JP6559068B2 - 有機半導体配合物 - Google Patents
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Description
(a)多結晶低分子有機半導体、
(b)有機半導体結合剤、
(c)芳香族炭化水素溶媒、および
(d)脂肪族炭化水素、アルコール、多価アルコール、エステル、アミン、チオールおよび/またはそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの追加溶媒
を含む。
1.全てのTFTチャネル長において対応する単一溶媒配合物と比べて、より一層高い移動度を有するOTFTの製造を可能にし、特にこれは短いチャネル長(≦10ミクロン)において有益である。
2.多結晶低分子OSC−結合剤配合物を使用して、従来、印刷エレクトロニクスの分野で課題であった非常に高い移動度ボトムゲート型OTFTを提供する。低分子/結合剤混合物からのトップゲート型OTFTの調製を容易にすることが、国際公開第2005/055248号においてBrownらによって以前に報告された。しかし、国際公開第2005/055248号に記載の技術的アプローチは、J.Am.Chem.Soc. 2008, 130, pp12273-12275のKangらによって確認されたようにボトムゲート型OTFTの製造に有効ではない。本発明は、低分子/結合剤有機半導体配合物からの高性能ボトムゲート型OTFTの作製に関連するこれまでの課題を克服する。
3.高移動度トップゲート型OTFT(チャネル長L≦30ミクロンにてμ≧5cm2.V−1s−1)を提供する。
4.閾値電圧値が改善した(Vth≦10V)OTFTを提供する。
5.印刷TFTアレイ全体にわたってより良いOTFT均一性(4×4インチTFTアレイ全面で5%よりも良好な均一性)を可能にする。
6.十分な可撓性があり、折り畳み可能で、非脆性の半導体膜を提供する。
本発明において使用される多結晶低分子有機半導体は、好ましくは式(1)のポリアセン化合物であり、
As、O、S、Se、およびTeから選択されるヘテロ原子によって随意置換されてもよく、
C2−C4アルケニルを表わし、
ましくは、水素、メチル、プロピル、およびメトキシからなる群から独立して選択される。
知の方法によっても合成されうる。好ましい実施形態では、米国特許出願公開第2003/0116755A号、米国特許第3,557,233号、米国特許第6,690,029号、国際公開第2007/078993号、国際公開第2008/128618号、およびOrganic Letters, 2004, Volume 6, number 10, pages 1609-1612に開示の方法を、本発明によるポリアセン化合物の合成に用いることができる。
本発明において使用される有機半導体結合剤は、式(6)の単位を含むポリトリアリールアミン結合剤であってもよく、
たまたは非分岐の置換または非置換C1−C40アルキル基;分岐したまたは非分岐の置換または非置換C2−C40アルケニル基;分岐したまたは非分岐の置換または非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18);シアナート基(−OCN);イソシアノ基(−NC)、イソシアナート基(−NCO);チオシアナート基(−SCN)、もしくはチオイソシアナート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表わし、
く、
本発明において使用される芳香族炭化水素溶媒は、好ましくは少なくとも1つの6員芳
香環を含有するC6−C18芳香族炭化水素、および好ましくは少なくとも1つの6員芳香環を含有する1または2つのハロゲン原子で置換されたC6−C18芳香族炭化水素からなる群から選択される。好ましくは、ハロゲン原子は独立して塩素または臭素から選択される。
本発明による配合物は、脂肪族炭化水素、アルコール、多価アルコール、脂肪族ケトン、エステル、アミン、チオール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの追加溶媒さらに含む。
成膜後、本発明の多溶媒OSC配合物は、驚いたことに、相当する単一溶媒配合物を使用して作られたOSC層と比べて、著しく良好なトランジスターの性能をもつOSC層を可能にする。本発明のOSC層を組み込んだトランジスターデバイスでは、単一溶媒配合物と比べて、移動度が150〜250%向上する。さらに、本発明のOTFTでは閾値電圧(Vth)が低下する。本発明の多溶媒配合物についての0〜10Vというより望ましい値に対して、先行技術の単一溶媒層ではVthはおよそ15〜20Vである。
多溶媒配合物の芳香族炭化水素溶媒は、本発明の多結晶低分子を少なくとも0.5重量%、より好ましくは1%を超えて溶かすことができる。
多溶媒OSC配合物の芳香族炭化水素溶媒は、好ましくは、総溶媒混合物の50体積%を超える体積百分率で存在し、より好ましくは、主な溶媒は、体積で溶媒混合物の≧60体積%、さらにより好ましくは、総溶媒混合物の≧70体積%である。
膜コーティング特性の向上および結晶の低分子OSCの結晶形態の向上を達成するには、本発明のOSC配合物の芳香族炭化水素溶媒の沸点は、好ましくは≧150℃であり、より好ましくは、沸点は≧200℃および≦250℃である。
本発明の好ましい基板、とりわけ、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリイミド、およびSU8(商標)(Microchem社)の濡れの向上を達成するには、追加溶媒の表面張力は、好ましくは<30ダイン/cm、さらにより好ましくは≦25ダイン/cm、より好ましくは≦24ダイン/cmである。
(i)体積で80:20のテトラリン:n−ヘプタンに、重量で50:50の比率にて溶かした2重量%の1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス−(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンおよび4−メトキシポリトリアリールアミンホモポリマー
(ii)体積で70:30のテトラリン:n−ヘプタンに、重量で50:50の比率にて溶かした2重量%の1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス−(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンおよび4−メトキシポリトリアリールアミンホモポリマー
(iii)体積で80:20のテトラリン:プロパン‐2‐オールに、重量で50:50の比率にて溶かした2重量%の1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス−(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンおよび4−メトキシポリトリアリールアミンホモポリマー
(iv)体積で70:30のテトラリン:プロパン‐2‐オールに、重量で50:50の比率にて溶かした2重量%の1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス−(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンおよび4−メトキシポリトリアリールアミンホモポリマー
(v)体積で70:30のテトラリン:n−ヘプタンに、重量で25:75の比率にて溶かした1.7重量%の1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス−(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンおよび4−メトキシポリトリアリールアミンホモポリマー
(vi)体積で70:30のテトラリン:プロパン‐2‐オールに、重量で25:75の比率にて溶かした1.7重量%の1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス−(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンおよび4−メトキシポリトリアリールアミンホモポリマー
が挙げられる。
本発明による有機半導体配合物は、さまざまな基板上に成膜されて、有機半導体層を形成しうる。
(i)本発明による有機半導体配合物を用意する工程、
(ii)前記配合物を基板上に成膜する工程、
(iii)随意に溶媒を除去して有機半導体層を形成する工程、
を含む方法を使用して調製されてもよい。
御するために条件を調節できる。不充分な充填を最小限にするために、成膜された層を覆うことによって蒸発速度を遅くしつつ、溶媒を蒸発させることができる。そのような条件は、比較的高い結晶化度をもつ半導体層をもたらすことができる。
本発明はさらに、本発明による有機半導体配合物を含む電子デバイスを提供する。配合物は、例えば、半導体層または膜の形態で使用してもよい。くわえて、本発明は好ましくは、本発明による有機半導体層を含む電子デバイスを提供する。
本明細書全体を通して、「含む(comprise)」および「含有する(contain)」という語は、包含することを意味するが、他の構成要素を除外することに限定されない(および他の構成要素を除外しない)。
なわち、その環は炭素原子のみ)である1価の基を指し、その環構造は、非環式アルキル基(典型的には1〜3つの炭素原子、より典型的には1つの炭素原子)に結合し、非環式アルキル基の炭素原子の1つはラジカルである。「置換シクロアルキルアルキレン基」は、その上に1つ以上の置換基をもつシクロアルキルアルキレン基を指し、1つ以上の置換基の各々は、1つ以上の原子(例えば、Fなどのハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはカルボン酸基)を含有する1価の部分を含む。
クロン、さらにより好ましくは50nm〜800nmである。
基板(ガラスまたはPENなどのポリマー基板のいずれか)は、シャドーマスクを通して熱的に蒸発させる方法またはフォトリソグラフィー(Auの成膜前に、CrもしくはTiいずれかの接着層を基板に成膜する)のいずれかによって、Auソースドレイン電極がパターン形成される。随意に、Au電極はO2プラズマ洗浄法を使用して洗浄することができる。次に、多溶媒有機半導体配合物の溶液は、スピンコーティングによって基板に塗布される(試料を溶液で満たし、次に基板を500rpmで5秒間回転させ、そのあと1500rpmで1分間回転させる)。次に、コーティングされた基板を、高温ステージ上で空気乾燥させる。次いで誘電体材料、例えば、ペルフルオロ溶媒FC−43(商標)に溶かした3重量%テフロン−AF1600(商標)(シグマ‐アルドリッチ社(Sigma-Aldrich)カタログ番号469610)をスピンコーティングによって基板に塗布する(試料を材料で満たし、次に基板を500rpmで5秒間回転させ、そのあと1500rpmで30秒間回転させる)。次に、基板を高温ステージ上で空気乾燥する(100℃、1分
間)。次に、ゲート電極(Au)はシャドーマスクを通した蒸発によりチャネル領域上に形成される。
80テトラリン:20ヘプタン(体積による)中に、1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス(トリエチルシリルエチニル)ペンタセン:4−メトキシポリトリアリールアミン結合剤の50:50混合物を総固体担持量2.1重量%で含む配合物を使用して、トップゲート、ボトムコンタクト型OTFTアレイを調製した。
4−メトキシ−PTAAホモポリマーをPCT/GB2012/051213に記載の方法に従って合成した。結果として得られた4−メトキシポリトリアリールアミンポリマーは、Mnが〜1315ダルトン、およびNavが〜5であった。
100%テトラリン中に、1,4,8,11−テトラメチル,6,13−ビス(トリエチルシリルエチニル)ペンタセン:4−メトキシポリトリアリールアミン結合剤の50:50混合物を固形分2重量%で含む配合物を使用して、トップゲート、ボトムコンタクト型OTFTアレイを作製した。
4−メトキシポリトリアリールアミンと1,4,8,11−テトラメチル−6,13−ビス(トリエチルシリルエチニル)ペンタセン(50:50重量比)をテトラリンに全固形物2%で溶かすことによって、単一溶媒OSC配合物を調製した。結果として得られた配合物を、Auソース/ドレイン電極(イソプロピルアルコール中のペンタフルオロベンゼンチオール10mM溶液で処理した厚さ50nmのAu)がパターン形成されたPEN
上にスピンコーティングした(500rpm、5秒間、次に1500rpm、60秒間)。フルオロポリマー誘電体Cytop(商標)(アサヒケミカル社)を、OSC層の上面にスピンコーティングした(500rpm、5秒間、次に1500rpm、20秒間)。そして最終的に、Auゲート電極をシャドーマスク蒸発によって成膜し、表Aに記載のようにTFTアレイの特性を明らかにした。
80:20テトラリン:ヘプタン(体積による)中に、PAHCランダム共重合体、TIPSペンタセン:9,9−ジオクチルフルオレン共重合体:1,4,8,11−テトラメチル−6,13−ビス(トリエチルシリルエチニル)ペンタセンの70:30混合物を、1.7重量%の固形分で含む配合物を使用してトップゲート型、コルビノOTFTアレイを調製した。
TIPSペンタセン:9,9−ジオクチルフルオレン共重合体結合剤をPCT/GB2013/050458に記載の方法に従って合成した。結果として得られたTIPSペンタセン:9,9−ジオクチルフルオレン共重合体(75%ジオクチルフルオレン:25%TIPSペンタセン)は、Mnが〜8190ダルトン、およびNavが〜18であった。
80:20のブロモベンゼン:ヘプタン(体積による)中に1,4,8,11−テトラメチル、6,13−ビス(トリエチルシリルエチニル)ペンタセン:4−メトキシポリトリアリールアミン結合剤の2:1混合物を固形物1.05重量%で含む配合物をボトムゲート、ボトムコンタクト型OTFTに使用した。
4−メトキシ−PTAAホモポリマーをPCT/GB2012/051213に記載の方法に従って合成した。結果として得られた4−メトキシポリトリアリールアミンポリマーは、Mnが〜1315ダルトン、およびNavが〜5であった。
Claims (25)
- (a)多結晶低分子有機半導体、
(b)有機半導体結合剤、
(c)芳香族炭化水素溶媒、および
(d)脂肪族炭化水素から選択される追加溶媒
を含み、
前記追加溶媒の沸点が≦125℃であり、
前記芳香族炭化水素溶媒と前記追加溶媒の沸点の差が50℃超である、多溶媒有機半導体(OSC)配合物。 - 前記多結晶低分子有機半導体が、ポリアセン化合物を含む、請求項1に記載のOSC配合物。
- 前記有機半導体結合剤が、ポリトリアリールアミン結合剤を含む、請求項1または2に記載のOSC配合物。
- 前記有機半導体結合剤が、アリールアミン−フルオレン共重合体、アリールアミン−インデノフルオレン共重合体、および多環芳香族炭化水素共重合体半導体結合剤からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記芳香族炭化水素溶媒が、C6−C18芳香族炭化水素、および1または2つのハロゲン原子で置換されたC6−C18芳香族炭化水素からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記ハロゲン原子が、独立して塩素および臭素から選択される、請求項5に記載のOSC配合物。
- 前記芳香族炭化水素溶媒が、C6−C10芳香族炭化水素、および1つのハロゲン原子で置換されたC6−C10芳香族炭化水素からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記芳香族炭化水素溶媒が、テトラリン、メシチレン、ブロモベンゼン、ブロモメシチレン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記芳香族炭化水素溶媒の沸点が≧150℃である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記脂肪族炭化水素が、C4−C10脂肪族炭化水素である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記追加溶媒が、n−ヘキサン、オクタン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記追加溶媒の沸点が≦100℃である、請求項1〜11のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記OSC配合物の前記芳香族炭化水素溶媒及び前記追加溶媒が混和性である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記OSC配合物の前記芳香族炭化水素溶媒が、総溶媒混合物の50体積%を超える体積百分率で存在する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記芳香族炭化水素溶媒がテトラリンを含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記追加溶媒の表面張力が、<30ダイン/cmである、請求項1〜15のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記OSC配合物の表面張力が、35ダイン/cm未満である、請求項1〜16のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 前記芳香族炭化水素溶媒と前記追加溶媒の表面張力の差が、5ダイン/cm超である、請求項1〜17のいずれか一項に記載のOSC配合物。
- 有機半導体層を形成する方法であって、
(i)請求項1〜18のいずれか一項に記載のOSC配合物を用意する工程、
(ii)前記OSC配合物を基板上に成膜する工程、および
(iii)随意に溶媒を除去して有機半導体層を形成する工程
を含む方法。 - 前記基板が、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリケトン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、およびポリエチレンナフタレート(PEN)などの高分子膜、ならびにシリカ、アルミナ、シリコンウェハー、およびガラスなどの無機基板からなる群から選択される、請求項19に記載の方法。
- 前記(ii)の工程の前に、テトラヒドロフラン、アニソール、モルホリン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、デカリン、および/またはそれらの混合物からなる群から選択される溶媒を用意する工程をさらに含む、請求項19または20に記載の方法。
- 前記成膜が、スピンコーティング、ナイフコーティング、ロール・ツー・ロールウェブコーティング(roll-to-roll web-coating)、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、および/またはオフセットリソグラフィーによって実施される、請求項19〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載のOSC配合物を含む電子デバイス。
- 前記デバイスが、有機電界効果トランジスター(OFETS)、集積回路、有機発光ダイオード(OLEDS)、光検出器、有機太陽(OPV)電池、センサー、レーザー、記憶素子、および論理回路からなる群から選択される、請求項23に記載の電子デバイス。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載のOSC配合物を含有するインクジェット配合物。
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