JP5639783B2 - 光電変換素子 - Google Patents
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Description
(式(I)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。また、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。X1、X2及びX3は、同一又は相異なり、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R7)−又は−C(R8)=C(R9)−を表す。R7、R8及びR9は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。n及びmは、同一又は相異なり、0〜5の整数を表す。R1、R2、R5、R6、X1、X3が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。)
本発明の光電変換素子の基本的形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、電子供与性化合物(p型の有機半導体)と電子受容性化合物(n型の有機半導体など)との有機組成物から形成されるバルクへテロ型の有機活性層を有する。
透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーが電子受容性化合物及び/又は電子供与性化合物で吸収され、電子と正孔がクーロン結合してなる励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれの最高占有分子軌道(HOMO)エネルギー及び最低空分子軌道(LUMO)エネルギーの違いにより電子と正孔が分離し、独立に動くことができる電荷(電子と正孔)が発生する。
発生したそれぞれの電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の光電変換素子では、光電荷分離と電荷輸送を効率的に生じさせる有機活性層を有するため光電変換効率が高くなる。
本発明の光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
前記の透明又は半透明の電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド(IZO)、NESA等の導電性材料を用いて作製された膜や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。透明又は半透明の電極は、陽極であっても陰極であってもよい。
光電変換効率を向上させるための手段として有機活性層以外の付加的な中間層(電荷輸送層など)を使用してもよい。中間層に用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物又は酸化物等が挙げられ、具体的にはフッ化リチウムが挙げられる。
また、酸化チタン等の無機半導体の微粒子、PEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))とPSS(ポリ(4−スチレンスルホネート))との混合物(PEDOT:PSS)などを中間層に用いられる材料として用いてもよい。
本発明の光電変換素子に含まれる有機活性層は、電子供与性化合物と電子受容性化合物とを含む。
なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のHOMOまたはLUMOのエネルギー準位から相対的に決定される。
前記電子供与性化合物としては、太陽光の放射波長の領域に吸収を持っておれば、制限はないが、その最高占有分子軌道のエネルギー準位が−4.7eV以下であり、かつ、その最低空分子軌道のエネルギー準位が−4.0eV以上である高分子化合物が好ましい。電子供与性化合物は、低分子化合物でも高分子化合物でもよいが、高分子化合物が好ましい。電子供与性化合物としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、オリゴチオフェン及びその誘導体、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体が挙げられ、中でも、高分子化合物が好ましい。
p型半導体である高分子化合物としては、ポリチオフェン及びその誘導体、チオフェンの2〜5量体を含む構造又はチオフェンの誘導体の2〜5量体を含む構造を有する高分子化合物が好ましく、ポリチオフェン及びその誘導体がより好ましい。ここで、ポリチオフェン誘導体とは、置換基を有するチオフェンジイル基を有する高分子化合物である。
ポリチオフェン及びその誘導体としては、ホモポリマーであることが好ましい。ホモポリマーとは、チオフェンジイル基及び置換基を有するチオフェンジイル基からなる群から選ばれる基のみが複数個結合してなるポリマーである。チオフェンジイル基としては、チオフェン−2,5−ジイル基が好ましく、置換基を有するチオフェンジイル基としては、アルキルチオフェン−2、5−ジイル基が好ましい。ホモポリマーであるポリチオフェン及びその誘導体の具体例としては、ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)(P3HT)、ポリ(3−オクチルチオフェン−2,5−ジイル)、ポリ(3−ドデシルチオフェン−2,5−ジイル)、ポリ(3−オクタデシルチオフェン−2,5−ジイル)が挙げられる。ホモポリマーであるポリチオフェン及びその誘導体の中では、炭素数6〜30のアルキル基が置換したチオフェンジイル基からなるポリチオフェンホモポリマーが好ましい。
電子受容性化合物としては、その最高占有分子軌道のエネルギー準位が−5.0eV以下であり、かつ、その最低空分子軌道のエネルギー準位が−4.3eV以上である高分子化合物であることが好ましい。
前記電子受容性化合物としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、C60等のフラーレン及びその誘導体、バソクプロイン等のフェナントレン誘導体、酸化チタンなどの金属酸化物、カーボンナノチューブが挙げられる。電子受容性化合物としては、好ましくは、ベンゾチアジアゾール構造を含む化合物、繰り返し単位にベンゾチアジアゾール構造を含む高分子化合物、キノキサリン構造を含む化合物、繰り返し単位にキノキサリン構造を含む高分子化合物、酸化チタン、カーボンナノチューブ、フラーレン、フラーレン誘導体であり、より好ましくは、フラーレン、フラーレン誘導体、ベンゾチアジアゾール構造を含む化合物、繰り返し単位にベンゾチアジアゾール構造を含む高分子化合物、キノキサリン構造を含む化合物、繰り返し単位にキノキサリン構造を含む高分子化合物であり、さらに好ましくは、ベンゾチアジアゾール構造を含む化合物、繰り返し単位にベンゾチアジアゾール構造を含む高分子化合物、キノキサリン構造を含む化合物、繰り返し単位にキノキサリン構造を含む高分子化合物であり、特に好ましくは、繰り返し単位にベンゾチアジアゾール構造を含む高分子化合物、繰り返し単位にキノキサリン構造を含む高分子化合物である。
n型半導体としては、共役系高分子化合物であることが好ましい。
フラーレン誘導体としては、C60フラーレン、C70フラーレン、C76フラーレン、C78フラーレン、C84フラーレンの誘導体が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R1〜R6が置換基である場合、炭素数1〜30の基が好ましい。置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基などのアルコキシ基、フェニル、ナフチルなどのアリール基等が挙げられる。
また、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。R1とR2が連結して形成した環状構造、R5とR6が連結して形成した環状構造の具体例としては、以下の環状構造が挙げられる。
X1、X2、X3は、好ましくは硫黄原子である。
本発明に用いられる高分子化合物は、式(I)で表される繰り返し単位が、高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、50%を超えることが好ましい。50%を超える高分子化合物を光電変換素子に用いることで、50%を超えていない高分子化合物を用いた光電変換素子よりも光電変換効率が高くなる。より好ましくは、式(I)で表される繰り返し単位が、高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、52%以上である。更に好ましくは、式(I)で表される繰り返し単位が、高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、55%以上である。
また、式(I)で表される繰り返し単位が、高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、100%未満であることが好ましい。より好ましくは、式(I)で表される繰り返し単位が、高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、98%以下であることが好ましい。更に好ましくは、式(I)で表される繰り返し単位が、高分子化合物中の全繰り返し単位の合計に対して、70%以下であることが好ましい。本発明に用いられる高分子化合物は式(I)で表される繰り返し単位以外の他の繰り返し単位を含むことが好ましい。
有機活性層には、種々の機能を発現させるために、必要に応じて他の成分を含有させてもよい。例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、吸収した光により電荷を発生させる機能を増感するためのため増感剤、紫外線からの安定性を増すための光安定剤、等が挙げられる。
また、有機活性層は、機械的特性を高めるため、電子供与性化合物及び電子受容性化合物以外の高分子化合物を高分子バインダーとして含んでいてもよい。高分子バインダーとしては、電子輸送性又はホール輸送性を阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好ましく用いられる。前記高分子バインダーとしては、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ(p-フェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5-チエニレンビニレン)及びその誘導体、ポリカーポネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
本態様の光電変換素子において、電子供与性化合物と電子受容性化合物の少なくとも一方の化合物が、式(I)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、該高分子化合物中に含まれる全繰り返し単位中、式(I)で表される繰り返し単位の比率が最も大きい高分子化合物であることが好ましい。
ここで、化合物の励起一重項または励起三重項の寿命はフェムト秒レーザーを励起光源として用いたポンププローブ過渡吸収分光法により、励起状態の最初の吸収強度が1/eに減少する時間から評価することができる。また、eとは自然対数の底を意味する。
有機薄膜太陽電池を例に、過渡吸収の測定方法を説明する。有機薄膜太陽電池の作製と同様な操作でガラス基板上に電子供与性化合物と電子受容性化合物とからなるバルクヘテロ型有機活性層を作製する。ここで、光励起していないときに測定される活性層の吸光度をA0とする。A0は活性層に入射するプローブ光の強度をIpとし、このうち、活性層を透過するプローブ光の強度をI0とすると、A0=log(Ip/I0)で定義される。また、活性層をポンプ光により光励起し、時間tだけ経過した後に測定される活性層の吸光度をA(t)とする。A(t)はポンプ光による光励起後、時間tだけ経過した後に活性層に入射したプローブ光のうち、この活性層を透過するプローブ光の強度をIとすると、A(t)=log(Ip/I)で定義される。ここで、光励起により活性層内で新たに生成(増加)または消滅(減少)した化学種の吸収強度(ΔA)はΔA=A(t)-A0で定義される。すなわち、ΔA=log(Ip/I)-log(Ip/I0)=log(I0/I)で定義される。ここで、異なる遅延時間tにおけるΔAの値を測定することで、使用したプローブ光の波長における吸収強度の時間変化を評価することができる。さらに、使用するプローブ光の波長を変化させることで、ある遅延時間tにおいて、光励起前と比べ、活性層内で新たに生成(増加)または消滅(減少)した化学種の吸収スペクトルが得られる。さらに、プローブ光、ポンプ光ともにフェムト秒レーザーを光源とするパルス光を用いることにより、100fsの時間分解能を達成できる。
本態様の光電変換素子において、電子供与性化合物と電子受容性化合物の少なくとも一方の化合物が、式(I)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、該高分子化合物中に含まれる全繰り返し単位中、式(I)で表される繰り返し単位の比率が最も大きい高分子化合物であることが好ましい。
本発明の光電変換素子の活性層の蛍光消光率(Φq)は、60%以上であることが好ましく、70%以上であることが更に好ましい。Φqが60%以上であることから、有機活性層中において、電荷分離効率が高く、光電変換素子の光電変換効率が高くなる。
本態様の光電変換素子において、電子供与性化合物と電子受容性化合物の少なくとも一方の化合物が、式(I)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、該高分子化合物中に含まれる全繰り返し単位中、式(I)で表される繰り返し単位の比率が最も大きい高分子化合物であることが好ましい。
本願発明の光電変換素子が有する有機活性層は、バルクへテロ型であり、上記電子供与性化合物、電子受容性化合物、及び必要に応じて配合される他の成分を含む溶液からの成膜により形成することができる。例えば、該溶液を陽極又は陰極上に塗布し、有機活性層を形成することができる。その後、有機活性層上に他の電極を形成し、光電変換素子を製造することができる。
電子供与性化合物と電子受容性化合物との接合長さを制御して光電変換素子の光電変換効率を高める観点からは、好ましい溶媒として、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロプロパン、クロロブタンなどの沸点が100℃以下のハロゲン化飽和炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどの沸点が100℃以下のエーテル系溶媒が挙げられる。
より好ましい溶媒としては、クロロホルムが挙げられる。
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機光電変換素子を適用した有機薄膜太陽電池でも使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
(高分子化合物Aの製造)
高分子化合物Aの全繰り返し単位中、仕込み比から計算した式(2’)で表される繰り返し単位の比率は、55.6%であった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
真空蒸着法により300nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板をトルエン、アセトン、エタノール中で、この順に各15分間超音波洗浄を行なった後、オゾンUV処理することにより表面処理を行った。表面処理を行ったITO基板上に、PEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))とPSS(ポリ(4−スチレンスルホネート))との混合物(PEDOT:PSS)(H.C.Starck社製、PH500)を約40nmの膜厚になるようにスピンコートし、大気中、140℃のホットプレート上にて10分間加熱した。次に、電子受容性化合物である高分子化合物A及び電子供与性化合物であるポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)(P3HT)(レジオレギュラー、アルドリッチ社製)を含むクロロホルム溶液(高分子化合物A/P3HTの重量比=1/1、高分子化合物AとP3HTの合計の濃度は1重量%)をこのPEDOT:PSS膜上にスピンコートにより塗布して有機活性層を作製した。有機活性層の膜厚は約70nmであった。その後、真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ1nmで蒸着し、次いでAlを厚さ80nmで蒸着した。その後、グローブボックス中、140℃で10分間有機薄膜太陽電池を加熱した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、半径1.5mmの円状であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(イーグルエンジニアリング社製、500Wキセノン光源装置LHX-500E3:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は3.94mA/cm2であり、Voc(開放電圧)は1.19Vであり、ff(フィルファクター)は0.42であり、光電変換効率(η)は、1.95%であった。
HOMOのエネルギー準位は、光電子分光装置AC−2(理研計器株式会社製)により測定した。LUMOのエネルギー準位は、吸収波長末端(λth(nm))から以下の式を用いて算出した。
(LUMOのエネルギー準位)=(HOMOのエネルギー準位)+1240/λth
高分子化合物AのHOMOのエネルギー準位は、−5.5evであり、LUMOのエネルギー準位は、−3.6eVであった。P3HTのHOMOのエネルギー準位は、−4.9eVであり、LUMOのエネルギー準位は、−3.0eVであった。
有機薄膜太陽電池の作製と同様な操作でガラス基板上に作製したブレンド膜を392nmで励起し、高分子化合物Aの蛍光消光率(Φq)を見積もった。その結果、Φqは、71%であった。
実施例1の方法で基板上に有機活性層を形成した後、電子供与性化合物を含む相と電子受容性化合物を含む相との相分離の観察を、透過電子顕微鏡(TEM)による電子エネルギー損失分光法(TEM−EELS)の3ウィンドウ法により、硫黄原子のマッピング像を得ることによって行った。TEM観察用試料は、スピンキャストで作製した膜を水に浮かべ、TEM用グリッドですくって得た。TEMは、JEM2200FS(日本電子製)を加速電圧200kVで用い、20000倍で900nm×900nmの範囲の層を512×512ピクセルで観察した。得られた硫黄原子のマッピング像のヒストグラムを算出し、得られたヒストグラムのピークトップを閾値として、硫黄原子(S)組成の高い高分子化合物を含む相を白に、S組成の低い高分子化合物を含む相を黒として2値化を行った。上記のようにして得た2値化像を均等な面積となる9個の区画に分割し、各区画の黒色部分の面積分率を求めた。以上の画像解析は画像解析ソフトimage-Jを用いて行った。得られた9つの区画の黒色部分の面積分率の平均値と標準偏差を計算した。その結果、黒色部の面積分率の平均値は0.454、黒色部の面積分率の標準偏差は0.074であった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
クロロホルムの代わりにクロロベンゼンを用いた以外は、実施例1と同様に有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。その結果、Jscは0.91mA/cm2であり、Vocは1.06Vであり、ffは0.48であり、光電変換効率(η)は、0.46%であった。
この条件での、高分子化合物Aの蛍光消光率(Φq)を見積もった。その結果、Φqは、50%であった。
また、TEMで観測した黒色部の面積分率の平均値は0.581、黒色部の面積分率の標準偏差は0.171であった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
クロロホルムの代わりにo-ジクロロベンゼンを用いた以外は、実施例1と同様に有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。その結果、Jscは0.84mA/cm2であり、Vocは0.80Vであり、ffは0.36であり、光電変換効率(η)は、0.24%であった。
また、TEMで観測した黒色部の面積分率の平均値は0.535、黒色部の面積分率の標準偏差は0.221であった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
クロロホルムの代わりにキシレンを用いた以外は、実施例1と同様に有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。その結果、Jscは1.37mA/cm2であり、Vocは0.91Vであり、ffは0.54であり、光電変換効率(η)は、0.67%であった。
また、TEMで観測した黒色部の面積分率の平均値は0.476、黒色部の面積分率の標準偏差は0.099であった。
Claims (7)
- 陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に設けられる有機活性層とを有し、該有機活性層が電子供与性化合物と電子受容性化合物と沸点が100℃以下の溶媒とを含む溶液から塗布して製造され、透過型電子顕微鏡で観察した前記有機活性層の画像であって明暗を2値化した前記有機活性層の画像において、前記電子供与性化合物と前記電子受容性化合物との接合長さが、前記有機活性層の画像1μm2あたり、100μm以上である光電変換素子であって、
前記電子供与性化合物が、その最高占有分子軌道のエネルギー準位が−4.7eV以下であり、かつ、その最低空分子軌道のエネルギー準位が−4.0eV以上である高分子化合物である、ポリチオフェン又はその誘導体であり、前記電子受容性化合物が、ベンゾチアジアゾール構造、又は、キノキサリン構造を有する高分子化合物であって、その最高占有分子軌道のエネルギー準位が−5.0eV以下であり、かつ、その最低空分子軌道のエネルギー準位が−4.3eV以上である高分子化合物である、光電変換素子。 - 前記電子供与性化合物と前記電子受容性化合物との前記接合長さが、前記有機活性層の画像1μm2あたり、300μm以下である請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記有機活性層中の前記電子供与性化合物と前記有機活性層中の前記電子受容性化合物との少なくとも一方の励起状態の寿命が、1ns以下である、請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 前記電子受容性化合物が、式(I)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、該高分子化合物中に含まれる全繰り返し単位中、式(I)で表される繰り返し単位の比率が最も大きい高分子化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 陽極又は陰極上に、電子供与性化合物と電子受容性化合物と沸点が100℃以下の溶媒とを含む溶液を塗布して有機活性層を製造する工程を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子を製造する製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む太陽電池モジュール。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子を含むイメージセンサー。
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