JP4103153B2 - 複素環式芳香族カルボン酸のアリールアミドの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、複素環式芳香族ハロゲン化合物を一酸化炭素および芳香族アミンと、触媒および塩基の存在下に反応させることによって、複素環式芳香族アリールアミドを製造する方法に関する。 本発明はさらに、本発明に従うアリールアミドの製造の出発物質としての、新規なハロゲノピリジンにも関する。
【0002】
本発明に従って製造することのできるアミドは、一般式
【0003】
【化12】
【0004】
〔式中、A1は窒素またはCR1、A2は窒素またはCR2、A3は窒素またはCR3、A4は窒素またはCR4、A5は窒素またはCR5であり、ただし、環のメンバーA1ないしA5のうち少なくとも一つが窒素であるが、二つの窒素原子が相互に直接結合することはない。 R1ないしR5は、存在する場合には、相互に独立に、水素、C1-4 アルキル基またはアリール基であるが、置換基R1ないしR5のうちの一つが式−ORの基〔式中、Rは、場合によっては置換された、芳香族または複素環式芳香族の基〕である。 R6 は水素またはC1-4アルキル基であり、R7は場合によっては置換された芳香族または複素環式芳香族の基である。〕
を有する。
【0005】
前記のアミドは、とくにピリジン−、ピリミジン−、ピラジン−、および1,3,5−トリアジン−カルボン酸のアリールアミドを包含する。
【0006】
この構造の多数の化合物、とくに置換基R1ないしR5のうちの一つが環の窒素原子に隣接するアリールオキシ基(−OR)であるものは、重要な除草剤である(WO−A94/27974,EP−A0053011,EP−A0447004)。 これらの既知の化合物の合成は、対応するカルボン酸またはカルボン酸誘導体(酸クロライド、エステル、ニトリル)から常法によって行なわれるが、それらはしばしば入手困難であり、従って高価である。
【0007】
本発明の目的はそれゆえ、もっと容易に入手できるエダクトから出発する、別の製造方法を提供することである。
【0008】
この目的は、本発明に従い、請求項の製造方法により達成することができる。
【0009】
一般式
【0010】
【化13】
【0011】
〔式中、A1ないしA5は上に定義したとおりであり、Xは塩素、臭素またはヨウ素である。〕
のハロゲン化合物を、一酸化炭素および一般式
【0012】
【化14】
【0013】
〔式中、R6およびR7は上に定義したとおり。〕
の第一級または第二級アミンと、塩基の存在下に直接反応させるとき、触媒として、一般式
【0014】
【化15】
【0015】
〔式中、R8 ないしR10は、相互に独立に、C1-4 アルキル基、C1-4 アルコキシ基またはフッ素である。〕
のトリフェニルホスフィンとパラジウムとの錯体が存在する場合には、所望の生成物(I)を良好な、またはほとんど定量的な収率で得ることができる、ということが見出された。 フェニル基の4−位(パラの位置)における置換基R8 ないしR10の存在は、ここでは重要な特徴であることがわかった。 対応するオルト置換またはメタ置換化合物は、置換されていないトリフェニル基と同様に、顕著に低い収率しかもたらさないか、または生成物を全然与えない。
【0016】
以下、C1-4 アルキル基とは、4箇までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の第一級、第二級または第三級アルキル基を意味すると理解すべきである。 以下、芳香族または複素環式芳香族の基とは、とくに単環のものまたは多環のものであって、たとえばフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントラセニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、ピリジル基、インドリル基またはキノリニル基を意味すると理解すべきである。 これらは、1箇以上の同一または異なる置換基、たとえばメチル基のような低級アルキル基、トリフルオロメチル基のようなハロゲン化アルキル基、メトキシ基のような低級アルコキシ基、またはメチルチオ基もしくはエタンスルフォニル基のような低級アルキルチオ(アルカンスルファニル)基もしくはアルカンスルフォニル基を有していてもよい。 置換されたフェニル環とは、とくに、(p−)フルオロフェニル基、(p−)メトキシフェニル基、(p−)トリル基または(p−)トリフルオロメチルフェニル基などを意味するものと理解すべきである。
【0017】
出発物質として使用するハロゲン化物(II)は、既知の化合物であるか、または既知の化合物と同様にして調製することができる。 この種の多数の化合物が、たとえばUS−A4254125およびEP−A0001187中に公表されている。 化合物2−クロロ−6−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イルオキシ]ピリジンは新規であって、これもまた本発明の主題をなす。
【0018】
本発明に従う製造方法は、アミド(I)においてA2 が窒素であって、残りの環メンバーとピリジン環を形成しているものの製造に、優先的に適している。
【0019】
とくに好ましいアミド(I)は、R1 が式−OR基〔式中、Rは上に定義したとおり。〕であるものである。
【0020】
その他の好ましいアミド(I)は、A1 が窒素であって残りの環メンバーとピリジン環を形成するもの、A1およびA5が窒素であって残りの環メンバーとピリミジン環を形成するもの、A1およびA4が窒素であって残りの環メンバーとピラジン環を形成するもの、ならびに、A1,A3およびA5 が窒素であって残りの環メンバーと1,3,5−トリアジン環を形成するもの、である。
【0021】
後者の4種類のアミドの中でも、R2 が式−ORの基〔式中、Rは上に定義したとおり。〕であるものが、とりわけ好ましい。
【0022】
その他の好ましいアミド(I)は、Rが、場合によっては置換されたフェニル基であるものである。 このことは、とくにピリジン、ピリミジン、ピラジンまたは1,3,5−トリアジンを含む上記のアミドであって、置換基R1またはR2が式−ORの基であるものに関していえる。
【0023】
その他の好ましいアミドは、R6が水素であり、R7が場合によっては置換されたフェニル基であるものである。
【0024】
好ましいハロゲン化合物(II)は、塩素化合物(X=Cl)である。
【0025】
とくに好ましいトリフェニルフォスフィン(IV)は、R8 ないしR10が同一であって、C1-4 アルコキシ基であるものである。
【0026】
R8 ないしR10がメトキシ基であるトリフェニルフォスフィンが、とりわけ好ましい。
【0027】
触媒的に活性なパラジウムジホスフィン錯体は、パラジウムが微細な元素形態であるもの(たとえば、活性炭上のパラジウム)、Pd(II)塩(たとえば、塩化物または酢酸塩)または適切なPd(II)錯体(たとえば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II))を、ホスフィンと反応させるという製造方法により、その場で好都合に形成される。 とくに好ましいパラジウム源は、酢酸パラジウムである。 パラジウムは、ハロゲン化物(II)を基準として、それぞれPd(II)0.02〜0.2 mol%またはPd(0)0.5〜2mol% (Pd/Cとして)の量を使用することが好ましい。 フォスフィンは、(Pdを基準として)過剰量を使用することが好都合で、やはりハロゲン化物(II)を基準として、0.2〜5mol%の量を使用することが好ましい。
【0028】
溶媒は、比較的極性の低いもの、たとえばトルエンまたはキシレン、または極性のもの、たとえばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルアセトアミドを使用することができる。
【0029】
使用する塩基は、比較的弱い塩基が好ましい。 この塩基は、使用する溶媒に可溶である必要はない。 適切な塩基の例は、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムのような炭酸塩、または酢酸ナトリウムのような酢酸塩である。 酢酸ナトリウムを使用すると、とくによい結果が得られる。
【0030】
反応温度は、80〜250℃が好ましい。
【0031】
一酸化炭素の圧力は、1〜50barが好ましい。
【0032】
ハロゲン化合物(II)は、一般式
【0033】
【化16】
【0034】
〔式中、Xは塩素、臭素またはヨウ素であり、A1ないしA5は上に定義したとおりである。 ただし、環の窒素原子に隣接する炭素原子上にある基R1ないしR5のうちの一つがZであって、残りの基R1ないしR5は、存在する場合、請求項1に定義したとおりである。〕
のジハロゲン化合物を、一般式
【0035】
【化17】
【0036】
〔式中、Rは上に定義したとおり。〕
の芳香族または複素環式芳香族のヒドロキシル化合物と反応させることによって、好都合に製造することができる。
【0037】
以下の実施例により、本発明の製造方法がどのように実施されるかを示す。
【0038】
【実施例】
〔実施例1〕
2−クロロ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン
水素化ナトリウム(95%)17.45g(690mmol)を、N,N−ジメチルアセトアミド420ml中に懸濁させた。 そこへ、3−(トリフルオロメチル)フェノール106.7g(658mmol)を、15℃で2時間にわたり滴下して加えた。 得られたフェネート溶液を、2.5時間にわたり窒素雰囲気下に、N,N−ジメチルアセトアミド330ml中の2,6−ジクロロピリジン162.4g(1.097mol)の溶液であって90℃に加熱したものに、滴下して加えた。 さらに3時間の反応時間の後、混合物を室温まで冷却し、析出した塩化ナトリウムを濾過除去して、濾液を濃縮した。 残渣をトルエンと0.1N塩酸の混合液に取り、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して濃縮した。 油状の残渣(約200g)を真空下に蒸留した。
【0039】
【0040】
〔実施例2〕
3−クロロ−2−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン
水素化ナトリウム分散液(鉱油中約50%)7.68gを、窒素雰囲気下にペンタンで洗浄したのち、N,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。 そこへ、3−(トリフルオロメチル)フェノール21.92g(135mmol)を、30分間にわたり室温において滴下して加えた。 得られたフェネート溶液を、2時間にわたり窒素雰囲気下に、N,N−ジメチルホルムアミド80ml中の2,3−ジクロロピリジン20.1g(136mmol)の溶液であって120℃に加熱したものに、滴下して加えた。 3時間の反応時間ののち混合物を室温まで冷却して、析出した塩化ナトリウムを濾過除去して、濾液を濃縮した。 残渣をトルエンおよび0.1N塩酸で抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄してから濃縮した。 油状の残渣を真空下に蒸留した。
【0041】
【0042】
〔実施例3〕
N−(4−フルオロフェニル)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン−2−カルボキサミド
2−クロロ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン(含有率99.5%,実施例1で製造したもの)10.26g(37.5mmol)、4−フルオロアニリン6.25g(56.2mmol)、炭酸ナトリウム4.37g(41.3mmol)、ジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)26.3mg(37.5μmol)、およびトリス(4−メトキシフェニル)−ホスフィン(IV,R8=R9=R10=メトキシ基)0.40g(1.125mmol)をキシレン37.5ml中に溶解したものを、室温においてオートクレーブに装入した。 オートクレーブを不活性気体でフラッシュしてから一酸化炭素を5bar の圧力で導入し、温度を150℃に上昇させた。 CO圧力を18bar に上げ、混合物を21時間、150℃において撹拌した。 室温まで冷却し圧力を解放した後、反応混合物にキシレン50mlおよび水50mlを加え、濾過した。 水相をキシレン25mlで抽出し、合わせた有機相を水30mlで洗浄した。
【0043】
未転化のエダクトも副生物も、GCによっては、キシレン相中に見出だされなかった。 溶剤を蒸留除去し、粗生成物(15.83g)を、黄色の固体の形で得た。
【0044】
粗生成物をメチルシクロヘキサンからの再結晶により精製した。
【0045】
【0046】
〔実施例4〕
N−(4−フルオロフェニル)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン−2−カルボキサミド
手順は、ジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)を等モル量の酢酸パラジウム(II)で置き換えたこと以外は、実施例3に記述したとおりとした。 CO圧力を19bar とした。 その結果、組生成物15.77gが得られ、これを再結晶して、11.82g(83.8%)の無色の固体を得た。
【0047】
M.p.:104−105℃。
【0048】
〔実施例5〕
N−(4−フルオロフェニル)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン−2−カルボキサミド
手順は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリス(4−メチルフェニル)ホスフィン(IV,R8=R9=R10=メチル基)で置き換えたこと以外は、実施例3に記述したとおりとした。 CO圧力を20bar 、反応時間を21時間とした。 キシレン相に溶解した生成物の組成を、GCにより決定した。 表題化合物94.1%およびエダクト5.9%が定量された。
【0049】
〔実施例6〕
N−(4−フルオロフェニル)−6−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン−2−カルボキサミド
手順は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリス(4−フルオロフェニル)ホスフィン(IV,R8=R9=R10=フッ素)で置き換えたこと以外は、実施例3に記述したとおりとした。 CO圧力を19bar 、反応時間を21時間とした。 キシレン相に溶解した生成物の組成を、GCにより決定した。 表題化合物90.8%およびエダクト9.2%が定量された。
【0050】
〔実施例7〕
2−クロロ−6−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イルオキシ]ピリジン
水素化ナトリウム(95%)1.8g(71mmol)を、N,N−ジメチルアセタミド25ml中に分散させた。 1−メチル−5−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール(J.Heterocycl.Chem.1990,27,243)12.46g(67mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド40ml中に溶解した溶液を、1時間にわたり22℃で滴下して加えた。 その結果得られた溶液を、2,6−ジクロロピリジン18.5g(125mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド37.5ml中に溶解して135℃に加熱した溶液に対し、窒素雰囲気下、3時間にわたって、滴下して加えた。 さらに5時間の反応時間の後、混合物を室温まで冷却し、析出した塩化ナトリウムを濾過分離し、濾液を濃縮した。
【0051】
残渣をトルエンと水にとり、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、濃縮した。 固体の残留物を、真空下に蒸留した。 標題の化合物が、175℃、25mbarにおいて留出した。 この結果、粗生成物12.5gが、黄色い固体(純度96%、GC)の形で得られた。 これを、ジイソプロピルエーテルからの再結晶により精製した。
【0052】
【0053】
〔実施例8〕
N−(4−フルオロフェニル)−6−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−ピラゾール−5−イルオキシ]ピリジン−2−カルボキサミド
手順は、実施例4に記述したとおりとした。 キシレン12.5ml中の、2−クロロ−6−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−イルオキシ]ピリジン3.47g(12.5mmol)、4−フルオロアニリン2.08g(18.7mmol)、炭酸ナトリウム1.46g(13.8mmol)、酢酸パラジウム(II)5.6mg(25μmol)およびトリス(4−メトキシフェニル)フォスフィン0.13g(375μmol)から、21時間、150℃CO圧力19bar のもとで、4.92gの粗生成物が(GC:完全転化)薄黄色の固体として得られた。それを、メチルシクロヘキサンから再結晶することにより精製した。
【0054】
【0055】
〔比較例1〕
操作は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリフェニルホスフィンで置き換えたこと以外は、実施例3と同様にした。 15bar のCO圧力において15.5時間反応させた後、キシレン相に溶解していた生成物の組成を、GCにより決定した。 所望の生成物がわずか43.2%しか定量されず、未転化のエダクト56.8%が検出された。
【0056】
〔比較例2〕
操作は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリ−n−ブチルホスフィンで置き換えたこと以外は、実施例3と同様にした。 14bar のCO圧力において15時間反応させた後、キシレン相に溶解していた生成物の組成を、GCにより決定した。 所望の生成物はほんの痕跡量(0.4%)しか検出されず、未転化のエダクト96.8%が残っていた。
【0057】
〔比較例3〕
操作は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリス(3−メトキシフェニル)ホスフィンで置き換えたこと以外は、実施例3と同様にした。 19bar のCO圧力において21時間反応させた後、キシレン相に溶解していた生成物の組成を、GCにより決定した。 所望の生成物が53.3%得られただけで、未転化のエダクトが46.7%も残っていた。
【0058】
〔比較例4〕
操作は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィンで置き換えたこと以外は、実施例3と同様にした。 19bar のCO圧力において21時間反応させた後、キシレン相に溶解していた生成物の組成を、GCにより決定した。 未転化のエダクトが検出されただけで、生成物は皆無であった。
【0059】
〔比較例5〕
操作は、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを等モル量のトリス(4−クロロフェニル)ホスフィンで置き換えたこと以外は、実施例3に記載したところと同様にした。 20bar のCO圧力において21時間反応させた後、キシレン相に溶解していた生成物の組成を、GCにより決定した。 所望の生成物が26.3%と、未転化エダクト73.7%とが検出された。
Claims (15)
- 一般式
のアミドの製造方法であって、一般式
のハロゲン化合物を、一酸化炭素、一般式
のアミンおよび塩基と、一般式
のトリフェニルホスフィンとパラジウムとの錯体の存在下に反応させることを特徴とする製造方法。 - A2 が窒素であり、ピリジン環の一部であることを特徴とする請求項1の製造方法。
- R1 が式−ORの基〔式中、Rは請求項1において定義したとおり。〕であることを特徴とする請求項2の製造方法。
- A1 が窒素であり、ピリジン環の一部であることを特徴とする請求項1の製造方法。
- A1およびA5が窒素であり、ピリミジン環の一部であることを特徴とする請求項1の製造方法。
- A1およびA4が窒素であり、ピラジン環の一部であることを特徴とする請求項1の製造方法。
- A1,A3およびA5 が窒素であることを特徴とする請求項1の製造方法。
- R2 が式−ORの基〔式中、Rは請求項1において定義したとおり。〕であることを特徴とする、請求項4,5,6または7の製造方法。
- Rが場合によっては置換されたフェニル基であることを特徴とする、請求項3または8の製造方法。
- R6が水素であり、R7が場合によっては置換されたフェニル基であることを特徴とする、請求項1ないし9のいずれかの製造方法。
- Xが塩素であることを特徴とする、請求項1ないし10のいずれかの製造方法。
- R8 ないしR10が同一であって、C1-4 アルコキシ基であることを特徴とする、請求項1ないし11のいずれかの製造方法。
- R8 ないしR10がメトキシ基であることを特徴とする、請求項12の製造方法。
- 一般式
のアミドの製造方法であって、第一工程において、一般式
のジハロゲン化合物を、一般式
の芳香族または複素環式芳香族のヒドロキシル化合物と反応させて、一般式
の(ヘテロ)アリールオキシハロゲン化物を得、第二工程において、上記の生成物を、一酸化炭素、一般式
のアミンおよび塩基と、一般式
のトリフェニルホスフィンとパラジウムとの錯体の存在下に反応させることを特徴とする製造方法。
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