JP5682836B2 - 液状フェノール樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2010年7月27日に、日本に出願された特願2010−167934号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
前記フェノール樹脂は、含浸用途として用いられる。含浸用途の例としては、湿式摩擦材の他、プリプレグ、積層板、C−Cコンポジット、FRP(繊維強化プラスチック)、研磨布紙などがある。含浸用途では、一般的にレゾール型液状フェノール樹脂が用いられる。含浸用途におけるフェノール樹脂に対する要求特性は年々高まっており、特に、靭性の向上を目的として、フェノール樹脂の柔軟性向上への要求が高まってきている。しかしながら、一般的なフェノール樹脂の硬化物は、機械的特性に優れる反面、堅くてもろいという性質をもち、柔軟性に優れているとは言えない。
しかし、このような変性のフェノール樹脂は、熱履歴後の強度低下が著しく、サイクル寿命が短いという課題があった。
[1](A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を、モル比において(C)/{(A)+(B)}=0.13〜0.35で反応させてなるものであり、
(A)オイル類がカシューオイル、アマニ油、桐油、ヒマシ油及びトール油からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を有することを特徴とする液状フェノール樹脂。
[2]前記液状フェノール樹脂全体に対する窒素含有量が、3〜30重量%である、[1]に記載の液状フェノール樹脂。
[3]前記(A)オイル類と、(B)フェノール類との重量比が、(A):(B)=10:90〜90:10である[1]又は[2]に記載の液状フェノール樹脂。
[4]前記(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物が、ヘキサメチレンテトラミンを含む[1]ないし[3]のいずれか1項に記載の液状フェノール樹脂。
[5]含浸用途に用いられるものである、[1]ないし[4]のいずれか1項に記載の液状フェノール樹脂。
[6][1]ないし[5]のいずれか1項に記載の液状フェノール樹脂の製造方法であって、(A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を、モル比において(C)/{(A)+(B)}=0.13〜0.35で反応させるとともに、脱水工程を経ないことを特徴とし、前記(A)オイル類がカシューオイル、アマニ油、桐油、ヒマシ油及びトール油からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を有するものである液状フェノール樹脂の製造方法。
本発明の液状フェノール樹脂は、(A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を反応させてなるものであることを特徴とする。
また、本発明の液状フェノール樹脂の製造方法は、上記本発明の液状フェノール樹脂の製造方法であって、(A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を反応させるとともに、脱水工程を経ないことを特徴とする。
まず、本発明の液状フェノール樹脂について詳細に説明する。
本発明の液状フェノール樹脂に用いられるオイル類には、カシューオイル、アマニ油、桐油、ヒマシ油及びトール油などがある。特に、カシューオイルは、カシューナッツの殻から採取された油状の液であって、フェノール誘導体であるカルダノールとカルドールを主成分とするものである。これらを単独で使用、あるいは2種以上を併用することができる。
本発明の液状フェノール樹脂にオイル類を用いることにより、得られる液状フェノール樹脂に柔軟性を付与することができる。
本発明の液状フェノール樹脂に用いられるフェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール等のクレゾール類、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール等のキシレノール類、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール等のエチルフェノール類、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、p−tert−ブチルフェノール等のブチルフェノール類、p−tert−アミルフェノール、p−オクチルフェノール、p−ノニルフェノール、p−クミルフェノール等のアルキルフェノール類、フルオロフェノール、クロロフェノール、ブロモフェノール、ヨードフェノール等のハロゲン化フェノール類、p−フェニルフェノール、アミノフェノール、ニトロフェノール、ジニトロフェノール、トリニトロフェノール等の1価フェノール置換体、及び、1−ナフトール、2−ナフトール等の1価のフェノール類、レゾルシン、アルキルレゾルシン、ピロガロール、カテコール、アルキルカテコール、ハイドロキノン、アルキルハイドロキノン、フロログルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ジヒドロキシナフタリン等の多価フェノール類などが挙げられる。これらを単独あるいは2種以上を混合して使用することができる。
これらのフェノール類の中でも、フェノール、クレゾール類、ビスフェノールAから選ばれるものが好ましい。これにより、本発明の液状フェノール樹脂を用いた成形品において、機械的強度を高めることができる。
本発明の液状フェノール樹脂で用いられる2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物としては、例えば、2級アルキルアミン化合物として、ジメチルアミン、ジエチルアミン、3級アルキルアミン化合物として、トリエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミンなどが挙げられる。これらを単独で使用または2種以上併用することができる。
これらの中でも、ヘキサメチレンテトラミンを用いることが好ましい。これを用いることで、窒素含有量を多くしてもコストを低くすることができる。
これにより、本発明の液状フェノール樹脂を含浸用途に適用した場合に、良好な含浸性を有するとともに、成形品の柔軟性を向上させることができる。
窒素含有量がこれより多いと、高粘度となり釜出しが困難となる。また、窒素量がこれより少ないと、耐熱性の向上効果が小さくなる。
本発明の液状フェノール樹脂の製造方法は、(A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を反応させるとともに、脱水工程を経ないことを特徴とする。
具体的には、ホルマリン水溶液のような水を含む原料を用いずに反応させることで脱水工程が不要となる。
これにより、脱水工程で排出される廃液を出さず、収率よく液状フェノール樹脂を得ることができる。また水を含まないことで含浸材作製時には乾燥を早く行うことができる。
本発明の液状フェノール樹脂を含浸材に用いる場合、本発明の液状フェノール樹脂を、金属繊維や炭素繊維及び化学繊維を主成分とする紙基材へ含浸し、これを焼成・硬化することにより、含浸材を得てもよい。
得られた含浸材は、耐熱性、硬化性など、フェノール樹脂の優れた特性を有し、かつ、柔軟性にも優れたものである。
ここに記載されている「部」は「重量部」を、「%」は「重量%」を示す。
(実施例1)
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール1000重量部、カシューオイル1000重量部、メタノール50重量部、アセトン250重量部、ヘキサメチレンテトラミン500重量部及び50%水酸化ナトリウム水溶液を40重量部添加し、95℃に加熱昇温させ3時間保持した。
その後、アセトン1800重量部を加え、40℃以下に冷却して、液状フェノール樹脂4400重量部を得た。
ヘキサメチレンテトラミンを350重量部とした以外は実施例1と同様の方法で実施し、液状フェノール樹脂4300重量部を得た。
ヘキサメチレンテトラミンを670重量部とした以外は実施例1と同様の方法で実施し、液状フェノール樹脂4700重量部を得た。
フェノール1500重量部、カシューオイル500重量部とした以外は実施例1と同様の方法で実施し、液状フェノール樹脂4400重量部を得た。
フェノール500重量部、カシューオイル1500重量部とした以外は実施例1と同様の方法で実施し、液状フェノール樹脂4400重量部を得た。
カシューオイルを桐油とした以外は実施例1と同様の方法で実施し、液状フェノール樹脂4400重量部を得た。
実施例1において、ヘキサメチレンテトラミン500重量部を37%ホルマリン水溶液1600重量部として反応した。これを減圧下で80℃、30分脱水した後、アセトン1800重量部を加え、40℃以下に冷却して、液状フェノール樹脂4100重量部を得た。
実施例及び比較例で得られた液状フェノール樹脂を用いて、含浸紙を作製した。基材には市販の濾紙(120mm×10mm×厚さ1mm)を使用した。
実施例及び比較例で得られた液状フェノール樹脂をメタノールで希釈して樹脂濃度を35%にした溶液中に上記濾紙を含浸した後、190℃のオーブンで30分間乾燥、硬化し、試験片を得た。得られた試験片について、JIS P 8113「紙及び板紙−引張特性の試験方法−」に準拠して、常態、及び、240℃1時間処理後について、各々、引張り強さ、引張り弾性率を測定した。
一方、比較例1は、カシューオイル、フェノール及びホルムアルデヒドを用いて得られたレゾール型樹脂であるが、240℃熱処理後の引張強さ、引張弾性率の低下が大きく、耐熱性に優れた樹脂を得ることができなかった。
Claims (6)
- (A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を、モル比において(C)/{(A)+(B)}=0.13〜0.35で反応させてなるものであり、
前記(A)オイル類がカシューオイル、アマニ油、桐油、ヒマシ油及びトール油からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を有することを特徴とする液状フェノール樹脂。 - 前記液状フェノール樹脂全体に対する窒素含有量が、3〜30重量%である、請求項1に記載の液状フェノール樹脂。
- 前記(A)オイル類と、(B)フェノール類との重量比が、(A):(B)=10:90〜90:10である請求項1又は2に記載の液状フェノール樹脂。
- 前記(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物が、ヘキサメチレンテトラミンを含む請求項1ないし3のいずれか1項に記載の液状フェノール樹脂。
- 含浸用途に用いられるものである、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の液状フェノール樹脂。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の液状フェノール樹脂の製造方法であって、(A)オイル類、(B)フェノール類、並びに(C)2級及び/又は3級のアルキルアミン化合物を、モル比において(C)/{(A)+(B)}=0.13〜0.35で反応させるとともに、脱水工程を経ないことを特徴とし、前記(A)オイル類がカシューオイル、アマニ油、桐油、ヒマシ油及びトール油からなる群から選ばれる少なくとも1種以上を有するものである液状フェノール樹脂の製造方法。
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