JP5829577B2 - 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 - Google Patents
芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5829577B2 JP5829577B2 JP2012128308A JP2012128308A JP5829577B2 JP 5829577 B2 JP5829577 B2 JP 5829577B2 JP 2012128308 A JP2012128308 A JP 2012128308A JP 2012128308 A JP2012128308 A JP 2012128308A JP 5829577 B2 JP5829577 B2 JP 5829577B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- halogen
- organic
- bromine
- aromatic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
そこで、本発明は上記のような従来技術が有する問題点を解決し、芳香族化合物中のハロゲンの含有量を低コスト且つ簡便に低減する方法を提供することを課題とする。
この芳香族化合物中のハロゲン量低減方法においては、前記アルカリ化合物をアンモニア水、炭素数4以下の1級若しくは2級アミンの水溶液、又はアンモニア水と前記アミンの水溶液との混合物とすることが好ましい。
さらに、上記芳香族化合物中のハロゲン量低減方法は、前記芳香族化合物中のハロゲンの含有量を1ppm以下に低減することができる。
さらに、上記芳香族化合物中のハロゲン量低減方法においては、反応時間を2時間以上30時間以下としてもよい。
芳香族化合物は例えばポリマーの原料として使用され、芳香族化合物から製造されるポリマーは、例えば電子材料用ケミカルスとして利用されているが、当該芳香族化合物又はポリマー中にハロゲンが残留していると、当該電子材料の性能に悪影響を及ぼすおそれがある。よって、芳香族化合物中に含まれるハロゲンを除去することが好ましい。
芳香族化合物中には有機ハロゲン化合物が含まれている場合があるので、芳香族化合物に脱ハロゲン化処理を施して、当該芳香族化合物中の有機ハロゲン化合物を分解し、当該芳香族化合物中のハロゲン(有機ハロゲン)の含有量を低減する。
本実施形態に係る芳香族化合物中のハロゲン量低減方法は、触媒として安価な銅系触媒を使用するため、低コストである。また、アルカリ化合物として使用するアンモニアや前記アミンも安価である。さらに、アルカリ化合物としてアンモニアや前記アミンを使用するので、金属ナトリウムを使用する場合のような煩雑な後処理が不要であり、脱ハロゲン化処理が簡便である。
本実施形態に係る芳香族化合物中のハロゲン量低減方法においては、溶媒を使用することができ、反応を溶媒中で行うことができる。溶媒の種類は特に限定されるものではないが、例えば、水、アルコール類(メタノール、エタノール、エチレングリコール等)、エーテル類(テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、脂肪酸(酢酸、プロピオン酸等)、又はこれらのうち2種以上の混合物があげられる。ただし、有機ハロゲン化合物の分解の効率、経済性、環境負荷などを考慮すると、水が最も好ましい。
1級アミン及び2級アミンの炭素数を4以下とする理由は、経済性(価格)、入手容易性、及び脱ハロゲン効果が優れているからである。
さらに、反応温度は、100℃以上300℃未満が好ましく、150℃以上200℃以下がより好ましい。反応温度を上記の範囲とする理由は、100℃未満では脱ハロゲン化が極めて進行しにくく、一方、300℃以上になると芳香族化合物の分解・重質化が顕著になるからである。
また、反応時間は、2時間以上30時間以下が好ましく、5時間以上20時間以下がより好ましい。反応時間を上記の範囲とする理由は、短時間では脱ハロゲン化が完全に進行せず、一方、長時間になると芳香族化合物の分解・重質化が顕著になるからである。
(実施例1)
容量100mlのSUS製オートクレーブに、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル5g、銅粉0.5g、酸化銅(I)0.1g、及び濃度28質量%のアンモニア水20gを仕込んで、180℃に昇温し、撹拌しながら同温度で20時間反応させた。なお、使用した4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルは、微量の有機臭素化合物(4,4’−ジブロモジフェニルエーテル)を含んでおり、有機臭素の含有量は135ppmである。
この反応により、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル中の有機臭素化合物はアンモニアで分解され、有機臭素化合物が有する臭素が、アンモニア水の水に由来するOH基に置換される。そして、有機臭素化合物から脱離した臭素は無機イオン化され、アンモニアと反応して塩(臭化アンモニウム)となる。
容量100mlのSUS製オートクレーブに、4,4’−ビフェニルジカルボン酸5g、銅粉0.5g、酸化銅(I)0.05g、及び濃度28質量%のアンモニア水20gを仕込んで、190℃に昇温し、撹拌しながら同温度で20時間反応させた。なお、使用した4,4’−ビフェニルジカルボン酸は、微量の有機臭素化合物(4,4’−ジブロモビフェニル)を含んでおり、有機臭素の含有量は50ppmである。
この反応により、4,4’−ビフェニルジカルボン酸中の有機臭素化合物はアンモニアで分解され、有機臭素化合物が有する臭素が、アンモニア水の水に由来するOH基に置換される。そして、有機臭素化合物から脱離した臭素は無機イオン化され、アンモニアと反応して塩(臭化アンモニウム)となる。
容量100mlのSUS製オートクレーブに、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸5g、銅粉0.5g、及び濃度28質量%のアンモニア水20gを仕込んで、190℃に昇温し、撹拌しながら同温度で10時間反応させた。なお、使用した3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸は、微量の有機臭素化合物(4−ブロモフタル酸)を含んでおり、有機臭素の含有量は16ppmである。
この反応により、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸中の有機臭素化合物はアンモニアで分解され、有機臭素化合物が有する臭素が、アンモニア水の水に由来するOH基に置換される。そして、有機臭素化合物から脱離した臭素は無機イオン化され、アンモニアと反応して塩(臭化アンモニウム)となる。
容量100mlのSUS製オートクレーブに、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル5g、銅粉0.5g、及び濃度28質量%のアンモニア水20gを仕込んで、190℃に昇温し、撹拌しながら同温度で20時間反応させた。なお、使用した4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルは、微量の有機臭素化合物(4,4’−ブロモジフェニルエーテル)を含んでおり、有機臭素の含有量は135ppmである。
この反応により、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル中の有機臭素化合物はアンモニアで分解され、有機臭素化合物が有する臭素が、アンモニア水の水に由来するOH基に置換される。そして、有機臭素化合物から脱離した臭素は無機イオン化され、アンモニアと反応して塩(臭化アンモニウム)となる。
容量100mlのSUS製オートクレーブに、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル5g、銅粉0.5g、及び濃度20質量%のメチルアミン水溶液30gを仕込んで、180℃に昇温し、撹拌しながら同温度で20時間反応させた。なお、使用した4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルは、微量の有機臭素化合物(4,4’−ブロモジフェニルエーテル)を含んでおり、有機臭素の含有量は135ppmである。
この反応により、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル中の有機臭素化合物はメチルアミンで分解され、有機臭素化合物が有する臭素が、メチルアミン水溶液の水に由来するOH基に置換される。そして、有機臭素化合物から脱離した臭素は無機イオン化され、メチルアミンと反応して塩(メチルアミン臭化水素塩)となる。
容量100mlのSUS製オートクレーブに、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル5g、銅粉0.5g、濃度40質量%のメチルアミン水溶液15g、及びエチレングリコール15gを仕込んで、180℃に昇温し、撹拌しながら同温度で20時間反応させた。なお、使用した4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルは、微量の有機臭素化合物(4,4’−ブロモジフェニルエーテル)を含んでおり、有機臭素の含有量は135ppmである。
この反応により、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル中の有機臭素化合物はメチルアミンで分解され、有機臭素化合物が有する臭素が、メチルアミン水溶液の水に由来するOH基に置換される。そして、有機臭素化合物から脱離した臭素は無機イオン化され、メチルアミンと反応して塩(メチルアミン臭化水素塩)となる。
銅粉及び酸化銅(I)を使用しなかった点を除いては実施例1と同様にして処理を行い、遊離した4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル中の有機臭素の含有量を算出したところ、38ppmであった。
(比較例2)
反応温度を80℃とした点を除いては実施例1と同様にして処理を行い、遊離した4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル中の有機臭素の含有量を算出したところ、118ppmであった。
Claims (4)
- 芳香族化合物中に含まれる有機ハロゲン化合物を、触媒存在下でアルカリ化合物と反応させ、前記有機ハロゲン化合物の有する有機ハロゲンを無機ハロゲンとして除去することにより、前記芳香族化合物中のハロゲンの含有量を低減する方法であって、前記触媒を銅、銅(I)化合物又はこれらの混合物とし、前記アルカリ化合物をアンモニア水、炭素数4以下の1級若しくは2級アミンの水溶液、又はアンモニア水と前記アミンの水溶液との混合物とし、反応温度を100℃以上300℃未満とすることを特徴とする芳香族化合物中のハロゲン量低減方法。
- 前記芳香族化合物が芳香族カルボン酸、フェノール類又はこれらの混合物であることを特徴とする請求項1に記載の芳香族化合物中のハロゲン量低減方法。
- 前記芳香族化合物中のハロゲンの含有量を1ppm以下に低減することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の芳香族化合物中のハロゲン量低減方法。
- 反応時間を2時間以上30時間以下とすることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の芳香族化合物中のハロゲン量低減方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012128308A JP5829577B2 (ja) | 2012-06-05 | 2012-06-05 | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012128308A JP5829577B2 (ja) | 2012-06-05 | 2012-06-05 | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013253025A JP2013253025A (ja) | 2013-12-19 |
JP5829577B2 true JP5829577B2 (ja) | 2015-12-09 |
Family
ID=49950879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012128308A Expired - Fee Related JP5829577B2 (ja) | 2012-06-05 | 2012-06-05 | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5829577B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013253062A (ja) * | 2012-06-08 | 2013-12-19 | Jfe Chemical Corp | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA977293B (en) * | 1996-08-22 | 1998-08-28 | Rohm & Haas | Method for preparing aromatic compounds |
DE19903986A1 (de) * | 1999-02-02 | 2000-08-10 | Friedrich Boelsing | Verfahren zur reduktiven Dehalogenierung von Halogenkohlenwasserstoffen |
JP5009516B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2012-08-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
JP2013253062A (ja) * | 2012-06-08 | 2013-12-19 | Jfe Chemical Corp | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 |
-
2012
- 2012-06-05 JP JP2012128308A patent/JP5829577B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013253025A (ja) | 2013-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5696406B2 (ja) | 銅エッチング廃液の処理方法 | |
JPWO2009087994A1 (ja) | 芳香族ハロゲン化物の脱ハロゲン化方法 | |
WO2015079239A2 (en) | Waste treatment process | |
JP5829577B2 (ja) | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 | |
JP2008272590A (ja) | 重金属処理剤およびそれを用いた重金属汚染物質の安定処理方法 | |
Kumar et al. | Instantaneous, facile and selective synthesis of tetrabromobisphenol A using potassium tribromide: an efficient and renewable brominating agent | |
JP5344684B2 (ja) | 芳香族ハロゲン化物の脱ハロゲン化方法 | |
JP2008143762A (ja) | 触媒の廃棄物から酸化チタンを回収する方法 | |
JP2013253062A (ja) | 芳香族化合物中のハロゲン量低減方法 | |
WO2017160019A1 (ko) | 크레졸의 제조 방법 | |
JP5831036B2 (ja) | ピペラジン−n,n’−ビスカルボジチオ酸塩水溶液及びその製造方法 | |
JP2007277498A (ja) | エポキシ樹脂の精製方法 | |
CN110662713B (zh) | 用于从水溶液中回收碘的方法 | |
JP2015010036A (ja) | 芳香族ハロゲン化物の分解方法 | |
JP3247543B2 (ja) | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 | |
US20200399207A1 (en) | Method for purifying nitrile solvent | |
JPH0454144A (ja) | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製法 | |
JP5493804B2 (ja) | 重金属処理剤およびそれを用いた重金属処理方法 | |
JP4716913B2 (ja) | 使用済みのチタン化合物のフッ素捕集剤としての再生利用法 | |
JPH0565270A (ja) | N−アミノ−3−アザビシクロ〔3, 3, 0〕オクタンの製造方法 | |
JP2006016341A (ja) | 有機酸ルテニウムの製造方法 | |
JP3497915B2 (ja) | 相間移動触媒によるポリクロロビフェニルの化学分解方法 | |
WO2012060990A1 (en) | A process for producing methyl methacrylate having reduced biacetyl content | |
JPH1128443A (ja) | ハロゲン化合物の分解方法 | |
JPH09215920A (ja) | ハロゲン化合物の処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150408 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150414 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151013 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151022 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5829577 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |