JP5140357B2 - スチルベン誘導体、発光素子、表示装置、電子機器 - Google Patents

Description

本発明は、発光材料に関する。当該発光材料を備えた発光素子に関する。また、このような発光素子を有する表示装置、電子機器に関する。

発光材料を用いた発光素子は、薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有しており、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光素子をマトリクス状に配置した発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広いため視認性が優れている。

発光素子の発光機構を記す。一対の電極間に挟まれた発光層に電圧を印加したとき、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成する。そして、その分子励起子が基底状態に戻る際に光エネルギーを放出する為、発光が生じる。

発光素子の発光波長は、発光素子中に含まれる発光分子のバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫することによって、種々の発光色を有する発光素子を得ることができる。そして、赤の発光素子と、青の発光素子と、緑の発光素子とを用いることによって、フルカラーの発光装置を作製することができる。

フルカラーの発光装置を作製する為には、赤の発光素子と、緑の発光素子と、青の発光素子とが必要である。しかし、赤の発光材料及び緑の発光材料と比較して、信頼性の高い青色の発光材料の開発が遅れている。この問題を解決すべく、青色の発光素子について多くの研究がなされている（例えば、特許文献１）。
特開２００１−３３５５１６号公報

特許文献１には、アントラセン骨格とスチルベン骨格を組み合わせた幾つかの化合物が開示されている。しかしながら、これらの特許文献１の実施例に記載のように、ガラス転移温度Ｔｇが１３５℃以下である（特許文献１の段落００８６、表２の（２５）、（２６）、（３３）、（３４）を参照すると、Ｔｇ（ガラス転移温度（点））は順に１３０℃、１３５℃、１０５℃、１１０℃である）。より信頼性の高い青色発光材料を得る為には、より耐熱性の高い材料を開発する必要がある。

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、青色の発光を与え、且つ耐熱性の高い新規材料、並びにこれを用いた発光素子、表示装置、電子機器を提供することを目的とする。

本発明の材料は、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。ただし、式中Ｘ及びＹは、下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表される置換基であり、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていても良い。

本発明の材料は、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。ただし、式中Ｘ及びＹは、下記一般式（２）で表される置換基であり、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていても良い。

本発明の材料は、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。ただし、式中Ｘ及びＹは、下記一般式（３）で表される置換基であり、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていても良い。

本発明の材料は、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。ただし、式中Ｘは、下記一般式（２）で表される置換基であり、式中Ｙは、下記一般式（３）で表される置換基である。

本発明の材料は、下記構造式（４）で表されるスチルベン誘導体である。

本発明の発光素子用材料は、上記したスチルベン誘導体のいずれかを含むことを特徴とする。

本発明の発光素子は、２つの電極に挟まれた有機物層を有し、前記有機物層には、上記のスチルベン誘導体のいずれかが含まれることを特徴とする。

本発明の表示装置は、上記した発光素子を有することを特徴とする。

本発明の電子機器は、上記した表示装置を有することを特徴とする。

本発明により、青色の発光材料を提供出来る。また、本発明の発光材料は、従来のアントラセンとスチルベンを用いた青色の発光を与える材料と比較して、ガラス転移温度が４０℃以上高い。ガラス転移点が高い材料は、耐熱性に優れた材料であり信頼性に優れた材料である。したがって、本発明により、青色の発光材料であって、耐熱性の高い（信頼性の高い）材料を提供することができる。また、これを用いた発光素子、表示装置、電子機器を提供することができる。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されない。従って、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。よって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本発明におけるスチルベン誘導体は、下記一般式（１）、又は（５）〜（１０）で表されるものである。

上記式中Ｘは、下記一般式（２）、（３）、又は構造式（１１）〜（１５）で表される置換基である。

上記式中Ｙは、下記一般式（２）、（３）、又は構造式（１１）〜（１５）で表される置換基である。

なお、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていてもよい。

上述した一般式（１）〜（１３）で示される本発明のスチルベン誘導体として、下記構造式（１６）〜（１１２）で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。

なお、本発明のスチルベン誘導体は、下記構造式（１６）〜（１１２）で示されるものに限定されず、一般式（１）〜（１３）で示される範囲のもの全てを含む。

本発明のスチルベン誘導体は、青色発光が得られるという特徴を有している。

（実施の形態２）
一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法を以下に示す。

［ステップ１；ハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ａ）に示すように、ベンゼン環がハロゲン化されたベンジル誘導体のトリフェニルホスホニウム塩（α１）とベンゼン環がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β１）とを塩基存在下にて反応させることにより、各ベンゼン環がハロゲン化されたジハロゲン化スチルベン誘導体（Ｓｔ１）を得る（いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応）。このジハロゲン化スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、合成スキーム（Ａ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル（α２）を用いることによっても得ることができる（いわゆるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応）。

［ステップ２；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、ハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とボロン酸誘導体又は有機ホウ素化合物とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。金属触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）等のパラジウム触媒を用いることができる。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩又はナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基を用いることができる。また、ハロゲンとしては、臭素又はヨウ素が好ましい。

上記式中Ｘは、下記一般式（２）又は（３）で表される置換基である。

上記式中Ｙは、下記一般式（２）又は（３）で表される置換基である。

（実施の形態３）
本発明では、実施の形態１に示すスチルベン誘導体を用いて発光素子を形成することができる。

なお、本発明における発光素子の素子構成は、図１に示すように第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光物質を含む層１０３が挟まれた構造を有する。また、発光物質を含む層１０３には、本発明のスチルベン誘導体が含まれている。ここでは、第１の電極１０１が陽極であり、第２の電極１０２が陰極である場合について説明する。なお、陽極から発光物質を含む層１０３に正孔が注入され、陰極から、発光物質を含む層１０３に電子が注入される。

また、発光物質を含む層１０３の構成としては、少なくとも発光層を含む積層構造を有する。例えば、正孔注入層と発光層と電子輸送層とが順次積層された構造、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが順次積層された構造、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と正孔阻止層と電子輸送層とが順次積層された構造、正孔注入層と正孔輸送層と発光層と正孔阻止層と電子輸送層と電子注入層とが順次積層された構造等の積層構造が挙げられる。

また、本発明の発光素子は基板上に形成されていることが好ましい。基板は、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。

また、発光物質を含む層１０３には公知の材料を用いることができる。例えば、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれをも用いることができる。なお、発光物質を含む層１０３を形成する材料には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を含むものを用いても良い。

なお、発光物質を含む層１０３は、正孔注入性物質からなる正孔注入層、正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質からなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、ホールブロッキング性物質からなる正孔阻止層（ホールブロッキング層）、電子輸送性物質からなる電子輸送層、電子注入性物質からなる電子注入層、第１のバッファー層、第２のバッファー層などの層を積層することにより形成される。

本発明において、スチルベン誘導体を発光物質を含む層１０３に用いる場合には、発光層又は他の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、第１のバッファー層、第２のバッファー層等）のいずれかに本発明のスチルベン誘導体を用い、該発光層と、該他の層とを積層することにより発光素子を形成することができる。これらの層に用いる具体的な物質を以下に示す。

また、本発明の発光素子の陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）物質を用いることが好ましい。（例えば、金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物など）。なお、陽極材料の具体例としては、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化珪素を含み酸化インジウムに２〜２０ａｔｏｍｉｃ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、チタン（Ｔｉ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物等を用いることができる。

なお、陽極と発光層の間に第１のバッファー層を設けることができ、それによって、第１のバッファー層は、さまざまな電極材料とオーミックな接触をするので、仕事関数の小さい物質も陽極材料として用いることができる（例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ等）。

第１のバッファー層は、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、又は芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む）のうちのいずれかと、金属化合物とから構成される。

また、本発明のスチルベン誘導体と金属化合物からなる層を第1のバッファー層として用いてもよい。

また、芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，２’，３，３’−テトラキス（４−ジフェニルアミノフェニル）−６，６’−ビキノキサリン（略称：Ｄ−ＴｒｉＰｈＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。

また、カルバゾール誘導体としては、例えば、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、Ｎ−（２−ナフチル）カルバゾール（略称：ＮＣｚ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９，１０−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］アントラセン（略称：ＢＣＰＡ）、３，５−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ビフェニル（略称：ＢＣＰＢｉ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）等が挙げられる。

また、芳香族炭化水素としては、アントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、テトラセン、ルブレン、ペンタセン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）等が挙げられる。

一方、上記金属化合物としては、遷移金属の酸化物又は窒化物が望ましい。特に、第４〜８属に属する金属の酸化物もしくは窒化物が望ましい。また、上述した芳香族アミン、カルバゾール誘導体、および芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む）から電子を受け取りやすい性質を有するものが好ましい。例えば、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、タングステン酸化物、銀酸化物等の金属化合物が挙げられる。

なお、第１のバッファー層において、金属化合物は、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、又は芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む）と、金属とは、その質量比が０．５〜２であることが好ましい（若しくはモル比が１〜４であることが好ましい）。また、第１のバッファー層は、導電率が高いので膜厚は５０ｎｍ以上の膜厚とすることができる。５０ｎｍ以上の厚い膜厚とすることによって、陽極と陰極とのショートを防止することができる。

一方、陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下の）物質を用いることができる（金属、合金、導電性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができる）。なお、陰極材料としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちＬｉやＣｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ等のアルカリ土類金属、若しくはこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）、化合物（ＬｉＦ、ＣｓＦ、ＣａＦ₂）、又は希土類金属を含む遷移金属、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）等を用いることができる。

なお、陰極と陽極の間には第２のバッファー層も設けることができ、それによって、第２のバッファー層は、さまざまな電極材料とオーミックな接触をするので、仕事関数の大きい物質も陰極材料として用いることができる（例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、酸化珪素を含み酸化インジウムに２〜２０ａｔｏｍｓ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等）。

第２のバッファー層は、電子輸送性物質又はバイポーラ性物質から選ばれる少なくとも一の物質と、これらの物質に対し電子を放出しやすい性質を有する物質（ドナー）と、から構成される。電子輸送性物質又はバイポーラ性物質としては、１×１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。電子輸送性物質又はバイポーラ性物質としては、それぞれ後述する材料を用いることができる。

なお、陽極材料又は陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することができる。膜厚は、１０〜５００ｎｍとするのが好ましい。

また、本発明の発光素子において、発光物質を含む層１０３から生ずる光を、陽極側のみから射出する構成と、陰極側のみから射出する構成と、陽極側及び陰極側の両方から射出する構成と、を選択することができる。陽極側から光を射出させる構成を用いる場合には、陽極を透光性の材料で形成する。陰極側から光を射出させる構成を用いる場合には、陰極を透光性の材料で形成する。

正孔注入層としては、有機化合物であればポルフィリン系の化合物を用いることができきる。例えば、フタロシアニン（以下、Ｈ₂−Ｐｃと示す）、銅フタロシアニン（以下、Ｃｕ−Ｐｃと示す）等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料を用いることもできる（例えば、ポリスチレンスルホン酸（以下、ＰＳＳと示す）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（以下、ＰＥＤＯＴと示す）など）。

正孔輸送層は、１×１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の正孔移動度を示す正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性物質とは、電子移動度の値よりも正孔移動度の値が高い物質である。

また、正孔輸送性物質としては、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物を用いることができる。広く用いられている物質として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＴＰＤと示す）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと示す）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以下、ＴＣＴＡと示す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下、ＴＤＡＴＡと示す）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（以下、ＭＴＤＡＴＡと示す）などが挙げられる。

また、バイポーラ性物質とは、電子移動度の値と正孔移動度の値とを比較したときに、電子移動度の値と正孔移動度の値のうち、大きい値を小さい値で割ったときの値が１００以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔移動度の値及び電子移動度の値が１×１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。

発光層は、少なくとも一種の発光物質を含んでいる。発光物質とは、発光効率が良好で、所望の波長を有する光を発光し得る物質である。なお、本実施の形態における発光層は、本発明のスチルベン誘導体をホスト物質とした発光層である。

本発明のスチルベン誘導体を発光層に用いることで、青色発光が得られる。

電子輸送層は、１×１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の電子移動度を示す電子輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性物質とは、正孔移動度の値よりも電子移動度の値が高い物質であり、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値が１００よりも大きい物質をいう。

電子輸送性物質としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ₃と示す）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｍｑ₃と示す）などのキノリン骨格、またはビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（以下、ＢｅＢｑ₂と示す）などのベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、混合配位子錯体であるビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑと示す）などが好適である。また、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（以下、Ｚｎ（ＢＯＸ）₂と示す）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（以下、Ｚｎ（ＢＴＺ）₂と示す）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＰＢＤと示す）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（以下、ＯＸＤ−７と示す）などのオキサジアゾール誘導体、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、ＴＡＺと示す）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、ｐ−ＥｔＴＡＺと示す）などのトリアゾール誘導体、バソフェナントロリン（以下、ＢＰｈｅｎと示す）、バソキュプロイン（以下、ＢＣＰと示す）等のフェナントロリン誘導体、その他、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾリル−２−イル）スチルベン（以下、ＢｚＯｓと示す）等を用いることができる。

また、ホールブロッキング性物質としては、ＢＡｌｑ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ等を用いることができる。

以上のように、本発明のスチルベン誘導体を発光層に用いた発光素子を作製することで、青色発光素子が得られる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、図２、図３を参照して、本発明の発光装置の作製方法を説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作成する例を示すが、本発明は実施の形態６に示すようにパッシブマトリクス型の発光装置についても適用することが可能である。

まず、第１の基板５０上に第１の下地絶縁層５１ａ、及び第２の下地絶縁層５１ｂを形成する。その後、半導体層を第２の下地絶縁層５１ｂ上に形成する。

第１の基板５０の材料としては、ガラス、石英やプラスチック（ポリイミド、アクリル、ポリエチレンテレフタラート、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホンなど）等を用いることができる。これら第１の基板５０は必要に応じてＣＭＰ等により研磨してから使用しても良い。本実施の形態においてはガラスを用いる。

第１の下地絶縁層５１ａ及び第２の下地絶縁層５１ｂは、第１の基板５０中に含まれるアルカリ金属又はアルカリ土類金属などの半導体膜の特性に悪影響を及ぼすような元素が半導体層中に拡散するのを防ぐ為に設ける。材料としては酸化ケイ素、窒化ケイ素、窒素を含む酸化ケイ素、酸素を含む窒化ケイ素などを用いることができる。本実施の形態では、第１の下地絶縁層５１ａは窒化ケイ素を用いており、第２の下地絶縁層５１ｂは酸化ケイ素を用いている。本実施の形態では、第１の下地絶縁層５１ａと第２の下地絶縁層５１ｂの２層構造とした。しかし、下地絶縁層は単層構造でも良く、３層以上の積層構造であっても良い。

次に、半導体層を形成する。本実施の形態ではケイ素膜を用いる。第２の下地絶縁層５１ｂ上に非晶質ケイ素膜を２５〜１００ｎｍ（好ましくは３０〜６０ｎｍ）の膜厚で形成する。作製方法としては公知の方法、例えばスパッタ法、減圧ＣＶＤ法またはプラズマＣＶＤ法などが使用できる。その後、５００℃で１時間の加熱処理を行い、非晶質水素膜の水素出しを行う。

次に、非晶質ケイ素膜をレーザ結晶化して結晶質ケイ素膜を形成する。本実施の形態のレーザ結晶化ではエキシマレーザを使用する。

非晶質ケイ素膜の結晶化の方法として別の結晶化方法を用いても良い。例えば、熱処理のみにより結晶化を行う方法、結晶化を促進する触媒元素を用い加熱処理を行う方法等がある。結晶化を促進する元素としてはニッケル、鉄、パラジウム、スズ、鉛、コバルト、白金、銅、金などが挙げられる。結晶化を促進する触媒元素を用い加熱処理を行う方法は、熱処理のみで結晶化を行う方法と比較して、低温、短時間で結晶化を行うことができる。

次に、必要に応じて、半導体層にしきい値をコントロールする為の微量の不純物を添加する（いわゆるチャネルドーピング）、不純物の添加は、ｎ型を付与する不純物（例えばリン等）もしくはｐ型を付与する不純物（例えばボロン等）をイオンドーピング法などを用いて行う。

その後、半導体層を所定の形状に成形することにより島状の半導体層５２を得る。半導体層の成形は、半導体層にフォトレジストを形成し、このフォトレジストに対して露光をすることにより所定のマスク形状を形成し、このフォトレジストを焼成する。このようにして半導体層上にレジストマスクを形成する。そして、このレジストマスクをマスクとして半導体層をエッチングをすることにより島状の半導体層５２を形成することができる。

次に、島状の半導体層５２を覆ってゲート絶縁層５３を形成する。ゲート絶縁層５３はプラズマＣＶＤ法またはスパッタ法を用いて形成する。本実施の形態では酸化ケイ素を用いて形成する。膜厚は４０〜１５０ｎｍとする。

次いで、ゲート絶縁層５３上にゲート電極５４を形成する。ゲート電極５４はタンタル、タングステン、チタン、モリブデン、アルミニウム、銅、クロム、ニオブから選ばれた元素、または当該元素を主成分とする合金材料若しくは化合物材料で形成することができる。また、リン等の不純物元素をドーピングした多結晶ケイ素膜を用いても良い。また、ＡｇＰｄＣｕ合金を用いてもよい。

また、本実施の形態ではゲート電極５４を単層で形成している。しかし、ゲート電極５４は積層構造でも良い。例えば、下層にタングステン、上層にモリブデンを用いた２層の積層構造がある。

次に、ゲート電極５４をマスクとして島状の半導体層５２に高濃度の不純物を添加する。これによって島状の半導体層５２、ゲート絶縁層５３、及びゲート電極５４を含む薄膜トランジスター７０が形成される。

なお、薄膜トランジスタの作製工程については特に限定されず、所望の構造のトランジスタを作製できるように適宜変更すればよい。

本実施の形態では、レーザ結晶化を使用して結晶化した結晶性シリコン膜を用いたトップゲートの薄膜トランジスタを用いた。しかし、ボトムゲート型の薄膜トランジスタを画素部に用いることも可能である。

不純物元素の添加について説明する。不純物元素は島状の半導体層５２に一導電型を付与することができる元素である。ｎ型の導電型を付与する不純物元素としてはリンがあげられる。また、ｐ型の導電型を付与する不純物元素としてはボロンなどが挙げられる。発光素子の第１の電極１０１を陽極として機能させる場合にはｐ型の不純物元素を選択することが望ましい。一方、発光素子の第１の電極１０１を陰極として機能させる場合にはｎ型となるように不純物元素を選択することが望ましい。

その後、ゲート電極５４及びゲート絶縁層５３を覆って絶縁膜５９を窒化ケイ素により形成する。絶縁膜５９を形成後、４８０℃で１時間程度加熱することにより、不純物元素の活性化及び島状の半導体層５２の水素化を行う（図２（Ａ））。

次に、絶縁膜５９（水素化膜）を覆う第１の層間絶縁層６０を形成する。第１の層間絶縁層６０としては酸化ケイ素、アクリル樹脂、ポリイミド又はシロキサン等を用いるとよい。本実施の形態では酸化ケイ素膜を用いて形成した（図２（Ｂ））。

次に、島状の半導体層５２に至るコンタクトホールを形成する。コンタクトホールはレジストマスクを用いて、島状の半導体層５２が露出するまでエッチングを行うことで形成することができる（図２（Ｃ））。

その後、導電層を形成する。当該導電層を所望の形状に加工し、接続部６１ａ、第１の配線６１ｂなどを形成する。この配線はアルミニウム、銅、アルミニウムと炭素とニッケルの合金、アルミニウムと炭素とモリブデンの合金等の単層構造又は積層構造を用いる（図２（Ｄ））。

その後、第２の層間絶縁層６３を形成する。第２の層間絶縁層６３の材料としてはアクリル樹脂、ポリイミド、シロキサンなどが利用できる。本実施の形態ではシロキサンを第２の層間絶縁層６３として用いる（図２（Ｅ））。

次に、第２の層間絶縁層６３上に窒化ケイ素などの無機絶縁層を形成してもよい。当該の無機絶縁層の形成により、後の画素電極のエッチングにおいて、第２の層間絶縁層６３が必要以上にエッチングされてしまうのを防ぐことができる。次に、第２の層間絶縁層６３を貫通して接続部６１ａに至るコンタクトホールを形成する。

次いで、透光性を有する導電層を形成する。その後、当該透光性を有する導電層を加工して下部電極６４を形成する。下部電極６４は接続部６１ａと接触している。

下部電極６４の材料としてはアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、チタン（Ｔｉ）などの導電性を有する金属、又はアルミニウムとシリコンからなる合金（Ａｌ−Ｓｉ）、アルミニウムとチタンからなる合金（Ａｌ−Ｔｉ）、アルミニウム、シリコン及び銅からなる合金（Ａｌ−Ｓｉ−Ｃｕ）等の合金、または窒化チタン等の金属材料の窒化物、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有するＩＴＯ、酸化インジウムに２〜２０［％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍｚｉｎｃｏｘｉｄｅ）等の金属化合物などを用いることができる。

また、発光を取り出す方の電極は透明性を有する導電膜により形成する。透明性を有する導電膜の材料としてはＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有するＩＴＯ（以下ＩＴＳＯという）、酸化インジウムに２〜２０［％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍｚｉｎｃｏｘｉｄｅ）などの金属化合物の他、Ａｌ、Ａｇ等金属の薄膜を用いる。また、第２の電極１０２の方から発光を取り出す場合は下部電極６４は反射率の高い材料（Ａｌ、Ａｇ等）を用いることができる。本実施の形態ではＩＴＳＯを下部電極６４として用いた（図３（Ａ））。

次に有機材料もしくは無機材料からなる絶縁層を形成する。続いて当該絶縁層を下部電極６４の一部が露出するように加工することにより、隔壁６５を形成する。隔壁６５の材料としては、感光性を有する有機材料（アクリル、ポリイミドなど）を用いることができる。なお、感光性を有さない有機材料や無機材料を用いてもかまわない（図３（Ｂ））。

次に、発光物質を含む層６６を形成する。続いて発光物質を含む層６６を覆う上部電極６７を形成する。これによって、下部電極６４と上部電極６７との間に発光物質を含む層６６を挟んでなる発光素子部９３を作製することができる。そして、発光素子部に電圧をかけることによって発光を得ることができる。上部電極６７の材料は、下部電極６４の材料と同様の材料を用いることができる。本実施の形態ではアルミニウムを上部電極６７として用いた。

また、発光物質を含む層６６は、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法などによって形成される。発光物質を含む層６６には、本願のスチルベン誘導体が含まれている。発光物質を含む層６６は、実施の形態３で述べたように、各機能を有する層の積層であっても良いし、発光層の単層であっても良い。また、発光物質を含む層６６には実施の形態１に記載の材料が発光層として含まれている。また、実施の形態１に記載の材料は発光層のホストとして含まれていても良いし、ドーパントとして含まれていても良い。また、実施の形態１に記載の材料は発光物質を含む層における発光層以外のその他の層やその一部として含まれていても良い。また、実施の形態１に記載の材料と組み合わせて用いる材料は、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層６６に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。

その後、パッシベーション膜としてプラズマＣＶＤ法により窒素を含む酸化ケイ素膜を形成する。プラズマＣＶＤ法でＳｉＨ₄、Ｎ₂Ｏ、及びＮＨ₃から作製される酸化窒化ケイ素膜、またはＳｉＨ₄及びＮ₂Ｏから作製される酸化窒化ケイ素膜、あるいはＳｉＨ₄及びＮ₂ＯをＡｒで希釈したガスをもちいて作製される酸化窒化ケイ素膜を形成すれば良い。

また、パッシベーション膜としてＳｉＨ₄、Ｎ₂Ｏ及びＨ₂から作製される酸化窒化ケイ素膜を適用しても良い。

続いて発光素子の劣化を促進する物質（例えば、水分など）から発光素子を保護するために、表示部の封止を行う。第２の基板９４を封止に用いる場合は、外部接続部が露出するように絶縁性のシール材を用いて貼り合わせる。次に外部接続部にフレキシブル配線基板を貼り付けることによって、発光装置が完成する。

以上のように作製した発光装置の構成の一例を図４を参照しながら説明する。なお、形が異なっていても同様の機能を示す部分には同じ符号を付し、その説明を省略する部分もある。本実施の形態では、ＬＤＤ構造を有する薄膜トランジスター７０が接続部６１ａを介して発光素子部９３に接続している。

図４（Ａ）に示した構造において、下部電極６４は透光性を有する導電膜により形成されており、第１の基板５０側から光が取り出される構造である。なお第２の基板９４は、発光素子部９３が形成された後、シール材などを用い、第１の基板５０に固着される。第２の基板９４と素子との間に透光性を有する樹脂８８等を充填し、封止することによって発光素子部９３が水分により劣化することを防ぐ事ができる。また、透光性を有する樹脂８８が吸湿性を有していることが望ましい。さらに透光性を有する樹脂８８中に透光性の高い乾燥剤８９を分散させると水分の影響を抑えることが可能になるため望ましい。

図４（Ｂ）において、下部電極６４と上部電極６７両方が透光性を有する導電膜により形成されており、第１の基板５０及び第２の基板９４から光が射出される構成となっている。また、この構成では第１の基板５０と第２の基板９４に外側偏光板９０を設けることによって画面が透けてしまうことを防ぐことができるので、視認性が向上する。外側偏光板９０の外側には保護フィルム９１を設けると良い。

なお、表示機能を有する本発明の発光装置に供給する信号は、アナログのビデオ信号、デジタルのビデオ信号のどちらを用いてもよい。

本実施の形態は、他の実施の形態と組み合わせて用いることが可能である。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図５を用いて説明する。図５はパネルの上面図であって、該パネルはトランジスタおよび発光素子が、ＴＦＴ基板４００１と対向基板４００６とシール材４００５によって封止してある。そして、図５（Ｂ）は図５（Ａ）の断面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子は、他の実施形態に記載のものを適用可能である。

ＴＦＴ基板４００１上に、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とを囲うようにシール材４００５が設けられている。また、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４の上に対向基板４００６が設けられている。また、充填材４００７が、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とともに密封されている。

また、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とはそれぞれ薄膜トランジスタを複数有している。図５（Ｂ）に信号線駆動回路４００３に含まれる駆動回路部薄膜トランジスタ４００８と、画素領域４００２に含まれる画素部薄膜トランジスタ４０１０とを示す。

また、発光素子部４０１１は、画素部薄膜トランジスタ４０１０と電気的に接続されている。

また、第１の引き回し配線４０１４は、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４とに、信号または電源電圧を供給する為の配線に相当する。第１の引き回し配線４０１４は、第２の引き回し配線４０１５ａ及び第３の引き回し配線４０１５ｂを介して接続端子４０１６と接続されている。接続端子４０１６はフレキシブルプリントサーキット（以下ＦＰＣ４０１８という）が有する端子と異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。

なお、充填材４００７としては窒素やアルゴンなどの不活性な気体の他に、紫外線硬化樹脂または熱硬化樹脂を用いることができる。例えば、ポリビニルクロライド、アクリル樹脂、ポリイミド、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、またはポリビニルブチラル等を用いることができる。

なお、本発明の発光装置は発光素子を有する画素部が形成されたパネルと、該パネルにＩＣが実装されたモジュールとをその範疇に含む。

本実施の形態は他の実施の形態と組み合わせて用いることができる。

（実施の形態６）
図６（Ａ）に本発明の発光装置の構成の一例を示す。図６（Ａ）はパッシブマトリクス型の発光装置の画素部における断面図である。図６（Ａ）に示した本発明の発光装置は第１の基板２００、発光素子の第１の電極２０１、隔壁２０２、発光積層体２０３、発光素子の第２の電極２０４、第２の基板２０７の構成を含む。

画素となる部分は、第１の電極２０１と第２の電極２０４とに発光積層体２０３が挟まれている部分である。第１の電極２０１と第２の電極２０４とは互いに直交するストライプ状に形成され、交差部分に画素となる部分が形成される。隔壁２０２は第２の電極２０４と平行に形成され、画素となる部分は第１の電極２０１を同一とする他の画素となる部分と隔壁２０２によって絶縁されている。

本実施の形態において、第１の電極２０１、第２の電極２０４、発光積層体２０３の具体的な材料及び構成については実施の形態５を参照すればよい。

その他、図６（Ａ）における第１の基板２００、隔壁２０２、第２の基板２０７は各々実施の形態４における第１の基板５０、隔壁６５、第２の基板９４に対応し、それらの構成、材料及び効果については実施の形態５と同様であるので繰り返しとなる説明を省略する。実施の形態５の記載を参照されたい。

発光装置は水分などの侵入を防ぐ為に保護膜２１０が形成され、ガラス、石、アルミナなどのセラミック材料又は合成材料などの第２の基板２０７をシール用の接着剤２１１で固着する。また外部入力端子には外部回路と接続する際に、異方性導電膜２１２を介してフレキシブルプリント配線基板２１３を用い接続をとる。保護膜２１０は、窒化ケイ素等を用いることができる。

図６（Ｂ）に、図６（Ａ）に示すパネルに外部回路を接続して形成された、モジュールの様子を示す。モジュールは外部入力端子部１８、外部入力端子部１９にフレキシブルプリント配線基板２５を固着することによって、モジュールと、電源回路及び信号処理回路が形成された外部回路基板と、を電気的に接続する。また、外部回路の一つであるドライバＩＣ２８の実装方法は、ＣＯＧ法、ＴＡＢ法のどちらでも良い。図６（Ｂ）は、外部回路の一つであるドライバＩＣ２８を、ＣＯＧ法を用いて実装している様子である。外部回路基板に形成された信号処理回路及びドライバＩＣ２８は発光素子の制御回路である。制御回路を搭載した発光装置及び電子機器は、制御回路によって発光素子の点灯及び非点灯又は輝度の制御が行われることによって様々な映像をパネルに映し出すことができる。

なおパネルとモジュールは、本発明の発光装置の一形態に相当し、共に本発明の範疇に含まれることとする。

（実施の形態７）
本発明の発光装置（モジュール）を搭載した本発明の電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置）などが挙げられる。それらの電子機器の具体例を図７に示す。

図７（Ａ）は発光装置でありテレビ受像器やパーソナルコンピュータのモニターなどがこれに当たる。これらは、筐体２００１、表示部２００３、スピーカー部２００４等を含む。本発明の発光装置は表示部２００３の表示品質が良く、信頼性の高い発光装置である。画素部にはコントラストを高めるため、偏光板、又は円偏光板を備えるとよい。

図７（Ｂ）は携帯電話である。これは、本体２１０１、筐体２１０２、表示部２１０３、音声入力部２１０４、音声出力部２１０５、操作キー２１０６、アンテナ２１０８等を含む。本発明の携帯電話は表示部２１０３の表示品質が良く、信頼性の高い携帯電話である。

図７（Ｃ）はコンピュータである。これは、本体２２０１、筐体２２０２、表示部２２０３、キーボード２２０４、外部接続ポート２２０５、ポインティングデバイス２２０６等を含む。本発明のコンピュータは表示部２２０３の表示品質が良く、信頼性の高いコンピュータである。図７（Ｃ）ではノート型のコンピュータを例示したが、本発明はハードディスクと表示部が一つになっているデスクトップ型のコンピュータなどにも適用することが可能である。

図７（Ｄ）はモバイルコンピュータである。これは、本体２３０１、表示部２３０２、スイッチ２３０３、操作キー２３０４、赤外線ポート２３０５等を含む。本発明のモバイルコンピュータは表示部２３０２の表示品質が良く、信頼性の高いモバイルコンピュータである。

図７（Ｅ）は携帯型のゲーム機である。これは、筐体２４０１、表示部２４０２、スピーカー部２４０３、操作キー２４０４、記録媒体挿入部２４０５等を含む。本発明の携帯型ゲーム機は表示部２４０２の表示品質が良く、信頼性の高い携帯型ゲーム機である。

以上の様に、本発明の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に用いることが可能である。

本発明のアントラセン誘導体の一例として実施の形態１の構造式（１６）で表される化合物、（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］スチルベン（以下、ＰＡＰ２Ｓと記す）の合成方法について説明する。

［ステップ１：（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベンの合成］
（ｉ）４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成
４−ブロモベンジルブロミド２５．２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコへ入れた後、トリフェニルホスフィン２９．１ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を加えた。その後、この混合物を室温で２３時間撹拌することにより反応させた。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。そして、目的物である４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの白色粉末状固体を５０．５ｇ、収率９８％で得た。４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ａ−１）。

（ii）４，４’−ジブロモスチルベンの合成
４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド５０．２ｇ（９７．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド２１．７ｇ（１１８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、フラスコ内の空気を窒素に置換した。その後、この混合物にテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２００ｍＬを加えた。この混合物にカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１３．２ｇ（１１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに混合した懸濁液を滴下した。その後、室温で２４時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄した後、析出物を吸引ろ過により回収した。そして、目的物である（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベンの白色粉末状固体を１４．０ｇ、収率４２％で得た。さらに、析出物を回収したろ液を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られた溶液を濃縮しところ、（Ｚ）−４，４’−ジブロモスチルベンの淡黄色固体を１４．８ｇ、収率４５％で得た。４，４’−ジブロモスチルベンの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ａ−２）。

［ステップ２：４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸の合成］
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−ブロモアントラセン２５．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２．８ｇ（１０５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．２３３ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．９１３ｇ（３．００ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、フラスコ内の空気を窒素に置換した。その後、この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）１００ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を７５ｍＬ（１５０ｍｍｏｌ）加えて、この混合物を９０℃で６時間還流して反応させた。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である９−フェニルアントラセンの白色粉末状固体を２０．８ｇ、収率８２％で得た。９−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ｂ−１）。

（ii）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン合成法
９−フェニルアントラセン２０．８ｇ（８１．７ｍｍｏｌ）、四塩化炭素３００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、この混合物に臭素１３．１ｇ（８１．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素５．００ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、この反応溶液を室温で３時間攪拌して反応させた。そして、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液約１００ｍＬを加えて反応を終了した。この混合物の有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの淡黄色粉末状固体を２３．８ｇ、収率７１％で得た。９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ｂ−２）。

（iii）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成法
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、フラスコ内の空気を窒素に置換した。そして、へテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２００ｍＬを加えてから、低温恒温層にフラスコを入れて反応溶液を−４０℃にした。この溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５４ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を３６ｍＬ（２３ｍｍｏｌ）滴下した後、同温度で１時間攪拌して反応させた。攪拌後、反応溶液にヨウ素９．１ｇ（３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４０ｍＬに溶かした溶液を−４０℃に保ちながら１時間かけて滴下した後、同温度で１時間攪拌した。その後、低温恒温層からフラスコを取り出し２４時間撹拌して反応溶液を室温に戻した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液約１００ｍＬを加えて反応を終了した。この混合物の有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮して残渣を得た。得られた残渣をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、目的物である９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの黄色固体を２９ｇ、収率９６％で得た。９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ｂ−３）。

（iv）９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの合成法
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン５．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルボロン酸２．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、フラスコ内の空気を窒素に置換した。この混合物へトルエン３０ｍＬ、炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１５ｍＬ（３１ｍｍｏｌ）を加えて、この混合物を１１０℃で１０時間還流して反応させた。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの淡黄色粉末状固体を４．１ｇ、収率７２％で得た。９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ｂ−４）。

（ｖ）４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸合成法
９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン２０．０ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、フラスコ内の空気を窒素に置換した。ここへテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）３００ｍＬを加えてから、低温恒温層にフラスコを入れて反応溶液を−７８℃にした。この溶液へ、ｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）３４．２ｍＬ（５３．８ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル１２．６ｍＬ（１１２ｍｍｏｌ）を加え、低温恒温層からフラスコを取り出し２４時間撹拌して反応溶液を室温に戻した。反応終了後、反応溶液に１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄し、洗浄した水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮して残渣を得た。得られた残渣をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸の白色粉末状固体を１５．３ｇ、収率８４％で得た。目的物である４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸の合成スキームを以下に示す（合成スキーム ｂ−５）。

［ステップ３：（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（１０フェニル−９−アントリル）フェニル］スチルベンの合成］
（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベン２．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸４．９ｇ（１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）０．０５３ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．２５ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れた。そして、フラスコ内の空気を窒素に置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）３０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１８ｍＬ（３５ｍｍｏｌ）を加えて、この混合物を９０℃で６時間還流して反応させた。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。回収した析出物をトルエンで洗浄したところ、目的物である（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］スチルベン（略称：ＰＡＰ２Ｓ）の淡黄色粉末状固体を４．７ｇ、収率９４％で得た。（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］スチルベンの合成スキームを以下に示す（合成スキーム ｃ−１）。

得られた（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（１０−フェニル−アントリル）フェニル］スチルベンの¹Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．２１（ｍ， ２Ｈ），７．３０−７．４４（ｍ， １１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ， ５Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ， ８Ｈ），７．６３−７．７３（ｍ， ８Ｈ），７．７７−７．８１（ｍ， ６Ｈ），７．８３−７．９１（ｍ， ４Ｈ）

また、¹Ｈ ＮＭＲチャートを図８に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、得られたＰＡＰ２Ｓを蒸着法によって成膜した。そして、薄膜状態におけるＰＡＰ２Ｓの吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定した。ＰＡＰ２Ｓの吸収スペクトルを図９、図１０に示す。図９、図１０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図９は薄膜状態における吸収スペクトルである。一方、図１０はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また、ＰＡＰ２Ｓの発光スペクトルを図１１、図１２に示す。図１１、図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、図１１は、薄膜状態における発光スペクトル（励起波長４０２ｎｍ）である。一方、図１２はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３４１ｎｍ）である。図１１、図１２から、ＰＡＰ２Ｓからの発光は、単膜状態において４４９ｎｍと５４２ｎｍのところにピークを有している。また、トルエン溶液中において４３１ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色の発光色として視認された。このように、ＰＡＰ２Ｓは、青色の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。

また、薄膜状態におけるＰＡＰ２Ｓのイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ５．７２ｅＶであった。したがって、ＨＯＭＯ準位は−５．７２ｅＶであることがわかった。また、薄膜状態におけるＰＡＰ２Ｓの吸収スペクトルから、直接遷移を仮定したｔａｕｃプロットにより吸収スペクトルの長波長側の吸収端の波長を見積もり、エネルギーギャップを求めたところ２．９３ｅＶであった。このエネルギーギャップとＨＯＭＯ準位の値からＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．７９ｅＶであった。

ＰＡＰ２Ｓの熱重量測定―示差熱分析（ＴＧ―ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｖａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示唆熱天秤（ブルカー・エイエックスエス（株）製。ＴＤＡ２４１０ＳＡ）を用いた。重量と温度の関係（熱重量測定）から、測定開始時における重量に対して９５％以下の重量になる温度は、４７５℃であり、ＰＡＰ２Ｓは良好な耐熱性を示すことがわかった。

また得られた（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］スチルベン（略称：ＰＡＰ２Ｓ）１．３ｇを、圧力５．１Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、３８０℃に加熱して昇華精製を行ったところ、０．９ｇを回収し、回収率７５％であった。

また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いて、ＰＡＰ２Ｓの熱物性を測定した。まず、ＰＡＰ２Ｓを４．５ｍｇ秤量して、装置内に導入した。そして、４０℃／ｍｉｎの昇温速度で−１０℃から３２０℃まで加熱することにより、図１３のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＰＡＰ２Ｓにはガラス転移点が観測され、そのガラス転移温度（Ｔｇ）は１７６℃であることがわかった。このことから、ＰＡＰ２Ｓは高いガラス転移点を有することがわかった。

本発明の発光素子を表す図。 本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。 本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。 本発明の発光装置の断面図。 本発明の発光装置の上面図及び断面図。 本発明の発光装置の上面図及び断面図。 本発明を適用可能な電子機器の例示した図。 ＰＡＰ２Ｓの¹Ｈ ＮＭＲチャート ＰＡＰ２Ｓの吸収スペクトル ＰＡＰ２Ｓの吸収スペクトル ＰＡＰ２Ｓの発光スペクトル ＰＡＰ２Ｓの発光スペクトル ＰＡＰ２ＳのＤＳＣチャート

符号の説明

１８ 外部入力端子部
１９ 外部入力端子部
２５ フレキシブルプリント配線基板
２８ ドライバＩＣ
５０ 第１の基板
５１ａ 第１の下地絶縁層
５１ｂ 第２の下地絶縁層
６１ａ 接続部
６１ｂ 第１の配線
５２ 島状の半導体層
５３ ゲート絶縁層
５４ ゲート電極
５９ 絶縁膜
６０ 第１の層間絶縁層
６３ 第２の層間絶縁層
６４ 下部電極
６５ 隔壁
６６ 発光物質含有層
６７ 上部電極
７０ 薄膜トランジスター
８８ 樹脂
８９ 乾燥剤
９０ 外側偏光板
９３ 発光素子部
９４ 第２の基板
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ 発光物質を含む層
２００ 第１の基板
２０１ 第１の電極
２０２ 隔壁
２０３ 発光積層体
２０４ 第２の電極
２０７ 第２の基板
２１０ 保護膜
２１１ 接着剤
２１２ 異方性導電膜
２１３ フレキシブルプリント配線基板
４００１ ＴＦＴ基板
４００２ 画素領域
４００３ 信号線駆動回路
４００４ 走査線駆動回路
４００５ シーリング材
４００６ 対向基板
４００７ 充填材
４００８ 駆動回路部薄膜トランジスタ
４０１０ 画素部薄膜トランジスタ
４０１１ 発光素子部
４０１４ 第１の引き回し配線
４０１６ 接続端子
４０１８ ＦＰＣ
４０１９ 異方性導電膜
４０１５ａ 第２の引き回し配線
４０１５ｂ 第３の引き回し配線

Claims (9)

1. 下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。
   

   

   （式中Ｘ及びＹは、下記一般式（２）又は下記一般式（３）で表される置換基であり、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていても良い。）
   

   

   
2. 下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。
   

   

   （式中Ｘ及びＹは、下記一般式（２）で表される置換基であり、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていても良い。）
   

   
3. 下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。
   

   

   （式中Ｘ及びＹは、下記一般式（３）で表される置換基であり、ＸとＹとは同じであっても良いし、異なっていても良い。）
   

   
4. 下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。
   

   

   （式中Ｘは、下記一般式（２）で表される置換基であり、式中Ｙは、下記一般式（３）で表される置換基である。）
   

   

   
5. 下記構造式（４）で表されるスチルベン誘導体。
   

   
6. 請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子用材料。
7. ２つの電極に挟まれた発光材料を含む層を有し、
   前記発光材料を含む層には、請求項６に記載の発光素子用材料が含まれることを特徴とする発光素子。
8. 請求項７に記載の発光素子を有することを特徴とする表示装置。
9. 請求項８に記載の表示装置を有することを特徴とする電子機器。

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