JP6955705B2 - 光学用ポリエステルフィルム及び透明導電性フィルム - Google Patents
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Description
このような課題に対し、ポリエステル原料の光弾性係数を小さくすることが検討されている(例えば、特許文献1参照)。
本発明は、以上の従来技術が有する問題点に鑑みなされたものであり、透明性、耐熱性、光学物性、密着性に優れた光学用ポリエステルフィルム及び透明導電性フィルムを提供することを目的とする。
[1]
下記一般式(1)で表される単位(A)を含むポリエステル樹脂からなる基材と、
前記基材の少なくとも一方の面に配される、ハードコート層、透明導電層、反射防止層、ガスバリア層及び粘着層からなる群より選択される少なくとも1つの機能性層と、
を有する、光学用ポリエステルフィルム。
[2]
前記一般式(1)におけるnが1である、[1]に記載の光学用ポリエステルフィルム。
[3]
前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、[1]又は[2]に記載の光学用ポリエステルフィルム。
[4]
前記ポリエステル樹脂が下記(1)〜(3)を満たす、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学用ポリエステルフィルム。(1)前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度が100℃以上である。(2)前記ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量が5J/g以下である。(3)前記ポリエステル樹脂の光弾性係数の絶対値が40×10-12Pa-1以下である。
[5]
[1]〜[4]のいずれかに記載の光学用ポリエステルフィルムを有し、前記機能性層が透明導電層を含む、透明導電性フィルム。
本実施形態の光学用ポリエステルフィルムは、下記一般式(1)で表される単位(A)を含むポリエステル樹脂からなる基材と、前記基材の少なくとも一方の面に配される、ハードコート層、透明導電層、反射防止層、ガスバリア層及び粘着層からなる群より選択される少なくとも1つの機能性層と、を有する。
なお、本実施形態において、「耐熱性に優れる」とは、後述する実施例に記載の方法により測定されるガラス転移温度(Tg)が十分に高いことを指し、「光学特性に優れる」とは、後述する実施例に記載の方法により測定される光弾性係数の絶対値が十分に低いことを指す。
また、本実施形態において、「フィルム」とは、厳密にはその厚さで区別されうる「フィルム」及び「シート」の双方を含む概念である。
本実施形態における基材は、上記ポリエステル樹脂から構成される。本実施形態におけるポリエステル樹脂は、上記一般式(1)で表される単位(A)(以下、「単位(A)」ともいう。)を含むものであり、当該単位(A)のみから構成される単独重合体とすることができ、必要に応じて、ジオール単位(B)(以下、「単位(B)」ともいう。)、及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体単位(C)(以下、「単位(C)」ともいう。)を含む共重合体とすることもできる。
上記した単位は、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。
上記した単位は、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。
本実施形態におけるポリエステル樹脂は、単位(A)を単独重合することにより、また、単位(A)〜(C)に対応する各単量体を共重合することにより、得ることができる。以下、単位(A)に対応する単量体の製造方法について説明する。かかる単量体は、例えば、下記一般式(2)で表される。
式(2)において、R1は、好ましくは水素原子又はCH3である。R2及びR3は、好ましくは水素原子である。上記炭化水素基としては、以下に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、2−ヒドロキシエチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
前記一般式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンは、例えば、官能基を有するオレフィンとジシクロペンタジエンのディールスアルダー反応を行うこと等で製造することが可能である。
以上の観点から、例えば、上記式(I)に示す反応ルートにおいて、1段目ディールスアルダー反応の反応条件を適宜制御することにより、式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンあるいは式(7)で表される炭素数8〜16のモノオレフィンを選択的に得ることができる。
上記のようにして得られた式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンを、後述するヒドロホルミル化反応及び還元反応に供することで、式(1)においてn=1である場合に対応する単量体(すなわち、式(2)で表される化合物)を得ることができる。また、上記のようにして得られた式(7)で表される炭素数8〜16のモノオレフィンを、同様のヒドロホルミル化反応及び還元反応に供することで、式(1)においてn=0である場合に対応する単量体(すなわち、式(8)で表される化合物)を得ることができる。
なお、反応溶媒として炭化水素類やアルコール類、エステル類等を使用することも可能であり、炭素数6以上の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、プロパノール、ブタノール等が好ましい。また、必要に応じて、AlCl3等公知の触媒を添加してもよい。
前記式(I)中の一般式(3)で表される炭素数14〜22の二官能性化合物は、例えば、一般式(4)で表される炭素数13〜21モノオレフィンと一酸化炭素及び水素ガスをロジウム化合物、有機リン化合物の存在下でヒドロホルミル化反応させること等で製造することができる。
前記式(I)中の一般式(2)で表される炭素数14〜22の化合物は、一般式(3)で表される炭素数14〜22の化合物を、水素化能を有する触媒及び水素の存在下で還元することにより製造することが出来る。
本実施形態における基材の製造方法としては、厚みの均一性に優れ、ゲル、フィッシュアイ、スクラッチ等が生じない方法および異物の含有量が少ない方法が好ましく、例えば公知の溶液キャスト法、溶融押出し法、カレンダー法等が挙げられる。フィルムの延伸方法としても公知の方法が使用可能であり、縦一軸、横一軸、多段延伸、同時二軸延伸等を用いてもよい。
本実施形態の光学用ポリエステルフィルムは、基材の少なくとも一方の面に配される、ハードコート層、透明導電層、反射防止層、ガスバリア層及び粘着層からなる群より選択される少なくとも1つの機能性層を有する。
本実施形態におけるハードコート層は、表面平滑性の向上、表面硬度を向上させる目的で基材表面に形成することができる。このハードコート層は、基材表面の他、後述する透明導電層やガスバリア層の表面に積層してもよい。さらに、ハードコート層の表面に、ガスバリア層、透明導電層を積層して構わないし、各層の間に、接着層やプライマー層を設けてもよい。
接着層やプライマー層は、樹脂ワニスを塗布し乾燥により溶剤を除去することで得られる。この際、溶剤除去後に成膜性を有する樹脂、即ち固形の樹脂を添加したワニスが均一塗布という観点から好ましい。このための樹脂の具体例としては、エポキシジアクリレート、ウレタンジアクリレート、ポリエステルジアクリレート等のいわゆるアクリルプレポリマー等の光硬化性樹脂;o−クレゾールノボラック型、ビスフェノール型のエポキシ系や、ウレタン系、アクリル系、尿素系、メラミン系、不飽和ポリエステル系の熱硬化性樹脂;電子線硬化性樹脂;等が挙げられる。これらのうち、生産性およびコストの点から光硬化性樹脂が好ましい。
本実施形態における透明導電層は、透明性を有すると共に導電性を有する材料から構成される層である。透明導電層の透明性としては、全光線透過率で評価することができ、全光線透過率で80%以上であることが好ましく、さらに好ましくは82%以上である。比抵抗値は通常1〜8×10-4Ω・cm程度である。積層する導電膜の膜厚を変えることにより、用途に応じた表面抵抗値(Ω/□)となるよう調節することができるが、ITOなどの導電膜は可視光短波長域に吸収を持つため、極端に厚みを厚くすると色目が変化し、光線透過率が低くなる傾向にある。このバランスを考慮しながら透明導電層の厚みを調整することが好ましい。透明導電層の膜厚は、例えば、50〜4,000Åの範囲内で適宜選択することができる。
本実施形態におけるガスバリア層としては、以下に限定されないが、例えば、無機膜、有機膜が挙げられる。該無機膜としては、例えば酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化インジウム等の金属酸化物;窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化タンタル等の金属窒化物;窒化酸化ケイ素、窒化酸化アルミニウム、窒化酸化タンタル等の金属酸化窒化物からなる膜、アルミニウム膜等が挙げられ、該有機膜としては、例えばポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリアミド等を挙げることができる。
本実施形態における反射防止層は、基材上に形成されてもよいし、各層の間に形成されてもよく、最表面でもよい。また、反射防止層は基材のいずれの面に積層しても構わないし、両側に積層しても構わない。また、本実施形態において、低屈折率層を設ける、または高屈折率層と低屈折率層とを交互に積層することができる。
高屈折率層とは屈折率が1.80以上の層をいい、低屈折率層とは屈折率が1.70以下の層をいう。
本実施形態における粘着層は、基材と他の層との接着性を向上させるものである。粘着層は、粘着剤を溶剤に溶解し、コーティング法によって塗布して乾燥することにより製膜することができる。
ポリエステル樹脂中のジオール構成単位及びジカルボン酸構成単位の割合は、1H−NMR測定にて算出した。測定装置は、核磁気共鳴装置(日本電子(株)製、商品名:JNM−AL400)を用い、400MHzで測定した。溶媒には重クロロホルムを用いた。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、次のように測定した。示差走査熱量計((株)島津製作所製、商品名:DSC/TA−60WS)を使用し、ポリエステル樹脂約10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(50mL/分)気流中、昇温速度20℃/分で280℃まで加熱、溶融したものを急冷して測定用試料とした。該試料を同条件で測定し、DSC曲線の転移前後における基線の差の1/2だけ変化した温度をガラス転移温度とした。
ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量は、上記Tgを測定後280℃で1分間保持した後、5℃/分の降温速度で降温した際に現れる発熱ピークの面積から算出した。
JIS K 5600−5−4に準拠し、ハードコートを施した表面に対して角度45度、荷重750gで当該表面に次第に硬度を増して鉛筆を押し付け、傷跡を生じなかった最も硬い鉛筆の硬度を鉛筆硬度として評価した。
ポリエステル樹脂(基材)の透明性は、プレス成形した円板(厚み3mm)をサンプルとし、全光線透過率を測定した。測定には、色差/濁度測定機(日本電色工業(株)製、商品名:COH−400)を用いた。
後述する厚さ100μmの光学フィルムから1cm×5cmの試験片を切出し、測定用試料とした。エリプソメーター(日本分光(株)製、商品名:M220)を使用し、波長633nmにおける荷重変化に対する複屈折測定から算出した。
JIS K5400に準拠し、サンプル(光学用ポリエステルフィルム)をカミソリの刃で2mm間隔に6本ずつ切れ目をいれて25個の碁盤目をつくり、市販のセロテープ(登録商標)をよく密着させた後、90°手前方向に急激に剥がした時、塗膜が剥離したマス目数を数えた。この試験をハードコート層側とITO層側の双方について行った。ゼロ個の場合を「A」、1〜5個の場合を「B」、6個以上の場合を「C」と、それぞれ評価した。
試験片(光学用ポリエステルフィルム)をクロスニコルに配置し、色温度5000Kのライトボックスに入れ、目視により光漏れの有無を観察した。光漏れが観察されなかったものを「○」、光漏れが観測されたものを「×」と、それぞれ評価した。
500mLステンレス製反応器にアクリル酸メチル173g(2.01mol)、ジシクロペンタジエン167g(1.26mol)を仕込み195℃で2時間反応を行った。上記反応により、下記式(4a)で表されるモノオレフィン96gを含有する反応液を取得し、これを蒸留精製した後、一部を以下の反応に供した。
300mLステンレス製反応器を使用し、蒸留精製した式(4a)で表されるモノオレフィンのヒドロホルミル化反応をCO/H2混合ガス(CO/H2モル比=1)を用いて行った。反応器に式(4a)で表されるモノオレフィン70g、トルエン140g、亜リン酸トリフェニル0.50g、別途調製したRh(acac)(CO)2のトルエン溶液550μL(濃度0.003mol/L)を加えた。窒素およびCO/H2混合ガスによる置換を各々3回行った後、CO/H2混合ガスで系内を加圧し、100℃、2MPaにて5時間反応を行った。反応終了後、反応液のガスクロマトグラフィー分析を行い、式(3a)で表される化合物76g、式(4a)で表されるモノオレフィン1.4gを含む反応液(転化率98%、選択率97%)であることを確認すると共に、これを蒸留精製した後、一部を以下の反応に供した。
モノマー合成例で取得した成分のNMR分析を行った。NMRスペクトルを図1〜3に示す。以下に示すGC−MS分析、及び図1〜3のNMR分析の結果から、モノマー合成例で得られた主生成物は、前記式(2a)で表される化合物であることが確認された。
1)ガスクロマトグラフィー測定条件
・分析装置 :株式会社島津製作所製 キャピラリガスクロマトグラフGC−2010 Plus
・検出器 :FID、温度280℃2)GC−MS測定条件
・分析装置 :株式会社島津製作所製、GCMS−QP2010 Plus
・イオン化電圧:70eV・分析カラム :Agilent Technologies製、DB−1(30m、0.32mmI.D.、膜厚1.00μm)
・オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)3)NMR測定条件
・装置 :日本電子株式会社製,JNM−ECA500(500MHz)
・測定モード :1H−NMR、13C−NMR、COSY−NMR
・溶媒 :CDCl3(重クロロホルム)
・内部標準物質:テトラメチルシラン
分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置及び窒素導入管を備えた200mLのポリエステル製造装置に、モノマー合成例より得られた式(2a)で表される化合物91.7gテトラブチルチタネート0.04gを仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温後、1時間保持し、所定量のメタノールを留出させた。その後、リン酸を0.003g加え、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に270℃、0.1kPa以下で重縮合を行った。適度な溶融粘度になった時点で反応を終了し、ポリエステル樹脂を得た。
光弾性係数を測定する光学フィルムは流延法にて作製した。具体的には、得られたポリエステル樹脂をジクロロメタンに5wt%濃度になるように溶解させ、水平を確認したキャスト板に流延後、キャスト溶液からの溶媒の蒸発量を調整しながら揮発させ、厚さ100μmの透明な光学フィルムを得た。得られた光学フィルムは乾燥機を使用し、ガラス転移温度以下の温度で十分に乾燥を行った後、5cm×1cmのサンプルを切り出し、エリプソメーターを使用して光弾性係数を評価した。各種評価結果を表1に示す。
ハードコート層については、得られた厚さ100μmの光学フィルムを基材とし、UV−7600B(日本合成化学工業(株)製ウレタンアクリレート)100質量部、酢酸エチル100質量部、光重合開始剤(BASF製Irgacure2959)4質量部混合したハードコート塗布液をバーコーターNo.24を使用して基材に塗布し、90℃で3分乾燥後、540mJ/cm2の紫外線照射量となるように設定したコンベアタイプの紫外線照射装置U−0303(GSユアサ(株)製、高圧水銀ランプ使用、ランプ出力80W/cm、コンベアスピード3m/min)を用いて、硬化させた。コート層厚みは12μmであった。作製したハードコートフィルムを用い、鉛筆硬度及び密着性を評価した。結果を表1に示す。透明導電性薄膜については、ハードコートを施していない樹脂面に対し、酸化インジウム95質量%、酸化錫5質量%からなるターゲットを用いて、アルゴンガス98%と酸素ガス2%とからなる0.4Paの雰囲気下にてスパッタリングを行い、厚さ25nmのITO層(導電性薄膜)を形成し、ITO層の密着性及び複屈折を評価した。
厚み100μmの延伸ポリエステルフィルム(東洋紡(株)製;E5000)を用い、実施例1と同様にして基材、ハードコート層及びITO層を有するフィルムを作製し、各種物性を評価した。結果を表1に示す。
シクロオレフィンポリマー(日本ゼオン(株)製;F52R)を用い、実施例1と同様に流延法にて光学フィルムを基材として作製し、さらにハードコート層及びITO層を形成したフィルムを作製し、各種物性を評価した。結果を表1に示す。
D−NHEs:デカヒドロ−1、4:5、8−ジメタノナフタレン−2−メトキシカルボニル−6(7)−メタノール
DMCD:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(シス/トランス=7/3)
DMT:テレフタル酸ジメチル
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(シス/トランス=3/7)
EG:エチレングリコール
すなわち、本発明の工業的意義は大きい。
Claims (4)
- 前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、請求項1に記載の光学用ポリエステルフィルム。
- 前記ポリエステル樹脂が下記(1)〜(3)を満たす、請求項1又は2に記載の光学用ポリエステルフィルム。
(1)前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度が100℃以上である。
(2)前記ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量が5J/g以下である。
(3)前記ポリエステル樹脂の光弾性係数の絶対値が40×10-12Pa-1以下である。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学用ポリエステルフィルムを有し、前記機能性層が透明導電層を含む、透明導電性フィルム。
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