JP4547733B2 - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4547733B2 JP4547733B2 JP19430799A JP19430799A JP4547733B2 JP 4547733 B2 JP4547733 B2 JP 4547733B2 JP 19430799 A JP19430799 A JP 19430799A JP 19430799 A JP19430799 A JP 19430799A JP 4547733 B2 JP4547733 B2 JP 4547733B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- formula
- independently
- crystal display
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶に印加する電界の方向が基板界面にほぼ平行である方式に関し、かつまた液晶組成物に特定の構造を持つ材料を使用した電気光学液晶ディスプレイに関する。
【0002】
【従来の技術】
従来のTN、STN等の液晶ディスプレイでは、相対向した2枚の基板に形成した電極間に電圧を印加する事により、ほぼ基板界面に垂直な電界を発生させ、電界方向(またはそれと垂直な方向)に液晶を動作させることにより表示を行っていた。
特表平5-505247、EP588568には、液晶層に対して平行な有効成分を持つ電界が液晶を動作させる方式IPS(In-Plain Switching)が記載されている。IPSディスプレイは、TNやSTNなどのねじれ構造を持ち、電界により液晶が基板面とほぼ平行な状態から垂直な状態に動作する事により表示する方式に比べ、基板とほぼ平行な面内で動作する事により表示するため、視角特性が優れたものである。しかし基板にほぼ平行な横電界を印加するため、従来のねじれ型方式とは異なったIPS方式に最適化された幅広い液晶温度範囲、低温での液晶安定性、低い粘性、短い応答時間、加熱・光に対する安定性、高い電圧保持率、ディスプレイ特性に最適化された複屈折、弾性定数を持つ液晶組成物が望まれていたが十分満足する液晶材料は得られていなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、IPSディスプレイにおいて、幅広い液晶温度範囲、低温での液晶安定性、低い粘性、短い応答時間、加熱・光に対する安定性、高い電圧保持率、ディスプレイ特性に最適化された複屈折、弾性定数を持つ液晶組成物を見いだすことにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
液晶材料化合物及び液晶組成物を網羅的に検討した結果、上記課題を満足する若しくは上記欠点を従来よりは小さい程度で抑えることができる液晶組成物を見いだすことができ、これを用いたIPSディスプレイを作成できた。以下本発明について詳述する。
【0005】
本発明の第1は、マトリクス状に配置された画素部にスイッチング素子が設けられているアクティブマトリクス型液晶表示素子であり、配向制御層を有する2枚の基板間の液晶層が液晶分子の長軸をほぼ基板と平行にして配向し、液晶を駆動するための電場が液晶層に対してほぼ平行になるように駆動されるよう構成され、該液晶層を形成する液晶組成物が式(1)、式(3)、式(4)で表される群の中から選ばれる少なくとも一群に属する化合物を少なくとも一種以上含み、液晶組成物の特性が、ネマチック−アイソトロピック転移温度(Tni)が少なくとも60℃、クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度(T-n)が高くとも-30℃、25℃での複屈折率(Δn)が0.04〜0.15 であることを特徴とする液晶表示素子に関する。
【0006】
【化8】
【0007】
[式中Rは、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜15のアルケニル基でありこの基を非置換であるか、あるいは置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-により置き換えられてもよい。
環A及び環Bはそれぞれ独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換えられてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
m、nは0、1または2である。
Y1は、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基、Rと同じ定義または式(2)であり、
【0008】
【化9】
【0009】
(式中X1及びX2はそれぞれ独立してH、FまたはClであり、
Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-または単結合であり、
Y2はF、ClまたはCNである。)]
【0010】
【化10】
【0011】
(式中Rは互いにそれぞれ独立して式(1)でのRの定義と同じであり、
環C及び環Dはそれぞれ独立して
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい)
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換えられてもよい)
(f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Z3及びZ4は互いにそれぞれ独立してZ1、Z2と同じ定義であり、
p及びqは互いにそれぞれ独立してm、nと同じ定義であり、
X3、X4及びX5は互いにそれぞれ独立して、H、FまたはClである。
Y3はY1と同じ定義である。)
【0012】
【化11】
【0013】
(式中Rは互いにそれぞれ独立して式(1)でのRの定義と同じであり、
環E、環F、環G及び環Hは互いにそれぞれ独立して
(g) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい)
(h) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換えられてもよい)
(i) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(g)、基(h)、基(i)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよい。
Z5及びZ6は互いにそれぞれ独立してZ1、Z2と同じ定義であり、
s及びtは互いにそれぞれ独立してm、nと同じ定義であり、
X6〜X11は互いにそれぞれ独立して、H、FまたはClであり、
Y4はY1と同じ定義である。)
【0014】
本発明の第2は、液晶組成物が、式(5)の化合物群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする本発明第1記載の液晶表示素子に関する。
【0015】
【化12】
【0016】
(式中Rは互いに独立して式(1)でのRの定義と同じであり、
環I及び環Jはそれぞれ相互に独立して、
(j) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい)
(k) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換えられてもよい)
(l) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(j)、基(k)、基(l)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよい。
Z7及びZ8は互いにそれぞれ独立してZ1、Z2と同じ定義であり、
X12及びX13は互いにそれぞれ独立してX1、X2と同じ定義であり、
uは0、1または2であり、
Y5は、FまたはClであり、
Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2-、-OCH2-または-OCHF-である。)
【0017】
本発明の第3は、液晶組成物が、式(6)及び式(7)の化合物群のいずれか一方若しくは両方から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関する。
【0018】
【化13】
【0019】
(式中R及びR'は互いにそれぞれ独立して式(1)でのRの定義と同じであり、環Iは環G、環Hの定義と同じであり、
Z9及びZ10はそれぞれ独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C=C-または-C≡C-であり、
Z11及びZ12はそれぞれ独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-C=C-または-C≡C-である。
X14〜X17はそれぞれ独立して、H、FまたはClである。
a1は0または1であり、
a2及びa3はそれぞれ独立に0、1または2である。
Y6はCNである。)
【0020】
本発明の第4は、液晶組成物が、式(1)の群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする本発明第1、2または3記載の液晶表示素子に関する。
【0021】
本発明の第5は、液晶組成物が、式(3)の群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする本発明第1、2または3記載の液晶表示素子に関する。
【0022】
本発明の第6は、液晶組成物が、式(4)の群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする本発明第1、2または3記載の液晶表示素子に関する。
【0023】
本発明の第7は、液晶組成物が、式(1)及び式(3)、または式(1)及び式(4)、若しくは式(3)及び式(4)の2群の組み合わせの内の1群ずつから少なくとも1種を含むことを特徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関する。
【0024】
本発明の第8は、液晶組成物が、式(1)の群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関する。
【0025】
本発明の第9は、液晶組成物が、式(3)の群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関する。
【0026】
本発明の第10は、液晶組成物が、式(4)の群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする本発明第1または2記載の液晶表示素子に関する。
【0027】
本発明の第11は、式(7)の化合物が、下記の式(8-1)〜(8-5)で表される化合物であることを特徴とする本発明第3記載の液晶表示素子に関する。
【0028】
【化14】
【0029】
(式中R、R'はそれぞれ独立に式(1)のRと同じ定義であり、Zは単結合、-COO-、-OCO-または-CH2CH2-である。)
【0030】
本発明の第12は、液晶組成物が式(1)で表される化合物を10〜50%、式(3)で表される化合物を10〜50%、式(4)で表される化合物を10〜50%含有することを特徴とする本発明第1記載の液晶表示素子に関する。
【0031】
本発明の第13は、液晶表示素子が、偏光された紫外線を照射することにより液晶配向能を付与された液晶配向膜を有する事を特徴とする本発明第1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12記載の液晶表示素子に関する。
【0032】
本発明の液晶媒体に用いられる一般式(5)の化合物はWO91/03450や特開平2-233626号公報に記載の化合物であって、フルオロ系の化学的に安定性の高い液晶化合物である。しかしこれらの化合物だけでは、得られる組成物は析出やスメクチック発現等の問題があった。
【0033】
本発明はIPSディスプレイ用の組成物の改善を鋭意行った結果、従来知られていた基(9)及び基(10)に換えて、基(11)、基(12)または基(13)を有する化合物を含んだ液晶組成物をIPSディスプレイに使用することにより、動作温度範囲が幅広く、化学安定性に優れ、高い電圧保持率を有する等、従来のIPSディスプレイが有していた特性の欠点を改善、若しくはより軽減するディスプレイを見出すに至り本願発明が可能となった。
【0034】
【化15】
【0035】
【発明の実施の形態】
本発明の特徴は、IPSに使用する液晶組成物が式(1)、式(3)、式(4)で表される群の中から選ばれる少なくとも一群に属する化合物を少なくとも1種以上含む組成物であって、式(5)の化合物群から選ばれた化合物を少なくとも1種及び/または式(6)、式(7)の化合物群から選ばれた化合物を少なくとも1種からなる液晶媒体であり、該液晶組成物の特性が、ネマチック−アイソトロピック転移温度(Tni)が少なくとも60℃、クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度(T-n)が高くとも-30℃、25℃での複屈折率(Δn)が0.04〜0.15 である。
式(5)で表される化合物としては、
Rは炭素数1〜10のアルキル基若しくは炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、環G、環Hはトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、X12、X13はいずれかがFであることが好ましく、さらに好ましいのは両方ともFである。
uは0または1が好ましい。
Y5はFであることが好ましく、
Q2は単結合、-OCHF-、-OCF2- が好ましく、
また連結基Z7、Z8は、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C≡C-であることが好ましく、単結合が特に好ましい。
式(5)の化合物の好ましい例としては、
【0036】
【化16】
【0037】
式(1)、式(3)、式(4)で表される化合物としては、
環A〜環Fはトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基が好ましく、また、連結基Z1〜Z8は単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、エステル結合が好ましく、
置換基X1〜X11は、いずれかがFであることが好ましい。X3、X6はFであることが特に好ましい。
m、n、p、q、s、tは0または1が好ましい。
Y1、Y3及びY4はアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNが好ましい。
Rは炭素数1〜5のアルキル基または炭素数2〜5のアルケニル基が好ましく、特に炭素数2〜5のアルケニル基の場合下記の構造が好ましい。
【0038】
【化17】
【0039】
(上記それぞれの構造において、右端は環に接合している。)
式(1)の化合物の好ましい例としては、
【0040】
【化18】
【0041】
(式中Rは、互いに独立して式(1)のRと同じ定義であり、
Y7はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはRであり、
それぞれの式において、RとY7を入れ換えて表される化合物も含む。)
式(3)の化合物の好ましい例としては、
【0042】
【化19】
【0043】
(式中Rは、互いに独立して式(1)のRと同じ定義であり、
Y8はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはRであり、
それぞれの式において、RとY8を入れ換えて表される化合物も含む。)
式(4)の化合物の好ましい例としては、
【0044】
【化20】
【0045】
(式中Rは互いに独立して式(1)のRと同じ定義であり、Y9はそれぞれ独立して-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNまたはRであり、それぞれの式において、RとY9を入れ換えて表される化合物も含む。)
特に式(14)の構造をもつ化合物が好ましい。
【0046】
【化21】
式(6)、式(7)の化合物としては、
R、R'は炭素数1〜5のアルキル基または炭素数2〜5のアルケニル基が好ましく、特に炭素数2〜5のアルケニル基の場合下記の構造が好ましい。
【化22】
【0047】
(上記それぞれの構造において、右端は環に接合している。)
環Iはトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、
置換基X14〜X17はFまたはClが好ましく、特にFを2個または3個含んでいることが好ましい。
連結基Z9〜Z12は単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、エステル結合が好ましく、
Y6は、CNが好ましい。
【0048】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0049】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【0050】
Tni:ネマチック−アイソトロピック転移温度(℃)
T-n:クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度(℃)
Vth:セル厚6μmのTN-LCDに注入した時のしきい値電圧(V)
(電圧無印加時の輝度から10%輝度が低下したときの電圧)
△ε :25℃での誘電率異方性 (-)
Δn :25℃での複屈折率(-)
τ :IPS-LCDに注入したときのレスポンス(msec)
(立ち上がり時間と立ち下がり時間の平均値)
実験で使用した試験用IPSディスプレイは、特表平5-505247号公報記載の櫛形構造を有するセルを作成した。電極間隔は20μm、セル厚は5μmである。
(実施例1)
【0051】
【化23】
【0052】
(比較例1)
【0053】
【化24】
【0054】
【表1】
【0055】
表1に示すように実施例1は比較例1に比べTni−T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得られた。また、高い電圧保持率と高温でも高いコントラストを得ることができた。
(実施例2)
【0056】
【化25】
【0057】
【表2】
【0058】
表2に示すように実施例2は、Tni−T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果を得られた。また、高い電圧保持率を得ることができた。
【0059】
US5,807,498実施例1に記載の方法に従い、偏光UVにより液晶配向能を付与した配向膜を有するIPSセルを作製した。
このセルに実施例2の組成物を注入し、レスポンスτを測定したところ50msecであり、良好なコントラストが得られた。
(実施例3)
【0060】
【化26】
【0061】
(比較例2)
【0062】
【化27】
【0063】
【表3】
【0064】
表3に示すように実施例3は比較例2に比べTni−T-n間のネマチック転移温度範囲を拡大する効果とを得られた。また、高い電圧保持率と高温でも高いコントラストを得ることができた。
【0065】
US5,807,498実施例1に記載の方法に従い、偏光UVにより液晶配向能を付与した配向膜を有するIPSセルを作製した。
このセルに実施例3の組成物を注入し、レスポンスτを測定したところ60msecであり、良好なコントラストが得られた。
【0066】
【発明の効果】
本発明は、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する化合物を含んだ液晶組成物をIPSディスプレイに使用することにより、動作温度範囲が幅広く、化学安定性に優れた、高い電圧保持率を提供することができ、および従来のIPSディスプレイ用組成物の欠点を改善若しくは軽減することが可能な液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を提供することができる。
Claims (13)
- マトリクス状に配置された画素部にスイッチング素子が設けられているアクティブマトリクス型液晶表示素子であり、配向制御層を有する2枚の基板間の液晶層が液晶分子の長軸をほぼ基板と平行にして配向し、液晶を駆動するための電場が液晶層に対してほぼ平行になるように駆動されるよう構成され、該液晶層を形成する液晶組成物が式(1)及び式(3)、式(1)及び式(4)、又は式(3)及び式(4)の2群の組み合わせの内の1群ずつから少なくとも1種を含み、液晶組成物の特性が、ネマチック−アイソトロピック転移温度(Tni)が少なくとも60℃、クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度(T-n)が高くとも-30℃、25℃での複屈折率(Δn)が0.04〜0.15 であることを特徴とする液晶表示素子。
環A及び環Bはそれぞれ独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-に置き換えられてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基
(c) 1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はハロゲンで置換されていても良い。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
m、nは0、1または2である。
Y1は、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基、Rと同じ定義または式(2)であり、
Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-または単結合であり、
Y2はF、ClまたはCNである。)]
環C及び環Dはそれぞれ独立して
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-に置き換えられてもよい)
(e) 1,4-フェニレン基
(f) 1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はハロゲンで置換されていても良い。
Z3及びZ4は互いにそれぞれ独立してZ1、Z2と同じ定義であり、
p及びqは互いにそれぞれ独立してm、nと同じ定義であり、
X3、X4及びX5は互いにそれぞれ独立して、H、FまたはClである。
Y3はY1と同じ定義である。)
環E及び環Fは互いにそれぞれ独立して
(g) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-に置き換えられてもよい)
(h) 1,4-フェニレン基
(i) 1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(g)、基(h)、基(i)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよい。
Z5及びZ6は互いにそれぞれ独立してZ1、Z2と同じ定義であり、
s及びtは互いにそれぞれ独立してm、nと同じ定義であり、
X6〜X11は互いにそれぞれ独立して、H、FまたはClであり、
Y4はY1と同じ定義である。
但し、m+n=0のとき、Y1は式(2)であり、
m+n=2、m=2又はn=2のとき、Y1は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基又はRと同じ定義であり、
且つm+nは3以上を表すことは無く、
p+q=0のとき、Y1は式(2)であり、
p+q=2、p=2又はq=2のとき、Y1は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基又はRと同じ定義であり、
且つp+qは3以上を表すことは無く、
s+t=0のとき、Y1は式(2)であり、
s+t=2、s=2又はt=2のとき、Y1は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、アルコキシ基又はRと同じ定義であり、
且つs+tは3以上を表すことは無い。) - 液晶組成物が、式(5)の化合物群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子。
環G及び環Hはそれぞれ相互に独立して、
(j) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-O-及びまたは-S-に置き換えられてもよい)
(k) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は-N-に置き換えられてもよい)
(l) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(j)、基(k)、基(l)はCNまたはハロゲンで置換されていてもよい。
Z7及びZ8は互いにそれぞれ独立してZ1、Z2と同じ定義であり、
X12及びX13は互いにそれぞれ独立してX1、X2と同じ定義であり、
uは0、1または2であり、
Y5は、FまたはClであり、
Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2-、-OCH2-または-OCHF-である。) - 液晶組成物が、式(6)及び式(7)の化合物群のいずれか一方若しくは両方から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1または2記載の液晶表示素子。
環Iは環G、環Hの定義と同じであり、
Z9及びZ10はそれぞれ独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C=C-または-C≡C-であり、
Z11及びZ12はそれぞれ独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-C=C-または-C≡C-である。
X14〜X17はそれぞれ独立して、H、FまたはClである。
a1は0または1であり、
a2及びa3はそれぞれ独立に0、1または2である。
Y6はCNである。) - 液晶組成物が、式(1)の群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1、2または3記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、式(3)の群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1、2または3記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、式(4)の群から選ばれた化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする請求項1、2または3記載の液晶表示素子。
- 式(1)、式(3)及び式(4)において、m、n、p、q、s及び/又はtが0又は1を表す請求項1または2記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、式(1)の群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請求項1または2記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、式(3)の群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請求項1または2記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、式(4)の群から選ばれた化合物を少なくとも2種以上含むことを特徴とする請求項1または2記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が式(1)で表される化合物を10〜50%、式(3)で表される化合物を10〜50%、式(4)で表される化合物を10〜50%含有することを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子が、偏光された紫外線を照射することにより液晶配向能を付与された液晶配向膜を有する事を特徴とする請求項1、2、3、4,5、6、7、8、9、10、11又は12のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19430799A JP4547733B2 (ja) | 1999-07-08 | 1999-07-08 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19430799A JP4547733B2 (ja) | 1999-07-08 | 1999-07-08 | 液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001019963A JP2001019963A (ja) | 2001-01-23 |
JP4547733B2 true JP4547733B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=16322437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19430799A Expired - Lifetime JP4547733B2 (ja) | 1999-07-08 | 1999-07-08 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4547733B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002053861A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001026779A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-01-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP4743459B2 (ja) * | 1999-08-19 | 2011-08-10 | Dic株式会社 | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
WO2002044304A1 (en) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Merck Patent Gmbh | Electro-optical liquid crystal display and liquid crystalline medium |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001011460A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10512914A (ja) * | 1995-02-03 | 1998-12-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学的液晶ディスプレイ |
US5807498A (en) * | 1996-03-29 | 1998-09-15 | Alliant Techsystems Inc. | Process and materials for aligning liquid crystals and liquid crystal optical elements |
DE19748618B4 (de) * | 1996-12-05 | 2009-12-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
JP4696329B2 (ja) * | 1999-06-30 | 2011-06-08 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
-
1999
- 1999-07-08 JP JP19430799A patent/JP4547733B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001011460A (ja) * | 1999-07-01 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002053861A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2001019963A (ja) | 2001-01-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI487776B (zh) | 液晶介質 | |
TWI638035B (zh) | 液晶顯示元件、以及液晶組成物及其用途 | |
JP4664075B2 (ja) | 光安定な液晶媒体 | |
JP3181899B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP4562392B2 (ja) | 液晶化合物 | |
JP5575362B2 (ja) | 液晶媒体 | |
TW200902687A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP5410016B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2003507526A (ja) | 液晶媒体 | |
JP5105669B2 (ja) | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP5954017B2 (ja) | ペルフルオロアルキル鎖を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW200400247A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP2002012868A (ja) | 液晶媒体 | |
KR20210079205A (ko) | 액정 매질, 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이 및 화합물 | |
TW200831648A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP4790097B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP4873853B2 (ja) | 液晶媒体 | |
TWI284146B (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP5240487B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
KR20220028108A (ko) | 액정 매질, 이를 포함하는 액정 디스플레이, 및 화합물 | |
JP4547733B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
JPH09249881A (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
JP3716076B2 (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
JP4885514B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP4894098B2 (ja) | 液晶組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050721 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100615 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100628 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4547733 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130716 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130716 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |