JP6496967B2 - 化粧料用重合体 - Google Patents
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Description
毛髪化粧料に含有される被膜形成樹脂は、セットされたヘアスタイルを長時間保持することができ、かつ洗髪時にシャンプー又は水で容易に除去されなければならないという性質が要求される。しかしながら、水溶性に優れる被膜形成樹脂は、高湿度下で非常に吸湿しやすいためにべたつきが目立つという欠点を有する。
これらの課題を解決するために、特許文献1及び2には、特定の(メタ)アクリルアミド系モノマー、(メタ)アクリル酸エステル系モノマー、カチオン基又はアミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル系モノマー及びオキシアルキレン基を有する(メタ)アクリル酸エステル系モノマーを重合して得られる被膜形成樹脂が開示されている。これら特許文献1及び2には、当該被膜形成樹脂を含有する毛髪化粧料は、高湿度下においてもべたつかず、感触が良好で、かつセットされたヘアスタイルを長時間保持することができると共に、洗髪洗浄性にも優れることが示されている。
また、特許文献3には、少なくとも3つの水素結合を確立することができる結合基を有するポリマーを含有する化粧用組成物が、ケラチン支持体に対して耐久性を有し、シャンプーすることで容易に除去でき、べとつく性質を有さないことが開示されている(特許文献3)。
したがって、本発明の目的は、ヘアスタイルの耐湿性、感触、洗髪性及び配合性(配合溶解性ともいう)に優れる化粧料用重合体、並びにこれを含有する毛髪化粧料及び毛髪セット剤を提供することにある。
[1]構成単位A、構成単位B及び構成単位Cを含有する化粧料用重合体。
構成単位A:少なくとも4つの水素結合を形成することが可能な構造を有する不飽和単量体由来の繰返し単位
構成単位B:ホモポリマーを形成した場合にガラス転移点(Tg)が60℃以上となる疎水性不飽和単量体(但しアミノ基を有する不飽和単量体を除く)由来の繰返し単位
構成単位C:イオン性基を有する不飽和単量体由来の繰返し単位
[2]上記[1]に記載の化粧料用重合体を含有する毛髪化粧料。
[3]上記[1]に記載の化粧料用重合体を含有する毛髪セット剤。
本実施の形態に係る化粧料用重合体は、構成単位A、構成単位B及び構成単位Cを含有する化粧料用重合体である。
構成単位A:少なくとも4つの水素結合を形成することが可能な構造を有する不飽和単量体由来の繰返し単位
構成単位B:ホモポリマーを形成した場合にガラス転移点(Tg)が60℃以上となる疎水性不飽和単量体(但しアミノ基を有する不飽和単量体を除く)由来の繰返し単位
構成単位C:イオン性基を有する不飽和単量体由来の繰返し単位
(構成単位Aの構造)
構造単位Aは、少なくとも4つの水素結合を形成することが可能な構造(以下、「四重水素結合単位」ということがある。)を有する不飽和単量体由来の繰返し単位である。
当該四重水素結合単位同士が物理架橋することにより、耐湿性が向上するものと考えられる。
A−C−A−C−D−C−D (1)
A−C−D−C−A−C−D (2)
(Aは水素受容部分、Dは水素供与部分、Cは炭素原子を示す。C−D間の結合は単結合、C−A間の結合は二重結合又は単結合を表す。)
例えば、式(1)で表される2つの四重水素結合単位が存在する場合、一方の四重水素結合単位における2つのAが、他方の四重水素結合単位における2つのDと物理架橋することができる。また一方の四重水素結合単位における2つのDが、他方の四重水素結合単位における2つのAと物理架橋することができる。これにより、4つの水素結合が良好に形成され、耐湿性が向上する。同様の理由で、式(2)で表される構成単位Aの場合も耐湿性が向上する。
当該アルキル基の炭素数は、耐湿性及び不飽和単量体の入手性の観点から、より好ましくは10以下、更に好ましくは4以下、より更に好ましくは2以下、より更に好ましくは1である。
第二の好ましい実施形態においては、式(3)、式(4)又はこれらの互変異性体に由来する構成単位は、R1及びR2を、結合手及び連結基の少なくとも1つを介して他の構成単位に結合させたものであることが好ましい。
構成単位Aは、下記式(5)で表される不飽和単量体に由来する構成単位であることが好ましい。
R14は、好ましくは水素又はメチル基、より好ましくはメチル基である。
R11は、好ましくは炭素数1以上12以下のアルキレン基又はR15−O−C(=O)−NH−R16で表される基、より好ましくは炭素数1以上12以下のアルキレン基、更に好ましくは炭素数1以上3以下のアルキレン基、より更に好ましくはエチレン基である。
R15、R16は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数1以上12以下のアルキレン基である。
上記式(5)で表される不飽和単量体の好ましい具体例は、次のとおりである。
式(5)で表される不飽和単量体の製造方法には特に制限はない。例えば、少なくとも4つの水素結合の全部又は一部を形成する窒素含有化合物と、少なくとも重合性官能基及び当該窒素含有化合物に結合可能な反応性基を有する重合性化合物と、を反応させることにより、好適に製造することができる。
窒素含有化合物としては、好ましくは、イソシトシン誘導体(2−アミノ−4−チミドン誘導体)、トリアジン誘導体、又はこれらの誘導体の互変異体である。より好ましくは、窒素含有化合物は、アルキル基又はオリゴエチレングリコール基を6位に有するイソシトシン、更に好ましくは、メチル基又はエチルへキシル基を6位に有するイソシトシン、より更に好ましくはメチル基を6位に有するイソシトシンである。
また、少なくとも2つの重合性官能基を有する重合性化合物としては、好ましくはエチレン性不飽和基及びイソシアネート基の少なくとも2つを有する重合性化合物、より好ましくはエチレン性不飽和基の少なくとも1つ及びイソシアネート基の少なくとも1つを有する重合性化合物、更に好ましくはアルキレン基の両末端のうち一方の末端にエチレン性不飽和基が結合され他方の末端にイソシアネート基が結合されてなる重合性化合物である。
上記エチレン性不飽和基としては、好ましくは(メタ)アクリル基、より好ましくはメタクリル基である。
上記アルキレン基としては、好ましくは炭素数1以上12以下のアルキレン基、より好ましくは炭素数2以上6以下のアルキレン基、更に好ましくは炭素数2以上4以下のアルキレン基、より更に好ましくはエチレン基である。
構成単位Aの含有量は、耐湿性を向上させる観点から、化粧料用重合体中、好ましくは10質量%以上、より好ましくは12質量%以上、更に好ましくは15質量%以上である。また、構成単位Aの含有量は、洗髪性及び配合性を向上させる観点から、化粧料用重合体中、好ましくは30質量%以下、より好ましくは27質量%以下、更に好ましくは25質量%以下である。
構成単位Bは、ホモポリマーを形成した場合にガラス転移点(Tg)が60℃以上となる疎水性不飽和単量体(但しアミノ基を有する不飽和単量体を除く)由来の繰返し単位である。
上記Tgは、毛髪に付着させてなる被膜を高弾性にし、高い耐湿性及び感触を得る観点から、好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上、更に好ましくは100℃以上、より更に好ましくは120℃以上である。
また、当該Tgは、不飽和単量体の入手性の観点から、好ましくは180℃以下、より好ましくは150℃以下、更に好ましくは140℃以下、より更に好ましくは130℃以下である。
本発明において、疎水性不飽和単量体とは、20℃における水100gに対する溶解量が、10g以下である不飽和単量体のことをいう。当該溶解量は、好ましくは1g以下、より好ましくは0.1g以下である。
Tgが60℃以上の疎水性不飽和単量体(但しアミノ基を有する不飽和単量体を除く)の具体例としては、例えば、(メタ)アクリレート化合物、(メタ)アクリルアミド化合物、スチレン化合物等が挙げられる。
Tgが60℃以上の非イオン性不飽和単量体由来の繰り返し単位は、単一種であってもよいし、2種以上が混合していてもよい。
構成単位Bの含有量は、耐湿性及び感触を向上させる観点から、化粧料用重合体中、好ましくは45質量%以上、より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは55質量%以上である。また、構成単位Bの含有量は、洗髪性及び配合性を向上させる観点から、化粧料用重合体中、好ましくは85質量%以下、より好ましくは80質量%以下、更に好ましくは75質量%以下である。
構成単位Cは、イオン性基を有する不飽和単量体由来の繰返し単位である。構成単位Cは、イオン性基を有するため、配合性及び洗髪性に優れる。
この構成単位Cは、アニオン性基を有する不飽和単量体に由来する繰返し単位及びカチオン性基を有する不飽和単量体に由来する繰返し単位のいずれであってもよいが、感触の向上の観点から、好ましくはアニオン性基を有する不飽和単量体に由来する繰返し単位である。
アニオン性基を有する不飽和単量体としては、好ましくは不飽和カルボン酸モノマー又はその塩、不飽和スルホン酸モノマー又はその塩、及び不飽和リン酸モノマー又はその塩であり、より好ましくは不飽和カルボン酸モノマー又はその塩である。
前記不飽和カルボン酸モノマー又はその塩の具体例としては、好ましくは(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸等又はこれらの塩である。このうち、入手性の観点から、より好ましくは(メタ)アクリル酸及びマレイン酸の少なくとも1種であり、更に好ましくは(メタ)アクリル酸である。
中和に使用する塩基化合物の具体例としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物;アンモニア;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、モルホリン、アミノメチルプロパノール、アミノエチルプロパンジオール等のアミン化合物等がある。これらのうち、グラフトポリマーのエタノール中での分散性の観点から、一部又は全部が中和されていることが好ましい。
カチオン性不飽和単量体としては、アミノ基を有する不飽和単量体及び4級アンモニウム塩基を有する不飽和単量体から選ばれる1種以上が挙げられる。
アミノ基を有する不飽和単量体の具体例としては、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン及びこれらをH+X−で表される酸で中和した構造が挙げられる。
構成単位Cの含有量は、洗髪性及び配合性を向上させる観点から、化粧料用重合体中、好ましくは5質量%以上、より好ましくは8質量%以上、更に好ましくは10質量%以上である。また、構成単位Cの含有量は、耐湿性及び感触を向上させる観点から、化粧料用重合体中、好ましくは25質量%以下、より好ましくは23質量%以下、更に好ましくは21質量%以下である。
(数平均分子量)
化粧料用重合体の数平均分子量は、耐湿性を向上させる観点から、好ましくは10000以上、より好ましくは15000以上、更に好ましくは20000以上である。また、化粧料用重合体の数平均分子量は、洗髪性及び配合性を向上させる観点から、好ましくは100000以下、より好ましくは80000以下、更に好ましくは60000以下、より更に好ましくは45000以下である。
(その他の構成単位)
化粧料用重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、構成単位A、構成単位B及び構成単位C以外の構成単位を含有してもよい。
構成単位A、構成単位B及び構成単位Cの合計の含有量は、化粧料用重合体中、好ましくは90質量%以上であり、より好ましくは95質量%以上であり、さらに好ましくは99質量%以上であり、よりさらに好まし実質的に100質量%であり、よりさらに好ましくは100質量%である。
なお、実質的に100質量%とは、本発明の化粧料用重合体中に構成単位A、構成単位B及び構成単位C以外の構成単位が不可避的に混入する場合を含む意味である。
不飽和単量体を重合させる方法は特に限定されず、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等を採用しうるが、より均一な組成の化粧料用重合体を製造するために、溶液重合法が好ましい。
<化粧料用重合体>
本発明の毛髪化粧料は、本発明の化粧料用重合体を含有する。これにより、優れたヘアスタイルの耐湿性、感触、洗髪性及び配合性が得られる。
その他、本発明の毛髪化粧料においては、ヘアスタイルの耐湿性、感触、洗髪性及び配合性の観点から、溶媒として水、炭素数1以上3以下の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和アルコールから選ばれる1種以上を含有させることができる。中でも、溶媒としては、水、エタノール、及びイソプロパノールから選ばれる1種以上が好ましく、水、エタノールから選ばれる1種以上が特に好ましい。
本発明の毛髪化粧料は、本発明の化粧料用重合体、溶媒、必要に応じてその他の成分を混合することにより得られる。
本発明で使用する毛髪化粧料は、常法に従い各種剤型に調製することができ、例えば、ミスト、ローション、トニック等の液状組成物だけなく、ゲル状、ペースト状、クリーム状、ワックス状等の半固形状組成物とすることができる。
噴射剤の含有量は、本発明の毛髪化粧料中、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは10質量%以上であり、また、好ましくは100質量%以下、より好ましくは40質量%以下である。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により、下記条件を用い、ポリスチレン換算で測定した。
<GPC測定条件>
カラム:α−M(昭和電工(株)製)2つを直列につないで使用
溶離液:50mM LiBr/DMF
流量:1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:RI
サンプル:5mg/mL、100μL
還流冷却器、温度計、窒素導入管、攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、メタクリル酸イソシアナトエチル(東京化成工業(株))42.67g、メチルイソシトシン(東京化成工業(株))31.28g、ジメチルスルホキシド(和光純薬工業(株))176.00gを仕込んだ。窒素雰囲気下で、160℃に昇温し、30分撹拌した。反応終了後、室温まで急冷すると、白色固体が析出した。これをメタノールで洗浄し、一晩減圧乾燥を行うことで、上記式(6)で表される不飽和単量体A1を得た。
t−ブチルアクリルアミド(t−BuAAm):MRCユニテック(株)
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA):和光純薬工業(株)
ジメチルアクリルアミド(DMAAm):和光純薬工業(株)
ブチルアクリレート(BA):和光純薬工業(株)
アクリル酸(AA):東京化成工業(株)
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(DMAPAAm):和光純薬工業(株)
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(PEGMA):新中村化学工業(株)
ジメチルスルホキシド:和光純薬工業(株)
アミノメチルプロパノール(AMP):和光純薬工業(株)
乳酸:和光純薬工業(株)
還流冷却器、温度計、窒素導入管、攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、製造例1で得た不飽和単量体A1を1.96g、アクリル酸1.01g、t−ブチルアクリルアミド6.23g、ジメチルスルホキシド75gを仕込んだ。窒素雰囲気下で、65℃に昇温し、ジメチルスルホキシド5gに開始剤V−65B(和光純薬工業(株))0.0522gを溶解させた溶液をセパラブルフラスコに一括で投入した。撹拌下、65℃にて5時間反応を行った後、室温まで放冷した。反終液を2Lのジエチルエーテル中に滴下し、重合体を析出させた。この重合体を回収し、エタノールに再溶解させ、中和剤としてアミノメチルプロパノール1.25gを加えて、化粧料用重合体1のエタノール溶液を得た。得られた化粧料用重合体1の数平均分子量を表1に示す。
表1に示す不飽和単量体の種類、仕込み量及び中和剤の種類、添加量を用いて、実施例1と同様の操作を行い、化粧料用重合体2〜6を得た。得られた化粧料用重合体2〜6の数平均分子量を表1に示す。
<毛髪化粧料の評価>
(毛髪処理)
化粧料用重合体1〜6の6質量%エタノール溶液を調製し、毛髪化粧料とした。
長さ30cm、重さ1gのストレート毛の毛束(トレス)を評価に用いた。この毛束全体が湿るように水で濡らし、タオルドライ後、調製した毛髪化粧料を0.5g塗布し、表裏5回くしを通した。次いで毛束をドライヤーで完全に乾燥させた後、150℃のカールアイロンでカールを作ったまま30秒保持した。その後、毛束が形状を保持できるようにカールアイロンを外し、常温常湿で5分間毛束を静置した。
上記の毛髪処理を行う前に、上記ストレート毛の毛束の長さ(トレス長さ)L0を測定した。その後、この毛束に上記の毛髪処理を施した。次いで、この毛束を、温度25℃、相対湿度98%の環境下に、毛先を下にして吊るして24時間放置し、24時間放置後のトレス長さL24を測定した。次いで、カールセット率を下記式に基づいて算出した。
(カールセット率%)=(1 ―L24/L0)×100
カールセット率の値が大きいほど、耐湿性に優れる。
上記の毛髪処理の過程において、ドライヤーで乾燥させる際の感触(べたつきのなさ)について、以下の判定基準により官能評価した。当該感触の評価は3名の専門パネラーによるのべ5回の評価の平均値を示した。
この値が大きいほど、感触に優れる。
5:全くべたつきを感じない。
4:乾き際に少しべたつきを感じるがすぐ消える。
3:乾き際にべたつきを感じ、そのべたつきが乾燥終了後10秒以内に消える。
2:乾き際にべたつきを感じ、そのべたつきが乾燥終了後10秒経過しても残る。
1:乾燥後もずっとべたつきを感じる。
上記の毛髪処理が完了した後の毛束を、以下の手順に沿って洗髪した。
すすぎ(30秒)→シャンプー3g塗布→シャンプーをなじませる(15秒)→すすぎ(15秒)→コンディショナー3g塗布→コンディショナーをなじませる(15秒)→すすぎ(15秒)→タオルドライ→ドライヤー乾燥
洗髪後の毛束を以下の判定基準により官能評価した。当該洗髪性の評価は3名の専門パネラーによるのべ5回の評価の平均値を示した。
この値が大きいほど、洗髪性に優れる。
5:毛束にポリマーの残留感をまったく感じない。
4:毛束にポリマーの残留感をほとんど感じないが、わずかに束感がある。
3:毛束にポリマーの残留感をわずかに感じる。
2:毛束にポリマーの残留感を確かに感じることができ、束感もある。
1:目視でもポリマーの残留が確認できる。
調製した毛髪化粧料を25℃にて1時間保存し、毛髪化粧料中のポリマーの溶解性を目視にて調べた。この値が大きいほど、配合性に優れる。
3:ポリマーが完全にエタノールに溶解している。
2:ポリマーがエタノールに分散している。
1:ポリマーがエタノールに析出している。
実施例1〜3の化粧料用重合体1〜3は、耐湿性、感触、洗髪性、及び配合性のいずれにも優れている。
また、実施例1〜3を比較すると、実施例1及び2は、不飽和単量体Cとしてアニオン性基を有する不飽和単量体単位(アクリル酸)を用いているため、不飽和単量体Cとしてカチオン性基を有する不飽和単量体単位(N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート)を用いている実施例3と比べて、より感触に優れている。
比較例1の化粧料用重合体4は、イオン性基を有する不飽和単量体単位Cに代えてジメチルアクリルアミドを用いているため、洗髪性及び配合性に劣る。
比較例2の化粧料用重合体5は、疎水性不飽和単量体単位Bに代えてブチルアクリレートを用いているため、耐湿性及び感触に劣る。
比較例3の化粧料用重合体6は、不飽和単量体単位Aに代えてジメチルアクリルアミド及びメトキシポリエチレングリコールメタクリレートを用いているため、耐湿性に劣る。
Claims (6)
- 構成単位A、構成単位B及び構成単位Cを含有する化粧料用重合体。
構成単位A:下記式(5)で示される不飽和単量体由来の繰返し単位
(式中、R 12 、R 13 は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1以上20以下のアルキル基である。R 14 は、水素又はメチル基である。R 11 は、炭素数1以上12以下のアルキレン基又はR 15 −O−C(=O)−NH−R 16 で表される基である。R 15 、R 16 は、それぞれ独立に、炭素数1以上12以下のアルキレン基である。)
構成単位B:(メタ)アクリルアミド由来の繰返し単位
構成単位C:不飽和カルボン酸モノマー由来の繰返し単位 - 構成単位Cの含有量が、重合体中、5質量%以上25質量%以下である、請求項1に記載の化粧料用重合体。
- 構成単位Aの含有量が、重合体中、10質量%以上30質量%以下である、請求項1又は2に記載の化粧料用重合体。
- 数平均分子量が、10000以上80000以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の化粧料用重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化粧料用重合体を含有する毛髪化粧料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化粧料用重合体を含有する毛髪セット剤。
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