JP3482719B2 - キャリア輸送性重合体 - Google Patents
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Classifications
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
トロルミネスセンス)素子や有機薄膜光電池におけるキ
ャリア輸送性材料又は発光材料として、あるいは電子写
真用感光体におけるキャリア輸送性材料として有用な新
規な重合体、及びそれを製造するためのモノマー化合物
に関する。
マン・コダック社のC.W.Tangらによって開発さ
れた直流駆動型の有機薄膜EL素子が、昇電圧トランス
などの周辺機器が不要で表示装置全体として薄型化が可
能なために注目されている。この素子の基本的な構造
は、透光性絶縁基板、透光性陽極、キャリア輸送層(有
機正孔注入輸送層もしくは正孔輸送層とも称する)、有
機発光層(有機電子輸送発光層とも称する)及び背面陰
極が順次積層されたものとなっている(特開昭59−1
94393号公報、同63−295695号公報、App
l.Phys.Lett.,51(1987)913, J.Appl.Phys.,65(1989)361
0等)。この場合、キャリア輸送層の仕事関数を、透光
性陽極の仕事関数と有機発光層の仕事関数との間になる
ようにする。
次にように作製されている。
縁基板上に、蒸着法やスパッタ法などによりインジウム
とスズとの複合酸化物(以下、ITOと略する/仕事関
数4.6〜5.0eV)などの透光性導電体の薄膜を形
成し、パターニングして陽極を形成する。
事関数が5.0〜5.8eVの範囲内にある銅フタロシ
アニンあるいは式(C)又は式(D)
ェニル)シクロヘキサン(融点(mp)=181.4〜
182.4℃)又はN,N,N´,N´−テトラ−p−
トリル−1,1´−ビフェニル−4,4´−ジアミン
(mp=120℃)等のテトラアリールジアミンの0.
1μm程度以下の厚さの薄層を蒸着法により形成する。
て、仕事関数が約5.8eVのアルミニウムオキシン錯
体等の有機蛍光体の0.1μm程度以下の厚さの薄層を
蒸着法により形成する。
て、Mg:Ag、Ag:Eu、Mg:Cu、Mg:I
n、Mg:Sn、Al:Li等の合金材料の薄膜を共蒸
着法により形成する。これにより、有機薄膜EL素子が
得られる。
子輸送効率を向上させるために有機電子注入輸送層を形
成することも提案されている(Appl.Phys.Lett.,57,531
(1990)) 。この場合、ITOからなる陽極上のキャリア
輸送層として、ガラス転移温度67℃で融点(mp)1
59〜163℃のN,N´−ジフェニル−N,N´−ビ
ス(3−メチルフェニル)−1,1´−ビフェニル−
4,4´−ジアミン(以下、TPDと称する)の薄膜を
形成し、その上に有機発光層として、1−[4−N,N
−ビス(p−メトキシフェニル)アミノスチリル]ナフ
タレンの薄膜を形成し、更に有機電子注入輸送層とし
て、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチル
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、B
PBDと略する)の薄膜を形成している。この態様の場
合、TPD層を省略することもでき、そのときには、有
機発光層がキャリア輸送層(有機正孔注入輸送発光層)
としても機能する。
有機薄膜EL素子においては、そのキャリア輸送層を銅
フタロシアニンから形成する場合、銅フタロシアニンが
有機溶媒に難溶性であるために、成膜コストの高い蒸着
法で成膜せざるを得ず、スピンコート法などの簡便な手
法を利用できないという問題があった。また、蒸着法に
より成膜した銅フタロシアニン薄膜は結晶性が高く、そ
の表面が凹凸となりやすいために、素子が短絡するおそ
れも否定できないという問題もあった。更に、銅フタロ
シアニンの可視光線領域の吸収が大きいために、有機薄
膜EL素子の発光強度を低下させるという問題もあっ
た。
やTPDから有機薄膜EL素子のキャリア輸送層を蒸着
法により形成すると、非晶質で平滑な薄膜が得られる。
しかし、それらのガラス転移温度(Tg)や融点(m
p)が比較的低いために耐熱性が不十分であるという問
題があった。このため、キャリア輸送層が有機薄膜EL
素子作製プロセスにおいて蒸着源の輻射熱等により加熱
された場合、又は有機薄膜EL素子の駆動中のジュール
熱により加熱された場合、あるいはまた、夏期(日中)
の高温の自動車内に放置された場合のように高温度雰囲
気に放置された場合には、キャリア輸送層が隣接する他
の層と融合したり、結晶化してその表面が凹凸となり、
その結果、発光効率が大きく低下したり、素子が短絡
し、駆動不可能となったりするおそれもあった。そこ
で、キャリア輸送層の構成化合物のTgを120℃以上
とすることが望まれていた。
ターニング時の加工性を向上させるために、上述の従来
のキャリア輸送層の機械的強度をより向上させることも
望まれていた。
ようとするものであり、有機薄膜EL素子のキャリア輸
送層を、スピンコート法やキャスト法などの溶媒を用い
た成膜法で成膜可能とし、しかも、キャリア輸送層のT
gを120℃以上とし、更に機械的強度も向上させるこ
とを目的とする。
L素子のキャリア輸送層として、特定の重合体を使用す
ることにより、上述の目的が達成できることを見出し、
本発明を完成させるに至った。
しないかもしくはアリーレン基、アルキレン基、アルキ
レンジオキシ基又は式(1)〜式(9)
アルキル基であり、G3は水素原子又はアルキル基であ
り、G4 は式(10)〜(25)
数1〜12の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基又はアル
コキシ基である。)で表される重合体を提供する。
してはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン
基、アントリレン基等を例示でき、アルキレン基として
はメチレン基、エチレン基、プロピレン基等を例示で
き、アルキレンジオキシ基としてはメチレンジオキシ
基、エチレンジオキシ基等を例示することができる。G
2において、ハロゲン置換アルキル基としてはトリフル
オロメチル基等を例示でき、末置換アルキル基としては
メチル基、t−ブチル基等を例示することができる。G
3 において、アルキル基としてはメチル基、エチル基等
を例示することができる。
(B)
中でもG1 がp−フェニレンであるものが好ましい。
平均分子量(GPC法)は、成膜性や機械的強度の点か
ら、好ましくは2000〜1000000、より好まし
くは5000〜1000000である。
は、クロロホルム、トルエン等の一般の有機溶媒に溶解
可能である。従って、有機溶媒を使用するスピンコート
法やキャスト法等の方法により成膜できる。また、本発
明の重合体は、Tgを120℃以上とすることが可能で
あり、よって耐熱性と膜の機械的強度とを向上させるこ
とができる。
リア輸送単位となるトリフェニルアミン類等の芳香族第
3級アミンが多数含まれているので、キャリア輸送層の
正孔又は電子のキャリア輸送能力を向上させることがで
きる。更に、本発明の重合体において、そのモノマーユ
ニット間が二重結合となっているので、G1 との組み合
わせにより分子内の共役系を伸長させることができる。
よって、本発明の重合体から形成されるキャリア輸送層
のキャリア輸送能を更に向上させることができる。
いて発光(蛍光)スペクトルを有する。従って、キャリ
ア輸送発光層、好ましくは有機正孔輸送発光層の構成材
料として使用することもできる。
がある場合には、G2 としてトリフルオロメチル基、ニ
トロ基、シアノ基等の電子吸引性基を使用することによ
り、仕事関数を増大させることができ、また、メチル
基、メトキシ基等の電子供与基を使用することにより仕
事関数を低減させることもできる。
1 又はG2 として、非共役又は共役度の低い基(例え
ば、芳香環のメタ位で連接するm−キシリレンのような
基)を使用すると短波長化させることができ、共役系の
連結基を使用すると長波長化することができる。このよ
うに、本発明の重合体は、仕事関数と発光(蛍光)スペ
クトルを高い自由度で設定することができ、優れた有機
正孔注入輸送層材料もしくは有機正孔輸送発光層材料と
なる。
スキームに示すように製造することができる。ここで、
反応スキーム中のm、G1 、G2 、G3 及びG4 は、式
(A)において定義された通りであり、Xはクロロ、ブ
ロモなどのハロゲン原子である。
アミン化合物にヨードベンゼンをテトラリン中で反応さ
せてアミノ基にフェニル基を導入し、式(ii)のN,N´
−ジフェニルジアミン化合物を製造する。
物に式(iii) のG2 置換ヨードベンゼンを反応させて式
(iv)の化合物を製造する。
(V) のG2 置換−アミノベンゼンににヨードベンゼンを
反応させて式(vi)の化合物を形成し、更に、式(vii) の
ジヨード化合物を反応させることにより製造することも
できる。
反応又はフリーデルクラフト反応を施すことにより、ホ
ルミル基(G3 =H)又はアシル基(G3 =アルキル
基)が導入された式(a)の化合物を製造する。
ィンを反応させて式(ix)のビスホスホニウム塩を形成
し、更に、その式(viii)のビスホスホニウム塩にブチル
リチウムやナトリムメトキサイド等の塩基を作用させて
式(x) のリンイリドを製造する。
ig反応させることにより式(A)の重合体を製造するこ
とができる。このWittig反応は、実験化学講座(第4
版、第19(1)巻、57頁、丸善書店発行)の詳細な
記載に準じて行うことができる。
用した式(a)の化合物は、新規な化合物であり、式
(A)の化合物の製造原料として有用である。従って、
この化合物も本発明の一部となる。
の中でも式(B)の化合物は式(a)の中でも次式
(b)
化合物から製造することができる。
機薄膜EL素子の正孔注入輸送層に好ましく適用するこ
とができる。例えば、スピンコート法によりITO陽極
上に式(A)の本発明の重合体を成膜し、アルミニウム
オキシン錯体を有機発光層とし、AlLi合金を陰極と
してEL素子を構成した場合には、1000cd/m2
以上の光強度の黄緑色発光を得ることができる。また、
本発明の重合体からなる正孔注入輸送層を発光層として
も機能させることもできる。
して用いた有機薄膜EL素子は、その吸収波長の光を照
射することにより1V以上の光起電力を発生させること
ができるので、光電池に応用することもできる。例え
ば、本発明の重合体を用いた有機薄膜EL素子は、その
有機発光層として、太陽光線の吸収に適したフタロシア
ニン系やペリレン系有機色素層を設けることにより太陽
電池として使用することもできる。
る機能分離感光体のキャリア輸送層に適用することがで
きる。その場合には、有機系のキャリア発生材料である
ペリレン系、多環キノン系、フタロシアニン系、アゾ系
等の有機色素やSe、Se−Te、CdS、アモルファ
スSi等の無機材料を含有するキャリア発生層(「電子
写真技術の基礎と応用」、441頁(1988年)、電
子写真学会編、コロナ社発行)上に、本発明の重合体か
らなるキャリア輸送層を形成すればよい。
となるトリフェニルアミン類等の芳香族第3級アミンを
多数含む。従って、本発明の重合体からキャリア輸送層
を形成することにより、キャリア輸送層の正孔又は電子
のキャリア輸送能力を向上させることが可能となる。更
に、そのモノマーユニット間が二重結合となっているの
で、分子内の共役系を伸長させることができる。よっ
て、本発明の重合体から形成されるキャリア輸送層のキ
ャリア輸送能を更に向上させることが可能となる。
剤に可溶であるため、溶媒を使用する成膜法で成膜可能
となる。しかも、本発明の重合体は、高分子化している
ために耐熱性が向上している。従って、有機薄膜EL素
子の作製プロセス時や素子駆動時に発生するジュール熱
による加熱に対しても十分な耐熱性を示すものとなる
る。
ルミルフェニル)−N,N´−ジ(p−トリル)−p−
フェニレンジアミン]の合成) p−トルイジン107g(1mol)、ヨードベンゼン
61.2g(0.3mol)、炭酸カリウム44.9g
(0.33mol)及びCuI5.7g(0.03mo
l)を反応容器に仕込み、200℃で20時間撹拌しな
がらウルマン反応させた。反応終了後、トルエンを加
え、生成した塩を濾別した。濾液から減圧蒸留によりト
ルエン、p−トルイジン及びヨードベンゼンを除去した
後、残渣をトルエン−ヘキサンの1:1溶離液を用いて
シリカゲルカラムで精製し、エタノールから再結晶させ
た。その結果、白色結晶としてN−フェニル−p−トル
イジン(収率65%、融点90℃)が得られた。
2g(120mmol)、p−ジヨードベンゼン10.
3g(31mmol)、炭酸カリウム16g(116m
mol)、CuI3g(16mmol)及びテトラリン
100mlを、反応容器に仕込み、200℃で20時間
撹拌しながらウルマン反応させた。反応終了後、トルエ
ンを加え、生成した塩を濾別した。濾液からトルエンと
テトラリンとを留去した後、溶離液としてトルエンを用
いてアルミナゲルカラムで残渣を精製した。その結果、
白色粉末としてN,N´−ジフェニル−N,N´−ジ
(p−トリル)−p−フェニレンジアミン(収率40
%、融点192.5〜197℃(ホットプレート法)、
ガラス転移点66℃(DTA10℃/min))が得ら
れた。
mmol)を、氷冷したN,N´−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)21.05g(266mmol)に滴下
し、メチレンイミニウム化合物を生成させた。
ンイミニウム化合物を含有する反応混合液に、先に合成
したN,N´−ジフェニル−N,N´−ジ(p−トリ
ル)−p−フェニレンジアミン4.4g(10mmo
l)を20mlのDMFに溶解させた溶液を加え、80
℃で5時間反応させた。その後、反応混合物を氷水中に
投入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し加水分解し
た。その状態で一晩冷蔵庫で放置して沈殿を熟成させた
後、濾過、水洗、真空乾燥し、茶色粉末として4.9g
(収率99%)の目的の化合物(N,N´−ビス(4−
ホルミルフェニル)−N,N´−ジ(p−トリル)−p
−フェニレンジアミン)を得た。この化合物の同定デー
タを以下に示す。
n) IR(KBr法): 図1[1692cm-1(CO伸
縮)、825cm-1(p置換ベンゼン面外変角)] 紫外−可視吸収スペクトル(1.7×10-5M THF
溶液): 図213 C−NMR(CDCl3 ): 図3[190.1pp
m(CHO)、20.9ppm(CH3 )]。
ルミルフェニル)−N,N´−ジ(p−トリル)−ベン
ジジン]の合成) N,N´−ジフェニルベンジジン35g(104mmo
l)、p−ヨードトルエン91g(416mmol)、
炭酸カリウム35g(253mmol)、CuI1.4
7g(7.7mmol)及びテトラリン100mlを反
応容器に仕込み、200℃で20時間、生成する水を留
去しながら撹拌してウルマン反応させた。
を濾別した。濾液からトルエンを留去した後、ヘキサン
でヨードベンゼンを抽出除去し、溶離液としてトルエン
を用いてシリカゲルカラムで残渣を精製し、更にトルエ
ン−アセトンから再結晶させた。その結果、淡黄色粉末
としてN,N´−ビフェニル−N,N´−ジ(p−トリ
ル)−ベンジジン(収率57%、融点153〜164.
5℃(ホットプレート法))が得られた。
0mmol)を、氷冷したN,N´−ジメチルホルムア
ミド(DMF)21.05g(266mmol)に滴下
し、メチレンイミニウム化合物(ビルスマイヤー錯体)
を生成させた。
反応混合液に、先に合成したN,N´−ジフェニル−
N,N´−ジ(p−トリル)−ベンジジン5.16g
(10mmol)を30mlのDMFに溶解させた溶液
を加え、80℃で5時間反応させた。その後、反応混合
物を氷水中に投入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し
加水分解した。その状態で一晩冷蔵庫で放置して沈殿を
熟成させた後、濾過、水洗、真空乾燥し、黄土色非晶質
粉末として5.7g(収率99%)の目的の化合物
(N,N´−ビス(4−ホルミルフェニル)−N,N´
−ジ(p−トリル)−ベンジジン)を得た。この化合物
の同定データを以下に示す。
689cm-1(CO伸縮)、819cm-1(p−置換ベ
ンゼンの面外変角)] 紫外−可視吸収スペクトル(1×10-5M THF溶
液): 図513 C−NMR(CDCl3 ): 図6[190.2pp
m(CHO)、20.1ppm(CH3 )]。
体の合成) 実施例1で得られたN,N´−ビス(4−ホルミルフェ
ニル)−N,N´−ジ(p−トリル)−p−フェニレン
ジアミン1.2415g(2.5mmol)とm−キシ
リル−ビス(トリフェニルホスホニウムクロライド)
1.7491g(2.5mmol)とを、クロロホルム
/エタノ−ル(1/1)76mlに溶解し、その溶液に
ナトリウムエトキシド(6mmol)を加え、室温で3
日間撹拌した。
lを加えて沈殿を生成させ、その沈殿を遠心分離した後
に、クロロホルム/メタノ−ルで再沈させた。その沈殿
を濾別し、乾燥することにより、黄色粉末として目的の
化合物0.42g(収率29.6%)を得た。この化合
物の同定データを以下に示す。
minの昇温) 数平均分子量(ポリスチレン換算): 0.9万(GP
Cで測定) 重量平均分子量(ポリスチレン換算): 2.5万(G
PCで測定) 仕事関数: 5.5eV(石英板上のキャストフィルム
を理研計器(株)製AC−1で光量1.0nWで測定) IRスペクトル(KBr法): 図7 紫外−可視吸収スペクトル(8.8mg/I THF溶
液): 図8 蛍光スペクトル: 図9(石英板上のキャストフィルム
を島津RF−5000蛍光光度計で測定)。
体の合成) m−キシリル−ビス(トリフェニルホスホニウムクロラ
イド)に代えてp−キシリル−ビス(トリフェニルホス
ホニウムクロライド)を1.7490g(2.5mmo
l)使用する以外は実施例3と同様の操作により、黄色
粉末として0.273g(収率19.3%)の目的の化
合物を得た。この化合物の同定データを以下に示す。
で20℃/minの昇温) 数平均分子量(ポリスチレン換算) :0.9万(GP
Cで測定) 重量平均分子量(ポリスチレン換算) :2.3万(G
PCで測定) 仕事関数: 5.2eV(石英板上のキャストフィルム
を理研計器(株)製AC−1で光量749nWで測定) IRスペクトル(KBr法): 図10 紫外−可視吸収スペクトル(5mg/I THF溶
液): 図11 蛍光スペクトル: 図12(石英板上のキャストフィル
ムを島津RF−5000蛍光光度計で測定)。
の合成) 実施例2で得られたN,N´−ビス(4−ホルミルフェ
ニル)−N,N´−ジ(p−トリル)−ベンジジン1.
4320g(2.5mmol)とm−キシリル−ビス
(トリフェニルホスホニウムクロライド)1.7491
g(2.5mmol)とをクロロホルム/エタノ−ル
(1/1)76mlに溶解し、その溶液にナトリウムエ
トキシド(6mmol)を加え、室温で3日間撹拌し
た。
lを加えて沈殿を生成させ、その沈殿を遠心分離した後
に、クロロホルム/メタノ−ルで再沈させた。その沈殿
を濾別し、乾燥することにより、黄色粉末として0.6
70g(収率41.7%)の目的の化合物を得た。この
化合物の同定データを以下に示す。
minの昇温) 数平均分子量(ポリスチレン換算) :1.6万(GP
Cで測定) 重量平均分子量(ポリスチレン換算) :3.6万(G
PCで測定) 仕事関数:5.3eV(石英板上のキャストフィルムを
理研計器(株)製AC−1で光量749nWで測定) IRスペクトル(KBr法): 図13 紫外−可視吸収スペクトル(5mg/I THF溶
液): 図14 蛍光スペクトル: 図15(石英板上のキャストフィル
ムを島津RF−5000蛍光光度計で測定)。
体の合成) m−キシリル−ビス(トリフェニルホスホニウムクロラ
イド)に代えてp−キシリル−ビス(トリフェニルホス
ホニウムクロライド)を1.7492g(2.5mmo
l)使用する以外は実施例5と同様の操作により、黄色
粉末として0.762g(収率47.4%)の目的の化
合物を得た。この化合物の同定データを以下に示す。
−N,N´−ジ(p−トリル)−ベンジジン1.431
7g(2.5mmol)とp−キシリル−ビス(トリフ
ェニルホスホニウムクロライド)1.7492g(2.
5mmol)をクロロホルム/エタノ−ル(1/1)7
6mlに溶解し、6mmolのナトリウムエトキシドを
加えて室温で2〜3日攪拌した。
え、生じた沈殿を遠心分離後、クロロホルム/メタノ−
ルで再沈、乾燥を行い黄色粉末0.762g(収率4
7.4%)を得た。この化合物の同定データを以下に示
す。
minの昇温) 数平均分子量(ポリスチレン換算) :2.3万(GP
Cで測定) 重量平均分子量(ポリスチレン換算) :5.0万(G
PCで測定) 仕事関数: 5.5eV(石英板上のキャストフィルム
を理研計器(株)製AC−1で光量1.3nWで測定) IRスペクトル(KBr法): 図16 紫外−可視吸収スペクトル(5mg/I THF溶
液): 図17 蛍光スペクトル: 図18(石英板上のキャストフィル
ムを島津RF−5000蛍光光度計で測定)。
Oをスパッタリングで被覆して透明陽極を形成した。こ
の陽極上に銅フタロシアニンを15nm厚に真空蒸着さ
せることにより正孔注入層を形成した。
成した重合体のトルエン溶液をスピンコートし、厚さ4
0nmの正孔輸送層を形成した。
としてアルミニウムオキシン錯体を50nm厚に蒸着さ
せ、更に、陰極としてAlとLiとの合金を20nm厚
に蒸着させ、更にAlのみを230nm厚で蒸着させる
ことにより有機薄膜EL素子を作製した。
6Vにおいて1300cd/m2 の輝度で発光した。
より、有機薄膜EL素子や電子写真の感光体などにおい
て高いキャリア輸送能と高い耐熱性とを発揮するキャリ
ヤ輸送層を形成することができる。
クトル図である。
スペクトル図である。
ペクトル図である。
クトル図である。
スペクトル図である。
ペクトル図である。
る。
である。
ある。
図である。
ある。
図である。
ある。
図である。
Claims (5)
- 【請求項1】 式(A) 【化1】 (式中、mは重合度を示す正の整数であり、G1 は存在
しないか又はアリーレン基、アルキレン基、アルキレン
ジオキシ基又は式(1)〜式(9) 【化2】 のいずれかの基であり、G2 はハロゲン置換又は未置換
アルキル基であり、G3は水素原子又はアルキル基であ
り、G4 は式(10)〜(25) 【化3】 【化4】 の中から選択された連結基である。ここで、G5 は炭素
数1〜12の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基又はアル
コキシ基である。)で表される重合体。 - 【請求項2】 式(B) 【化5】 (式中、nは1又は2である)で表される請求項1記載
の重合体。 - 【請求項3】 GPC法で測定した数平均分子量が20
00〜1000000である請求項1又は2記載の重合
体。 - 【請求項4】 式(a) 【化6】 (式中、G2 はハロゲン置換又は未置換アルキル基であ
り、G3 は水素原子又はアルキル基であり、G4 は式
(11)〜(25) 【化7】 【化8】 の中から選択された連結基である。ここで、G5 は炭素
数1〜12の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基又はアル
コキシ基である。)で表されるジカルボニル化合物。 - 【請求項5】 式(b) 【化9】 (式中、nは2である)で表される請求項4記載のジカ
ルボニル化合物。
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-
1994
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