JP6476277B2 - 有機発光素子 - Google Patents
有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6476277B2 JP6476277B2 JP2017503753A JP2017503753A JP6476277B2 JP 6476277 B2 JP6476277 B2 JP 6476277B2 JP 2017503753 A JP2017503753 A JP 2017503753A JP 2017503753 A JP2017503753 A JP 2017503753A JP 6476277 B2 JP6476277 B2 JP 6476277B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- emitting device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 250
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 181
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 107
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 79
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 59
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 59
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 51
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 50
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 41
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 31
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 30
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 27
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 26
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 19
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 14
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 56
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 28
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 28
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000001894 space-charge-limited current method Methods 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003077 quantum chemistry computational method Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-methylsulfonylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)C=CC=1 SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XEPMXWGXLQIFJN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical group 0.000 description 1
- 238000013139 quantization Methods 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/04—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of carbon-silicon compounds, carbon or silicon
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Ar1ないし Ar3は、互いに異なっており、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ar3は、下記化学式2で表され、
R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成し、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;又は置換もしくは非置換の2価の複素環基であり、
lは、1ないし5の整数であり、
mは、1ないし3の整数であり、
nは、1ないし4の整数であり、
l、m及びnがそれぞれ2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
L2は、直接結合;又は置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
oは、0ないし5の整数であり、
oが2以上の整数の場合、2以上のL2は、互いに同一であるか異なっており、
R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成し、
Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、Y1及びY2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。
曲線は、Mを有する5員又は6員環を形成するのに必要な結合及び2又は3個の原子を示し、上記原子は、1又は2以上のAの定義と同じ置換基で置換もしくは非置換され、
Mは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。
Mは、化学式10で定義した通りであり、
化学式10−1及び10−2は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、隣接する置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。
上記フルオレニル基が置換される場合、
Ar1、 Ar2、L1、R1ないしR4、l、m及びnの定義は、化学式1で定義した通りである。
Ar1、Ar2、L1、R1ないしR4、l、m及びnの定義は、化学式1で定義した通りである。
x1は、1ないし5の整数であり、
x2は、1ないし4の整数であり、
x1及びx2が2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
X1及びX2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環;又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。
R1ないしR4、Ar1、L1、l、m、n、x1、x2、X1及びX2は、化学式1−Bで定義した通りである。
上記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された1又は2以上の置換基で置換もしく非置換されることができる。
A1ないしA3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;又はシアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換又は非置換の複素環基である。
本明細書の一実施態様において、上記アクセプター材料を含まない正孔輸送層は、発光層に接して備えられる。
上記フェニル基;ナフチル基;ピリジン基;ピラジン基;ピリミジン基;キノリン基;及びイソキノリン基は、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される複素環化合物及び下記化学式ET−B、ET−Jで表される化合物のHOMOエネルギー準位及び三重項エネルギー(ET)値を、下記表1に示す。
本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される複素環化合物の双極子モーメントの値を、表2に示す。
ITO(indium tin oxide)が500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製のフィルター(Filter)で2次で濾過された蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を 10分間進行した。蒸留水洗浄が終わってから、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−8]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−30]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−56]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−102]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−116]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わり[化学式1−138]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−170]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−198]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−237]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−341]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−482]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−126]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−6]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−38]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−90]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−113]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−141]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−269]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−40]を、[化学式3−3]の代わりに[化学式3−6]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式1−160]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式1−345]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式2−5]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式2−353]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−22]を、[化学式3−3]の代わりに[化学式3−12]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式1−92]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式1−279]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式2−70]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式2−178]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−53]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−54]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−55]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−2]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−2]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−4]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−4]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−12]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−12]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−18]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−18]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−22]の[化学式3−6]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−22]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−28]の[化学式3−12]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−28]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−9]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−9]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−6]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[HT−A]を使用したことを除いては、[実施例1−6]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−8]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[HT−A]を使用したことを除いては、[実施例1−8]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−26]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[HT−A]を使用したことを除いては、[実施例1−26]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−A]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−B]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−C]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−D]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−E]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−F]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに上記化学式[ET−G]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに上記化学式[ET−H]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに上記化学式[ET−I]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに上記化学式[ET−J]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに上記化学式[ET−K]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[Alq3]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式 [TPBI]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。
201:アノード
301:正孔輸送層
401:発光層
501:電子輸送層
601:カソード
701:アクセプター層
Claims (25)
- カソード;
アノード;
前記カソードと前記アノードとの間に備えられた発光層;
下記化学式1で表される複素環化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層;及び
下記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子:
Ar1ないしAr3は、互いに異なっており、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ar3は、下記化学式2で表され、
R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成し、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;又は置換もしくは非置換の2価の複素環基であり、
lは、1ないし5の整数であり、
mは、1ないし3の整数であり、
nは、1ないし4の整数であり、
l、m及びnがそれぞれ2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
L2は、直接結合;又は置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
oは、0ないし5の整数であり、
oが2以上の整数の場合、2以上のL2は互いに同一であるか異なっており、
R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成し、
Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、Y1及びY2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。 - 前記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層又は電子輸送と電子注入とを同時にする層である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位は、6eV以上である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表される複素環化合物の三重項エネルギーは、2.2eV以上である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表される複素環化合物の双極子モーメントは、2debye以下である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表される複素環化合物の電子移動度は、10−6cm2/Vs以上である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ホストのHOMOエネルギー準位と前記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位との差は、0.2eV以上である請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記化学式1で表される複素環化合物の三重項エネルギーは、前記ホストの三重項エネルギーより大きい請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、下記化学式10で表されるn型ドーパントをさらに含むものである請求項1に記載の有機発光素子:
曲線は、Mを有する5員又は6員環を形成するのに必要な結合及び2又は3個の原子を示し、前記原子は、1又は2以上のAの定義と同じ置換基で置換もしくは非置換され、
Mは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。 - 前記化学式10で表されるn型ドーパントは、下記化学式10−1又は10−2で表されるものである請求項9に記載の有機発光素子:
Mは、化学式10で定義した通りであり、
化学式10−1及び10−2は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、隣接する置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。 - Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;又はアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である請求項1に記載の有機発光素子。
- R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成するものである請求項1に記載の有機発光素子。
- L1は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のナフタレン基;又は置換もしくは非置換のフェナントレニレン基である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−Bで表されるものである請求項1に記載の有機発光素子:
x1は、1ないし5の整数であり、
x2は、1ないし4の整数であり、
x1及びx2が2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
X1及びX2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環;又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。 - 前記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−1ないし1−627及び2−1ないし2−363のうちいずれか一つで表されるものである請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送と正孔注入とを同時にする層である請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式3で表される化合物の正孔移動度は、5×10−6cm2/Vs以上である請求項1に記載の有機発光素子。
- Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;又は置換もしくは非置換のフルオレニル基である請求項1に記載の有機発光素子。
- L2は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;又は置換もしくは非置換のナフタレン基である請求項1に記載の有機発光素子。
- Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1ないし10のアルキル基;又は置換もしくは非置換のフェニル基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換のフルオレン構造を形成したものである請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体は、下記化学式3−1ないし3−22のうちいずれか一つで表されるものである請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記有機発光素子は、青色蛍光発光をするものである請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、前記アノードと前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層との間に、下記化学式4で表されるアクセプター材料を含むアクセプター層をさらに含むものである請求項1に記載の有機発光素子:
A1ないしA3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2 以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;又はシアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記アクセプター層は、前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体をさらに含むものである請求項23に記載の有機発光素子。
- 前記化学式4で表されるアクセプター材料は、アクセプター層の全体重量を基準に、1重量%ないし30重量%である請求項23に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20140040818 | 2014-04-04 | ||
KR10-2014-0040818 | 2014-04-04 | ||
KR20150011559 | 2015-01-23 | ||
KR10-2015-0011540 | 2015-01-23 | ||
KR10-2015-0011559 | 2015-01-23 | ||
KR20150011540 | 2015-01-23 | ||
PCT/KR2015/003273 WO2015152644A1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-04-02 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017513242A JP2017513242A (ja) | 2017-05-25 |
JP6476277B2 true JP6476277B2 (ja) | 2019-02-27 |
Family
ID=53885012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017503753A Active JP6476277B2 (ja) | 2014-04-04 | 2015-04-02 | 有機発光素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9640766B2 (ja) |
EP (1) | EP3127987B1 (ja) |
JP (1) | JP6476277B2 (ja) |
KR (1) | KR101537499B1 (ja) |
CN (1) | CN106164216B (ja) |
TW (1) | TWI579275B (ja) |
WO (1) | WO2015152644A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150115622A (ko) * | 2014-04-04 | 2015-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102457008B1 (ko) * | 2014-05-23 | 2022-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR101745799B1 (ko) | 2014-12-24 | 2017-06-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US11495749B2 (en) * | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593890B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11818949B2 (en) * | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107922359A (zh) | 2015-07-30 | 2018-04-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11522140B2 (en) * | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101913926B1 (ko) * | 2016-02-11 | 2018-10-31 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20170097820A (ko) * | 2016-02-18 | 2017-08-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2017151535A1 (en) * | 2016-03-04 | 2017-09-08 | Solvay Usa Inc. | Spirobifluorene derivatives and their use in electron injection layers of organic electronic devices |
WO2017151537A1 (en) * | 2016-03-04 | 2017-09-08 | Solvay Usa Inc. | Spirobifluorene derivatives and their use in electron transport layers of organic electronic devices |
KR102148056B1 (ko) * | 2016-03-29 | 2020-08-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
US11299466B2 (en) * | 2016-04-12 | 2022-04-12 | Lg Chem, Ltd. | Compound, and organic electronic element comprising same |
KR102120517B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2020-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102044057B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2019-11-12 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20180094349A (ko) | 2017-02-15 | 2018-08-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102098221B1 (ko) * | 2017-02-24 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2018182259A1 (ko) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102078459B1 (ko) | 2017-07-18 | 2020-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102087511B1 (ko) * | 2017-07-28 | 2020-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN111052428B (zh) * | 2017-10-27 | 2023-09-29 | 株式会社Lg化学 | 利用杂环化合物的有机发光器件 |
EP3503240A1 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-26 | Novaled GmbH | Organic semiconductor layer |
WO2019163826A1 (ja) | 2018-02-20 | 2019-08-29 | 出光興産株式会社 | 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2019163824A1 (ja) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR102206854B1 (ko) | 2018-03-06 | 2021-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102395356B1 (ko) * | 2018-03-06 | 2022-05-06 | 주식회사 엘지화학 | 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN112119514A (zh) * | 2018-07-24 | 2020-12-22 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
CN112534594B (zh) * | 2018-09-21 | 2023-09-29 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
CN110156777A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-23 | 吉林工程技术师范学院 | 一种三嗪衍生物及其有机电致发光器件 |
TW202110778A (zh) | 2019-06-14 | 2021-03-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
KR102599003B1 (ko) | 2020-04-20 | 2023-11-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6821643B1 (en) * | 2000-01-21 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
KR100573137B1 (ko) * | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US7777407B2 (en) * | 2005-05-04 | 2010-08-17 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer |
KR20130058086A (ko) | 2007-12-03 | 2013-06-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
KR101741415B1 (ko) * | 2009-04-29 | 2017-05-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2468725B1 (en) * | 2009-08-19 | 2019-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same |
KR20120052231A (ko) * | 2009-10-16 | 2012-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
KR101202410B1 (ko) | 2010-01-19 | 2012-11-16 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
DE102010005697A1 (de) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010010481A1 (de) * | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR20110116618A (ko) * | 2010-04-20 | 2011-10-26 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP6038879B2 (ja) * | 2011-04-05 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP6215192B2 (ja) * | 2011-04-18 | 2017-10-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
US20130248830A1 (en) * | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Charge transport layers and films containing the same |
KR20140008126A (ko) * | 2012-07-10 | 2014-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
KR102015270B1 (ko) * | 2012-08-10 | 2019-08-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
KR101627755B1 (ko) * | 2013-06-13 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101627761B1 (ko) * | 2013-07-10 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20150108330A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102411748B1 (ko) * | 2014-03-17 | 2022-06-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
-
2015
- 2015-01-30 KR KR1020150015305A patent/KR101537499B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-02 US US14/769,717 patent/US9640766B2/en active Active
- 2015-04-02 WO PCT/KR2015/003273 patent/WO2015152644A1/ko active Application Filing
- 2015-04-02 EP EP15772551.6A patent/EP3127987B1/en active Active
- 2015-04-02 TW TW104110886A patent/TWI579275B/zh active
- 2015-04-02 JP JP2017503753A patent/JP6476277B2/ja active Active
- 2015-04-02 CN CN201580018664.3A patent/CN106164216B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3127987A4 (en) | 2017-09-27 |
JP2017513242A (ja) | 2017-05-25 |
TWI579275B (zh) | 2017-04-21 |
WO2015152644A1 (ko) | 2015-10-08 |
CN106164216A (zh) | 2016-11-23 |
EP3127987B1 (en) | 2018-03-14 |
TW201600512A (zh) | 2016-01-01 |
CN106164216B (zh) | 2018-06-26 |
KR101537499B1 (ko) | 2015-07-16 |
EP3127987A1 (en) | 2017-02-08 |
US20160276596A1 (en) | 2016-09-22 |
US9640766B2 (en) | 2017-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6476277B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP6410838B2 (ja) | 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
JP6447851B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR102065817B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
EP3388496B1 (en) | Organic light-emitting element comprising dibenzofuran-anthracene derivative in light emitting layer and diphenylmethyl derivative in electron injection layer | |
JP6447936B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP6443780B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR101849827B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
JP2017513224A (ja) | 有機発光素子 | |
JP6493774B2 (ja) | 化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
JP7293565B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP6657536B2 (ja) | 有機発光素子 | |
JP6699873B2 (ja) | アミン系化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
KR20200026754A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20170136915A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20160120609A (ko) | 화합물을 포함하는 유기 전자 소자 | |
KR101768312B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP2019524751A (ja) | 化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
KR101778446B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
KR101896151B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
KR20160019764A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR101984082B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102667151B1 (ko) | 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20230071086A (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180604 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190104 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6476277 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |