JP5940334B2 - ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)(i)グリセリンが添加されたポリグリセリンの混合物と(ii)脂肪酸との直接エステル化反応をすることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法、
(2)前記添加前のポリグリセリンが下記条件(A)を満たすものであり、且つ前記脂肪酸が下記条件(B)を満たす脂肪酸の混合物であることを特徴とする前記(1)に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法、
(A):平均重合度が3以上
(B):炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50質量%以上
(3)前記脂肪酸の混合物は炭素数が20以上の飽和脂肪酸を含有することを特徴とする前記(2)に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法、
(4)20℃で液体である油脂を30質量%以上含有し、且つ前記(2)または(3)に記載の製造方法により得られたポリグリセリン脂肪酸エステル混合物を含有する可塑性油脂組成物。
本発明の製造方法により製造されたポリグリセリン脂肪酸エステル混合物を添加した可塑性油脂組成物は、20℃で液体の油脂を30質量%以上含有しても、可塑性油脂として十分な物性および食感を備え、一定期間保存した後の保型性にも優れている。
本発明の製造方法における成分(i)としては、グリセリンが添加されたポリグリセリンであれば特に制限はないが、該ポリグリセリン100質量%中にグリセリンを20質量%以上含有させることが好ましく、より好ましくは30質量%以上であり、さらに好ましくは40質量%以上である。
HPLC分析条件を以下に示す。
装置:高速液体クロマトグラフ(型式:LC−10AD;島津製作所社製)
検出器:RI検出器(型式:RID−10A;島津製作所社製)
カラム:GPCカラム(型式:SHODEX GS−220 HQ;昭和電工社製)
2本連結
カラム温度:40℃
移動相:30% MeOH
流量:1.0mL/min
検液注入量:15μL
水酸基価=56110(n+2)/分子量・・・(2)
本発明の製造方法において成分(ii)として用いられる脂肪酸に特に制限はないが、20℃で液体の油を30質量%以上含有する可塑性油脂組成物に好ましい物性や食感を付与するには、条件(B)として、炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50質量%以上の脂肪酸混合物であることが好ましい。また該混合物は、さらに炭素数が20以上の飽和脂肪酸を含有するものであっても良い。炭素数が16〜18の飽和脂肪酸としては、パルミチン酸(炭素数16)および/またはステアリン酸(炭素数18)が好ましい。また、炭素数が20以上の飽和脂肪酸としては、アラキジン酸(炭素数20)、ベヘニン酸(炭素数22)およびリグノセリン酸(炭素数24)が挙げられ、好ましくはベヘニン酸である。
(1)試料の調製
「基準油脂分析試験法(I)」(社団法人 日本油化学会編)の[2.4.1.2−1996 メチルエステル化法(三フッ化ホウ素メタノール法)]に準じて試料を調製する。
(2)測定方法
「基準油脂分析試験法(I)」(社団法人 日本油化学会編)の[2.4.2.2−1996 脂肪酸組成(FID昇温ガスクロマトグラフ法)]に準じて測定する。
(3)定量
データ処理装置により記録されたピーク面積の総和に対する各ピーク面積の百分率をもって構成脂肪酸の含有量とする。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;グリセリン含有量1.3%;阪本薬品工業社製)65.4g、グリセリン49.2gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)485.4gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約6gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品A)約562gを得た。該試作品Aのエステル化率は約72%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;グリセリン含有量1.3%;阪本薬品工業社製)28.8g、グリセリン56.4gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)514.8gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品B)約561gを得た。該試作品Bのエステル化率は約83%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#500;平均重合度6;グリセリン含有量0%;阪本薬品工業社製)29.4g、グリセリン61.8gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)508.8gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品C)約559gを得た。該試作品Cのエステル化率は約75%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#310;平均重合度4;グリセリン含有量7.3%;阪本薬品工業社製)23.4g、グリセリン56.4gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)520.2gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品D)約561gを得た。該試作品Dのエステル化率は約83%であった。
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン20kgを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム20w/v%水溶液100mlを加え、窒素ガス気流中250℃で4時間グリセリン縮合反応を行った。得られた反応生成物を約90℃まで冷却し、リン酸(85重量%)約20gを添加して中和した後ろ過し、ろ液を160℃、250Paの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、更に蒸留残液を、200℃、20Paの高真空条件下で分子蒸留してジグリセリンを回収し、更に蒸留残液を、240℃、20Pの高真空条件下で分子蒸留し、グリセリン0.2%、ジグリセリン5%、トリグリセリン88%およびテトラグリセリン6%、環状グリセリン0.8%を含む留分約1.5kgを得た。該留分に対して1%の活性炭を加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られたトリグリセリン混合物は、水酸基価が約1170、その平均重合度が約3.0で、グリセリン含有量が0.2%であった。
続いて、撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、トリグリセリン混合物21.6g、グリセリン58.8gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)519.6gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリンが無いことを確認し、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品E)約563gを得た。該試作品Eのエステル化率は約80%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;グリセリン含有量1.3%;阪本薬品工業社製)27.0g、グリセリン53.4、パルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)363.6gおよびベヘニン酸主体の混合脂肪酸(商品名:ベヘニン酸85;ミヨシ油脂社製)156.0gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品F)約561gを得た。該試作品Fのエステル化率は約83%であった。
[比較例1]
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#750;平均重合度10;グリセリン含有量1.3%;阪本薬品工業社製)160.3gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)439.7gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約14gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品G)約541gを得た。該試作品Gのエステル化率は約72%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#500;平均重合度6;グリセリン含有量0%;阪本薬品工業社製)142.8gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)457.2gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約6gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品H)約550gを得た。該試作品Hのエステル化率は約75%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、ポリグリセリン(商品名:ポリグリセリン#310;平均重合度4;グリセリン含有量7.3%;阪本薬品工業社製)117.0gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)483.0gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリン約2gを除去し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品I)約561gを得た。該試作品Iのエステル化率は約83%であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、製造例4で用いたトリグリセリン混合物108gおよびパルミチン酸とステアリン酸の混合脂肪酸(商品名:ステアリン酸65;ミヨシ油脂社製)492gを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム10w/v%水溶液0.6mLを加え、窒素ガス気流中、240℃で約8時間エステル化反応を行った。反応液の酸価が8以下であることを確認した後、反応液を約150℃まで冷却し、その温度で約1時間放置した後、分離した未反応のポリグリセリンが無いことを確認し、ポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品J)約567gを得た。該試作品Jのエステル化率は約80%であった。
(1)原材料
1)精製水
2)食塩
3)菜種白絞油(商品名;さらさらキャノーラ油;J−オイルミルズ社製)
4)精製パーム油(商品名:RPO;植田製油社製)
5)ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物(試作品A〜J)
6)グリセリン脂肪酸エステル(商品名:ポエムS−95;エステル化率70%;理研ビタミン社製)
7)レシチン(商品名:レシチンA;日清オイリオ社製)
上記原材料を用いて作製したマーガリン(試料No.1〜11)の配合組成を表2に示した。この内、試料No.1〜6は本発明に係る実施例であり、試料No.7〜10はそれらに対する比較例である。また、試料No.11は、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル混合物に替えて試作品Gのポリグリセリン脂肪酸エステルおよびグリセリン脂肪酸エステルを併用した点において本発明に対する比較例である。
表1に示した原材料の配合割合および下記1)〜4)の工程に従いマーガリン(試料No.1〜11)を作成した。マーガリンの作製量は各3000gとした。
1)精製水に食塩を加えて溶解し、約60℃に加温して水相とする。
2)菜種白絞油および精製パーム油からなる配合油にポリグリセリン脂肪酸エステル(試作品A〜J)、グリセリン脂肪酸エステル並びにレシチンを加えて溶解し、約70℃に加温して油相とする。
3)2)の油相をTKホモミキサー(型式:MARKII;プライミクス社製)で低速で攪拌しながら、1)の水相を徐々に加え、全て加えた後、高速で撹拌し、W/O乳化させる。
4)得られた乳化液を常法により急冷捏和後、円柱型のプラスチック製容器(直径65mm、高さ40mm)に充填したものを25℃で24時間テンパリング処理をした後5℃で48時間保存し、マーガリンを得る。
プラスチック製容器に充填された5℃のマーガリン(試料No.1〜11)について、テクスチャーアナライザー(製品名:Ez Test;島津製作所社製)を用いて25℃の環境下で硬度を測定した。硬度の測定では、直径14mmの円柱プランジャーを使用し、該プランジャーをマーガリン表面より8mm押し込んだ際の応力を測定した。
5℃のマーガリン(試料No.1〜11)各10gを切り取り、約20℃の環境下でバターナイフを用いてパンの表面に塗布した。更に塗布したパンを試食し、下記表3に示す評価基準に従い伸展性と食感を評価した。評価は10名のパネラーで行い、結果は10名の評点の平均値として求め、下記表4に示す基準に従って記号化した。
(3)で得たマーガリン(試料No.1〜11)を25℃のインキュベータ内に1週間保存した後、プラスチック製容器に充填した状態で把持して該容器を最大で90度傾け、容器内のマーガリンが流動性を示すか否か目視で確認した。流動しない場合は、容器を把持した状態で振盪し、容器内のマーガリンが流動性を示すか否か目視で確認した。振盪は、水平方向に5回行い、水平方向に1往復した時を1回とした。結果は、表5に示す評価基準に従い評価した。
(4)の硬度の測定並びに(5)伸展性と食感の評価および(6)の耐熱保型性の評価について結果を表6に示す。
Claims (3)
- (i)グリセリンが添加されたポリグリセリンであって、該ポリグリセリン100質量%中にグリセリンを30質量%以上含有し、且つ該添加前のポリグリセリンが下記条件(A)を満たすものと(ii)下記条件(B)を満たす脂肪酸の混合物との直接エステル化反応をすることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法。
(A):平均重合度が6以上
(B):炭素数が16〜18の飽和脂肪酸の含有量が50質量%以上 - 前記脂肪酸の混合物は炭素数が20以上の飽和脂肪酸を含有することを特徴とする請求項1に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル混合物の製造方法。
- 前記ポリグリセリン脂肪酸エステル混合物は、20℃で液体である油脂を30質量%以上含有する可塑性油脂組成物に添加するためのものであることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
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