JP5638612B2 - 新規な複素環誘導体およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
Lは、少なくとも1つのAと連結される連結基であり、置換もしくは非置換のC6〜C60アリーレン基、置換もしくは非置換のフルオレン基、または置換もしくは非置換のC3〜C60ヘテロアリーレン基であり、
Y1およびY2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60アリール基、または置換もしくは非置換のC3〜C60ヘテロアリール基であり、
pは1〜10の整数であり、
X1〜X7のうちの少なくとも1つは前記Lと連結され、残りは各々独立に水素;重水素;ハロゲン;シアノ基;ニトロ基;ヒドロキシル基;置換もしくは非置換のC1〜C50アルキル基;置換もしくは非置換のC1〜C50アルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C50シクロアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60ヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60アリール基;置換もしくは非置換のC3〜C60ヘテロアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のシリコン基である。
前記化学式1において、アリール基は単環式もしくは多環式であってもよく、炭素数は特に限定されないが、6〜60が好ましい。単環式アリール基の例としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベンなどが挙げられ、多環式アリール基の例としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基などが挙げられるが、本発明の範囲がこれらの例だけに限定されるものではない。
先ず、下記反応式1のように化学式Aを製造する。
前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法ではない溶媒工程(solvent process)、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷または熱転写法などの方法により、より少ない数の層に製造することができる。
前記正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
<製造例1>化学式1−1で示される化合物の製造
2−ブロモアセトフェノン(2−Bromoacetophenone、25.4g、127.6mmol)、2−ピコリン(2−picoline、11.9g、127.6mmol)をトルエン150mlを入れ、3時間窒素気流下で還流した。常温に冷却した後、できた生成物を濾過した。濾過した生成物をK2CO3(aq)において80°Cで攪拌した。常温に冷却した後、できた生成物を濾過し乾燥して、化学式1A(20.3g、収率82%)を得た。
MS:[M+H]+=194
2)化学式1Bの製造
化学式1A(5.0g、25.87mmol)、1−ブロモ−4−クロロベンゼン(5.94g、31.05mmol)をNMP 100mlに溶解し、H2O 1ml、KOAc(5.0g、51.74mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.95g、1.29mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1B(7.5g、収率95%)を得た。
MS:[M+H]+=304
3)化学式1−1の製造
化学式1B(7.5g、24.69mmol)、N−フェニル−ビフェニルアミン(N−phenyl−biphenylamine、6.6g、27.15mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(3.56g、37mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.13g(0.247mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−1(7.3g、収率57%)を得た。
MS:[M+H]+=513
化学式1B(7.5g、24.69mmol)、N−ビフェニル−1−ナフチルアミン(N−biphenyl−1−naphtylamine、8.0g、27.15mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(3.56g、37mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.13g(0.247mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−2(6.8g、収率49%)を得た。
MS:[M+H]+=563
化学式1B(7.5g、24.69mmol)、ビスビフェニルアミン(bisbiphenylamine、8.73g、27.15mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(3.56g、37mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.13g(0.247mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−3(7.3g、収率44%)を得た。
MS:[M+H]+=665
化学式1A(5.0g、25.87mmol)、1−ブロモ−4−クロロビフェニル(8.3g、31.05mmol)をNMP 100mlに溶解し、H2O 1ml、KOAc(5.0g、51.74mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.95g、1.29mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式5B(5.96g、収率60%)を得た。
MS:[M+H]+=380
2)化学式1−5の製造
化学式5B(5.96g、15.69mmol)、N−フェニル−ビフェニルアミン(N−phenyl−biphenylamine、5.55g、17.26mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(2.26g、23.53mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.08g(0.157mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−5(4.9g、収率47%)を得た。
MS:[M+H]+=665
2−ブロモアセトフェノン(2−Bromoacetophenone、10g、50.24mmol)、2−ベンジルピリジン(2−benzylpyridine、8.5g、50.24mmol)を、トルエン(toluene)150mlを入れ、3時間窒素気流下で還流した。常温に冷却した後、できた生成物を濾過した。濾過した生成物をK2CO3(aq)において80°Cで攪拌した。常温に冷却した後、できた生成物を濾過し乾燥して、化学式9A(8.7g、収率64%)を得た。
MS:[M+H]+=270
2)化学式9Bの製造
化学式9A(5.0g、18.56mmol)、1−ブロモ−4−クロロベンゼン(4.3g、22.27mmol)をNMP 100mlに溶解し、H2O 0.67ml、KOAc(3.64g、37.12mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.68g、0.928mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式9B(5.9g、収率83%)を得た。
MS:[M+H]+=380
3)化学式1−9の製造
化学式9B(7.39g、19.45mmol)、ビスビフェニルアミン(bisbiphenylamine、6.87g、21.4mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(2.8g、29.17mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.09g(0.194mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−9(7.3g、収率56%)を得た。
MS:[M+H]+=665
化学式9A(5.0g、18.56mmol)、1−ブロモ−4−クロロビフェニル(5.96g、22.27mmol)をNMP 100mlに溶解し、H2O 0.67ml、KOAc(3.64g、37.12mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.68g、0.928mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式11B(6.0g、収率70%)を得た。
MS:[M+H]+=456
2)化学式1−11の製造
化学式11B(6.0g、13.16mmol)、N−フェニル−ビフェニルアミン(N−phenyl−biphenylamine、3.54g、14.47mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.89g、19.74mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.067g(0.13mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−11(5.1g、収率58%)を得た。
MS:[M+H]+=665
化学式11B(6.0g、13.16mmol)、ビスビフェニルアミン(bisbiphenylamine、4.65g、14.47mmol)をキシレン150mlに溶解し、ナトリウム−Tert−ブトキシド(1.89g、19.74mmol)、Pd[P(t−Bu)3]2 0.067g(0.13mmol)を添加した後、5時間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸留水を入れて反応を終了し、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でカラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して、化学式1−12(6.5g、収率66%)を得た。
MS:[M+H]+=741
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはFischer Co.の製品を使用し、蒸留水としてはMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順で超音波洗浄をして乾燥した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりに化学式1−2を用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりに化学式1−3を用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりに化学式1−5を用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりに化学式1−9を用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりに化学式1−11を用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりに化学式1−12を用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として、製造例で合成した化学式1−1の代わりにNPBを用いたことを除いては、同一に実験した。
前記実施例1〜7および比較例のように、それぞれの化合物を正孔輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を実験した結果を下記表1に示す。
Claims (7)
- 下記化学式1で示される化合物:
Lは、C 6〜C60アリーレン基であり、
Y1およびY2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、C 6〜C60アリール基であり、
pは1であり、
X 2 及びX 3 は各々独立に、水素またはC 6 〜C 60 アリール基であり;且つ
X 4 〜X 7 は各々独立に水素である。 - 前記化学式1のアリール基は、フェニル基、ビフェニル、テルフェニル基、スチルベン、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、またはクリセニル基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1の
- 前記化学式1の化合物が下記化学式で示される、請求項1に記載の化合物:
- 第1電極、発光層を含む1層以上の有機物層および第2電極が積層された形態で含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上が請求項1の化合物を含む有機発光素子。
- 前記発光層は、赤色、緑色、青色または白色の燐光または蛍光ドーパントを含む、請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記燐光ドーパントは、Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、TbおよびTmからなる群から選択された1つ以上の元素を含む有機金属化合物である、請求項6に記載の有機発光素子。
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