JP5250516B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 - Google Patents
有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5250516B2 JP5250516B2 JP2009206785A JP2009206785A JP5250516B2 JP 5250516 B2 JP5250516 B2 JP 5250516B2 JP 2009206785 A JP2009206785 A JP 2009206785A JP 2009206785 A JP2009206785 A JP 2009206785A JP 5250516 B2 JP5250516 B2 JP 5250516B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- layer
- organic
- binaphthyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical group C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- -1 triphenylsilyl Chemical group 0.000 claims description 6
- CENPSTJGQOQKKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 CENPSTJGQOQKKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QWODREODAXFISP-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-anilinophenyl)phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 QWODREODAXFISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 83
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 78
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 33
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 27
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 20
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 13
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 12
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 12
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 12
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 7
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 7
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- XRPQXUVMYUMLIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromonaphthalen-1-yl)naphthalene Chemical group C12=CC=CC=C2C(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C2=CC=CC=C12 XRPQXUVMYUMLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRTJPTCEVKYWBO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chloronaphthalen-1-yl)naphthalene Chemical group C12=CC=CC=C2C(Cl)=CC=C1C1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 JRTJPTCEVKYWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSAIEWNSTRFQGW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methylanilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C2(CCCCC2)C=2C=CC(NC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)C=C1 NSAIEWNSTRFQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052767 actinium Inorganic materials 0.000 description 1
- QQINRWTZWGJFDB-UHFFFAOYSA-N actinium atom Chemical compound [Ac] QQINRWTZWGJFDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N chloro(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
良好な非晶質性を有する1,1’−ビナフチル誘導体からなる発光性成分の好ましい構造は式(III)によって示される。この種の化合物は、2及び2’位への基の追加によって素子内での結晶充填度及び分子凝集が最小化されるため、優れた薄膜を形成する。
化合物1,1’−ビナフチル(10g)を、乾燥チューブと添加用漏斗が付いた3つ口の1Lフラスコに入れ、600mlのジクロロメタンに溶かし、氷浴により0℃に冷却した。臭素(4.25ml)を前記添加用漏斗に入れ、50mlのジクロロメタンで希釈した。臭素溶液はゆっくりと反応液に添加された。反応液を3時間攪拌し、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液(200ml)を加え、1時間激しく攪拌した。有機層を除去し、水層を2×200mlのジクロロメタンで抽出した。有機層を回収し、乾燥し、減圧化で溶媒除去して茶色の粉末を得た。この粉末をトルエン中のフィルトロール(filtrol)とアルミナの50/50混合物で処理し、濾過し、溶媒を減圧下で除去して15.3gの白色粉末を得た。この化合物およびその構造は、プロトンNMR解析により確認された。
4,4’−ジブロモ−1,1’−ビナフチル(5g)と4−t−ブチルフェニルボロン酸(3.3g)をアルゴン下でトルエン(75ml)とエタノール(15ml)に溶かした。2.0M炭酸カリウム水溶液(22ml)を添加し、溶液をアルゴンでパージした。テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(0.45g)を添加し、得られた混合物を還流下で48時間加熱した。冷却後、層を分離し、有機層を5%HClで抽出し、さらに水で数回抽出した。有機層を回収し、乾燥させ、減圧下で溶媒を除去し、黄色の粉末を得た。固体を昇華によって精製し、270℃の融点を有する目的化合物を4.78g得た。この化合物の構造はプロトンNMRによって確認された。
4、4’−ジブロモ−1,1’−ビナフチル(5g)と2−ナフタレンボロン酸(4.6g)をアルゴン下でトルエン(75ml)とエタノール(15ml)に溶かした。2.0M炭酸カリウム水溶液(22ml)を添加し、溶液をアルゴンでパージした。テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)(0.45g)を添加し、得られた混合物を還流下で48時間加熱した。冷却後、層を分離し、有機層を5%HClで抽出し、さらに水で数回抽出した。有機層を回収し、乾燥させ、減圧下で溶媒を除去し、黄色の粉末を得た。固体を昇華によって精製し、285℃の融点を有する目的化合物を4.25g得た。この化合物の構造はプロトンNMRによって確認された。
4,4’−ジブロモ−1,1−ビナフチル(5g)をアルゴン下で無水ジエチルエーテルに溶かした。反応液を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(シクロヘキサン中2.0M、13.34ml)をゆっくり添加した。反応液を2時間攪拌し、その間に室温まであったまった。トリフェニルシリルクロライド(7.8g)を反応液に添加した。反応液をアルゴン下で室温で一晩攪拌した。反応液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を回収し、乾燥させ、減圧下で溶媒を除去して黄色のオイルを得た。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(5%酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、さらに昇華によって精製して310℃の融点を有する目的化合物を5.86g得た。この化合物の構造はプロトンNMRによって確認された。
1. 500Åの厚さの酸化インジウム錫(ITO)陽極がコーティングされたガラス支持体が選択された。ガラス支持体の厚さは約1mmであった。ガラスを市販の洗剤によって洗浄し、脱イオン水によってリンスし、真空オーブンで60℃1時間乾燥した。使用直前にガラスをUVオゾンで0.5時間処理した。
2. 次にガラス支持体上にコーティングされたITO陽極を真空蒸着チャンバー中に入れ、ホール輸送層を付与した。ホール輸送層の蒸着速度と層厚をインフリコン−モデルIC/5コントローラー(Infricon Model IC/5 controller)で調節した。約5×10-6Torrの圧力下で、30nmの厚さのN,N’−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンのホール輸送層を0.6nm/秒の割合でタンタルボートから蒸着した。
3. ホール輸送層上に0.6nm/秒の割合で40nmの厚さの4,4’−(2−ナフチル)−1,1’−ビナフチル(化合物13)の発光層を蒸着した。
4. 発光層上に、最初に0.6nm/秒の割合で10nmの厚さのトリス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジンの層を蒸着し、続いて同じ割合で20nmの厚さのトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムの層を蒸着して、合計30nmの厚さの電子輸送層を蒸着した。
5. さらにその上に、独立に制御されたMgを含むタンタルボートとAgを含むタンタルボートを同時に用いて、合計として0.5nm/秒の割合で100nmの厚さのマグネシウム−銀合金陰極を蒸着した。典型的な組成はMg:Ag=9:1であった。最後に200nmの厚さの銀層をMg:Ag陰極上に、反応性のMgを環境中の水分から保護することを主目的として重層した。
1. 500Åの厚さの酸化インジウム錫(ITO)陽極がコーティングされたガラス支持体が選択された。ガラス支持体の厚さは約1mmであった。ガラスを市販の洗剤によって洗浄し、脱イオン水によってリンスし、真空オーブンで60℃1時間乾燥した。使用直前にガラスをUVオゾンで0.5時間処理した。
2. 次にガラス支持体上にコーティングされたITO陽極を真空蒸着チャンバー中に入れ、ホール輸送層を付与した。ホール輸送層の蒸着速度と層厚をインフリコン−モデルIC/5コントローラー(Infricon Model IC/5 controller)で調節した。約5×10-6Torrの圧力下で、30nmの厚さのN,N’−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンのホール輸送層を0.6nm/秒の割合でタンタルボートから蒸着した。
3. ホール輸送層上に0.6nm/秒の割合で40nmの厚さの4,4’−トリフェニルシリル−1,1’−ビナフチル(化合物22)の発光層を蒸着した。
4. 発光層上に、最初に0.6nm/秒の割合で10nmの厚さのトリス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジンの層を蒸着し、続いて同じ割合で20nmの厚さのトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムの層を蒸着して、合計30nmの厚さの電子輸送層を蒸着した。
5. さらにその上に、独立に制御されたMgを含むタンタルボートとAgを含むタンタルボートを同時に用いて、合計として0.5nm/秒の割合で100nmの厚さのマグネシウム−銀合金陰極を蒸着した。典型的な組成はMg:Ag=9:1であった。最後に200nmの厚さの銀層をMg:Ag陰極上に、反応性のMgを環境中の水分から保護することを主目的として重層した。
1. 500Åの厚さの酸化インジウム錫(ITO)陽極がコーティングされたガラス支持体が選択された。ガラス支持体の厚さは約1mmであった。ガラスを市販の洗剤によって洗浄し、脱イオン水によってリンスし、真空オーブンで60℃1時間乾燥した。使用直前にガラスをUVオゾンで0.5時間処理した。
2. 次にガラス支持体上にコーティングされたITO陽極を真空蒸着チャンバー中に入れ、ホール輸送層を付与した。ホール輸送層の蒸着速度と層厚をインフリコン−モデルIC/5コントローラー(Infricon Model IC/5 controller)で調節した。約5×10-6Torrの圧力下で、30nmの厚さのN,N'−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンのホール輸送層を0.6nm/秒の割合でタンタルボートから蒸着した。
3. 独立に制御された4,4’−(2−ナフチル)−1,1’−ビナフチル(化合物13)を含むタンタルボートと蛍光性青色ドーパントBD2を含むタンタルポートからの同時蒸着によってホール輸送層上に42nmの厚さの発光層を蒸着した。このとき化合物13を含むタンタルポートからの蒸着は0.6nm/秒の割合で行われ、BD2を含むタンタルポートからの蒸着速度はこの物質が2.0質量%ドープされるような速度とした。
4. 発光層上に、最初に0.6nm/秒の割合で10nmの厚さのトリス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジンの層を蒸着し、続いて同じ割合で20nmの厚さのトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムの層を蒸着して、合計30nmの厚さの電子輸送層を蒸着した。
5. さらにその上に、独立に制御されたMgを含むタンタルボートとAgを含むタンタルボートを同時に用いて、合計として0.5nm/秒の割合で100nmの厚さのマグネシウム−銀合金陰極を蒸着した。典型的な組成はMg:Ag=9:1であった。最後に200nmの厚さの銀層をMg:Ag陰極上に、反応性のMgを環境中の水分から保護することを主目的として重層した。
Claims (1)
- 第一電極と、有機エレクトロルミネセンス素子と、第二電極と、該第一電極と該有機エレクトロルミネセンス素子の間に位置するホール輸送層と、該第二電極と該エレクトロルミネセンス素子の間に位置する電子輸送層とを有し、該ホール輸送層がN,N’−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンを含み、該電子輸送層がトリス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−1,3,5−トリアジンを含む、エレクトロルミネセンス素子であって、該エレクトロルミネセンス素子が式(IV)で示される蛍光性1,1’−ビナフチル誘導体を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/774,577 US9085729B2 (en) | 2004-02-09 | 2004-02-09 | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
US10/774577 | 2004-02-09 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005028449A Division JP4395084B2 (ja) | 2004-02-09 | 2005-02-04 | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010021561A JP2010021561A (ja) | 2010-01-28 |
JP5250516B2 true JP5250516B2 (ja) | 2013-07-31 |
Family
ID=34827010
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005028449A Active JP4395084B2 (ja) | 2004-02-09 | 2005-02-04 | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 |
JP2009206785A Active JP5250516B2 (ja) | 2004-02-09 | 2009-09-08 | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005028449A Active JP4395084B2 (ja) | 2004-02-09 | 2005-02-04 | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9085729B2 (ja) |
EP (2) | EP1580250B1 (ja) |
JP (2) | JP4395084B2 (ja) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100577262B1 (ko) * | 2004-01-06 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
US9085729B2 (en) * | 2004-02-09 | 2015-07-21 | Lg Display Co., Ltd. | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
US7449831B2 (en) * | 2004-08-02 | 2008-11-11 | Lg Display Co., Ltd. | OLEDs having inorganic material containing anode capping layer |
US7666524B2 (en) | 2004-10-29 | 2010-02-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oligonaphthalene derivatives, and light-emitting element and light-emitting device using oligonaphthalene derivatives |
JP4974509B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2012-07-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子及び発光装置 |
US7777407B2 (en) | 2005-05-04 | 2010-08-17 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer |
US8487527B2 (en) * | 2005-05-04 | 2013-07-16 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
US7750561B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-07-06 | Lg Display Co., Ltd. | Stacked OLED structure |
US7943244B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-05-17 | Lg Display Co., Ltd. | Display device with metal-organic mixed layer anodes |
US7795806B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-09-14 | Lg Display Co., Ltd. | Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML) |
US7728517B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-06-01 | Lg Display Co., Ltd. | Intermediate electrodes for stacked OLEDs |
US7811679B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-10-12 | Lg Display Co., Ltd. | Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers |
US8647753B2 (en) * | 2005-10-12 | 2014-02-11 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US7977862B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-07-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
US7352125B2 (en) * | 2005-12-21 | 2008-04-01 | Lg.Philips Lcd Co., Ltd. | Organic light emitting devices with hole impeding materials |
US7645525B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-01-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
JPWO2007129702A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2009-09-17 | 出光興産株式会社 | ケイ素含有化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE502007004908D1 (de) * | 2006-10-12 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
KR20080082134A (ko) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광표시장치 및 그 제조방법 |
US20090045731A1 (en) * | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW200909560A (en) * | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
US8211552B2 (en) * | 2007-07-07 | 2012-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8779655B2 (en) * | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8154195B2 (en) * | 2007-07-07 | 2012-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
CN101848882B (zh) * | 2007-09-20 | 2015-04-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 电致发光器件 |
JP5183142B2 (ja) | 2007-10-03 | 2013-04-17 | キヤノン株式会社 | ビナフチル化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
EP2075306A3 (en) | 2007-12-25 | 2009-08-12 | Yamagata Promotional Organization for Industrial Technology | Organic electroluminescence material and element using the same |
EP2075308A3 (en) | 2007-12-25 | 2010-04-14 | Yamagata Promotional Organization for Industrial Technology | organic electroluminescence material and element using the same |
JP4628417B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2011-02-09 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびそれを用いた素子 |
JP4651048B2 (ja) | 2007-12-25 | 2011-03-16 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100991416B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-11-03 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US20090267891A1 (en) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Bamidele Ali | Virtual paper |
JP5684135B2 (ja) * | 2008-10-23 | 2015-03-11 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質 |
US8039127B2 (en) * | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8039129B2 (en) * | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
JP2013540699A (ja) * | 2010-08-11 | 2013-11-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性化合物および組成物、ならびにその組成物を用いて作製した電子デバイス |
JP2014522380A (ja) * | 2011-03-29 | 2014-09-04 | デ ジュー エレクトロニック マテリアルズ カンパニー リミテッド | ナフタレン誘導体、それを用いた有機材料、及びそれを用いた有機el素子 |
CN108623430A (zh) * | 2018-07-19 | 2018-10-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 联萘衍生物、包含该联萘衍生物的材料和有机电致发光器件 |
KR102630962B1 (ko) | 2018-12-12 | 2024-01-29 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3172862A (en) | 1960-09-29 | 1965-03-09 | Dow Chemical Co | Organic electroluminescent phosphors |
US3530325A (en) | 1967-08-21 | 1970-09-22 | American Cyanamid Co | Conversion of electrical energy into light |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
JPS5862870A (ja) | 1981-10-12 | 1983-04-14 | Toshiba Corp | 磁気ディスク装置 |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4583848A (en) | 1984-08-03 | 1986-04-22 | Xerox Corporation | Imaging system using a full frame illumination array |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US5150006A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
JP3243303B2 (ja) | 1991-10-28 | 2002-01-07 | ゼロックス・コーポレーション | 量子閉じ込め半導体発光素子及びその製造方法 |
US5429884A (en) | 1992-01-17 | 1995-07-04 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescent element |
EP0569827A2 (en) | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescence device |
US5409783A (en) | 1994-02-24 | 1995-04-25 | Eastman Kodak Company | Red-emitting organic electroluminescent device |
JP3175816B2 (ja) * | 1995-04-04 | 2001-06-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH103037A (ja) | 1996-06-14 | 1998-01-06 | Minolta Co Ltd | ズームレンズ |
US6048630A (en) | 1996-07-02 | 2000-04-11 | The Trustees Of Princeton University | Red-emitting organic light emitting devices (OLED's) |
US5985417A (en) * | 1996-09-03 | 1999-11-16 | Motorola, Inc. | Polymer stabilized molecular whole transporting materials for organic electroluminescence displays |
US5763110A (en) | 1996-09-03 | 1998-06-09 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices comprising polynuclear arylamines |
US6137523A (en) | 1997-01-17 | 2000-10-24 | Xerox Corporation | Reducing pixel footprint in a light emitter array using organic light emitting diodes |
US5846666A (en) | 1997-02-27 | 1998-12-08 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
US5925472A (en) | 1997-03-31 | 1999-07-20 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
EP0887192A1 (en) | 1997-06-26 | 1998-12-30 | Xerox Corporation | Xerographic light emitter array with long emission pixels |
US6582837B1 (en) * | 1997-07-14 | 2003-06-24 | Nec Corporation | Organic electroluminescence device |
JP2882403B1 (ja) * | 1997-11-20 | 1999-04-12 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5932363A (en) | 1997-10-02 | 1999-08-03 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
US5942340A (en) | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
US5952115A (en) | 1997-10-02 | 1999-09-14 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
JPH11302639A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-11-02 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JP2956691B1 (ja) | 1998-05-22 | 1999-10-04 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000053677A (ja) * | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
JP3983405B2 (ja) * | 1999-01-19 | 2007-09-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
KR100738762B1 (ko) | 1999-09-21 | 2007-07-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
KR100387166B1 (ko) * | 1999-12-15 | 2003-06-12 | 닛뽄덴끼 가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
US6225467B1 (en) | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
JP2001332385A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-30 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP4788078B2 (ja) * | 2000-09-20 | 2011-10-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料および表示装置 |
US6720090B2 (en) * | 2001-01-02 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency |
US6479172B2 (en) | 2001-01-26 | 2002-11-12 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
WO2002071813A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | The Trustees Of Princeton University | Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices |
JP4169246B2 (ja) * | 2001-03-16 | 2008-10-22 | 富士フイルム株式会社 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP2002324676A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光光源、照明装置、表示デバイスおよび発光方法 |
JP5135657B2 (ja) * | 2001-08-01 | 2013-02-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
US6723445B2 (en) * | 2001-12-31 | 2004-04-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting devices |
US6824893B2 (en) * | 2002-02-28 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
JP3988539B2 (ja) * | 2002-06-04 | 2007-10-10 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4106974B2 (ja) * | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2004103463A (ja) | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
US6872475B2 (en) * | 2002-12-03 | 2005-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices |
US20040142206A1 (en) | 2003-01-17 | 2004-07-22 | Bazan Guillermo C. | Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes |
JP4590825B2 (ja) * | 2003-02-21 | 2010-12-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005019219A (ja) | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Sony Corp | 有機el発光素子 |
WO2005010012A1 (ja) * | 2003-07-28 | 2005-02-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 |
US9085729B2 (en) * | 2004-02-09 | 2015-07-21 | Lg Display Co., Ltd. | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
-
2004
- 2004-02-09 US US10/774,577 patent/US9085729B2/en active Active
-
2005
- 2005-02-04 EP EP05250649.0A patent/EP1580250B1/en active Active
- 2005-02-04 JP JP2005028449A patent/JP4395084B2/ja active Active
- 2005-02-04 EP EP13154473.6A patent/EP2597128B1/en active Active
-
2009
- 2009-09-08 JP JP2009206785A patent/JP5250516B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1580250A3 (en) | 2011-09-28 |
JP4395084B2 (ja) | 2010-01-06 |
EP2597128A1 (en) | 2013-05-29 |
JP2005222948A (ja) | 2005-08-18 |
EP1580250A2 (en) | 2005-09-28 |
US20050175857A1 (en) | 2005-08-11 |
EP2597128B1 (en) | 2017-07-05 |
JP2010021561A (ja) | 2010-01-28 |
EP1580250B1 (en) | 2014-04-30 |
US9085729B2 (en) | 2015-07-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5250516B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 | |
JP6077579B2 (ja) | 燐光発光ダイオードにおけるトリフェニレンホスト | |
JP4325197B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
US6479172B2 (en) | Electroluminescent (EL) devices | |
US6670054B1 (en) | Electroluminescent devices | |
JP3965063B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US6562982B1 (en) | Carbazole compounds | |
JP4786917B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP2006128624A (ja) | 発光素子 | |
JP2002324678A (ja) | 発光素子 | |
JP2003252888A (ja) | 有機イリジウム錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP4082297B2 (ja) | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP4880450B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP4734849B2 (ja) | アルミニウム混合配位子錯体化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP2004307380A (ja) | 新規化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP2004231563A (ja) | ビアントリル誘導体、それを含む発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5649029B2 (ja) | 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 | |
JP2005011804A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2004335415A (ja) | 電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
JP2005032686A (ja) | 有機電界発光素子及び芳香族縮環化合物 | |
JP2002324677A (ja) | 発光素子 | |
EP1475361B1 (en) | Aromatic condensed-ring compound, light emitting device material and light emitting device using the same | |
JP2002334785A (ja) | 発光素子 | |
JP2002343576A (ja) | 発光素子 | |
JP4930361B2 (ja) | 有機電界発光素子材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120703 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120709 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120926 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121009 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121012 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130304 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130319 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5250516 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |