JP6489910B2 - ヒドロキシ化合物、イオン導電剤、および導電性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明者らは、より優れた導電性を絶縁性樹脂に付与し得るイオン導電剤を得るべく鋭意検討を行った。
その結果、下記一般式(1)で表されるカチオン種とアニオン種を有するヒドロキシ化合物が、導電性に非常に優れることを見出した。また、該ヒドロキシ化合物は、例えば、絶縁性樹脂と混合することで、高い導電性を有する樹脂組成物を与え得る、優れたイオン導電剤となることを見出した。
更にまた、該ヒドロキシ化合物は、例えば、ポリイソシアネート化合物と反応させることによって、イオン交換基が樹脂に固定された、ブリードがより良く抑制され、かつ、導電性に優れた導電性の樹脂を与えることを見出した。
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、または、炭素数1以上20以下のアルキル基を示す。R3およびR4が取り得るアルキル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子の如きハロゲン原子やヒドロキシル基で置換されていてもよい。
R5は、ヒドロキシル基、アミノ基、または上記一般式(2)で示される基を表す。
R6は、炭素数1以上4以下のアルキル基、または、上記一般式(3)で示される基を表す。
Xは、窒素原子、または、N+(−R14 )を示し、R14は、炭素数1以上4以下のアルキル基を表す。
一般式(2)中、R7、R8およびR9は、各々独立に、炭素数1以上20以下のアルキル基を表す。
一般式(3)中、R10はヒドロキシル基、アミノ基、または、上記一般式(4)で示される基を表す。
一般式(4)中、R11、R12およびR13は、各々独立して、炭素数1以上20以下のアルキル基を表す。
lは0〜20の整数を示し、lが0のとき、mは1〜20の整数を示す。また、lが1〜20の整数のとき、mは1を示す。
nは1〜2の整数を示す。
rは、1〜3の整数を示し、sは、1〜20の整数を示す。
さらに、記号「*」は結合部位を示す。
なお、本発明に係る、上記一般式(1)で示されるヒドロキシ化合物において、Xが窒素原子である場合には、R5およびR6の何れか一方または両方が下記(i)、(ii)の条件を満たすものである:
(i)R5が、上記一般式(2)で示される基である。
(ii)R6が、上記一般式(3)で示される基であって、かつ、該一般式(3)中のR10が、上記一般式(4)で示される基である。
まず、ヒドロキシ化合物Aを得る(1)求核反応工程に関して説明する。
求核反応工程は、アミン化合物とハロゲン化合物Aを反応させることでヒドロキシ化合物Aを得る工程である。
上記反応溶媒の使用量は、アミン化合物に対し、0.1乃至1000質量%の範囲で用いることが好ましく、より好ましくは1.0乃至150質量%である。
次に、ヒドロキシ化合物Bを得る(2)4級塩化工程に関して説明する。
4級塩化工程は、ヒドロキシ化合物Aとハロゲン化合物Bを反応させて、4級塩(ヒドロキシ化合物B)を得る工程である。
反応終了後、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行なうことによって所望の4級塩を得ることができる。
次に、一般式(1)の一態様を得る(3)塩交換工程に関して説明する。
4級塩とフッ素系アニオン化合物のアルカリ金属塩とのアニオンの交換反応によって、一般式(1)で表される構造を有するヒドロキシ化合物を得る工程である。
反応終了後、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行なうことによって一般式(1)で表される構造を有するヒドロキシ化合物を得ることができる。
態様Aにおいて、アミン化合物として2級アミンを用いる代わりに3級アミンを用いた場合、態様Aにおける(1)求核反応工程を省略することができる。即ち、3級アミンを用いた場合、本発明の一般式(1)で表されるヒドロキシ化合物は、(5)4級塩化工程、(6)塩交換工程を経て得ることができる。態様Aにおける(2)4級塩化工程と態様Bにおける(5)4級塩化工程、態様Aにおける(3)塩交換工程と態様Bにおける(6)塩交換工程は同義である。
ハロゲン化合物として2−(クロロメチル)オキシランを用いた場合、本発明の一般式(1)で表されるヒドロキシ化合物は、(7)求核反応工程、(8)4級塩化工程、(9)塩交換工程を経て得ることができる。
態様Aにおける(1)求核反応工程と態様Cにおける(7)求核反応工程、態様Aにおける(2)4級塩化工程と態様Cにおける(8)4級塩化工程、態様Aにおける(3)塩交換工程と態様Cにおける(9)塩交換工程は同義である。
本発明に係るヒドロキシ化合物は、樹脂に対して高い導電性を付与し得る。すなわち、本発明に係るヒドロキシ化合物を用いることで、導電性に優れた導電性樹脂組成物を得られる。
まず、本発明に係る導電性樹脂組成物について説明する。
本発明に係る導電性樹脂組成物は、本発明の一般式(1)で表される構造を有するヒドロキシ化合物と、熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の一般的な樹脂と混練することにより得ることができる。ここで言う熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の汎用樹脂は、ポリイソシアネート基(ポリイソシアネート化合物)を保有していても、保有していなくても良い。
上記ヒドロキシ化合物の配合量は、熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の汎用樹脂100質量部に対して、0.001〜100質量部の範囲であり、好ましくは0.01〜50質量部であり、特に好ましくは0.1〜10質量部である。
ポリイソシアネート基を保有している熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の汎用樹脂については、100質量部に対して、ヒドロキシ化合物が0.001〜100質量部の範囲であり、好ましくは0.5〜20質量部であり、特に好ましくは0.5〜5質量部である。ヒドロキシ化合物の配合量が0.5質量部以上の場合には、導電剤添加による導電性の付与効果を容易に得ることができる。ヒドロキシ化合物の配合量が5質量部以下の場合には、電気抵抗の経時変化を低減させることができる。
本発明の一般式(1)で表される構造を有するヒドロキシ化合物は、公知の方法を工夫することによって合成することが可能である。
3−(メチルアミノ)−1−プロパノール15.4mL(160mmol)及び4−クロロメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン16.1g(107mmol)のアセトニトリル100mL溶液に、炭酸カリウム14.8g(107mmol)を添加し、18時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、析出した固体をろ過し、アセトニトリル300mLで洗浄した。ろ液を減圧下、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5.7g(28mmol)の中間体1を得た。
[1]1H−NMR(400MHz、DMSO-d6、室温):δ(ppm)=1.80−2.00(2H、m)、3.14−3.36(7H、m)、3.39−3.67(10H、m)、4.09(1H、br)、4.78(4H、br)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=517.8537(M−H)+。
製造例1において、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミドを用いる代わりに、表1で示す化合物に対応するイミドを用いた以外は、実施例1と同様に合成して、化合物(8)、(16)、(17)を得て、上記分析装置で同定した。
α−モノクロロヒドリン8.3g(75mmol)の水10mL溶液に、4−ジメチルアミノ−1−ブタノール10mL(75mmol)を加え、50℃で22時間撹拌させた。反応終了後、水60mLで希釈し、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド21.5g(75mmol)の水60mL溶液を滴下した。4時間撹拌の後、減圧下濃縮し、アセトニトリル35mLを加え撹拌し、静地後、上澄み液をデカントした。残さを減圧下、乾燥させ、31.5gの化合物(18)を得た。
[1]1H−NMR(400MHz、DMSO-d6、室温):δ(ppm)=1.39−1.46(2H、m)、1.69−1.79(2H、m)、3.08(6H、d、J=1.83Hz)、3.21−3.28(2H、m)、4.01(1H、br)、4.60(1H、t、J=5.04Hz)、5.04(1H、t、J=5.72Hz)、5.42(1H、d、J=5.04Hz)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=192.1752(カチオン分子:M+H)+、m/z=279.9343(アニオン分子:M+H)+。
窒素雰囲気下、0℃に冷却した4−アミノ−1−ブタノール2.23(25mmol)のメタノール25mL溶液に、エピクロロヒドリン7g(75mmol)のメタノール溶液25mLを滴下した。室温に昇温後、24時間撹拌し、反応終了を確認した。減圧下濃縮し、アセトニトリル19mLに溶解させ、4.3mol/Lのトリメチルアミン水溶液23mLを加えた。封管中、100℃で5.5時間撹拌し、室温まで冷却し、注意しながら開放した。減圧下濃縮した後、水50mLに懸濁させ、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド14.6g(50mmol)の水50mL溶液を滴下した。5日間放置した後、分離した油液を減圧下濃縮し、乾燥させて、16.1gの化合物(19)を得た。
[1]1H−NMR(400MHz、DMSO-d6、室温):δ(ppm)=1.41(4H、s)、2.34−2.51(6H、m)、3.18(18H、s)、3.34−3.42(6H、m)、4.08(1H、br)、4.43(1H、t、J=4.58Hz)、5.23(2H、dd、J=3.89、13.5Hz)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=559.84(カチオン分子:M+H)+、m/z=279.9343(アニオン分子:M+H)+。
〈ウレタン樹脂組成物1の製造〉
ポリエーテルポリオール(商品名EP505S:三井化学社製)83.4質量部に対し、ポリイソシアネート(商品名:ミリオネートMT、MDI:東ソー社製(旧 日本ポリウレタン工業社製))16.6質量部、化合物(4)を2質量部加え、NCO当量が1.4となるようにした。なお、NCO当量は、イソシアネート化合物中のイソシアネート基のモル数と、ポリオール成分中の水酸基のモル数及び本発明に係るヒドロキシ化合物のアミノ基のモル数と、の比([NCO]/([OH]+[NH2]))を示すものである。次に、総固形分比が30質量%となるようにメチルエチルケトン(以下MEK)を加え混合攪拌し、溶剤キャスト法により厚さ0.5mmのシート状に成膜した。次に、120℃に加熱したオーブンで3時間加熱処理することでシート状のウレタン樹脂組成物1を製造した。
実施例1において、化合物(4)を2質量部用いる代わりに、表1で表した部数を用い、NCO当量が1.4になるようにポリエーテルポリオールとイソシアネートの添加量を調整した以外は、実施例1と同様の製造方法にてウレタン樹脂組成物2〜3を製造した。
実施例1において、化合物(4)を用いるに代わりに、表1に記載の化合物に変更した以外は、実施例1と同様の方法でウレタン樹脂組成物4〜8を製造した。
2質量部の化合物(4)、100質量部のエピクロルヒドリン−エチレンオキサイド−アリルグリシジルエーテル3元共重合体(GECO)(商品名:エピクロマーCG−102 ダイソー社製)、5質量部の酸化亜鉛、35質量部の炭酸カルシウム、0.5質量部カーボンブラック(商品名:シーストSO 東海カーボン社製)、2質量部のステアリン酸を混練し、ゴム組成物Aを製造した。
上記で得られたゴム組成物Aに0.5質量部の硫黄、1.5質量部のジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド(商品名:ノクセラーTRA 大内新興化学工業社製)を添加し、オープンロールにて混練し、ゴム組成物Bを製造した。
ゴム組成物Bを厚さ0.5mmシート金型に入れ、160℃の熱プレスで15分間加硫した。次に金型から取り出したゴムシートを160℃のオーブンで、1時間加硫し、ゴム組成物1を製造した。
実施例7において、化合物(4)を用いるに代わりに、表1に記載の化合物に変更した以外は、実施例7と同様の方法でゴム組成物2,3を製造した。
〈比較用樹脂組成物1の作製〉
実施例1において、化合物(4)を用いない以外は、実施例1と同様の製造方法にて比較用樹脂組成物1を製造した。
〈比較用樹脂組成物2〜3の作製〉
実施例1において、化合物(4)を用いる代わりに、比較化合物(1)〜(4)に変更した以外は、実施例1と同様の製造方法にて比較用樹脂組成物2〜5を製造した。
ポリエチレンテレフタレート(PET)シートにウレタン樹脂組成物1〜8、ゴム組成物1〜3、比較用樹脂組成物1〜5を当接させ、温度40℃/湿度95%R.H.環境下で、1週間静置させた。PETシート表面の上記組成物の当接部を光学顕微鏡(10倍)(VHX−500 キーエンス社製)で観察した。
評価は以下のように行い、B以上であれば、ブリードの影響がないと判断した。評価結果を表1に示す。
B:当接部の一部にかすかな曇りが観察される。
C:当接部全面にかすかな曇りが観察される。
D:当接部全面にブリード物が顕著に観察される。
上記組成物の電流値測定機の概略を図1に示す。
0.5mm厚のサンプル(樹脂組成物)2を平板電極1とガイドリンク3を有する直径1cmの円筒状電極4に当接させる。次に温度23℃、湿度50%R.H.の環境下、電源5で50μAの直流電流を印加する。電流を印加して2秒後、電源5より抵抗6に印加される電圧を電圧計7で3秒間測定し、時間平均の電圧からサンプル2の初期体積抵抗率(Ω・cm)を算出した。
更に、50μAの電流を10分間印加した後、電源5から抵抗6に印加される電圧を電圧計7で3秒間測定し、時間平均の電圧から、サンプル2の10分後の体積抵抗率(Ω・cm)を算出し、10分後の体積抵抗率/初期体積抵抗率を導電性変化率とした。
導電性変化率が2.0未満の値であれば、導電性に優れると判断した。
B:導電性変化率が1.5以上、2.0未満(導電性に優れる)
C:導電性変化率が2.0以上(導電性に劣る)
さらに、本発明に係るヒドロキシ化合物を高分子中に結合させてなる実施例1〜6および8、9に係る樹脂組成物は、イオン導電剤のブリードが抑制され、導電性の変化が良く抑えられることが分かった。
2 サンプル(樹脂組成物)
3 ガイドリンク
4 円筒状電極
5 電源
6 抵抗
7 電圧計
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるカチオン種およびアニオン種を有することを特徴とするヒドロキシ化合物:
R1およびR2は、各々独立して、フッ素原子、または、炭素数1以上8以下のフルオロアルキル基を表すか、または、
R1とR2が互いに結合して、2個の硫黄原子および1個の窒素原子とともにフッ素原子で置換された環構造を形成する。
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、または、炭素数1以上20以下のアルキル基を示し、
R5は、ヒドロキシル基、アミノ基または下記一般式(2)で示される基を表し、
R6は、炭素数1以上4以下のアルキル基、または、下記一般式(3)で示される基を表す。
Xは、窒素原子、または、N+(−R14 )を示し、
R14は、炭素数1以上4以下のアルキル基を表す。
lは0〜20の整数を示し、
lが0のとき、mは1〜20の整数を示し、
lが1〜20の整数のとき、mは1を示し、
nは1〜2の整数を示し、
rは、1〜3の整数を示す。
R7、R8およびR9は、各々独立に、炭素数1以上20以下のアルキル基を表す。記号「*」は、結合部位を示す。
R11、R12およびR13は、各々独立して、炭素数1以上20以下のアルキル基を表す。
記号「*」は、結合部位を示す。
但し、Xが窒素原子である場合、R5およびR6の何れか一方または両方が下記(i)、(ii)である:
(i)R5が、上記一般式(2)で示される基である;
(ii)R6が、上記一般式(3)で示される基であって、かつ、該一般式(3)中のR10が、上記一般式(4)で示される基である)。 - 前記一般式(1)中、R1およびR2が、パーフルオロアルキル基である請求項1に記載のヒドロキシ化合物。
- 前記一般式(1)中、R1およびR2が、トリフルオロメチル基である請求項1または2に記載のヒドロキシ化合物。
- 前記一般式(1)中、lが0、かつ、mが1〜20の整数である請求項1〜3のいずれか1項に記載のヒドロキシ化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のヒドロキシ化合物を含有することを特徴とするイオン導電剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のヒドロキシ化合物を含有することを特徴とする導電性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のヒドロキシ化合物とポリイソシアネート化合物とを反応させてなることを特徴とする導電性樹脂組成物。
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