JP6553743B2 - 炭水化物源からエチレングルコールを製造するための連続法 - Google Patents
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Description
水素、炭水化物源、及び液体希釈剤が連続して、触媒システムが存在する連続撹拌槽型反応器中に供給され、その触媒システムはタングステン化合物と、周期律表の第8、9、又は10族から選択される少なくとも1つの水素化分解金属を含み、エチレングリコールへの炭水化物源及び水素のあいだの反応を達成し;
ここで、連続して、エチレングリコールと希釈剤を含む生成物混合物が、連続撹拌槽型反応器から取出され;かつ
連続して又は定期的に、さらに、少なくともタングステン化合物が連続撹拌槽型反応器に添加される。
撹拌機を備え、3.5mlの容積をもつCSTRに、活性炭上に5質量%ルテニウムを含む100mgの水素化分解触媒を充填した。混合物の質量を基準にして、水及びグリセロール(82質量%の水及び18質量%のグリセロール)の混合物中に5質量%のグルコースを含む原料をCSTRにフィードした。その原料は、混合物1リットル当たり0.8gの水酸化ナトリウムをさらに含んでいた。その原料流はまた、1質量%のタングステン酸(H2WO4)を含んでいた。反応温度を200℃に保ち、水素圧は50バールであり、撹拌速度は1000rpmだった。この試験におけるルテニウムに対するタングステンの質量比は2.2wt/wtだった。CSTRに導入したルテニウムとグルコースの質量比は1:115だった。液体原料の流れ(フロー)は0.15ml/分であり、水素流は100ml/分だった。反応器内での液体の滞留時間はしたがって約23.3分だった。グルコースの転化は約98.5%で一定だったようである。流出物を分析し、エチレングリコール(sEG)、プロピレングリコール(sPG)、及びブチレングリコール(sBG)に対する選択率を測定した。選択率は、CSTR中に導入されたグルコースのグラム量で割った反応器流出物中の質量%として計算したエチレングリコール、プロピレングリコール、及びブチレングリコールの量として計算した。
触媒濃度の効果及びグルコース濃度の効果を示すために、一つの試験ではルテニウム触媒の量を100mgに代えて50mgだったことを除いて、例1における方法と同じ方法で試験を行った。その結果、W/Ru比は、4.2wt/wtへと変わり、ルテニウムとCSTR中に導入されたグルコースの質量比は1:230だった。
別の試験では、グルコース濃度を2.5質量%に設定した。そのW/Ru比は2.2wt/wtであり、ルテニウムとCSTRに導入されたグルコースの質量比は1:115だった。
選択率に加えて、グルコース転化率も報告する。結果を表2に示してある。
低減されたグルコース濃度においては、転化は実質的に終了している。エチレングリコールに対する選択率は優れている。ブチレングリコールに対する選択率は時間の経過とともに増大する。ブチレングリコールが望ましくない場合には、したがって、より高い炭水化物濃度で作業するのが有利である。
Claims (15)
- 炭水化物源と水素の反応によって炭水化物源からエチレングリコールを製造するための連続法であって、
水素、炭水化物源、及び液体希釈剤が、連続的に、触媒システムが存在する連続撹拌槽型反応器中に供給され、その触媒システムはタングステン化合物と、周期律表の第8、9、又は10族から選択される少なくとも1つの水素化分解金属とを含み、炭水化物源及び水素のあいだのエチレングリコールへの反応を達成し;
ここで、連続的に、エチレングリコールと希釈剤を含む生成物混合物が、連続撹拌槽型反応器から取出され;かつ
連続的に又は定期的に、さらに、少なくともタングステン化合物が連続撹拌槽型反応器(CSTR)に添加され、
CSTRに添加されるタングステンの量が、CSTR中でのその濃度が有意に一定になる量である、方法。 - CSTR中の、少なくとも1つの水素化分解金属に対するタングステンの質量比が、全て金属として計算して、2〜50質量/質量の範囲にある、請求項1に記載の連続法。
- CSTR中の、炭水化物源に対する、金属として計算されたタングステンの質量比が5〜50質量/質量の範囲にある、請求項1又は2に記載の連続法。
- CSTRに連続的に又は定期的に添加されるタングステン化合物が、少なくとも+2の酸化状態を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の連続法。
- CSTRに連続的に又は定期的に添加されるタングステン化合物が、タングステン酸(H2WO4)、タングステン酸アンモニウム、メタタングステン酸アンモニウム、パラタングステン酸アンモニウム、少なくとも1種の第1又は2族元素を含むタングステン酸塩化合物、少なくとも1種の第1又は2族元素を含むメタタングステン酸塩化合物、少なくとも1種の第1又は2族元素を含むパラタングステン酸塩化合物、酸化タングステン(WO3)、タングステンのヘテロポリ化合物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の連続法。
- 周期律表の第8、9、又は10族からの水素化分解金属が、Cu、Fe、Ni、Co、Pd、Pt、Ru、Rh、Ir、Os、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の連続法。
- 周期律表の第8、9、又は10族からの少なくとも1つの水素化分解金属が、担体上に担持された触媒の形態で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の連続法。
- 前記担体が、活性炭、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、ジルコニア、チタニア、ニオビア、酸化鉄、酸化スズ、酸化亜鉛、シリカ−ジルコニア、ゼオライトアルミノシリケート、チタノシリケート、マグネシア、炭化ケイ素、クレイ、及びそれらの組み合わせからなる支持体群から選択される、請求項7に記載の連続法。
- 触媒システムが、活性炭上のルテニウムを含む、請求項7〜8のいずれか一項に記載の連続法。
- 炭水化物源が、少なくとも1つのペントース含有炭水化物及び少なくとも1つのヘキソース含有炭水化物の組み合わせ物を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の連続法。
- CSTR中への炭水化物源の添加の速度が、WHSVが0.01〜100hr−1の範囲内になる速度である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の連続法。
- 希釈剤が、水及びアルコール類から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の連続法。
- 有機希釈剤が、アルキレングリコールである、請求項12に記載の連続法。
- 反応ゾーン内の温度が120〜300℃の範囲にある、請求項1〜13のいずれか一項に記載の連続法。
- 反応ゾーン内の水素分圧が1〜16MPaの範囲にある、請求項1〜14のいずれか一項に記載の連続法。
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CN102190562B (zh) | 2010-03-17 | 2014-03-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种多羟基化合物制乙二醇的方法 |
CN102643165B (zh) * | 2011-06-28 | 2014-07-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 连续加氢裂解糖转化生产乙二醇及1,2-丙二醇的方法 |
US8222464B2 (en) * | 2011-07-28 | 2012-07-17 | Uop Llc | Catalytic process for continuously generating polyols |
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US8222462B2 (en) * | 2011-07-28 | 2012-07-17 | Uop Llc | Process for generation of polyols from saccharides |
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CN102731253B (zh) * | 2011-12-20 | 2014-10-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种抑制环醚醇生成的纤维素催化转化制乙二醇的方法 |
CN102731255B (zh) * | 2011-12-20 | 2014-10-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种以玉米芯为原料制备乙二醇的方法 |
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