JP4754182B2 - ホスフィン−ボラン錯体の製造法 - Google Patents
ホスフィン−ボラン錯体の製造法 Download PDFInfo
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Description
1)ホスフィンオキサイドを塩化セリウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化リチウムアルミニウムの存在下で反応させ、ホスフィン-ボラン錯体を得る方法(非特許文献3)、
2)ホスフィンオキサイドをメチルトリフレート、水素化リチウムアルミニウムおよびボラン-テトラヒドロフラン錯体の存在下で反応させ、ホスフィン-ボラン錯体を得る方法(非特許文献4)、
3)ホスフィンを原料としてボラン-テトラヒドロフラン錯体を反応させ、ホスフィン-ボラン錯体を得る方法(非特許文献5)、
4)クロロホスフィンを原料として水素化リチウムアルミニウムおよびボラン−テトラヒドロフラン錯体を反応させ、ホスフィン-ボラン錯体を得る方法(非特許文献6)、
5)ホスフィンオキサイドをジエチルボランの存在下で反応させ、ホスフィン-ボラン錯体を得る方法(非特許文献7)および
6)環状ホスフィンオキサイドをボラン-ジメチルスルフィド錯体の存在下で反応させ、ホスフィン-ボラン錯体を得る合成法(非特許文献8)が報告されている。
ヘテロアトム・ケミストリー(Heteroatom Chemistry)、3号、563-575頁、1992年 テトラへドロン・レターズ(Tetrahedron Letters)、40号、201-204頁、1999年 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ(Journal of the American Chemical Society)、107号、5301-5303頁、1985年 オーガニック・レターズ(Organic Letters)、3号、87-90頁、2001年 アンゲバンテ・ケミー・インターナショナル・エディション(Angewandte Chemie International Edition)、18号、781-782頁、1979年 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ(Journal of the American Chemical Society)、112号、5244-5252頁、1990年 ヒエーミシュ・ベリッヒテ(Chemische Berichte)、120号、1117-1123頁、1987年 ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ、パーキン・トランスアクションズ(Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1)、4451-4455頁、2000年
〔1〕式
〔2〕R3が水素原子である前記〔1〕記載の製造法、
〔3〕R1とR2が、隣接するリン原子とともに5員環を形成している前記〔2〕記載の製造法、
〔4〕R1およびR2が同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよい複素環基(R1およびR2は、隣接するリン原子とともに4ないし6員環を形成してもよい)、R3がハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよい複素環基である前記〔1〕記載の製造法、
〔5〕R1とR2が、隣接するリン原子とともに4又は6員環を形成している前記〔4〕記載の製造法、
〔6〕R1およびR2が同一または異なって置換されていてもよいアリール基である前記〔2〕又は〔4〕記載の製造法、
〔7〕R1およびR2が同一または異なって1ないし5個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニルである前記〔6〕記載の製造法、
〔8〕R1およびR2が同一または異なって低級アルキル基または低級シクロアルキル基である前記〔2〕又は〔4〕記載の製造法、
〔9〕ボラン試薬がボラン-テトラヒドロフラン錯体である前記〔1〕記載の製造法等に関する。
R1、R2およびR3で示される「ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
該アルキル基の置換基としては、(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)低級アルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ等のC1-6アルコキシ基)、(6)ホルミル、(7)低級アルキルカルボニル基(例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル等のC1-6アルキル-カルボニル基)、(8)低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等のC1-6アルコキシ-カルボニル基)、(9)カルボキシル、(10)N-モノ低級アルキルカルバモイル基(例えば、N-メチルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピルカルバモイル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチルカルバモイル、N-イソブチルカルバモイル、N-tert-ブチルカルバモイル等のN-モノC1-6アルキル-カルバモイル基)、(11)N,N-ジ低級アルキルカルバモイル基(例えば、N,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジエチルカルバモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,N-ジイソプロピルカルバモイル、N-エチル-N-メチルカルバモイル等のN,N-ジC1-6アルキル-カルバモイル基)、(12)ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、(13)モノ-低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等のモノ-C1-6アルキルアミノ基)、(14)ジ-低級アルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ等のジ-C1-6アルキルアミノ基)等が挙げられる。これらの置換基から選ばれる1ないし3個を置換可能な位置に有していてもよい。
該「シクロアルキル基」の置換基としては、前記の「置換されていてもよいアルキル基」の有していてもよい置換基と同個数、同様の置換基が挙げられる。
該「アリール基」の置換基としては、(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)低級アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のC1-6アルキル基)、(6)低級アルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ等のC1-6アルコキシ基)、(7)ホルミル、(8)低級アルキルカルボニル基(例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル等のC1-6アルキル-カルボニル基)、(9)低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等のC1-6アルコキシ-カルボニル基)、(10)カルボキシル、(11)N-モノ低級アルキルカルバモイル基(例えば、N-メチルカルバモイル、N-エチルカルバモイル、N-プロピルカルバモイル、N-イソプロピルカルバモイル、N-ブチルカルバモイル、N-イソブチルカルバモイル、N-tert-ブチルカルバモイル等のN-モノC1-6アルキル-カルバモイル基)、(12)N,N-ジ低級アルキルカルバモイル基(例えば、N,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジエチルカルバモイル、N,N-ジプロピルカルバモイル、N,N-ジイソプロピルカルバモイル、N-エチル-N-メチルカルバモイル等のN,N-ジC1-6アルキル-カルバモイル基)、(13)ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、(14)モノ-低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等のモノ-C1-6アルキルアミノ基)、(15)ジ-低級アルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ等のジ-C1-6アルキルアミノ基)、(16)ハロゲノ-低級アルキル基(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル等のハロゲノ-C1-6アルキル基)等が挙げられる。これらの置換基から選ばれる1ないし5個を置換可能な位置に有していてもよい。
該「複素環基」の置換基としては、前記の「置換されていてもよいアリール基」の有していてもよい置換基と同個数、同様の置換基が挙げられる。
なかでも、低級アルキル基、低級シクロアルキル基または置換されていてもよいC6-10アリール基が好ましい。とりわけ、1ないし5個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニルが好ましい。特に1ないし3個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニルが好ましい。
R3としては、水素原子が好ましい。
ボラン試薬の使用量は、化合物(II)1モルに対して約0.5ないし10モル、好ましくは約3ないし5モルである。
前記反応は、不活性な有機溶媒中または不活性な含水有機溶媒中で行うことができる。該有機溶媒としては、炭化水素類(例、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン等)、芳香族炭化水素類(例、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン等)、エーテル類(例、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等)、ハロゲン化炭化水素類(例、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素類等)、ニトリル類(例、アセトニトリル、プロピオニトリル等)等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、また混合溶媒として用いてもよい。好ましい溶媒は芳香族炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類等である。さらに好ましくは芳香族炭化水素類(トルエン、ベンゼン)である。
該反応における反応温度は、約0ないし40℃、好ましくは約20ないし30℃である。該反応におけるボラン試薬の添加時間は、0時間以上、好ましくは約0.5時間以上、更に好ましくは約2時間以上である。ただし、通常は、約5時間以内である。該反応における反応時間は、約0.5ないし24時間、好ましくは約1ないし5時間である。
生成物は常法に従って反応混合物中からも単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
以下に実施例および参考例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例の各物性の測定には次の機器を用いた。1H核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR):DPX300(ブルッカー社製)、内部基準物質:テトラメチルシラン。13C核磁気共鳴スペクトル(13C-NMR):DPX300(ブルッカー社製)、内部基準物質:CDCl3。31P核磁気共鳴スペクトル(31P-NMR):DPX300(ブルッカー社製)、外部基準物質:85%H3PO4水溶液。
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 2.39 (s, 6H), 7.27-7.30 (m, 4H), 7.54 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 8.03 (d, 1H, JH-P = 477.6 Hz).
13C-NMR (75MHz, CDCl3, CDCl3) δ: 23.01, 129.16, 130.53, 130.85, 131.02, 131.99, 132.15, 144.38, 144.41.
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 22.67 (dquint, JH-P = 477.6 Hz, JHCC-P = 13.3 Hz).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 7.49-7.64 (m, 6.5H), 7.86-7.95 (m, 6H), 8.40 (d, 2H, J = 15.7 Hz), 9.15 (0.5H).
13C-NMR (75MHz, CDCl3, CDCl3)δ: 125.07, 125.23, 127.13, 127.76, 127.93, 128.41, 128.81, 128.96, 132.43, 132.62, 132.82, 132.96, 135.05.
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 22.99 (dquint, JH-P = 481.0 Hz, JHCC-P = 13.4 Hz).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 1.25-1.98 (m, 22H), 6.28 (d, 1H, JH-P = 433.6 Hz).
31P-NMR (121 MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 50.07 (d, JH-P = 433.5 Hz).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 3.85 (s, 6H), 6.98 (d, 2H, J = 2.1 Hz), 7.01 (d, 2H, J = 2.1Hz), 7.57 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 8.03 (d, 1H, JH-P = 477 Hz).
13C-NMR (75MHz, CDCl3, CDCl3) δ: 55.31, 114.29, 114.28, 122.27, 123.70, 132.51, 132.68, 162.87.
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 21.19 (dq, JH-P = 477 Hz, JH-CCP = 13Hz).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS)δ: 0.51-1.75 (m, 3H), 6.31 (dq, 1H, JH-P = 378.7 Hz, J = 7.0 Hz), 7.42-7.52 (m, 6H), 7.64-7.71 (m, 4H).
13C-NMR (75MHz, CDCl3, CDCl3)δ: 125.50, 126.26, 128.66, 128.80, 131.28, 131.31, 132.54, 132.67.
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 0.69-1.69 (m), 3.83-4.83 (m)
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 0.45-1.65 (m, 3H), 2.37 (s, 6H), 6.24 (dq, 1H, JH-P = 377.5 Hz, J = 6.6 Hz), 7.22-7.25 (m, 4H), 7.49-7.56 (m, 4H).
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: -1.43- -0.18 (m), 1.81-3.00 (m).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 0.60-1.85 (m, 3H), 6.56 (dq, 1H, JH-P= 378.7 Hz, J = 6.9 Hz), 7.52-8.31 (m, 14H).
13C-NMR (75MHz, CDCl3, CDCl3) δ: 124.40, 125.16, 128.53, 129.22, 129.31, 129.61, 129.96, 130.30, 130.43, 134.20, 134.36, 135.91, 135.94, 135.99, 136.14.
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 1.10-2.21 (m), 3.92-4.95 (m).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 0.25-0.95 (m, 3H), 1.27-1.90 (m, 22H), 4.13 (dq, 1H, JH-P = 351.1 Hz, J = 4.7 Hz).
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: 16.20-17.54 (m), 18.98-20.31 (m).
1H-NMR (300MHz, CDCl3, TMS) δ: 0.26-1.65 (m, 3H), 3.83 (s, 6H), 6.26 (dm, 1H, JH-P = 378 Hz), 6.94 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.61 (s, 1H).
13C-NMR (75MHz, CDCl3, CDCl3) δ: 55.30, 114.59, 114.74, 116.84, 117.67, 134.43, 134.57, 162.23.
31P-NMR (121MHz, CDCl3, 85%H3PO4) δ: -4.5-(-3.2) (m), -1.6-0.4 (m).
Claims (8)
- 式
- R3が水素原子である請求項1記載の製造法。
- R1およびR2が同一または異なって(i)水素原子、(ii)ハロゲン原子、(iii)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルコキシ基、(6)ホルミル、(7)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(8)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(9)カルボキシル、(10)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(11)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)ハロゲン原子、(13)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(14)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基から選ばれる1ないし3個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいアルキル基、(iv)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルコキシ基、(6)ホルミル、(7)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(8)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(9)カルボキシル、(10)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(11)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)ハロゲン原子、(13)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(14)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基から選ばれる1ないし3個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいシクロアルキル基、(v)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルキル基、(6)C 1−6 アルコキシ基、(7)ホルミル、(8)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(9)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(10)カルボキシル、(11)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(13)ハロゲン原子、(14)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、(15)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(16)ハロゲノ−C 1−6 アルキル基から選ばれる1ないし5個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいアリール基または(vi)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルキル基、(6)C 1−6 アルコキシ基、(7)ホルミル、(8)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(9)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(10)カルボキシル、(11)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(13)ハロゲン原子、(14)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、(15)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(16)ハロゲノ−C 1−6 アルキル基から選ばれる1ないし5個の置換基を置換可能な位置に有していてもよい複素環基、R3が(i)ハロゲン原子、(ii)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルコキシ基、(6)ホルミル、(7)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(8)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(9)カルボキシル、(10)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(11)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)ハロゲン原子、(13)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(14)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基から選ばれる1ないし3個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいアルキル基、(iii)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルコキシ基、(6)ホルミル、(7)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(8)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(9)カルボキシル、(10)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(11)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)ハロゲン原子、(13)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(14)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基から選ばれる1ないし3個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいシクロアルキル基、(iv)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルキル基、(6)C 1−6 アルコキシ基、(7)ホルミル、(8)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(9)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(10)カルボキシル、(11)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(13)ハロゲン原子、(14)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、(15)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(16)ハロゲノ−C 1−6 アルキル基から選ばれる1ないし5個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいアリール基または(v)(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルキル基、(6)C 1−6 アルコキシ基、(7)ホルミル、(8)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(9)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(10)カルボキシル、(11)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(13)ハロゲン原子、(14)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、(15)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(16)ハロゲノ−C 1−6 アルキル基から選ばれる1ないし5個の置換基を置換可能な位置に有していてもよい複素環基である請求項1記載の製造法。
- R1およびR2が同一または異なって(1)ニトロ、(2)ニトロソ、(3)シアノ、(4)ヒドロキシ、(5)C 1−6 アルキル基、(6)C 1−6 アルコキシ基、(7)ホルミル、(8)C 1−6 アルキル−カルボニル基、(9)C 1−6 アルコキシ−カルボニル基、(10)カルボキシル、(11)N−モノC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(12)N,N−ジC 1−6 アルキル−カルバモイル基、(13)ハロゲン原子、(14)モノ−C 1−6 アルキルアミノ基、(15)ジ−C 1−6 アルキルアミノ基、及び(16)ハロゲノ−C 1−6 アルキル基から選ばれる1ないし5個の置換基を置換可能な位置に有していてもよいアリール基である請求項2又は3記載の製造法。
- R1およびR2が同一または異なって1ないし5個のC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、モノC1−6アルキルアミノ基またはジC1−6アルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニルである請求項4記載の製造法。
- R1およびR2が同一または異なってC1−6アルキル基またはC3−6シクロアルキル基である請求項2又は3記載の製造法。
- ボラン試薬がボラン−テトラヒドロフラン錯体又はボラン−アミン錯体である請求項1記載の製造法。
- ボラン試薬がボラン−テトラヒドロフラン錯体である請求項1記載の製造法。
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