JP5391462B2 - 光結像性ポジ型底面反射防止膜 - Google Patents
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Description
凝縮器、温度計、窒素ガス入口及び機械的攪拌機を備えた250ml四つ首フラスコに、9−アントラセンメタノールのメタクリレートエステル(AMMA)(4.2g)、4−アセトキシスチレン(13.8g)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(0.8g)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)(50g)を加えた。溶液が得られ、これを15分間脱気した。次いで、この反応混合物を70℃に加熱し、そして窒素を流しながらこの温度で5時間攪拌した。重合完了後、得られた溶液を室温まで冷却し、そしてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(水中26重量%)溶液(7g)を加えた。反応温度を40℃に高めそしてこの温度に3時間維持して、その後、60℃に高めた。60℃で8時間加熱した後、反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸を用いて6のpHに酸性化した。得られたポリマーを、メタノール600ml中で析出させ、そして得られた固形物を濾過し、メタノール及び脱イオン水で洗浄し、次いで乾燥した。析出したポリマーを、PGME60g中で再溶解し、そして再びメタノール600ml中で析出させた。得られた固形物を濾過し、洗浄しそして減圧下に40℃で乾燥した。得られたポリマー(以下の構造式(I)で表されるポリマー)は、ポリスチレン標準を使用してゲル透過クロマトグラフィ(GPC)により測定して、12,800の重量平均分子量(Mw)及び5,400の数平均分子量(Mn)を有していた。
合成例1からの構造式(I)で表されるコポリマー(2.5g)、トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート(0.25g、Vectomer(R)5015、Aldrich社から入手可能)、及びトリフェニルスルホニウムノナフレート(0.05g)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)68g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)29g中に溶解して、反射防止膜組成物とした。この溶液を、0.1μmフィルターに通して濾過した。
合成例1からの構造式(I)で表されるコポリマー(3g)、ビス(4−ビニルオキシブチル)アジペート(0.4g、Vectomer(R)4060、Aldrich社から入手可能)、及びシュウ酸(0.01g)を、PGMEA67.6g及びPGME28.8g中に溶解して、反射防止膜組成物とした。この溶液を0.1μmフィルターに通して濾過した。
合成例2からの構造式(II)で表されるコポリマー(2.6g)、トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート(0.26g、Vectomer(R)5015、Aldrich社から入手可能)、及びトリフェニルスルホニウムノナフレート(0.05g)を、PGMEA68g及びPGME29g中に溶解して、反射防止膜組成物とした。この溶液を0.1μmフィルターに通した。
合成例1からの構造式(I)で表されるコポリマー(3g)、トリエチレングリコールジビニルエーテル(0.6g、RAPI−CURE(R) DVE−3、ISP社(日本)から入手可能)、及びシュウ酸(0.01g)を、PGMEA67.6g及びPGME28.8g中に攪拌しながら溶解して、反射防止膜組成物とした。この溶液を、0.1μmフィルターに通して濾過した。
合成例3からの構造式(III)で表されるコポリマー(4g)、トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート(0.5g、Vectomer(R)5015、Aldrich社から入手可能)、及びシュウ酸(0.02g)を、PGMEA70g及びPGME30g中に攪拌しながら溶解して反射防止膜組成物とした。この溶液を、0.1μmフィルターに通して濾過した。
合成例4からの構造式(IV)で表されるコポリマー(2g)、トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート(0.2g、Vectomer(R)5015、Aldrich社から入手可能)、及びシュウ酸(0.01g)を、PGMEA70g及びPGME30g中に攪拌しながら溶解して、反射防止膜組成物とした。この溶液を0.1μmフィルターに通して濾過した。
合成例5からの構造式(V)で表されるコポリマー(2g)、トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート(0.2g、Vectomer(R)5015、Aldrich社から入手可能)、及びシュウ酸(0.01g)を、PGMEA70g及びPGME30g中に攪拌しながら溶解して、反射防止膜組成物とした。この溶液を0.1μmフィルターに通して濾過した。
例1で調製した溶液を、2500rpmで60秒間、6インチシリコンウェハ上にスピンコートし、次いでホットプレートで170℃で90秒間ベーク処理して、硬化した反射防止膜層を形成した。J.A. Woollam companyまたはSopra corporation製の偏光解析器によって測定したこの塗膜の膜厚は、約700Åであった。このコーティングされたウェハを観察すると、コーティング工程中に反射防止膜上に形成されたエッジビーズは、30重量%PGMEA及び70重量%PGMEからなる混合物をエッジビーズ除去溶剤として用いて、シリコンウェハを裏面リンスすることによって簡単に除去できることが分かった。
例1〜4で調製した溶液を6インチシリコンウェハ上にスピンコートし、そして170℃で90秒間ベーク処理して、60ナノメータの厚さを得た。次いで、DUVフォトレジスト(AZ(R) DX6270P (Clariant (Japan) K. K.から入手可能))をその上にコーティングし、そして120℃で90秒間ソフトベーク処理して、0.45ミクロンの厚さを得た。これらのコーティングされたウェハを、Cannon FPA−3000 EX5 248 nmステッパを用いて像様露光した。これらの露光されたウェハを、130℃で90秒間、露光後ベーク処理し、その後、AZ(R)300 MIF現像剤(Clariant Corp.から入手可能な、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)を用いて60秒間パドル現像した。二次電子顕微鏡の結果は、22mJ/cm2では、0.20μm1:1密集ライン及び0.20μm孤立ラインの両方が、フォトレジスト層及び反射防止膜層の双方において完全に開いている(open)ことを示した。基材からの反射による明らかな定在波は、パターンプロフィル上には観察されなかった。
ポリ(ヒドロキシスチレン−メタクリレート)(55/45モル比)1.5g、シュウ酸/トリエチルアミン(1:1)0.075g、トリフェニルスルホニウムトリフレート0.06g、及びVectomerTM5015(Aldrich社から入手可能)0.225gを、乳酸エチル98.5g中に溶解してB.A.R.C.溶液を得た。この溶液を、0.2μmマイクロフィルターに通して濾過した。このB.A.R.C.膜は、J. A. Woollam WVASE VU−302 TM偏光解析器によって測定して、193nmにおいてそれぞれ1.59及び0.62の屈折率(n)及び吸光パラメータ(k)を示した。
ポリ(ヒドロキシスチレン−メタクリレート)(55/45モル比)0.075g、シアノ酢酸0.015g、及びVectomerTM5015(0.022g)をプロピレングリコールモノメチルエーテル8.0g中に溶解した。この溶液を0.2μmマイクロフィルターに通して濾過した。
例10からのB.A.R.C.溶液を、下塗りしたシリコンウェハ上にコーティングし、そして175℃で90秒間ベーク処理して499Åの膜厚を得た。このB.A.R.C.ウェハを、AZ(R) T430フォトレジスト(ニュージャージー州、ソマービル在のClariant Corp.から入手可能)でコーティングし、ホットプレート上で120℃で60秒間加熱して、116nmの膜厚を得た。このコーティングされたウェハを、像様露光のためのISI 193nmミニステッパを用いて露光した。次いで、この露光されたウェハを120℃で20秒間、露光後ベーク処理し、その後AZ(R) 300MIF現像剤を用いて23℃で30秒間パドル現像した。二次電子顕微鏡を用いて、0.35μmフォトレジスト/B.A.R.C.ライン(1:1)が21mJ/cm2の線量で得られたことが確認された。
Claims (15)
- 次の段階、すなわち
a) 光結像性底面反射防止膜組成物の塗膜を基材上に形成する段階、ここで前記光結像性底面反射防止膜組成物は、水性アルカリ性現像剤中で現像することが可能であり、そして少なくとも一つの発色団基と少なくとも一つのヒドロキシル及び/またはカルボキシル基を含むポリマー、及び末端ビニルエーテル基を有する架橋剤を含み、
b) 前記反射防止膜をベーク処理する段階、
c) 上面フォトレジスト層の塗膜を、上記底面塗膜の上に供する段階、
d) 上記フォトレジスト層及び底面反射防止膜層を、同じ波長の化学線で像様露光する段階、
e) 上記基材上の上記フォトレジスト層及び底面反射防止膜層を露光後ベーク処理する段階、及び
f) 上記フォトレジスト層及び底面反射防止膜層を水性アルカリ性溶液で現像して、フォトレジスト層及び反射防止膜層にパターンを形成する段階、
を含み、但し、前記反射防止膜組成物は酸または熱酸発生剤を更に含む、ポジ型の像を形成する方法。 - 発色団基がポリマーに化学的に結合しており、そして芳香族炭化水素環を含む基、置換されているかもしくは置換されていないフェニル基、置換されているかもしくは置換されていないアントラシル基、置換されているかもしくは置換されていないフェナントリル基、置換されているかもしくは置換されていないナフチル基、酸素、窒素、硫黄及びこれらの混合物から選択されるヘテロ原子を含む置換されているかもしくは置換されていない複素環式芳香族環から選択される、請求項1の方法。
- 発色団基がポリマーに化学的に結合しており、そして置換されているかもしくは置換されていないアントラシル基である、請求項1の方法。
- コーティングの後かつ反射防止膜組成物のベーク処理段階の前に、エッジビーズを除去する段階を更に含む、請求項1の方法。
- 反射防止膜が、フォトレジスト層をコーティングする前のベーク処理段階の後で、有機溶剤及び水性アルカリ性溶液中に不溶性になり、そしてフォトレジスト層及び底面反射防止膜層の現像の前の化学線による露光の後で、水性アルカリ性溶液中に可溶性になる、請求項1の方法。
- 像様露光が、50nm〜450nmの範囲である、請求項1の方法。
- 現像剤が、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを含む、請求項1の方法。
- ヒドロキシル及び/またはカルボキシル基を含む反射防止膜の繰り返し単位が、アクリル酸、メタクリル酸、ビニルアルコール、ヒドロキシスチレン類、及びヒドロキシスチレンと1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール含有ビニルモノマーとのコポリマーから選択されるモノマーから誘導される、請求項1の方法。
- 反射防止膜組成物の発色団基とヒドロキシル及び/またはカルボキシル基が同一の繰り返し単位中に存在する、請求項1の方法。
- 酸、または熱酸発生剤から誘導される酸が、1.0を超えるpKaを有する、請求項1の方法。
- 酸、または熱酸発生剤から誘導される酸が、220℃未満の温度で反射防止膜から除去されるものである、請求項1の方法。
- 反射防止膜組成物が染料を更に含む、請求項1の方法。
- 反射防止膜組成物が0.1〜1.0の範囲のk値を有する、請求項1の方法。
- 反射防止膜層が、フォトレジストの厚さより薄い厚さを有する、請求項1の方法。
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