JP6552497B2 - 磁性単分散ポリマー粒子を製造するための改良プロセス - Google Patents
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Description
本明細書中で使用するように、「〜を含む(comprising)」なる用語は、最終結果に影響しない他の工程及び成分を使用できることを意味する。「〜を含む」なる用語は、「〜からなる(consisting of)」及び「〜から本質的になる(consisting essentially of)」の表現を包含する。「the」、「a」、「an」などの単数の識別子の使用は、単一成分の使用に単に制限されるものではなく、多くの成分を包含することができる。たとえば、他に記載しない限り、「化合物(a compound)」なる表現は、「一種以上の化合物」の意味をもつ。「及び/又は(and/or)」なる用語は、列挙した要素の一つ若しくは全て、または列挙した要素の任意の二つ以上の組み合わせを意味する。本明細書中では、範囲内にあるそれぞれの一つ一つの値を記載するのに簡潔にした表現として範囲が使用される(たとえば、1〜5は、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5など)。この範囲内の任意の値は、範囲の終点として選択することができる。本明細書中で使用するように、「室温」なる用語は、他に記載しない限り、典型的な研究室の周囲温度を意味し、これは通常、標準的な周囲温度及び圧力(SATP、25℃、100kPa)である。本明細書中で使用するように、「精製した」または「単離した」化合物とは、形成した反応混合物から化合物が分離されたことを意味する。
「不混和性」なる用語は、互いに接触し混合したときに、第一及び第二の液体物質が別々の液相を形成する傾向をさす。典型的には、疎水性の液体物質と親水性の液体物質又は水とは、互いに接触した時に「二相」である。すなわち二つの液体物質は、合体した後に二つの別々の相を形成する。不混和性特性は、実質的に第一の物質が第二の物質に全く溶解しないことを意味するが、それにもかかわらず微量ながら逆の相に実際に溶解することができる。たとえば、トルエン(メチルベンゼン)は実質的に水に不溶性であり、トルエンと水の混合物は典型的に相分離を示す。それにもかかわらず、室温又は別の周囲条件下では、トルエン約0.5gの量が水1kgに溶解性である。従って、非常に低い溶解性であることを考慮すると(この可能性がある)、本開示の目的に関して、液体の第二の物質に対して液体の第一の物質の特性を定義する「不混和性」なる用語は、通常、1kg当たり0〜10gの、第二の物質中の第一の物質の残存溶解性、即ち0〜1%[w/w]、特に0〜0.7%[w/w]、具体的には0〜0.5%[w/w]、より具体的には0〜0.2%[w/w]、より具体的には0〜0.1%[w/w]、さらに具体的には0〜0.05%[w/w]の特性を示す。かくしてこの定義に従って、親水性の液体物質中の疎水性の液体物質の溶解性、又は疎水性の液体物質中の親水性の液体物質の溶解性が0〜1%[w/w]、0〜0.7%[w/w]、0〜0.5%[w/w]、0〜0.2%[w/w]、0〜0.1%[w/w]、又は0〜0.05%[w/w]である場合、疎水性の液体の第一の物質は、親水性の液体の第二の物質と不混和性である。
(a)以下の成分:
(i)ラジカル重合可能な液体モノマー、
(ii)前記モノマーに可溶性のラジカル開始剤、
(iii)立体安定剤、及び
(iv)前記モノマーと混和性のキャリヤ流体中に界面活性剤でコーティングしたコロイド磁性粒子を含む磁性流体、
を含む組成物を提供する;
(b)(A)前記モノマーと不混和性である極性溶媒、及び
(B)工程(a)の組成物、
からエマルションを調製する;
(c)シードポリマー粒子を前記エマルションに添加し、混合してシードエマルションを形成し、このシードエマルションをインキュベートして、前記シードポリマー粒子を膨潤させる;
(d)前記ラジカル開始剤を活性化して、膨潤した前記シードポリマー粒子中のモノマーを重合する;
工程を含み、これにより磁性ポリマー粒子を製造する。
従って通常、「モノマー」なる用語は、フリーラジカル重合の化学的プロセスで成長するポリマー鎖に共有結合し得るモノマーを包含する。しかしながらこの用語は、(i)ポリマー鎖を伸長し得るモノマー、並びに(ii)鎖の伸長と分岐をもたらしうるモノマーも包含する。後者の場合、モノマーは、ラジカル重合能力をもつ二種以上の不飽和官能基を含む。「モノマー」なる用語はさらに、異なる特定のモノマー種の混合物、たとえばビニル芳香族モノマーとアクリルモノマーとの混合物を包含する。当業者はこのような混合物を知っており、所望の分岐度に依存して、ラジカル重合能力を持つ単一の不飽和官能基をもつモノマーと、ラジカル重合能力をもつ二種以上の不飽和官能基をもつさらなるモノマーとの特定の割合を日常的に用いる。
その結果、ラジカル開始剤の活性化により、通常、結合解離エネルギーの小さな単結合当たり一対のラジカルを生成する。ラジカルはそれぞれ続いてモノマーと反応し、これによってフリーラジカル重合プロセスを開始する。重合プロセスから得られる「ポリマー」は、(オリゴマーを含む)任意の長さのホモポリマー及びコポリマーを含む;「コポリマー」は二種以上の重合可能なモノマーのポリマーを含み、従ってターポリマー、テトラポリマーなども含み、ランダムコポリマーも含む。
あるいは、別の態様では、工程(a)の組成物は、シード粒子が材料を吸収する能力に対して過剰量で存在する。この場合、膨潤プロセスは、残っている組成物から膨潤した粒子を濾過などによって分離することが必要である。しかしながら、遠心分離及び磁気分離などこれらに限定されないが、他の分離法も存在する。続いて分離された粒子は、場合により界面活性剤の存在下で極性溶媒中に再び分散されて、これにより疎水性物質を個々の粒子に閉じ込める。
さらには、磁性ポリマー粒子のポリマー部分は、化学的に修飾し、官能基化することができる。その非限定的な実施例としては、粒子上の接触し易い部位にストレプトアビジンを共有結合することがある。
約1.7μmの平均サイズの磁性粒子の製造
他に記載しない限り、全ての手順は、室温(約20℃)及びその他は周囲条件で実施した。0.98gのポリ(N-ビニルピロリドン)K30(PVP)及び0.13gのドデシル硫酸ナトリウムをそれぞれ水49mlに溶解し、この溶液を500mlフラスコに充填して混合した。さらに6.48gのジビニルベンゼン(98%純度)及び5.42gの濾過済(安定剤及び他の不純物を除去するため)スチレンを、絶えず攪拌しながら続いて混合物に添加した。0.35gの2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を12.62gのトルエンに溶解し、この溶液をフラスコの混合物に加えた。キャリヤ流体中の界面活性剤でコーティングしたコロイド磁性粒子と共に磁性流体2ml(Type EFH1、SmartPhysik.de製,ベルリン、ドイツ)を有機相に添加した。
実施例2
約1.2μmの平均径の磁性粒子の製造
他に記載しない限り、全ての手順は、室温(約20℃)及びその他は周囲条件で実施した。1.97gのポリ(N-ビニルピロリドン)K30(PVP)及び0.29gのドデシル硫酸ナトリウムをそれぞれ水190mlに溶解し、この溶液を500mlフラスコに充填して混合した。さらに13.68gのジビニルベンゼン(98%純度)及び5.42gの濾過済(安定剤及び他の不純物を除去するために)スチレンを、絶えず攪拌しながら続いて混合物に添加した。0.692gの2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を25.24gトルエンに溶解し、この溶液をフラスコの混合物に加えた。キャリヤ流体中の界面活性剤でコーティングしたコロイド磁性粒子と共に磁性流体2ml(Type EFH1、SmartPhysik.de製,ベルリン、ドイツ)を有機相に添加した。
実施例3
磁性粒子からの鉄浸出の測定
実施例1又は実施例2の手順により製造した100mgの磁性粒子を水5mlに懸濁し、2mlの5M HClを懸濁液に添加して、混合した。この混合物をキュベットに移し、UV-Vis分光光度計(Cary(登録商標)50,Varian,Inc.)に設置した。動力学的測定は、30分間、450nmで30秒ごとに実施した。それぞれの測定の後、混合物をスパチュラで攪拌し、磁場を印加することにより磁性粒子をキュベット底に引きよせた。
30分後、上清中のFeCl2塩を示している450nmには吸収は全く検出されなかった。
Claims (11)
- 磁性ポリマー粒子を製造するための方法であって、
(a)以下の成分:
(i)ラジカル重合可能な液体モノマー、
(ii)前記モノマーに可溶性のラジカル開始剤、
(iii)立体安定剤、及び
(iv)前記モノマーと混和性のキャリヤ流体中に界面活性剤でコーティングしたコロイド磁性粒子を含む磁性流体、
を含む組成物を提供する;
(b)(A)前記モノマーと不混和性である極性溶媒、該極性溶媒はエマルションの連続相を形成する、及び
(B)工程(a)の組成物、前記モノマーとキャリヤ流体がエマルションの分散相を形成する、
からエマルションを調製する;
(c)疎水性シードポリマー粒子を前記エマルションに添加し、混合してシードエマルションを形成し、このシードエマルションをインキュベートすることにより、前記シードポリマー粒子を膨潤させる;
(d)前記ラジカル開始剤を活性化して、膨潤した前記シードポリマー粒子中のモノマーを重合する;
工程を含み、これにより磁性ポリマー粒子を製造する、前記方法。 - 前記工程(a)において、前記モノマーが、芳香族ビニルモノマー、アクリルモノマー、ビニルエステルモノマー、ビニルエーテルモノマー、ポリビニルモノマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記モノマーが、ビニルベンゼン、ジビニルベンゼン、フェニレンメタクリレート、フェニレンジメタクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記工程(a)の組成物中で、前記液体モノマーが、プロパン、ブタン、シクロブタン、ペンタン、シクロペンタン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、テトラデカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソプロピルベンゼン、イソ酪酸イソブチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される疎水性溶媒中に溶解されたモノマーである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(a)において、前記ラジカル開始剤が、2,2’-アゾビス-(2-メチルブチロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ−ビスジメチルバレロニトリル、過酸化ジクミル、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ベンゾイル、過酸化ジベンゾイル、過酸化ラウロイル、t-ブチルヒドロペルオキシド、過酸化ジ-t-ブチル、t-ブチル−ペルオキシベンゾエート、t-ブチル−ペルオキシピバレート、ジオクタノイルペルオキシド、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(a)において、前記立体安定剤が、ポリ(N-ビニルピロリドン)、(ヒドロキシプロピル)セルロース、ポリ(アクリル酸)、ポリ(ジメチルシロキサン)、ポリ(イソブチレン)、ポリ(12-ヒドロキシステアリン酸)、ポリ(2-エチルヘキシルメタクリレート)、ドデシル硫酸ナトリウム、ポリソルベート、特にTween 20、Tween 80、Span 80及びSpan 85、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(b)において、前記極性溶媒が、水、メタノール、エタノール及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(a)において、前記磁性流体の前記キャリヤ流体がモノマーを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(a)において、前記磁性流体中の前記界面活性剤がラジカル重合可能な化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(c)の後で且つ前記工程(d)の前に、ラジカル捕捉剤をエマルションの極性液体相に添加する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ラジカル捕捉剤が、水溶性ヨウ化物塩、特にヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム、水溶性アルデヒド、特にグルコース、及びこれらの混合物から選択される、請求項10に記載の方法。
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