JP6689686B2 - 樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
1.無機微粉末及び分級操作を用いることなく、粒径が均一な樹脂分散体及び樹脂粒子が得られる。
2.粉体流動性及び保存安定性に優れた樹脂粒子が得られる。
3.耐熱性に優れる樹脂粒子や加熱溶融して機械的物性に優れた塗膜を与える樹脂粒子が得られる。
4.樹脂粒子に残存する界面活性剤量が少ないため、電気特性に優れる樹脂粒子が得られる。
(1)ビニル系炭化水素モノマーとしては、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、ブタジエン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,6−ヘキサジエン、1,7−オクタジエン、シクロヘキセン及びスチレン等が挙げられる。
尚、上記(2)〜(4)の塩としては、例えばアルカリ金属塩(ナトリウム塩及びカリウム塩等)、アンモニウム塩、アミン塩及び4級アンモニウム塩が挙げられる。
これらの内好ましいものは、3〜8価又はそれ以上の多価脂肪族アルコール及びノボラック樹脂のアルキレンオキサイド付加物であり、更に好ましいものはノボラック樹脂のアルキレンオキサイド付加物である。
3価以上のポリカルボン酸(13)としては、炭素数9〜20の芳香族ポリカルボン酸(トリメリット酸及びピロメリット酸等)等が挙げられる。
尚、ジカルボン酸(12)又は3価以上のポリカルボン酸(13)としては、上述のものの酸無水物又は低級アルキルエステル(メチルエステル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等)を用いてもよい。
(1)反応性基含有プレポリマー(α)が有する反応性基が、活性水素化合物と反応可能な官能基(α1)であり、硬化剤(β)が活性水素基含有化合物(β1)であるという組み合わせ。
(2)反応性基含有プレポリマー(α)が有する反応性基が活性水素含有基(α2)であり、硬化剤(β)が活性水素含有基と反応可能な化合物(β2)であるという組み合わせ。
これらの内、水中での反応率の観点から、(1)の組み合わせが好ましい。上記組合せ(1)において、活性水素化合物と反応可能な官能基(α1)としては、イソシアネート基(α1a)、ブロック化イソシアネート基(α1b)、エポキシ基(α1c)、酸無水物基(α1d)及び酸ハライド基(α1e)等が挙げられる。これらの内好ましいものは、(α1a)、(α1b)及び(α1c)であり、特に好ましいものは、(α1a)及び(α1b)である。ブロック化イソシアネート基(α1b)は、ブロック化剤によりブロックされたイソシアネート基のことをいう。上記ブロック化剤としては、オキシム類[アセトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、ジエチルケトオキシム、シクロペンタノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム及びメチルエチルケトオキシム等];ラクタム類[γ−ブチロラクタム、ε−カプロラクタム、γ−バレロラクタム等];炭素数1〜20の脂肪族アルコール類[エタノール、メタノール及びオクタノール等];フェノール類[フェノール、m−クレゾール、キシレノール及びノニルフェノール等];活性メチレン化合物[アセチルアセトン、マロン酸エチル及びアセト酢酸エチル等];塩基性窒素含有化合物[N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、2−ヒドロキシピリジン、ピリジンN−オキサイド及び2−メルカプトピリジン等];及びこれらの2種以上の混合物が挙げられる。これらの内オキシム類が好ましく、メチルエチルケトオキシムが更に好ましい。
水系溶媒としては、低級アルコール(メタノール、イソプロパノール、エチレングリコール及びプロピレングリコール等)、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、セロソルブ類(メチルセロソルブ、エチルセロソルブ及びブチルセロソルブ等)並びに低級ケトン類(アセトン及びメチルエチルケトン等)等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(1):水系分散体(D11)を減圧下又は常圧下で乾燥する方法。
(2):水系分散体(D11)を遠心分離器、スパクラフィルター及びフィルタープレス等により固液分離し、得られた粉末を乾燥する方法。
(3):水系分散体(D11)を凍結させて乾燥させる方法(いわゆる凍結乾燥)。
上記(1)及び(2)において、得られた粉末を乾燥する際、流動層式乾燥機、減圧乾燥機及び循風乾燥機等公知の設備を用いて行うことができる。また、必要に応じ、風力分級器等を用いて分級し、所定の粒度分布とすることもできる。
上記(2)の方法における固液分離時には、pHが中性からアルカリ性の水を使用することで、樹脂粒子に付着したアニオン性界面活性剤(X)及び分子量が250以下のスルホン酸塩(S)を除去することが可能となる。
樹脂粒子に残存する界面活性剤量としては、樹脂粒子の重量に基づいて、樹脂粒子の電気特性、耐熱性の観点から好ましくは0〜1.0重量%であり、更に好ましくは0〜0.5重量%である。
スルホン酸塩(S)は、分子量が250以下であり、分散性と樹脂粒子への残存性の観点から、分子量が好ましく200以下であり、更に好ましくは分子量が160以下である。スルホン酸塩(S)は、分子量が250以下であると樹脂粒子の水系媒体中への分散性が向上するため、分散後の粒径変化が小さく、所望の粒径の樹脂粒子(A)を得ることができる。また、樹脂粒子(A)にスルホン酸塩(S)自身の残存量が少ないため、電気特性及び熱特性に優れた樹脂粒子(A)を得ることができる。
例えば、直鎖若しくは分岐のアルキル基(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基等)、直鎖若しくは分岐のアルケニル基(エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル基等)、直鎖若しくは分岐のアルキルベンジル基(トリル、キシリル、エチルベンジル、スチリル基等)が挙げられる。これらの内、分散性及び樹脂粒子への残存性の点から更に好ましいのは、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルケニル基である。
例えば、アルカリ金属(ナトリウム、カリウム及びリチウム等)カチオン、アンモニウム又はモノ〜テトラアルキル置換アンモニウム(アルキル基の炭素数1〜8、例えばテトラメチル及びテトラエチル)カチオン並びにアルカノールアミン(モノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミン等)にプロトンが付加したカチオン等が挙げられる。これらのうち、分散性の観点から、アルカリ金属カチオン及びアンモニウムカチオンが好ましく、ナトリウムカチオン及びアンモニウムカチオンが更に好ましい。分散性及び樹脂粒子への残存性の観点から特に好ましいのは、アルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンである。
例えば、直鎖若しくは分岐のアルキル基(オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル及びオクタデシル基等)又は直鎖若しくは分岐のアルケニル基(オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル及びオクタデセニル基等)等が挙げられる。これらの内、分散性の観点から好ましくは炭数8〜16の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましくは炭素数8〜14の脂肪族炭化水素基である。
例えば、AOとしてはオキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基である。このうち、分散性の観点から、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基が好ましい。nはオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、0〜10の整数であることが好ましい。このうち、分散性の観点から、好ましくは0〜8の整数であり、更に好ましくは0〜5の整数である。
例えば、直鎖のアルキル基(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル基等)である。このうち、分散性の観点からR4とR5の炭素数の合計が好ましくは8〜18の整数であり、更に好ましくはR4とR5の炭素数の合計が10〜16の整数である。
例えば、直鎖若しくは分岐のアルキル基(オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル及びオクタデシル基等)又は直鎖若しくは分岐のアルケニル基(オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル及びオクタデセニル基等)等が挙げられる。これらの内、分散性の観点から好ましくは炭数8〜16の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましくは炭素数8〜14の脂肪族炭化水素基である。
例えば、AOとしてはオキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基である。このうち、分散性の観点からオキシエチレン基及びオキシプロピレン基が好ましい。nはオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、0〜10の整数であることが好ましい。このうち、分散性の観点から、好ましくは0〜8の整数であり、更に好ましくは0〜5の整数である。
(1)アルキレンオキサイドの付加反応
炭素数8〜18のアルコールの水酸基にアルキレンオキサイド(以下、AOと略記)を付加する反応は通常の方法で行うことができ、 無触媒で又は触媒の存在下(特にAO付加の後半の段階で)に常圧又は加圧下に1段階又は多段階で行なうことができる。例えば加圧反応器に、高級アルコール及び触媒を仕込み、AOを圧入する方法等である。触媒としては、アルカリ触媒、例えばアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等)の水酸化物;酸[過ハロゲン酸(過塩素酸、過臭素酸及び過ヨウ素酸等)、硫酸、燐酸及び硝酸等、好ましくは過塩素酸]及びそれらの塩[好ましくは 2価又は3価の金属(Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Co、Ni、Cu及びAl)の塩]が挙げられる。反応温度は好ましくは50〜150℃である。反応時間は好ましくは2〜20時間である。
2種以上のAOを併用する場合はブロック付加(チップ型、バランス型及び活性セカンダリー型等)でもランダム付加でも両者の混合系〔ランダム付加後にチップしたもの:分子中に任意に分布されたオキシエチレン鎖を0〜50 重量%(好ましくは5〜40重量%)有し、0〜30重量%(好ましくは5〜25重量%)のオキシエチレン鎖が分子末端にチップされたもの〕でもよい。
AO付加反応終了後は、必要により中和し吸着剤で処理して触媒を除去・精製することができる。
炭素数8〜18のアルコール又は上記アルキレンオキサイドの付加反応生成物にクロロ硫酸を滴下し脱塩酸することで硫酸化反応を行うことができる。反応温度は好ましくは0〜15℃である。反応時間は好ましくは2〜10時間である。
芳香族含有化合物(ベンゼン、ジフェニルエーテル、ナフタレン等)にαーオレフィンをフリーデルクラフツ反応等によって付加させる。触媒としては、塩化アルミニウム、塩化亜鉛又は活性白土等が使用できる。反応条件は、例えば特公昭50−25526号公報記載の条件が挙げられる。
得られた粗生成物を、濾過、抽出等により精製することもできる。
上記フリーデルクラフツ反応生成物の芳香族にクロロ硫酸を滴下し脱塩酸することでスルホン化反応を行うことができる。反応温度は好ましくは0〜15℃である。反応時間は好ましくは2〜10時間である。
炭素数8〜24のアルコール又は上記アルキレンオキサイドの付加反応生成物と無水マレイン酸とを混合し加熱することで、ハーフエステル化反応を行うことができる。反応温度は好ましくは35〜70℃であり、更に好ましくは40〜60℃である。
上記(5)で得られたハーフエステル化物のスルホン化反応は、従来の方法で行うことができる。
例えば、温度25〜70℃で亜硫酸ナトリウムを含有するアルカリ性の水溶液にハーフエステル化物を滴下しながら反応させてスルホン化する方法である。
表面被覆率(%)=[樹脂粒子(B)に覆われている部分の面積/{樹脂粒子(B)に覆われている部分の面積+樹脂粒子(A)が露出している部分の面積}]×100
分散時の温度及び分散させる時間は、上述の水系分散体(D11)を製造する際の値と同様である。
樹脂粒子(C)に残存する界面活性剤量としては、樹脂粒子の重量に基づいて、樹脂粒子(C)の電気特性、耐熱性の観点から、好ましく0〜1.0重量%であり、更に好ましくは0〜0.5重量%である。
(D12)への分散方法は、水系媒体に樹脂(a)を分散させる上記方法と同じ方法が挙げられる。ここで使用する水系媒体としては、上記水系媒体と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
[実施例]
以下実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
加熱撹拌・冷却装置の付いたガラス製反応装置にイソトリデシルアルコール(エクソンモービル製「エクサール13」)197重量部(1モル部)を仕込み、窒素雰囲気下、無水マレイン酸108重量部(1.10モル部)を仕込み、反応温度50〜60℃で3時間反応させた。この生成物全量を水1645重量部に亜硫酸ナトリウム145重量部(1.15モル部)及び水酸化ナトリウム10重量部を溶解させた水溶液に窒素雰囲気下、50〜60℃で投入し、3時間スルホン化反応を行い、イソトリデシルアルコールのスルホコハク酸ナトリウム塩(X―1)20重量%水溶液2105重量部を得た。
加熱撹拌・冷却装置の付いた高圧反応容器にイソトリデシルアルコール(エクソンモービル製「エクサール13」)197重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.1重量部を仕込み、窒素置換後、温度100〜160℃、ゲージ圧0〜0.8MPaの条件下で1,2−プロピレンオキサイド116重量部(2モル部)を投入し、付加重合させ、ポリオキシプロピレン(2モル)付加イソトリデシルアルコール313重量部を得た。生成物の全量を加熱撹拌・冷却装置の付いたガラス製反応装置に仕込み、窒素雰囲気下、無水マレイン酸108重量部(1.10モル部)を仕込み、反応温度50〜60℃で3時間反応させた。この生成物全量を水2109重量部に亜硫酸ナトリウム145重量部(1.15モル部)及び水酸化ナトリウム10部を溶解させた水溶液に窒素雰囲気下、50〜60℃で投入し、3時間スルホン化反応を行い、ポリオキシプロピレン(2モル)付加イソトリデシルアルコールのスルホコハク酸ナトリウム塩(X―2)20重量%水溶液2685重量部を得た。
加熱撹拌・冷却装置の付いた高圧反応容器にラウリルアルコール(花王製「カルコール2098」)186重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.1重量部を仕込み、窒素置換後、温度100〜160℃、ゲージ圧0〜0.8MPaの条件下でエチレンオキサイド88重量部(2モル部)を投入し、付加重合させ、ポリオキシエチレン(2モル)付加ラウリルアルコール274重量部を得た。生成物の全量を加熱撹拌・冷却装置の付いたガラス製反応装置に仕込み、窒素雰囲気下、無水マレイン酸108重量部(1.10モル部)を仕込み、反応温度50〜60℃で3時間反応させた。この生成物全量を水1953重量部に亜硫酸ナトリウム145重量部(1.15モル部)及び水酸化ナトリウム10重量部を溶解させた水溶液に窒素雰囲気下、50〜60℃で投入し、3時間スルホン化反応を行い、ポリオキシエチレン(2モル)付加ラウリルアルコールのスルホコハク酸ナトリウム塩(X―3)20重量%水溶液2490重量部を得た。
加熱撹拌・冷却装置の付いた高圧反応容器にイソデシルアルコール(KHネオケム製「デカノール」)158重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.1重量部を仕込み、窒素置換後、温度100〜160℃、ゲージ圧0〜0.8MPaの条件下でブチレンオキサイド144重量部(2モル部)を投入し、付加重合させ、ポリオキシブチレン(2モル)付加イソデシルアルコール30重量部を得た。生成物の全量を加熱撹拌・冷却装置の付いたガラス製反応装置に仕込み、窒素雰囲気下、無水マレイン酸108重量部(1.10モル部)を仕込み、反応温度50〜60℃で3時間反応させた。この生成物全量を水2065部に亜硫酸ナトリウム145重量部(1.15モル部)及び水酸化ナトリウム10重量部を溶解させた水溶液に窒素雰囲気下、50〜60℃で投入し、3時間スルホン化反応を行い、ポリオキシブチレン(2モル)付加イソデシルアルコールのスルホコハク酸ナトリウム塩(X―4)20重量%水溶液2630重量部を得た。
加熱撹拌・冷却装置の付いたガラス製反応装置に2−エチルヘキサノール(KHネオケム製「オクタノール」)130重量部(1モル部)を仕込み、窒素雰囲気下、無水マレイン酸108重量部(1.10モル部)を仕込み、反応温度50〜60℃で3時間反応させた。この生成物全量を水1387重量部に亜硫酸ナトリウム145重量部(1.15モル部)及び水酸化ナトリウム10重量部を溶解させた水溶液に窒素雰囲気下、50〜60℃で投入し、3時間スルホン化反応を行い、2−エチルヘキサノールのスルホコハク酸ナトリウム塩(X―5)20重量%水溶液1770重量部を得た。
加熱撹拌・冷却装置の付いた高圧反応容器に、スチレン(1モル)化フェノール119重量部(1モル部)及び水酸化カリウム0.2重量部を仕込み、窒素置換後、温度100〜160℃、ゲージ圧0〜0.8MPaの条件下でエチレンオキサイド106重量部(4モル部)を投入し、付加重合させた。その後、触媒の水酸化カリウムを吸着剤で吸着除去し、ポリオキシエチレン(4モル)付加スチレン(1モル)化フェノール225重量部を得た。
生成物の全量を、加熱撹拌・冷却装置の付いたガラス製反応装置に仕込み、スルファミン酸61.5重量部(1.05モル部)を仕込んだ。反応温度100℃で12時間反応させた後、30%水酸化ナトリウム水溶液321重量部を50〜60℃で5回に分けて2時間おきに断続投入し、投入時間も含めて15時間、ゲージ圧−0.02MPaでトッピングした後、水841重量部で希釈してポリオキシエチレン(4モル)付加スチレン(1モル)化フェノールの硫酸エステルナトリウム塩(X’−1)20重量%水溶液1449重量部を得た。
撹拌棒及び温度計をセットした反応容器に、水酸基価が56mgKOH/gのポリカプロラクトンジオール[「プラクセルL220AL」、ダイセル化学工業製]2,000重量部を投入し0.04MPaの減圧下で110℃に加熱して1時間脱水を行った。続いてIPDI457重量部を投入し、110℃で10時間反応を行い末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。該ウレタンプレポリマーの遊離イソシアネート含量は3.6重量%であった。これをプレポリマー(α−1)とする。
撹拌棒及び温度計をセットした反応容器に、エチレンジアミン50重量部とメチルイソブチルケトン50重量部を仕込み、50℃で5時間反応を行った。得られた化合物を硬化剤(β−1)とする。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応容器中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物343重量部、イソフタル酸166重量部及びジブチルチンオキサイド2重量部を入れ、常圧で230℃で8時間反応し、更に0.001〜0.002MPaの減圧で5時間反応した後、110℃まで冷却し、トルエン中にてイソホロンジイソシアネート17重量部を入れて110℃で5時間反応を行い、次いで脱溶剤し、重量平均分子量72,000、遊離イソシアネート含量が0.7重量%のウレタン変性ポリエステル(1)を得た。上記と同様にビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物570重量部、テレフタル酸217重量部を常圧下、230℃で6時間重縮合し、数平均分子量2,400、水酸基価51mgKOH/g、酸価5mgKOH/gの変性されていないポリエステル(2)を得た。ウレタン変性ポリエステル(1)200重量部とポリエステル(2)800重量部を酢酸エチル2,000重量部に溶解、混合し、樹脂溶液(A−1)を得た。次に、ビーカーに樹脂溶液(A−1)480重量部、離型剤としてトリメチロールプロパントリベヘネート(融点58℃、溶融粘度24mPa・s)40重量部、着色剤として銅フタロシアニン8重量部を入れ、50℃にてTK式ホモミキサーで12,000rpmで撹拌し、均一に溶解、分散させて樹脂溶液(A−1b)を得た。
撹拌棒および温度計をセットした反応容器に、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン「イオネットT−80V」[三洋化成工業製]47重量部とビスフェノールAジグリシジルエーテル(エピコート828、油化シェル社製)232重量部を投入し均一に溶解させた。攪拌下に反応容器に水255重量部を滴下した後、系内温度を70℃まで昇温して、エチレンジアミン20重量部を水446重量部に溶解した液を系内温度を70℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下後、70℃で5時間、90℃で5時間反応・熟成してアミン硬化エポキシ樹脂の樹脂微粒子(B−1)水系分散体(D2−1)を得た。LA−920で測定した樹脂微粒子(B−1)の体積平均粒径は、0.78μmであった。
表1に記載の配合処方に基づき、スルホン酸塩(S−1〜4)、アニオン性界面活性剤(X−1〜10、X’−1)及びポリオキシエチレンラウリルエーテル、イオン交換水を容器中で混合・攪拌して、界面活性剤水溶液を得た。更にイオン交換水500重量部を入れ均一に混合後、50℃に昇温し、TK式ホモミキサーで12,000rpmに撹拌しながら、製造例9で作製した樹脂溶液(A−1b)300重量部を投入し10分間撹拌した後、撹拌棒及び温度計付の3つ口フラスコに移し、50℃条件下で酢酸エチルを留去し、更に98℃まで昇温して5時間反応させることで樹脂粒子の水系分散体(D1)を得た。この水系分散体(D1)を濾別し、イオン交換水を除去し、乾燥することで実施例1〜10及び比較例1〜3の樹脂粒子(A−1〜10、A’−1〜3)を得た。
表2に記載の配合処方に基づき、スルホン酸塩(S−1〜4)、アニオン性界面活性剤(X−1〜10、X’−1)及びポリオキシエチレンラウリルエーテル、イオン交換水及び樹脂微粒子分散体(D2−1)を容器中で混合・攪拌して、更にイオン交換水500重量部を入れ均一に混合後、50℃に昇温し、TK式ホモミキサーで12,000rpmに撹拌しながら、製造例9で作製した樹脂溶液(A−1b)300重量部を投入し10分間撹拌した後、撹拌棒及び温度計付の3つ口フラスコに移し、50℃条件下で酢酸エチルを留去し、更に98℃まで昇温して5時間反応させることで樹脂粒子の水系分散体(D3)を得た。この水系分散体(D3)を濾別し、イオン交換水を除去し、乾燥することで実施例11〜22及び比較例4〜6の樹脂粒子(C−1〜10、C’−1〜3)を得た。
表3に記載の配合処方に基づき、界面活性剤、イオン交換水及び樹脂微粒子分散体(D2−1)を容器中で混合・攪拌して、樹脂微粒子水系分散体を得た。次に、ビーカー内で、製造例8で得たプレポリマー(α−1)150重量部、製造例8で得た硬化剤(β−1)6重量部及び酢酸エチル40重量部を混合しておき、上記樹脂微粒子分散体(D2−1)457重量部を添加した後、TKホモミキサーを使用して、回転数12,000rpmで10分間混合した。混合後、撹拌棒及び温度計をセットした反応容器に混合液を投入し、50℃で10時間で脱溶剤及び反応を行うことで樹脂粒子の水系分散体(D3)を得た。この水系分散体(D3)を、濾別し、イオン交換水を除去し、乾燥することで実施例21〜30及び比較例7〜9の樹脂粒子(C−11〜20、C’−4〜6)を得た。
S−1:メタンスルホン酸ナトリウム(東京化成製)の20重量%水溶液
S−2:パラトルエンスルホン酸ナトリウム(東京化成製)の20重量%水溶液
S−3:アリルスルホン酸ナトリウム(東京化成製)の20重量%水溶液
S−4:ヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウム(東京化成製)の20%重量水溶液
X−6:ラウリル硫酸ナトリウム(日光ケミカルズ製「SLS」)の20重量%水溶液
X−7:ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム(三洋化成工業製「サンデットEN」)の20重量%水溶液
X−8:アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(テイカ製「テイカパワーLN−2450」)の20重量%水溶液
X−9:アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム(三洋化成工業製「エレミノールMON−7」)の20重量%水溶液
X−10:アルカンスルホン酸ナトリウム(LEUNA―Tenside製「Emulgator E−30」)の20重量%水溶液
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(三洋化成工業製「エマルミンNL−90」)
[凝集度の測定方法]
パウダーテスター(PT−R、ホソカワミクロン社製)において、篩目開き355μm(上段)、225μm(中段)、150μm(下段)、サンプル重量2g、振幅1mm、振動時間10秒の条件でサンプルを分級し、下式の総和を凝集度とした。
(上段の篩上サンプル重量/全サンプル重量)×100=(1)の値(%)
(中段の篩上サンプル重量/全サンプル重量)×(3/5)×100=(2)の値(%)
(下段の篩上サンプル重量/全サンプル重量)×(1/5)×100=(3)の値(%)
凝集度(%)=(1)の値+(2)の値+(3)の値
[表面被覆率の測定方法]
走査型電子顕微鏡(SEM)で得られる像の画像解析から下式(4)により算出した。
表面被覆率(%)=[樹脂粒子(B)に覆われている部分の面積/{樹脂粒子(B)に覆われている部分の面積+樹脂粒子(A)が露出している部分の面積}]×100 (4)
[残存界面活性剤及びスルホン酸塩の含有率の測定方法]
実施例及び比較例で得た樹脂粒子1gにメタノール50gを加えた液に超音波を10分間照射して界面活性剤及びスルホン酸塩を抽出した後、抽出液中の含有量を以下の質量分析計を付帯した液体クロマトグラフィー(LC/MS)にて測定した。
<LC/MS条件>
LC条件
装置:Agilent社製 Agilent1100
カラム:YMC−Pack ODS−AQ,AQ−312 150×6.0mm i.d.
移動相(v/v):水/アセトニトリル=10/90
流量:1.0mL/min
注入量:1μL
オーブン温度:40℃
検出器:UV210nm
MS条件
装置:HP社製 LC/MS D 1100
イオンソース:ESI
Mode:Negative
測定質量数:m/z 100−1000
Fragment Voltage :75V
Drying gas:窒素、350℃、10L/min
Neblizer Pressure:45psi
Capillary Voltage:3000V
含有率(%)=アニオン性界面活性剤又はスルホン酸塩の含有量/樹脂粒子の重量x100
Claims (9)
- 樹脂(a)若しくはその溶剤溶液を分子量が250以下のスルホン酸塩(S)及び(S)以外のアニオン性界面活性剤(X)の存在下に水系媒体に分散させて、水系媒体中に樹脂(a)を含んでなる樹脂粒子(A0)を形成させて得られた水系分散体(D11)並びに/又は樹脂(a)の前駆体(a0)若しくはその溶剤溶液を分子量が250以下のスルホン酸塩(S)及び(S)以外のアニオン性界面活性剤(X)の存在下に水系媒体に分散させた後、前駆体(a0)を反応させて水系媒体中に樹脂(a)を含んでなる樹脂粒子(A0)を形成させて得られた水系分散体(D12)から水系媒体及び溶剤を除去してなる樹脂粒子の製造方法であって、樹脂(a)が熱可塑性樹脂及び/又は熱硬化性樹脂である樹脂粒子(A)の製造方法。
- 樹脂粒子(A)の体積平均粒径/個数平均粒径の値が、1.0〜1.4である請求項1に記載の樹脂粒子(A)の製造方法。
- 樹脂(a)若しくはその溶剤溶液を分子量が250以下のスルホン酸塩(S)及び(S)以外のアニオン性界面活性剤(X)の存在下に樹脂(b)からなる樹脂粒子(B)の水系分散体(D2)並びに/又は樹脂(a)の前駆体(a0)若しくはその溶剤溶液を分子量が250以下のスルホン酸塩(S)及び(S)以外のアニオン性界面活性剤(X)の存在下に樹脂(b)からなる樹脂粒子(B)の水系分散体(D2)に分散させた後、前駆体(a0)を反応させて、樹脂粒子(A)の表面に樹脂粒子(B)が付着してなる構造の樹脂粒子(C)の水系分散体(D3)から水系媒体及び溶剤を除去してなる樹脂粒子の製造方法であって、樹脂(a)が熱可塑性樹脂及び/又は熱硬化性樹脂である樹脂粒子(C)の製造方法。
- 樹脂粒子(B)の体積平均粒径/樹脂粒子(A)の体積平均粒径の値が、0.001〜0.3である請求項3に記載の樹脂粒子(C)の製造方法。
- 樹脂粒子(C)が、40〜99.99重量%の樹脂粒子(A)と0.01〜60重量%の樹脂粒子(B)からなる請求項3又は4に記載の樹脂粒子(C)の製造方法。
- 樹脂粒子(C)の体積平均粒径/個数平均粒径の値が、1.0〜1.4である請求項3〜5のいずれかに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 樹脂粒子(C)が、樹脂粒子(A)の表面の5%以上が樹脂粒子(B)で覆われている構造を有する請求項3〜6のいずれかに記載の樹脂粒子(C)の製造方法。
- スルホン酸塩(S)が、一般式(1)で表される化合物である請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂粒子の製造方法。
[式中、R1は炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または芳香環含有炭化水素基を表し、Mはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン又は低級アミンカチオンを表す。] - 分子量の計算値が250以下のスルホン酸塩(S)以外のアニオン性界面活性剤(X)が、一般式(2)で表されるアニオン性界面活性剤、一般式(3)で表されるアニオン性界面活性剤、一般式(4)で表されるアニオン性界面活性剤及び一般式(5)で表されるア
ニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる1種以上のアニオン性界面活性剤である請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂粒子の製造方法。
[式中、R2は炭素数4〜18の脂肪族炭化水素基を表し、Z1はフェニレン基、ナフチレン基又はジフェニルエーテル基を表し、Mは水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン又は低級アミンカチオンを表し、pは1〜3の整数、qは1〜3の整数である。]
[式中、R3は炭素数8〜18の脂肪族炭化水素基を表し、Aは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、Mは水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン又は低級アミンカチオンを表し、mは0〜10の整数を表す。]
[式中、R4及びR5はそれぞれ独立に炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基であり、R4とR5の炭素数の和が8〜18であり、Mは水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン又は低級アミンカチオンを表す。]
[式中、R6は炭素数8〜18の脂肪族炭化水素基を表し、Aは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、Mは水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン又は低級アミンカチオンを表し、nは0〜10の整数を表す。]
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