JP5849967B2 - ポリエステル樹脂及び光学レンズ - Google Patents
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Description
また、特許文献4には、エチレングリコール由来単位と炭素数3〜16のジオール由来単位とナフタレンジカルボン酸由来単位とを有するポリエステル樹脂を用いることが記載されているが、熱安定性など成形性の向上などが求められていた。また、炭素数3〜16のジオール由来単位としてトリシクロデカンジメタノールやペンタシクロペンタデカンジメタノールを、他の単位と組み合わせて用いた具体的な例は記載されていない。
1.主としてジオール構成単位とジカルボン酸構成単位とを含むポリエステル樹脂であって、ジオール構成単位中の70〜95モル%がエチレングリコールに由来する構成単位であり、ジオール構成単位中の5〜30モル%がトリシクロデカンジメタノールまたはペンタシクロペンタデカンジメタノールに由来する構成単位であり、ジカルボン酸構成単位中の50モル%以上がナフタレンジカルボン酸に由来する構成単位であるポリエステル樹脂。
3.上記2に記載の光学レンズと他の光学レンズを組み合わせた光学レンズ系。
上記式(iii)で表される化合物としては、5,12−ビス(ヒドロキシメチル)ペンタシクロ[9.2.1.14-7.02-10.03-8]ペンタデカン、5,13−ビス(ヒドロキシメチル)ペンタシクロ[9.2.1.14-7.02-10.03-8]ペンタデカン、6,12−ビス(ヒドロキシメチル)ペンタシクロ[9.2.1.14-7.02-10.03-8]ペンタデカン、6,13−ビス(ヒドロキシメチル)ペンタシクロ[9.2.1.14-7.02-10.03-8]ペンタデカン、などが挙げられる。
上記ペンタシクロペンタデカンジメタノールは、これらから選ばれる単独または複数の化合物を含んでよい。
ナフタレンジカルボン酸構成単位としては1,3−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸に由来する構成単位が例示できる。屈折率、アッベ数、耐熱性、機械的性能、経済性を考慮すると、上記した中では2,6−ナフタレンジカルボン酸に由来する構成単位が特に好ましい。
さらに本発明のポリエステル樹脂において、ジカルボン酸構成単位中の芳香族ジカルボン酸に由来する構成単位の割合は、好ましくは80〜100モル%、より好ましくは90〜100%、特に好ましくは100モル%である。
なお、屈折率、アッベ数は以下の測定方法による。ポリエステル樹脂の射出成形片を樹脂のガラス転移温度より約20℃低い温度としたオーブンで10時間アニール処理したものを測定サンプルとし、屈折率は589nm(d線)で測定した値であり、アッベ数は656nm(C線)、486nm(F線)、及びd線で測定した屈折率から算出した値である。
本発明のポリエステル樹脂においては、このように測定した屈折率が1.60以上であり、かつアッベ数が21以下であると好ましい。
極限粘度がこの範囲にある場合、本発明のポリエステル樹脂は成形性、機械的性能、及び低複屈折性のバランスに優れる。極限粘度が上限以上の場合、成形時の複屈折の発現を抑制できず、複屈折の大きな光学レンズとなる事があり好ましくない。極限粘度が下限以下の場合、光学レンズの機械的性能が十分に発揮されない事があり好ましくない。
本発明の半結晶化時間の上限は特に限定されるものではないが、概ね1000分以下に収まる。
(1)JIS規格K7121にあるプラスチックの転移温度測定方法において、中間点ガラス転移温度の測定値が120℃以上を示す。
(2)フェノールと1,1,2,2−テトラクロロエタンとの質量比6:4の混合溶媒を用いた25℃での極限粘度(IV)の測定値が0.2〜1.0dl/gを示す。
本発明のポリエステル樹脂には、その他の樹脂、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、増量剤、艶消し剤、乾燥調節剤、帯電防止剤、沈降防止剤、界面活性剤、流れ改良剤、乾燥油、ワックス類、フィラー、着色剤、補強剤、表面平滑剤、レベリング剤、硬化反応促進剤、増粘剤などの各種添加剤、成形助剤を添加する事もできる。流れ改良剤として多官能アルコールと脂肪酸のエステル、特にはグリセリンのステアリン酸エステルを5000ppm以下、好ましくは3000ppm以下添加する事が離型不良によるトラブルを低減する事ができ好ましい。
<ポリエステル樹脂の評価方法>
(1)樹脂組成
ポリエステル樹脂中のエチレングリコール構成単位、他のジオール構成単位、ナフタレンジカルボン酸構成単位の割合は1H−NMR測定にて算出した。測定装置は日本電子(株)製JNM−AL400を用い、400MHzで測定した。溶媒には重クロロホルム及び重トリフルオロ酢酸を用いた。
(2)ガラス転移温度(Tg)
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は島津製作所製DSC/TA−60WSを使用し、ポリエステル樹脂約10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30ml/min)気流中、昇温速度20℃/minで280℃まで加熱、溶融したものを急冷して測定用試料とした。該試料を同条件で測定し、JIS規格K7121に基づき中間点ガラス転移温度を算出した。
(3)屈折率、アッベ数
得られたポリエステル樹脂を樹脂のガラス転移温度より約20℃低い温度で10時間真空乾燥した後、住友重機械工業(株)製SH50にて、シリンダー温度280℃、金型温度を樹脂のガラス転移温度より20〜50℃低い温度として射出成形し、一辺が20mmの直角二等辺三角形(3mm厚)に成形した。この成形片をガラス転移温度より約20℃低い温度のオーブンで10時間アニール処理した物を測定サンプルとした。屈折率、アッベ数の測定はATAGO(株)製屈折率計を用い、屈折率は589nm(d線)で測定し、アッベ数は656nm(C線)、486nm(F線)、及びd線で測定した屈折率から算出した。
(4)極限粘度(IV)
フェノール/テトラクロロエタン=6/4(重量比)混合溶媒にポリエステル樹脂を溶解させ25℃に保持し、ウベローデ型粘度計を使用して測定した。
(5)半結晶化時間
半結晶化時間は結晶化速度測定装置(ヘキサ科学(有)製WK−701)により測定した。ポリエステル樹脂を200℃で熱プレスして得られた厚さ100〜1000μmのフィルム試料を2枚のスライドガラスに挟み、300℃で3分間加熱溶融後180℃の油浴に浸した。これに偏光板(ポーラライザー)を通した光を透過させ、この透過光の偏光板(アナライザー)通過後の光量を受光素子により検出し、試験開始時の光量と透過光量が最低となった時の光量の中間値の光量に達するまでの時間を半結晶化時間とした。半結晶化時間が180分を超えたときは「>180」とした。
<光学レンズの評価方法>
(1)外観評価
光学レンズの外観を目視で観察し、評価した。
充填塔式精留塔、分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置、窒素導入管を備えたポリエステル製造装置もしくは加熱装置、撹拌翼、分縮器、トラップ、温度計および窒素ガス導入管を備えたガラス製フラスコに表1に記載の原料モノマーを仕込み、ジカルボン酸成分に対し酢酸マンガン四水和物0.03モル%の存在下、窒素雰囲気下で215℃迄昇温してエステル交換反応を行った。ジカルボン酸成分の反応転化率を90%以上とした後、ジカルボン酸成分に対して酸化アンチモン(III)0.02モル%とリン酸トリエチル0.06モル%を加え、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に250〜280℃、0.1kPa以下で重縮合を行った。適度な溶融粘度となった時点で反応を終了し、ポリエステル樹脂を回収した。
評価結果を表1に示す。
実施例1〜7、比較例1〜5及び7で得られたポリエステル樹脂を樹脂のガラス転移温度より20℃低い温度で10時間真空乾燥した後、住友重機械工業(株)製SH50にて、シリンダー温度260℃、金型温度を樹脂のガラス転移温度より35℃低い温度として射出成形し、直径が28mm、両凸面の曲率半径が20mmの両凸レンズを得た。評価結果を表1に示す。
実施例4及び比較例2で得られたポリエステル樹脂を樹脂のガラス転移温度より20℃低い温度で8時間真空乾燥した後、住友重機械工業(株)製SH50にて、表2に示すシリンダー温度、金型温度及び圧力で保圧し、射出速度1、5、10、20及び30(mm/s)にて射出成形し、成形を行った回数に対して、成形片の破断、金型への貼り付きなど、成形を繰り返す際の障害が発生した回数を成形不良頻度とした。評価結果を表2に示す。
NDCM:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(三菱ガス化学(株)製)
DMT:テレフタル酸ジメチル(昭和化学(株)製)
TCDDM:式(i)で表されるトリシクロデカンジメタノール(オクセア・ジャパン(株)製)
PCPDM:(ペンタシクロペンタデカンジメタノール:特許第4431844号に記載された合成方法を参照し、合成した。)
SPG:3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン(三菱ガス化学(株)製)
EG:エチレングリコール(丸善油化学(株)製)
MPO:2−メチル−1,3−プロパンジオール(丸善油化学(株)製)
NPG:ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学(株)製)
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(シグマ・アルドリッチ・ジャパン(株)製)
BPA:4,4’−イソプロピリデンジフェノール(シグマ・アルドリッチ・ジャパン(株)製)
Claims (12)
- ポリエステル樹脂の全構成単位中のジオール構成単位とジカルボン酸構成単位との合計割合が80モル%以上であるポリエステル樹脂であって、ジオール構成単位中の70〜95モル%がエチレングリコールに由来する構成単位であり、ジオール構成単位中の5〜30モル%がトリシクロデカンジメタノールまたはペンタシクロペンタデカンジメタノールに由来する構成単位であり、ジカルボン酸構成単位中の50モル%以上がナフタレンジカルボン酸に由来する構成単位であるポリエステル樹脂。
- ナフタレンジカルボン酸が2,6−ナフタレンジカルボン酸である請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- ジカルボン酸構成単位中の90モル%以上がナフタレンジカルボン酸に由来する構成単位である請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記トリシクロデカンジメタノールまたはペンタシクロペンタデカンジメタノールに由来する構成単位が、トリシクロデカンジメタノールに由来する構成単位である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- ジオール構成単位中の5〜20モル%がトリシクロデカンジメタノールに由来する構成単位である請求項4に記載のポリエステル樹脂。
- ジオール構成単位中の10〜15モル%がトリシクロデカンジメタノールに由来する構成単位である請求項4に記載のポリエステル樹脂。
- 以下の(1)および(2)の物性を有する請求項1に記載のポリエステル樹脂。
(1)JIS規格K7121にあるプラスチックの転移温度測定方法において、中間点ガラス転移温度の測定値が120℃以上を示す。
(2)フェノールと1,1,2,2−テトラクロロエタンとの質量比6:4の混合溶媒を用いた25℃での極限粘度(IV)の測定値が0.2〜1.0dl/gを示す。 - 請求項1に記載のポリエステル樹脂を成形して得られる光学レンズ。
- ポリエステル樹脂の成形片をポリエステル樹脂のガラス転移温度よりも20度低い温度で10時間アニール処理した試験片の屈折率が1.60以上であり、かつアッベ数が21以下である請求項8に記載の光学レンズ。
- 光学レンズが非球面レンズである請求項9に記載の光学レンズ。
- 光学レンズがカメラ用レンズである請求項9に記載の光学レンズ。
- 請求項8〜11のいずれかに記載の光学レンズと他の光学レンズを組み合わせた光学レンズ系。
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