JP4547441B2 - 有機elインク組成物およびその製造方法 - Google Patents
有機elインク組成物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4547441B2 JP4547441B2 JP2008092385A JP2008092385A JP4547441B2 JP 4547441 B2 JP4547441 B2 JP 4547441B2 JP 2008092385 A JP2008092385 A JP 2008092385A JP 2008092385 A JP2008092385 A JP 2008092385A JP 4547441 B2 JP4547441 B2 JP 4547441B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- group
- ink composition
- carboxylic acid
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 81
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 50
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 47
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 30
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- -1 aromatic boron compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 34
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 20
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1CCCCC FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dioxane Chemical compound C1OCCOC1C1=CC=CC=C1 WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRELKWVICLJRCD-UHFFFAOYSA-N CO[NH+](c1ccccc1)[O-] Chemical compound CO[NH+](c1ccccc1)[O-] JRELKWVICLJRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004792 aryl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
しかしこれらの高分子有機EL材料を発光層とする有機EL素子は、駆動時の初期に輝度が低下することや、長期に使用した際に寿命が短くなることがあった。
[1]その高分子鎖末端にアルコキシル基を有する高分子有機EL材料と、有機溶媒と、芳香族カルボン酸と、を含む組成物を準備する工程、および前記準備された組成物に電場を印加して、前記芳香族カルボン酸の、前記アルコキシル基に由来するアルキルエステルを生成させる工程を含む、有機ELインク組成物の製造方法。
[2]前記高分子有機EL材料は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物を、パラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られるものであり、前記組成物に含まれる前記芳香族カルボン酸の量は、前記有機溶媒と芳香族カルボン酸との合計量に対して0.01〜1重量%であり、かつ前記高分子有機EL材料の末端アルコキシル基のモル数よりも多い、[1]記載の製造方法。
[3]前記印加される電場の強さは3〜10kV/mmである、[1]または[2]に記載の製造方法。
[7]高分子有機EL材料を含む有機ELインク組成物を、画素電極上、または画素電極上に積層された正孔注入輸送層もしくは中間層上に塗布する工程と、前記塗布された組成物を乾燥させる工程を含み、前記有機ELインク組成物は、[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法により得られる有機ELインク組成物である、有機EL素子の製造方法。
有機ELインク組成物(以下「インク組成物」ともいう)とは、有機EL素子の発光層を塗布法により形成するために用いられる組成物である。具体的には、有機ELインク組成物は、バンク(「障壁」ともいう)で規定された領域に塗布され、さらに乾燥されて有機EL素子を形成する。本発明においては塗布された乾燥前の膜を「塗布膜」、塗布膜を乾燥して得られた膜を「塗膜」ともいう。
(1)(A)高分子有機EL材料と、(B)有機溶媒を含む組成物を準備する工程、および(2)前記準備された組成物に電場を印加する工程。
特に、前記(1)の工程は、(A’)ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物をパラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られる高分子有機EL材料と、(B)有機溶媒と、(C)芳香族カルボン酸を、前記有機溶媒と当該芳香族カルボン酸との合計量に対し、0.01〜1重量%含む組成物を準備する工程であることが好ましい。
このように製造された有機ELインク組成物は、後述するとおり、金属成分や、カップリング反応で得られた高分子有機EL材料(「カップリング系高分子材料」ともいう)の高分子鎖末端に由来するアルコキシル基を含む活性種等が除去されやすい。よって、このインク組成物から得られる有機発光層は、駆動初期の輝度低下や寿命の低下が抑制される。
本工程では、例えば、有機溶媒に、高分子有機EL材料、好ましくは芳香族カルボン酸を溶解させる。溶解させる条件は特に限定されないが、必要に応じて加熱してもよい。
高分子有機EL材料とは、発光性を有する高分子材料をいう。本発明で使用される高分子有機EL材料は半導体特性を有することが好ましい。
中でも、本発明で使用される高分子有機EL材料は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物をパラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応して合成された高分子材料(カップリング系高分子材料)やグリニヤール反応を利用して合成された高分子材料(以下「グリニヤール系高分子材料」ともいう)が好ましい。
カップリング系高分子材料は、いわゆる鈴木カップリング反応や山本カップリング反応で得られる高分子材料である。このようなカップリング系高分子材料は、末端にアルコキシル基を有することがある。
このとき、カップリング系高分子材料に含まれる金属成分もイオン化されて遊離する。この金属イオンは電場をかけるために設けられた陰極にトラップされ、組成物中から除去される。
グリニヤール系高分子材料は、原料にグリニヤール試薬を用いるため、高分子材料中にBr等のハロゲン成分やMg等の金属成分を含むことがある。これらは、電場をかけられた際にイオン化して発光層に遊離し、有機EL素子の駆動初期の輝度低下や、寿命を低下させる。
しかし前述のとおり、本発明は、次工程においてグリニヤール系高分子材料を含む組成物に電場をかけるため、グリニヤール系高分子材料に含まれていた金属成分等を除去できる。
本発明に使用される有機溶媒は、通常、有機ELインク組成物に使用される有機溶媒であればよい。このような有機溶媒の例には、トルエン、キシレン、テトラリン、アニソール等の芳香族系有機溶媒、ジオキサン等のエーテル系溶媒、イソプロピルアルコール等アルコール系溶媒が含まれる。
有機溶媒の量は、インク組成物の粘度や、高分子有機EL材料の濃度を所望の値にするように適宜選択される。インク組成物の粘度は10〜30mPa・sであることが好ましい。また、高分子有機EL材料の濃度は、インク組成物中、0.5〜10重量%が好ましく、1〜4重量%がより好ましい。本発明において記号「〜」は、その両端の数値を含む。
一方、特定溶媒の分子量は300以下であることが好ましい。分子量が大きすぎると、塗布液から有機溶媒を除去することが困難になる場合があるためである。
芳香族カルボン酸とは、芳香環にカルボキシル基が導入された化合物をいう。本発明においては、一般式(c10)または(c11)で表される化合物が好ましい。
このような芳香族カルボン酸の具体例には、以下に示す化合物が含まれる。以下の化合物において、アルキル基等の置換基の置換する位置は任意である。
Xは、単結合、あるいは炭素数が1〜3のアルキレン基または−CH2−O−CH2−で表される基である。
このような芳香族カルボン酸の具体例には、以下の式で表される化合物が含まれる。以下の式において、アリール基やアラルキル基等の置換基の置換する位置は任意である。
本工程は、前工程で得られた組成物に電場を印加する。本工程で印加される電場の強さは、3〜10kV/mmであることが好ましい。電場の強さが前記上限値を超えると高分子有機EL材料が劣化することがある。電場の強さが前記下限値未満であると、高分子有機EL材料から金属成分等を除去する効果が十分でないことがある。また、電場の強さが前記下限値未満であると、高分子有機EL材料としてカップリング系高分子材料を用いた場合、高分子鎖末端からアルコキシル基を含む活性種を遊離させる効果が十分でないことがある。
この装置を用いる場合、組成物が導入されてから排出されるまでの平均流速は、1m/分程度であることが好ましい。
本発明の有機ELインク組成物は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物をパラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られる高分子有機EL材料と、有機溶媒と、芳香族カルボン酸とそのエステル誘導体とを含む。ここで、芳香族カルボン酸とそのエステル誘導体の含有量は、有機溶媒と芳香族カルボン酸とそのエステル誘導体の合計量に対して、0.01〜1重量%であることが好ましい。この有機ELインク組成物は、例えば前述の方法で製造される。このような方法で得られたインク組成物に含まれる高分子有機EL材料は、カップリング系高分子材料であるにもかかわらず、金属成分や、高分子鎖末端のアルコキシル基がほとんど除去されている。
本発明の有機ELインク組成物は、有機EL素子の発光層を塗布法で形成するために用いられる。本発明の有機EL素子の製造方法は、1)有機ELインク組成物を準備する工程、2)前記工程で得られた有機ELインク組成物を画素電極上、または画素電極上に積層された正孔注入輸送層もしくは中間層上に塗布する工程、3)前記塗布された有機ELインク組成物を乾燥させる工程を含むことが好ましい。有機ELインク組成物は、前述の製法で製造された有機ELインク組成物であることが好ましい。
乾燥された発光層に含まれる有機溶媒や、高分子有機EL材料由来の活性種や、カルボン酸や、そのエステル等の合計量は、100ppm以下であることが好ましい。
11 内壁
15 排出部
20、201 外壁10に配置された電極
21 内壁11に配置された電極
211 導線
30 弁
Claims (7)
- その高分子鎖末端にアルコキシル基を有する高分子有機EL材料と、有機溶媒と、芳香族カルボン酸と、を含む組成物を準備する工程、および
前記準備された組成物に電場を印加して、前記芳香族カルボン酸の、前記アルコキシル基に由来するアルキルエステルを生成させる工程を含む、有機ELインク組成物の製造方法。 - 前記高分子有機EL材料は、ハロゲン化芳香族化合物と芳香族ホウ素化合物を、パラジウム触媒またはニッケル触媒存在下でカップリング反応させて得られるものであり、
前記組成物に含まれる前記芳香族カルボン酸の量は、前記有機溶媒と芳香族カルボン酸との合計量に対して0.01〜1重量%であり、かつ前記高分子有機EL材料の末端アルコキシル基のモル数よりも多い、請求項1記載の製造方法。 - 前記印加される電場の強さは3〜10kV/mmである、請求項1に記載の製造方法。
- 請求項1に記載の製造方法により得られる、有機ELインク組成物。
- 高分子有機EL材料を含む有機ELインク組成物を、画素電極上、または画素電極上に積層された正孔注入輸送層もしくは中間層上に塗布する工程と、
前記塗布された組成物を乾燥させる工程を含み、
前記有機ELインク組成物は、請求項1に記載の製造方法により得られる有機ELインク組成物である、有機EL素子の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008092385A JP4547441B2 (ja) | 2008-03-31 | 2008-03-31 | 有機elインク組成物およびその製造方法 |
US12/412,418 US8414960B2 (en) | 2008-03-31 | 2009-03-27 | Ink composition for organic electroluminescent device and production method thereof |
CN2009101319742A CN101550297B (zh) | 2008-03-31 | 2009-03-30 | 有机电致发光油墨组合物和其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008092385A JP4547441B2 (ja) | 2008-03-31 | 2008-03-31 | 有機elインク組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009245816A JP2009245816A (ja) | 2009-10-22 |
JP4547441B2 true JP4547441B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=41117635
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008092385A Active JP4547441B2 (ja) | 2008-03-31 | 2008-03-31 | 有機elインク組成物およびその製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8414960B2 (ja) |
JP (1) | JP4547441B2 (ja) |
CN (1) | CN101550297B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100258797A1 (en) * | 2009-04-13 | 2010-10-14 | Panasonic Corporation | Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same |
WO2011058601A1 (ja) * | 2009-11-11 | 2011-05-19 | パナソニック株式会社 | 有機el素子、およびその製造方法 |
EP2624383B1 (en) | 2010-10-01 | 2019-12-25 | Ngk Spark Plug Co., Ltd. | Spark plug |
CN108089386B (zh) * | 2017-12-29 | 2021-02-02 | Oppo广东移动通信有限公司 | 盖板、显示模组和移动终端 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001345174A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 自発光装置及びその作製方法 |
JP2005093427A (ja) * | 2003-08-14 | 2005-04-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法 |
JP2007126533A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 中空樹脂粒子の製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4012450A (en) * | 1969-10-01 | 1977-03-15 | Johnson Matthey & Co., Limited | Catalytic reactions |
US5100759A (en) * | 1988-08-10 | 1992-03-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color light-sensitive material with infrared dye releaser |
JP3036436B2 (ja) | 1996-06-19 | 2000-04-24 | セイコーエプソン株式会社 | アクティブマトリックス型有機el表示体の製造方法 |
TWI226205B (en) | 2000-03-27 | 2005-01-01 | Semiconductor Energy Lab | Self-light emitting device and method of manufacturing the same |
JP3733527B2 (ja) | 2002-02-22 | 2006-01-11 | 独立行政法人科学技術振興機構 | メタフェニレンとオルトフェニレンの共重合体化合物 |
JP2004115587A (ja) | 2002-09-24 | 2004-04-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 高分子蛍光体、その製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20060110323A (ko) | 2003-12-16 | 2006-10-24 | 마츠시타 덴끼 산교 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 그 제조 방법 |
US7288329B2 (en) * | 2004-02-25 | 2007-10-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including conjugated polymers containing an azole structure |
US20060182993A1 (en) | 2004-08-10 | 2006-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
US20070241665A1 (en) | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electroluminescent element, and manufacturing method thereof, as well as display device and exposure apparatus using the same |
US20070290604A1 (en) | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of producing the same |
-
2008
- 2008-03-31 JP JP2008092385A patent/JP4547441B2/ja active Active
-
2009
- 2009-03-27 US US12/412,418 patent/US8414960B2/en active Active
- 2009-03-30 CN CN2009101319742A patent/CN101550297B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001345174A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 自発光装置及びその作製方法 |
JP2005093427A (ja) * | 2003-08-14 | 2005-04-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法 |
JP2007126533A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 中空樹脂粒子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101550297A (zh) | 2009-10-07 |
US20090246356A1 (en) | 2009-10-01 |
JP2009245816A (ja) | 2009-10-22 |
US8414960B2 (en) | 2013-04-09 |
CN101550297B (zh) | 2012-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9379323B2 (en) | Composition having improved performance | |
DE102006015183A1 (de) | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen | |
US8461572B2 (en) | Organic luminescent device and manufacturing method thereof | |
TWI597302B (zh) | Charge-transporting varnish | |
JP4547441B2 (ja) | 有機elインク組成物およびその製造方法 | |
JP2017502518A (ja) | ホスフィンオキシド母材及び金属ドーパントを含むn−ドープされた半導体材料 | |
WO2015158411A1 (de) | Materialien für elektronische vorrichtungen | |
DE102005043163A1 (de) | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen | |
EP3411455A1 (de) | Materialien für elektronische vorrichtungen | |
JP2017532323A (ja) | 架橋可能なホスト材料 | |
EP3642258A1 (de) | Materialien für elektronische vorrichtungen | |
EP3235020B1 (de) | Ambipolare hostmaterialien für optoelektronische bauelemente | |
JP6514005B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びインク組成物 | |
Ali et al. | Boosting efficiency and curtailing the efficiency roll-off in green perovskite light-emitting diodes via incorporating ytterbium as cathode interface layer | |
JP2013214565A (ja) | 芳香族ジヨードニウム塩、電荷輸送膜用組成物、電荷輸送膜用インク、およびそれらを用いた電荷輸送膜の製造方法 | |
JP5562657B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2015153864A (ja) | 有機膜及びこれを用いた有機電子デバイス | |
JP2005306998A (ja) | 電荷輸送性重合体およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP3230402A1 (de) | Elektronische vorrichtung | |
JP2007302624A (ja) | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 | |
JP5218131B2 (ja) | 有機el素子 | |
KR102543975B1 (ko) | 전하 수송성 바니시, 전하 수송성 박막 및 유기 일렉트로루미네슨스 소자 | |
WO2005078003A1 (ja) | 電気変換発光ポリマー及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP1582550A1 (en) | Polymer for organic el element, composition for organic el element, and organic el element | |
KR20190087853A (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100420 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100607 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100629 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100705 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4547441 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S303 | Written request for registration of pledge or change of pledge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316303 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S803 | Written request for registration of cancellation of provisional registration |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316803 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |