JP6050685B2 - 吸水性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
(第1水溶液の調製)
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら23.4質量%の水酸化ナトリウム水溶液165.3gを滴下して94モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液110.4gをとり、外部より冷却しながら23.9質量%の水酸化ナトリウム水溶液115.7gを滴下して56モル%の中和をした。これに過硫酸カリウム0.13gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド11.0mgを加えて溶解し、単量体の第2水溶液を調製した。この第2水溶液は、温度を約23℃に保持した。
還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導入管および攪拌機(翼径50mmの4枚傾斜パドル翼を2段で有する攪拌翼)を備えた内径100mmの丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。このフラスコにn−ヘプタン500mlを仕込み、これにHLB3のショ糖ステアリン酸エステル(三菱化学フーズ株式会社の商品名「リョートーシュガーエステルS−370」)0.92gおよび無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体(三井化学株式会社の商品名「ハイワックス1105A」)0.92gを添加した。そして、これを80℃まで昇温して溶解した後、50℃まで冷却した。
工程1で得られたスラリーの撹拌回転数を1000rpmに変更して23℃に冷却し、第2水溶液をスラリーに添加した。そして、フラスコ内を窒素で置換しながら30分間保持した後、フラスコを再度70℃の水浴に浸漬して昇温し、重合した。これにより、1次粒子が凝集した2次粒子を含むスラリーを得た。
工程2の後、120℃の油浴を使用してフラスコを加熱し、水とn−ヘプタンとを共沸することで、n−ヘプタンを還流しながら236.8gの水を系外へ抜き出した。そして、フラスコの内容物に後架橋剤であるエチレングリコールジグリシジルエーテルの2%水溶液8.10gを添加し、80℃で2時間保持した後、n−へプタンを蒸発させて乾燥した。これにより、表面が架橋した2次粒子からなる吸水性樹脂213.7gを得た。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら23.7質量%の水酸化ナトリウム水溶液156.2gを滴下して90モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
(第1水溶液の調製)
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら24.8質量%の水酸化ナトリウム水溶液141.0gを滴下して85モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液128.8gをとり、外部より冷却しながら22.4質量%の水酸化ナトリウム水溶液167.1gを滴下して65モル%の中和をした。これに過硫酸カリウム0.15gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド12.9mgを加えて溶解し、単量体の第2水溶液を調製した。この第2水溶液は、温度を約22℃に保持した。
還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導入管および攪拌機(翼径50mmの4枚傾斜パドル翼を2段で有する攪拌翼)を備えた内径100mmの丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。このフラスコにn−ヘプタン500mlを仕込み、これにHLB3のショ糖ステアリン酸エステル(三菱化学フーズ株式会社の商品名「リョートーシュガーエステルS−370」)0.92gおよび無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体(三井化学株式会社の商品名「ハイワックス1105A」)0.92gを添加し、80℃まで昇温して溶解した後に50℃まで冷却した。
工程1で得られたスラリーの撹拌回転数を1000rpmに変更して22℃に冷却し、第2水溶液をスラリーに添加した。そして、フラスコ内を窒素で置換しながら30分間保持した後、フラスコを再度70℃の水浴に浸漬して昇温し、重合した。これにより、1次粒子が凝集した2次粒子を含むスラリーを得た。
工程2の後、120℃の油浴を使用してフラスコを加熱し、水とn−ヘプタンとを共沸することで、n−ヘプタンを還流しながら257.3gの水を系外へ抜き出した。そして、フラスコの内容物に後架橋剤であるエチレングリコールジグリシジルエーテルの2%水溶液8.83gを添加し、80℃で2時間保持した後、n−へプタンを蒸発させて乾燥した。これにより、表面が架橋した2次粒子からなる吸水性樹脂231.1gを得た。
(第1水溶液の調製)
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら23.7質量%の水酸化ナトリウム水溶液156.2gを滴下して90モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびエチレングリコールジグリシジルエーテル9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液128.8gをとり、外部より冷却しながら23.0質量%の水酸化ナトリウム水溶液150.2gを滴下して60モル%の中和をした。これに過硫酸カリウム0.15gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド12.9mgを加えて溶解し、単量体の第2水溶液を調製した。この第2水溶液は、温度を約23℃に保持した。
還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導入管および攪拌機(翼径50mmの4枚傾斜パドル翼を2段で有する攪拌翼)を備えた内径100mmの丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。このフラスコにn−ヘプタン500mlを仕込み、これに無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体(三井化学株式会社の商品名「ハイワックス1105A」)0.92gを添加した。そして、これを80℃まで昇温して溶解した後、60℃まで冷却した。
工程1で得られたスラリーの撹拌回転数を1000rpmに変更して23℃に冷却し、第2水溶液をスラリーに添加した。そして、フラスコ内を窒素で置換しながら30分間保持した後、フラスコを再度70℃の水浴に浸漬して昇温し、重合した。これにより、1次粒子が凝集した2次粒子を含むスラリーを得た。
工程2の後、120℃の油浴を使用してフラスコを加熱し、水とn−ヘプタンとを共沸することで、n−ヘプタンを還流しながら251.7gの水を系外へ抜き出した。そして、フラスコの内容物に後架橋剤であるエチレングリコールジグリシジルエーテルの2%水溶液8.83gを添加し、80℃で2時間保持した後、n−へプタンを蒸発させて乾燥した。これにより、表面が架橋した2次粒子からなる吸水性樹脂230.9gを得た。
(第1水溶液の調製)
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら22.2質量%の水酸化ナトリウム水溶液118.6gを滴下して64モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液101.2gをとり、外部より冷却しながら22.2質量%の水酸化ナトリウム水溶液130.5gを滴下して64モル%の中和をした。これに過硫酸カリウム0.12gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド10.1mgを加えて溶解し、単量体の第2水溶液を調製した。この第2水溶液は、温度を約23℃に保持した。
還流冷却器、滴下ロート、窒素ガス導入管および攪拌機(翼径50mmの4枚傾斜パドル翼を2段で有する攪拌翼)を備えた内径100mmの丸底円筒型セパラブルフラスコを準備した。このフラスコにn−ヘプタン500mlを仕込み、これにHLB3のショ糖ステアリン酸エステル(三菱化学フーズ株式会社の商品名「リョートーシュガーエステルS−370」)0.92gおよび無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体(三井化学株式会社の商品名「ハイワックス1105A」)0.92gを添加した。そして、これを80℃まで昇温して溶解した後、50℃まで冷却した。
工程1で得られたスラリーの撹拌回転数を1000rpmに変更して23℃に冷却し、第2水溶液をスラリーに添加した。そして、フラスコ内を窒素で置換しながら30分間保持した後、フラスコを再度70℃の水浴に浸漬して昇温し、重合した。これにより、1次粒子が凝集した2次粒子を含むスラリーを得た。
工程2の後、120℃の油浴を使用してフラスコを加熱し、水とn−ヘプタンとを共沸することで、n−ヘプタンを還流しながら212.3gの水を系外へ抜き出した。そして、フラスコの内容物に後架橋剤であるエチレングリコールジグリシジルエーテルの2%水溶液7.73gを添加し、80℃で2時間保持した後、n−へプタンを蒸発させて乾燥した。これにより、表面が架橋した2次粒子からなる吸水性樹脂196.3gを得た。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら21.3質量%の水酸化ナトリウム水溶液131.4gを滴下して68モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液92gをとり、外部より冷却しながら26.6質量%の水酸化ナトリウム水溶液146.9gを滴下して95モル%の中和をした後、室温にて撹拌して完全に溶解させた。これに過硫酸カリウム0.11gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド9.2mgを加えて溶解し、単量体の第1水溶液を調製した。
比較例1で用いたものと同様の第1水溶液を調製した。また、また、別の500mlの三角フラスコに80.5質量%のアクリル酸水溶液128.8gをとり、外部より冷却しながら26.6質量%の水酸化ナトリウム水溶液205.7gを滴下して95モル%の中和をした。これに過硫酸カリウム0.15gおよびN,N’−メチレンビスアクリルアミド12.9mgを加えて溶解し、単量体の第2水溶液を調製した。この第2水溶液は、温度を約23℃に保持した。
各実施例および各比較例で得られた吸水性樹脂について、中位粒子径、粒子径分布の均一度、水分率、生理食塩水吸水能、荷重下吸水能、残存分散媒量(吸水性樹脂粒子内部に残存する石油系炭化水素分散媒の量)およびゲルpHを測定し、また、初期臭気および経時的臭気を評価した。測定方法および評価方法は次のとおりである。結果を表2に示す。
次の二種類の組み合わせの篩を用意した。
(A)JIS標準篩を上から、目開き425μmの篩、目開き250μmの篩、目開き180μmの篩、目開き150μmの篩、目開き106μmの篩、目開き75μmの篩、目開き45μmの篩および受け皿の順に組み合わせたもの。
(B)JIS標準篩を上から、目開き850μmの篩、目開き600μmの篩、目開き500μmの篩、目開き425μmの篩、目開き300μmの篩、目開き250μmの篩、目開き150μmの篩および受け皿の順に組み合わせたもの。
中位粒子径の測定において、積算質量百分率が15.9質量%に相当する粒子径(X1)と、同百分率が84.1質量%に相当する粒子径(X2)とを求め、下記式により粒子径分布の均一度を求めた。この均一度は、粒子径分布が狭い場合に1に近づき、粒子径分布が広くなれば1より大きくなる。
均一度=X1/X2
吸水性樹脂約2.5gをアルミカップに精秤し(測定質量:Wd)、105℃の熱風乾燥機を用いて2時間乾燥後に再度吸水性樹脂の質量(We)を測定して、下記式により水分率を算出した。なお、アルミカップの乾燥前後の風袋質量は一定とした。
水分率(%)=(Wd−We)÷Wd×100
長さ3cmの回転子入り500mlビーカーに0.9質量%塩化ナトリウム水溶液(生理食塩水)500gを入れ、これをマグネチックスターラーで撹拌しながら、精秤した吸水性樹脂2.0g(Wa)をママコにならないように加えた。そして、撹拌速度600rpmで1時間撹拌した後、生成したゲルを含む水溶液を直径20cmで目開き106μmのJIS標準篩で濾過した。篩上に残ったゲルの余剰水をフッ素樹脂の板でおおよそ水切りした後、篩を傾けて30分放置し、更に水切りをした。篩上に残ったゲルの重さ(Wb)を量り、下記式により生理食塩水吸水能を算出した。
生理食塩水吸水能(g/g)=Wb÷Wa
図1に概略を示した測定装置100を用いて測定した。図において、測定装置100は、ビュレット部1、導管2、測定台3、測定台3上に置かれた測定部4を備えている。ビュレット部1はビュレット10を有している。このビュレット10は、上部がゴム栓14で閉鎖可能であり、下部に空気導入管11とコック12とが連結されている。空気導入管11は、先端にコック13を有している。導管2は、内径が6mmであり、ビュレット部1のコック12と測定台3とを連結している。測定台3は、上下に高さ調整可能なものであって、中央部に直径2mmの穴(導管口)が設けられており、そこに導管2の一端が連結されている。測定部4は、プレキシグラス製の円筒40、この円筒40の底部に接着されたポリアミドメッシュ41および円筒40内で上下に移動可能な重り42を有している。円筒40は、測定台3上に配置可能であり、内径は20mmである。ポリアミドメッシュ41の目開きは、75μm(200メッシュ)である。重り42は、直径19mm、質量119.6gであり、後記するようにポリアミドメッシュ41上に均一に散布した吸水性樹脂5に対して4.14kPaの荷重を加えるためのものである。
荷重下吸水能(ml/g)=Wc(ml)/0.10(g)
吸水性樹脂に残存する石油系炭化水素分散媒の量をヘッドスペース・ガスクロマトグラフを用い、次の要領で測定した。
(a)検量線の作成
50mlスクリューバイアルに測定対象の吸水性樹脂を製造する際に用いた石油系炭化水素分散媒(以下、「分散媒」という場合がある。)を0.1g精秤し、そこにDMF(ジメチルホルムアミド)を加えて全量が40gになるよう調整し、その全量を精秤した後にスターラチップで撹拌して標準試料液とした。そして、20ml容の四つのバイアル瓶(マルエム株式会社社製、No.5)のそれぞれに標準試料液の0.01g、0.04g、0.2gおよび0.5gを精秤し、それぞれにDMFを加えて各バイアル瓶の内容量を0.75gとした。更に各バイアル瓶に蒸留水0.75gを加え、セプタムゴムおよびアルミキャップで栓をして締め付けた。
測定対象の吸水性樹脂の約2gをアルミカップに入れ、105℃の熱風乾燥機にて2時間乾燥させ、含有する水分量を調整した。20ml容のバイアル瓶(マルエム株式会社製、No.5)に水分量を調整した吸水性樹脂を0.10g精秤し、これにDMFを0.75g加え、更に蒸留水0.75gを加えて瓶を振り軽く撹拌した後、セプタムゴムおよびアルミキャップで栓をして締め付けた。ここでは、DMF存在下で蒸留水を加えることで、吸水性樹脂をゆっくりと均一に膨潤させ、吸水性樹脂に内包された分散媒を抽出した。そして、バイアル瓶を110℃で2時間加熱し、その気相部を1ml採取してガスクロマトグラフに注入し、クロマトグラムを得た。
機種:株式会社島津製作所製 GC−14A+HSS2B(ヘッドスペースオートサンプラ)
充填剤:Squalane 25% Shimalite(NAW)(101) 80−100mesh
カラム:3.2mmφ×2m
カラム温度:80℃
注入口温度:180℃
検出器温度:180℃
検出器:FID
ガスキャリア:窒素
バイアル瓶加熱温度:110℃
シリンジ設定温度:110℃
100mL容のビーカーに生理食塩水49.0gを量り取り、マグネチックスターラーバー(8mmφ×30mmのリング無し)を投入してマグネチックスターラーの上に配置した。そして、マグネチックスターラーバーが600rpmで回転するように調整し、これに吸水性樹脂1.0gを投入して回転渦が消えて液面が水平になるまで攪拌を続け、測定試料となる膨潤ゲルを調製した。
フラット型pH複合電極(株式会社堀場製作所の商品名「6261−10C」)を取り付けたpH測定機(株式会社堀場製作所の商品名「F−24II」)をpH4、7および9の標準液で校正しておき、膨潤後に10分間放置した膨潤ゲルの表面にpH複合電極の先端を軽く接触させ、ゲルpHを測定した。
蒸留水1Lに尿素25g、塩化ナトリウム9g、硫酸マグネシウム(7水和物)0.6g、乳酸カルシウム0.7g、硫酸カリウム4gおよび硫酸アンモニウム2.5gを溶解して混合し、人工尿を調製した。また、ウレアーゼ(MERCK社製のタチナタ豆由来50%グリセリン溶液1000U/ml)を蒸留水で1000倍に希釈し、ウレアーゼ液を調製した。
吸水性樹脂の膨潤時の分散媒に由来する臭気を次の方法により比較した。容量140mLの蓋付ガラス瓶(マヨネーズ瓶)に、35℃の人工尿20.0gとウレアーゼ液0.6gとを加え、長さ3cmの回転子を入れて攪拌した。そして、吸水性樹脂4.0gを蓋付ガラス瓶に添加して密閉し、10分経過後に蓋付ガラス瓶中における分散媒に由来の臭気を評価した。ここでは、表1に示す「6段階臭気強度表示法」に準じて5人のパネラーが臭気を判定し、その平均値を初期臭気とした。
(8)初期臭気試験において初期臭気を評価した、吸水性樹脂を添加した蓋付ガラス瓶を続けて35℃の恒温器内に保管した。そして、8時間経過後に蓋付ガラス瓶中の臭気を評価した。ここでは、初期臭気試験と同じく、表1に示す「6段階臭気強度表示法」に準じて5人のパネラーが判定し、その平均値を経時的臭気とした。
Claims (6)
- 逆相懸濁重合法による吸水性樹脂の製造方法であって、
高分子系分散剤を含む石油系炭化水素分散媒中において分子内に酸基を有する水溶性エチレン性不飽和単量体の部分中和物Aを含む第1水溶液を分散させ、それにより得られた分散液に界面活性剤をさらに加えて重合し、重合体の1次粒子を含むスラリーを得る工程1と、
工程1で得られたスラリーに対して分子内に酸基を有する水溶性エチレン性不飽和単量体の部分中和物Bを含む第2水溶液を添加して重合し、前記1次粒子が凝集したスラリーを得る工程2とを含み、
分子内に酸基を有する前記水溶性エチレン性不飽和単量体は、アクリル酸およびメタクリル酸のうちの少なくとも一つであり、
部分中和物Aのモル中和度Xを65〜94%に設定し、かつ、部分中和物Bのモル中和度Yを56〜89%に設定するとともに、モル中和度Xをモル中和度Yよりも大きく設定し、かつ、モル中和度Xとモル中和度Yとの差を5%以上に設定する、
吸水性樹脂の製造方法。 - 工程2において、第2水溶液の添加と重合とを繰り返す、請求項1に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 前記界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一種である、請求項1または2に記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 前記高分子系分散剤が、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体、無水マレイン酸・エチレン共重合体、無水マレイン酸・プロピレン共重合体、無水マレイン酸・エチレン・プロピレン共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体、酸化型ポリエチレン、酸化型ポリプロピレンおよび酸化型エチレン・プロピレン共重合体からなる群より選ばれた少なくとも一種である、請求項1から3のいずれかに記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 工程2により得られた吸水性樹脂を後架橋剤を用いて後架橋する工程3をさらに含む、請求項1から4のいずれかに記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 前記後架橋剤がエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールトリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールトリグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ポリグリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリグリセリントリグリシジルエーテル、プロピレングリコールポリグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテルおよびポリグリセロールポリグリシジルエーテルからなる群より選ばれた少なくとも一種である、請求項5に記載の吸水性樹脂の製造方法。
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