反転パターンが形成されたことを表す。
なお、比較例1はフォトレジストパターンが倒れていることが確認された。
組成物が充填されレジストパターン倒れを生じさせない。さらに乾燥後はレジストパターン間にポリマーによる塗膜が形成され、レジストパターンとその間に形成されたポリマー塗膜とのガスエッチング速度差を利用してパターンの反転を行うことができる。
Claims (8)
- 下記(A)成分及び(B)成分を含みレジストパターンに塗布しガスエッチング速度差を利用してパターンを反転させる組成物であり、
(A)成分:ポリ酸(a2)及びポリ酸塩(a3)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、
(B)成分:水性溶媒、
ポリ酸(a2)がモリブデン酸からなるイソポリ酸、又はリンモリブデン酸からなるヘテロポリ酸であり、
ポリ酸塩(a3)がモリブデン酸からなるイソポリ酸のアンモニウム塩、又はリンモリブデン酸からなるヘテロポリ酸のアンモニウム塩である、
該組成物。 - 更に酸又は塩基を含む請求項1に記載の組成物。
- 更に界面活性剤を含む請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- 更に光酸発生剤を含む請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の組成物。
- 基板上にレジストを塗布する工程(1)、レジストを露光し現像する工程(2)、現像中又は現像後のレジストパターンに請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の組成物を塗布する工程(3)、レジストパターンをガスエッチング除去してパターンを反転させる工程(4)を含む半導体装置の製造方法。
- 工程(1)の前に、基板上にレジスト下層膜を形成する工程(1-1)を含む請求項5に記載の製造方法。
- 工程(3)の後に形成された塗膜の表面をエッチバックしてレジストパターン表面を露出する工程(3-1)を含む請求項5又は請求項6に記載の製造方法。
- 基板上にレジスト下層膜を形成する工程(a)、その上にハードマスクを形成する工程(b)、更にその上にレジスト膜を形成する工程(c)、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程(d)、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程(e)、パターン化されたハードマスクによりレジスト下層膜をエッチングする工程(f)、パターン化されたレジスト下層膜に請求項1乃至請求項4の組成物を塗布する工程(g)、レジスト下層膜をガスエッチング除去してパターンを反転させる工程(h)を含む半導体装置の製造方法。
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