JP3093407B2 - ビスアゾ化合物、それからなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙 - Google Patents
ビスアゾ化合物、それからなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙Info
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- C09B31/02—Disazo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスアゾ化合物及び特
に、種々異なる基材の着色における使用に好適である黒
色アニオン性染料に関する。
に、種々異なる基材の着色における使用に好適である黒
色アニオン性染料に関する。
【0002】
【発明の構成】本発明の第1の態様により、遊離酸の形
の式(1):
の式(1):
【0003】
【化2】
【0004】[式中Bは、3,4−又は3,5−ジカル
ボキシフェニルである]の化合物が提供される。
ボキシフェニルである]の化合物が提供される。
【0005】Bは、3,5−ジカルボキシフェニルであ
るのが有利である。それというのも、このような化合物
は、平らな紙上に印刷する際に、僅かなブロンズ化(bro
nzing)を示すからである。
るのが有利である。それというのも、このような化合物
は、平らな紙上に印刷する際に、僅かなブロンズ化(bro
nzing)を示すからである。
【0006】式(1)の有利な化合物は、カチオン又は
カチオンの混合物との塩の形、例えばアルカリ金属、ア
ンモニウム又は場合により置換された低級アルキルアン
モニウムの塩の形である。カチオンは、アンモニウム又
は場合により置換された低級(例えばC1〜C4−)アル
キルアンモニウムが有利である。場合により置換された
低級アルキルアンモニウムカチオン上に存在していてよ
い、場合による有利な置換基は、ヒドロキシ基である。
特に有利なカチオンは、次のものである:アンモニウ
ム、モノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−(C1〜C4−ア
ルキル)アンモニウム及びモノ−、ジ−、トリ−及びテ
トラ−(ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル)アンモニウ
ム。しかしながら、この化合物は、アンモニウム塩(例
えばNH4 +)又はアンモニウムとアルカリ金属(特にナ
トリウム)との混合塩の形であるのが最も有利である。
カチオンの混合物との塩の形、例えばアルカリ金属、ア
ンモニウム又は場合により置換された低級アルキルアン
モニウムの塩の形である。カチオンは、アンモニウム又
は場合により置換された低級(例えばC1〜C4−)アル
キルアンモニウムが有利である。場合により置換された
低級アルキルアンモニウムカチオン上に存在していてよ
い、場合による有利な置換基は、ヒドロキシ基である。
特に有利なカチオンは、次のものである:アンモニウ
ム、モノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−(C1〜C4−ア
ルキル)アンモニウム及びモノ−、ジ−、トリ−及びテ
トラ−(ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル)アンモニウ
ム。しかしながら、この化合物は、アンモニウム塩(例
えばNH4 +)又はアンモニウムとアルカリ金属(特にナ
トリウム)との混合塩の形であるのが最も有利である。
【0007】場合により置換された低級アルキルアンモ
ニウムカチオンの例は、次のものを包含する:メチルア
ンモニウム、エチルアンモニウム、ジメチルアンモニウ
ム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム及
びトリ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム。
ニウムカチオンの例は、次のものを包含する:メチルア
ンモニウム、エチルアンモニウム、ジメチルアンモニウ
ム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム及
びトリ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム。
【0008】本発明の化合物は、3,4−又は3,5−
ジカルボキシアニリンをジアゾ化し、α−ナフチルアミ
ンとのカップリングによりモノアゾ化合物を得、得られ
たモノアゾ化合物をジアゾ化し、かつ2R−酸とカップ
リングすることにより製造される。
ジカルボキシアニリンをジアゾ化し、α−ナフチルアミ
ンとのカップリングによりモノアゾ化合物を得、得られ
たモノアゾ化合物をジアゾ化し、かつ2R−酸とカップ
リングすることにより製造される。
【0009】本発明の化合物は、アルカリ金属との塩の
形で、染料を溶かし、鉱酸を用いて酸性化し、溶液をア
ンモニア又は場合により置換された低級アルキルアミン
を用いてpH9〜9.5に調節し、かつアルカリ金属ク
ロリドイオンを透析により除去することにより、そのア
ンモニウム又は場合により置換されている低級アルキル
アンモニウム塩に変えることができる。
形で、染料を溶かし、鉱酸を用いて酸性化し、溶液をア
ンモニア又は場合により置換された低級アルキルアミン
を用いてpH9〜9.5に調節し、かつアルカリ金属ク
ロリドイオンを透析により除去することにより、そのア
ンモニウム又は場合により置換されている低級アルキル
アンモニウム塩に変えることができる。
【0010】本発明の化合物は、インキの着色用染料と
して有用であり、良好な耐水性及び平らな紙上への印刷
の高い光密度及び僅かな「ブロンズ化」を有する濃い黒
色で優れている。更に、この化合物は、インキジェット
印刷装置の構造に侵食をほとんど又は全く起こさないp
Hで、水性媒体中での良好な可溶性を有する。この有利
な化合物は、インキジェット印刷に使用することを意図
されている。
して有用であり、良好な耐水性及び平らな紙上への印刷
の高い光密度及び僅かな「ブロンズ化」を有する濃い黒
色で優れている。更に、この化合物は、インキジェット
印刷装置の構造に侵食をほとんど又は全く起こさないp
Hで、水性媒体中での良好な可溶性を有する。この有利
な化合物は、インキジェット印刷に使用することを意図
されている。
【0011】適当なインキは、本発明の第1の態様によ
る化合物1種以上と、液体媒体、有利には水性媒体との
混合物からなり、例えば米国特許(US)第49631
89号明細書中に記載のものと同様のインキである。化
合物は、液体媒体中に完全に溶けて、溶液の形になるの
が有利である。
る化合物1種以上と、液体媒体、有利には水性媒体との
混合物からなり、例えば米国特許(US)第49631
89号明細書中に記載のものと同様のインキである。化
合物は、液体媒体中に完全に溶けて、溶液の形になるの
が有利である。
【0012】インキは、インキの全量に対して、化合物
を0.5重量%〜20重量%、更に有利には0.5重量
%〜15重量%、及び特に1重量%〜5重量%含有する
のが有利である。
を0.5重量%〜20重量%、更に有利には0.5重量
%〜15重量%、及び特に1重量%〜5重量%含有する
のが有利である。
【0013】水性媒体は、水又は水と水−可溶性有機溶
剤からなる混合物(有利にはそれぞれの重量対重量比9
9:1〜1:99、更に有利には95:1〜50:5
0、特に90:10〜60:40)が有利である。
剤からなる混合物(有利にはそれぞれの重量対重量比9
9:1〜1:99、更に有利には95:1〜50:5
0、特に90:10〜60:40)が有利である。
【0014】水−可溶性有機溶剤は、次のものが有利で
ある:C1〜C4−アルカノール、例えばメタノール、エ
タノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−
ブタノール、s−ブタノール、t−ブタノール又はイソ
ブタノール;アミド、例えばジメチルホルムアミド又は
ジメチルアセトアミド;ケトン又はケトンアルコール、
例えばアセトン又はジアセトンアルコール;エーテル、
例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン;ポリアルキ
レングリコール、例えばポリエチレングリコール又はポ
リプロピレングリコール;C2〜C6アルキレン基を有す
るアルキレングリコール又はチオグリコール、例えばエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール又はトリエチレングリコール;チオジグリコー
ル、ヘキシレングリコール、又はジエチレングリコー
ル;ポリオール、例えばグリセロール又は1,2,6−
ヘキサントリオール;多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル、例えば2−メトキシエタノール、2−(2−メ
トキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエト
キシ)−エタノール、2−[2−(2−メトキシエトキ
シ)エトキシ]エタノール、2−[2−(2−エトキシ
エトキシ)−エトキシ]−エタノール又はN−メチルピ
ロリドン;又は前記の水−可溶性有機溶剤2個以上を含
有する混合物。
ある:C1〜C4−アルカノール、例えばメタノール、エ
タノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−
ブタノール、s−ブタノール、t−ブタノール又はイソ
ブタノール;アミド、例えばジメチルホルムアミド又は
ジメチルアセトアミド;ケトン又はケトンアルコール、
例えばアセトン又はジアセトンアルコール;エーテル、
例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン;ポリアルキ
レングリコール、例えばポリエチレングリコール又はポ
リプロピレングリコール;C2〜C6アルキレン基を有す
るアルキレングリコール又はチオグリコール、例えばエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール又はトリエチレングリコール;チオジグリコー
ル、ヘキシレングリコール、又はジエチレングリコー
ル;ポリオール、例えばグリセロール又は1,2,6−
ヘキサントリオール;多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル、例えば2−メトキシエタノール、2−(2−メ
トキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエト
キシ)−エタノール、2−[2−(2−メトキシエトキ
シ)エトキシ]エタノール、2−[2−(2−エトキシ
エトキシ)−エトキシ]−エタノール又はN−メチルピ
ロリドン;又は前記の水−可溶性有機溶剤2個以上を含
有する混合物。
【0015】有利な水−可溶性有機溶剤は、次のもので
ある:アルキレングリコール又は多価アルコールの低級
アルキルエーテル、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール又は2−メト
キシ−2−エトキシ−2−エトキシエタノール;又は分
子量500以上を有するポリエチレングリコール。有利
な特異な溶剤混合物は、前記の重量対重量比の、水とジ
エチレングリコールとの2成分混合物である。
ある:アルキレングリコール又は多価アルコールの低級
アルキルエーテル、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール又は2−メト
キシ−2−エトキシ−2−エトキシエタノール;又は分
子量500以上を有するポリエチレングリコール。有利
な特異な溶剤混合物は、前記の重量対重量比の、水とジ
エチレングリコールとの2成分混合物である。
【0016】本発明のインキは、基材、例えば紙中への
化合物の浸透を補助する浸透剤及び場合によりホウ酸ナ
トリウム0.5重量%までを含有することが有利であ
る。
化合物の浸透を補助する浸透剤及び場合によりホウ酸ナ
トリウム0.5重量%までを含有することが有利であ
る。
【0017】本発明のもう一つの態様は、インキジェッ
ト印刷機を使用して、インキで基材を印刷する方法を提
供することであり、ここで、インキは、本発明の第1の
態様による化合物少なくとも1種含有することを特徴と
する。
ト印刷機を使用して、インキで基材を印刷する方法を提
供することであり、ここで、インキは、本発明の第1の
態様による化合物少なくとも1種含有することを特徴と
する。
【0018】本発明のインキを基材、例えば紙へ施与す
る適当な方法は、小さな口を介して容器から噴出するこ
とにより、インキを小滴に形成し、インキの小滴を基材
に向けることによりなる;この方法は、一般的にインキ
ジェット印刷と呼ばれ、かつ前記のインキの有利な施与
法は、ピエゾ電気インキジェット印刷及び特にサーマル
インキジェット印刷である。プログラムされたサーマル
インキジェット印刷においては、基材及び容器間の相対
的移動の間に、穴に接して、熱パルスを、インキに適用
する。
る適当な方法は、小さな口を介して容器から噴出するこ
とにより、インキを小滴に形成し、インキの小滴を基材
に向けることによりなる;この方法は、一般的にインキ
ジェット印刷と呼ばれ、かつ前記のインキの有利な施与
法は、ピエゾ電気インキジェット印刷及び特にサーマル
インキジェット印刷である。プログラムされたサーマル
インキジェット印刷においては、基材及び容器間の相対
的移動の間に、穴に接して、熱パルスを、インキに適用
する。
【0019】有利な基材は、セルロース基材、特に紙で
ある。インキジェット印刷機の種類は、重要ではない;
しかしながら、サーマルインキジェット印刷機が有利で
ある。
ある。インキジェット印刷機の種類は、重要ではない;
しかしながら、サーマルインキジェット印刷機が有利で
ある。
【0020】この方法で使用される有利なインキは、前
記のものである。
記のものである。
【0021】本発明の更にもう一つの態様によれば、本
発明による化合物を用いて印刷される紙を提供すること
である。
発明による化合物を用いて印刷される紙を提供すること
である。
【0022】
【実施例】本発明を次の例で詳述するが、ここで、全て
の「部」及び「%」は、特に記載のない限り、「重量
部」及び「重量%」を表わす。
の「部」及び「%」は、特に記載のない限り、「重量
部」及び「重量%」を表わす。
【0023】例1 1−ヒドロキシ−2−(4−[3,5−ジカルボキシフ
ェニルアゾ]−ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジス
ルホ−7−アミノナフタレン、ナトリウム塩の製法第1工程 1−アミノ−4−(3,5−ジカルボキシフェニルア
ゾ)ナフタレン 5−アミノイソフタル酸(18.1g、0.1M)を水
(150ml)中で、室温で撹拌し、かつ2N−NaO
Hを添加して、pH8.0の溶液を形成した。2N−N
aNO2溶液(50ml)を添加し、かつこの混合物を
撹拌して、均質化させた。この溶液を氷/水(150m
l)及び36%HCl(50ml)の混合物に徐々に加
え、かつ得られた懸濁液を50℃で2時間撹拌した。ス
ルファミン酸溶液(10%)を過剰亜硝酸を除去するた
めに加えた。
ェニルアゾ]−ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジス
ルホ−7−アミノナフタレン、ナトリウム塩の製法第1工程 1−アミノ−4−(3,5−ジカルボキシフェニルア
ゾ)ナフタレン 5−アミノイソフタル酸(18.1g、0.1M)を水
(150ml)中で、室温で撹拌し、かつ2N−NaO
Hを添加して、pH8.0の溶液を形成した。2N−N
aNO2溶液(50ml)を添加し、かつこの混合物を
撹拌して、均質化させた。この溶液を氷/水(150m
l)及び36%HCl(50ml)の混合物に徐々に加
え、かつ得られた懸濁液を50℃で2時間撹拌した。ス
ルファミン酸溶液(10%)を過剰亜硝酸を除去するた
めに加えた。
【0024】1−ナフチルアミン(14.3g、0.1
M)を水(300ml)及び36%HCl(15ml)
中に70℃で溶かし、かつ室温まで冷却した。得られた
懸濁液を前記ジアゾ懸濁液に10℃で加え、かつpHを
酢酸ナトリウムの添加により4.5に調節した。この混
合物を18時間撹拌し、かつ染料を濾過により集め、か
つ水(100ml)を用いて洗浄した。
M)を水(300ml)及び36%HCl(15ml)
中に70℃で溶かし、かつ室温まで冷却した。得られた
懸濁液を前記ジアゾ懸濁液に10℃で加え、かつpHを
酢酸ナトリウムの添加により4.5に調節した。この混
合物を18時間撹拌し、かつ染料を濾過により集め、か
つ水(100ml)を用いて洗浄した。
【0025】第2工程 第1工程からのペースト(0.1M)を水(100m
l)及び2N−NaOH溶液中に、pH9.0で溶かし
た。2N−NaNO2溶液(50ml)を加え、かつこ
の混合物を3分間撹拌した。この溶液を氷/水(150
ml)及び36%HCl(50ml)の混合物に、迅速
撹拌を用いて、5℃で、徐々に加えた。得られた懸濁液
を5℃で1時間撹拌した。スルファミン酸溶液(10
%)を過剰亜硝酸を除去するために加え、ジアゾ懸濁液
が得られた。
l)及び2N−NaOH溶液中に、pH9.0で溶かし
た。2N−NaNO2溶液(50ml)を加え、かつこ
の混合物を3分間撹拌した。この溶液を氷/水(150
ml)及び36%HCl(50ml)の混合物に、迅速
撹拌を用いて、5℃で、徐々に加えた。得られた懸濁液
を5℃で1時間撹拌した。スルファミン酸溶液(10
%)を過剰亜硝酸を除去するために加え、ジアゾ懸濁液
が得られた。
【0026】2R酸(23.9g、0.1M)を水(1
50ml)及び2N−NaOH溶液中に、pH9.0で
溶かした。Na2CO3(10g)を加え、かつこの溶液
を0〜10℃まで冷却した。これに、前記のジアゾ懸濁
液を加え、その間、20%Na2CO3溶液を用いて、p
H8.0〜9.0に保った。この溶液を0〜10℃で1
時間撹拌し、かつNaCl(10w/v%)を加えた。
50ml)及び2N−NaOH溶液中に、pH9.0で
溶かした。Na2CO3(10g)を加え、かつこの溶液
を0〜10℃まで冷却した。これに、前記のジアゾ懸濁
液を加え、その間、20%Na2CO3溶液を用いて、p
H8.0〜9.0に保った。この溶液を0〜10℃で1
時間撹拌し、かつNaCl(10w/v%)を加えた。
【0027】沈殿した染料を濾過により集め、かつ10
%NaCl溶液(100ml)を用いて洗浄した。この
ペーストを水(150ml)及び2N−NaOH溶液中
に、pH9.0で、再び溶かした。この溶液を50℃ま
で加熱し、NaCl水溶液(15w/v%)を加え、か
つ沈殿した染料を濾過により集め、かつ10%NaCl
溶液(100ml)を用いて洗浄した。
%NaCl溶液(100ml)を用いて洗浄した。この
ペーストを水(150ml)及び2N−NaOH溶液中
に、pH9.0で、再び溶かした。この溶液を50℃ま
で加熱し、NaCl水溶液(15w/v%)を加え、か
つ沈殿した染料を濾過により集め、かつ10%NaCl
溶液(100ml)を用いて洗浄した。
【0028】この生成物は、1−ヒドロキシ−2−(4
−[3,5−ジカルボキシフェニルアゾ]−ナフチ−1
−イルアゾ)−3,6−ジスルホ−7−アミノナフタレ
ンの三ナトリウム塩であった。
−[3,5−ジカルボキシフェニルアゾ]−ナフチ−1
−イルアゾ)−3,6−ジスルホ−7−アミノナフタレ
ンの三ナトリウム塩であった。
【0029】表題染料を含有する特異なインキの例は、
次のものである: インキ 表題染料(部) 液体媒体(部) ─────────────────────────────────── 1 (2.5) 水 (92.5) エチレンク゛リコール (7.5) このインキをピエゾ又はサーマルインキ−ジェット印刷
機を用いて平らな紙上に印刷する際、得られる印刷像
は、良好な耐水性及び濃い黒色を有した。
次のものである: インキ 表題染料(部) 液体媒体(部) ─────────────────────────────────── 1 (2.5) 水 (92.5) エチレンク゛リコール (7.5) このインキをピエゾ又はサーマルインキ−ジェット印刷
機を用いて平らな紙上に印刷する際、得られる印刷像
は、良好な耐水性及び濃い黒色を有した。
【0030】例2 1−ヒドロキシ−2−(4−[3,5−ジカルボキシ−
フェニルアゾ]−ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジ
スルホ−7−アミノナフタレン、アンモニウム塩の製造 例1で得られた染料を水(400ml)中で、pH8〜
9で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。次いで、こ
の溶液を濃塩酸(45ml)及び水(50ml)の混合
物にゆっくりと加え、かつこの懸濁液を30分間撹拌
し、次いで濾過して、ペーストが得られた。
フェニルアゾ]−ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジ
スルホ−7−アミノナフタレン、アンモニウム塩の製造 例1で得られた染料を水(400ml)中で、pH8〜
9で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。次いで、こ
の溶液を濃塩酸(45ml)及び水(50ml)の混合
物にゆっくりと加え、かつこの懸濁液を30分間撹拌
し、次いで濾過して、ペーストが得られた。
【0031】このペーストを水(300ml)中で撹拌
し、かつ濃水酸化アンモニウムを加えて、pHを9〜
9.5に上昇させた。次いで、この溶液を透析し、クロ
リドイオンを除去し、かつ次いで蒸留して、表題染料の
混合アンモニウムナトリウム塩が得られた。
し、かつ濃水酸化アンモニウムを加えて、pHを9〜
9.5に上昇させた。次いで、この溶液を透析し、クロ
リドイオンを除去し、かつ次いで蒸留して、表題染料の
混合アンモニウムナトリウム塩が得られた。
【0032】インキを例1と同様にして、しかし表題染
料を用いて製造し、かつサーマルインキジェット印刷機
を用いて平らな紙上に印刷する際、得られた印刷像は、
高い耐水性を有し、かつ僅かなブロンズ化を有する濃い
黒色が得られた。
料を用いて製造し、かつサーマルインキジェット印刷機
を用いて平らな紙上に印刷する際、得られた印刷像は、
高い耐水性を有し、かつ僅かなブロンズ化を有する濃い
黒色が得られた。
【0033】例3 1−ヒドロキシ−2−(4−[3,5−ジカルボキシフ
ェニルアゾ]−ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジス
ルホ−7−アミノナフタレン (a)例2で使用した水酸化アンモニウムの代わりに、
ここでは、個々にメチルアミン、ジメチルアミン及びト
リメチルアミンを使用することができ、1−ヒドロキシ
−2−(4−[3,5−ジカルボキシフェニルアゾ]−
ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジスルホ−7−アミ
ノナフタレンのそれぞれのアミン−ナトリウム混合塩が
得られる。
ェニルアゾ]−ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジス
ルホ−7−アミノナフタレン (a)例2で使用した水酸化アンモニウムの代わりに、
ここでは、個々にメチルアミン、ジメチルアミン及びト
リメチルアミンを使用することができ、1−ヒドロキシ
−2−(4−[3,5−ジカルボキシフェニルアゾ]−
ナフチ−1−イルアゾ)−3,6−ジスルホ−7−アミ
ノナフタレンのそれぞれのアミン−ナトリウム混合塩が
得られる。
【0034】インキは、例1と同様に製造され、かつサ
ーマルインキジェット印刷機を用いて、平らな紙上に印
刷することができる。
ーマルインキジェット印刷機を用いて、平らな紙上に印
刷することができる。
【0035】(b)例2で使用した水酸化アンモニウム
の代わりに、次のものを使用することができる:エチル
アミン、n−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、
n−ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、s−ブチルア
ミン、t−ブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、モル
ホリン、アリルアミン、ジエチルアミン又はトリエチル
アミン。
の代わりに、次のものを使用することができる:エチル
アミン、n−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、
n−ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、s−ブチルア
ミン、t−ブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、モル
ホリン、アリルアミン、ジエチルアミン又はトリエチル
アミン。
【0036】例4 インキの製造 本発明による他のインキは、次のようにして製造され
る: インキ 表題染料(部) 液体媒体(部) ─────────────────────────────────── 2 1(1.0) 水(60) エチレングリコール(40) 3 2(3.0) 水(65) グリセロール(25) トリエタノールアミン(10) 4 1(2.0) 水(80) エチレングリコール(15) ポリエチレングリコール(MW200)(5) 5 2(1.5) 水(89.8) 2−ピロリドン(10) ホウ酸ナトリウム(0.2) 6 2(2.1) 水(85) エチレングリコール(10) N−メチルピロリドン(5) インキ2〜6は、インキジェット印刷機を用いて紙上に
印刷される。
る: インキ 表題染料(部) 液体媒体(部) ─────────────────────────────────── 2 1(1.0) 水(60) エチレングリコール(40) 3 2(3.0) 水(65) グリセロール(25) トリエタノールアミン(10) 4 1(2.0) 水(80) エチレングリコール(15) ポリエチレングリコール(MW200)(5) 5 2(1.5) 水(89.8) 2−ピロリドン(10) ホウ酸ナトリウム(0.2) 6 2(2.1) 水(85) エチレングリコール(10) N−メチルピロリドン(5) インキ2〜6は、インキジェット印刷機を用いて紙上に
印刷される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−22874(JP,A) 特開 平3−91577(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 31/08 B41M 5/00 C09D 11/02 CA(STN)
Claims (8)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 [式中Bは、3,4−又は3,5−ジカルボキシフェニ
ルである]の遊離酸の形の化合物。 - 【請求項2】 式中Bは、3,5−ジカルボキシフェニ
ルである、請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 アンモニウム塩又はアンモニウムとアル
カリ金属との混合塩の形の、請求項1及び2のいずれか
1項記載の化合物。 - 【請求項4】 アンモニウム塩の形の、請求項1から3
までのいずれか1項記載の化合物。 - 【請求項5】 インキジェット印刷で使用するための、
請求項1から4までのいずれか1項記載の化合物。 - 【請求項6】 請求項1記載の化合物1種以上と液体媒
体との混合物からなるインキ。 - 【請求項7】 インキジェット印刷機を用いて、インキ
で基材を印刷する方法において、インキが請求項1記載
の化合物少なくとも1種を含有することを特徴とする、
インキジェット印刷機を用いて、インキで基質を印刷す
る方法。 - 【請求項8】 請求項1記載の化合物又は請求項6記載
のインキで印刷された紙。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1259371B (it) * | 1992-03-30 | 1996-03-12 | Olivetti & Co Spa | Inchiostro particolarmente adatto per una stampante a getto d'inchiostro |
EP0597672B1 (en) * | 1992-11-09 | 2001-06-13 | Seiko Epson Corporation | Black ink composition excellent in black |
GB9303912D0 (en) * | 1993-02-26 | 1993-04-14 | Zeneca Ltd | Inks |
US5466282A (en) * | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
JP3520381B2 (ja) * | 1994-11-07 | 2004-04-19 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用インク組成物 |
DE19511228A1 (de) * | 1995-03-27 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
DE69618426T2 (de) * | 1995-11-02 | 2002-06-06 | Seiko Epson Corp., Tokio/Tokyo | Tintenzusammensetzung, die eine gute Wiedergabe der Schwarzfabre erlaubt, und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben |
GB9621224D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Zeneca Ltd | Bisazo ink-jet dyes |
GB9621225D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Zeneca Ltd | Bisazo ink-jet dyes |
JP5204944B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 黒インク組成物、およびインクジェット記録方法。 |
JP2006028261A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 黒インク組成物、それを含むインクセット並びにインクジェット記録方法。 |
JP2006028262A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 黒インク組成物、それを含むインクセット並びにインクジェット記録方法。 |
JP2006028260A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 黒インク組成物、それを含むインクセット並びにインクジェット記録方法。 |
US20060264534A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Zeying Ma | Inkjet inks having reduced bronzing |
EP2008274B1 (en) | 2006-03-31 | 2015-05-27 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of eg5 gene |
US7812150B2 (en) | 2006-05-19 | 2010-10-12 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | RNAi modulation of Aha and therapeutic uses thereof |
EP2018443A4 (en) | 2006-05-22 | 2009-11-11 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | COMPOSITIONS AND METHODS INHIBITING EXPRESSION OF IKK-B GENE |
EP2905336A1 (en) | 2007-03-29 | 2015-08-12 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of a gene from the ebola |
AU2008335202A1 (en) | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of Factor VII gene |
CN102014932B (zh) | 2008-03-05 | 2015-11-25 | 阿尔尼拉姆医药品有限公司 | 用于抑制Eg5和VEGF基因表达的组合物和方法 |
EP2690175B1 (en) | 2008-09-02 | 2016-12-28 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for combined inhibition of mutant EGFR gene and IL-6 expression |
EP2334793B1 (en) | 2008-09-25 | 2016-04-06 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of serum amyloid a gene |
CA3018487A1 (en) | 2008-10-20 | 2010-04-29 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of transthyretin |
CA2746514C (en) | 2008-12-10 | 2018-11-27 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Gnaq targeted dsrna compositions and methods for inhibiting expression |
WO2010099341A1 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of mig-12 gene |
WO2010105209A1 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | LIPID FORMULATED COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING EXPRESSION OF Eg5 AND VEGF GENES |
EP2464336A4 (en) | 2009-08-14 | 2013-11-20 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | COMPOSITIONS FORMULATED IN LIPIDS AND METHODS OF INHIBITING THE EXPRESSION OF EBOLA VIRUS GENE |
WO2011123468A1 (en) | 2010-03-29 | 2011-10-06 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Sirna therapy for transthyretin (ttr) related ocular amyloidosis |
EP2555778A4 (en) | 2010-04-06 | 2014-05-21 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING CD274 / PD-L1 GENE EXPRESSION |
JP6081910B2 (ja) | 2010-06-02 | 2017-02-15 | アルナイラム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッドAlnylam Pharmaceuticals, Inc. | 肝線維症治療用組成物および肝線維症の治療法 |
US9339513B2 (en) | 2010-11-09 | 2016-05-17 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Lipid formulated compositions and methods for inhibiting expression of Eg5 and VEGF genes |
EP2648763A4 (en) | 2010-12-10 | 2014-05-14 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | COMPOSITIONS AND METHODS FOR EXPRESSION INHIBITION OF GENES KLF-1 AND BCL11A |
WO2012078967A2 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for increasing erythropoietin (epo) production |
EP3674409A1 (en) | 2011-03-29 | 2020-07-01 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of tmprss6 gene |
EP3460064B8 (en) | 2011-04-03 | 2024-03-20 | The General Hospital Corporation d/b/a Massachusetts General Hospital | Efficient protein expression in vivo using modified rna (mod-rna) |
EP2723758B1 (en) | 2011-06-21 | 2018-06-20 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Angiopoietin-like 3 (angptl3) irna compostions and methods of use thereof |
JP6236385B2 (ja) | 2011-06-21 | 2017-11-22 | アルナイラム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッドAlnylam Pharmaceuticals, Inc. | アポリポタンパク質c−iii(apoc3)の発現を阻害するための組成物及び方法 |
US9068184B2 (en) | 2011-06-21 | 2015-06-30 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of expression of protein C (PROC) genes |
EP2723390B1 (en) | 2011-06-23 | 2017-12-27 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Serpina1 sirnas: compositions of matter and methods of treatment |
JP2014526887A (ja) | 2011-08-01 | 2014-10-09 | アルナイラム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 造血幹細胞移植の成功率を改善する方法 |
US9133461B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-09-15 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of the ALAS1 gene |
US9127274B2 (en) | 2012-04-26 | 2015-09-08 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Serpinc1 iRNA compositions and methods of use thereof |
WO2014071358A2 (en) | 2012-11-05 | 2014-05-08 | Foundation Medicine, Inc. | Novel ntrk1 fusion molecules and uses thereof |
WO2014113729A2 (en) | 2013-01-18 | 2014-07-24 | Foundation Mecicine, Inc. | Methods of treating cholangiocarcinoma |
US20150366890A1 (en) | 2013-02-25 | 2015-12-24 | Trustees Of Boston University | Compositions and methods for treating fungal infections |
PL2970974T3 (pl) | 2013-03-14 | 2018-01-31 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Kompozycje komponentu C5 dopełniacza iRNA i sposoby ich zastosowania |
CN115261411A (zh) | 2013-04-04 | 2022-11-01 | 哈佛学院校长同事会 | 利用CRISPR/Cas***的基因组编辑的治疗性用途 |
MY176712A (en) | 2013-05-22 | 2020-08-19 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Serpina1 irna compositions and methods of use thereof |
AP2015008862A0 (en) | 2013-05-22 | 2015-11-30 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Tmprss6 irna compositions and methods of use thereof |
EP3004396B1 (en) | 2013-06-06 | 2019-10-16 | The General Hospital Corporation | Compositions for the treatment of cancer |
TWI669393B (zh) | 2013-10-02 | 2019-08-21 | 艾爾妮蘭製藥公司 | 抑制lect2基因表現之組合物及方法 |
PE20161130A1 (es) | 2013-10-04 | 2016-11-25 | Icahn School Med Mount Sinai | Composiciones y metodos para inhibir la expresion del gen alas1 |
WO2015061091A1 (en) | 2013-10-21 | 2015-04-30 | The General Hospital Corporation | Methods relating to circulating tumor cell clusters and the treatment of cancer |
AU2014362262B2 (en) | 2013-12-12 | 2021-05-13 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Complement component iRNA compositions and methods of use thereof |
EP3082840B1 (en) | 2013-12-20 | 2021-03-24 | The General Hospital Corporation | Methods and assays relating to circulating tumor cells |
KR102389968B1 (ko) | 2014-02-11 | 2022-04-25 | 알닐람 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 케토헥소키나제(KHK) iRNA 조성물 및 그의 사용 방법 |
TW201607559A (zh) | 2014-05-12 | 2016-03-01 | 阿尼拉製藥公司 | 治療serpinc1相關疾患之方法和組成物 |
WO2015179724A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Angiotensinogen (agt) irna compositions and methods of use thereof |
WO2015187541A1 (en) | 2014-06-02 | 2015-12-10 | Children's Medical Center Corporation | Methods and compositions for immunomodulation |
EP3185910A4 (en) | 2014-08-29 | 2018-01-10 | Children's Medical Center Corporation | Methods and compositions for the treatment of cancer |
HRP20221055T1 (hr) | 2014-08-29 | 2022-12-23 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Patisiran za uporabu u liječenju amiloidoze posredovane transtiretinom |
WO2016040589A1 (en) | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Polynucleotide agents targeting complement component c5 and methods of use thereof |
JOP20200115A1 (ar) | 2014-10-10 | 2017-06-16 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | تركيبات وطرق لتثبيط التعبير الجيني عن hao1 (حمض أوكسيداز هيدروكسيلي 1 (أوكسيداز جليكولات)) |
EP3207138B1 (en) | 2014-10-17 | 2020-07-15 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Polynucleotide agents targeting aminolevulinic acid synthase-1 (alas1) and uses thereof |
WO2016069694A2 (en) | 2014-10-30 | 2016-05-06 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Polynucleotide agents targeting serpinc1 (at3) and methods of use thereof |
JOP20200092A1 (ar) | 2014-11-10 | 2017-06-16 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | تركيبات iRNA لفيروس الكبد B (HBV) وطرق لاستخدامها |
CN113846101A (zh) | 2014-11-17 | 2021-12-28 | 阿尔尼拉姆医药品有限公司 | 载脂蛋白C3(APOC3)iRNA组合物及其使用方法 |
WO2016130806A2 (en) | 2015-02-13 | 2016-08-18 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Patatin-like phospholipase domain containing 3 (pnpla3) irna compositions and methods of use thereof |
MX2017012407A (es) | 2015-03-27 | 2018-03-07 | Harvard College | Celulas t modificadas y métodos para hacer y usar las mismas. |
MX2017012610A (es) | 2015-04-08 | 2018-03-16 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para inhibir la expresion del gen lect2. |
EP3307316A1 (en) | 2015-06-12 | 2018-04-18 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Complement component c5 irna compositions and methods of use thereof |
WO2016205323A1 (en) | 2015-06-18 | 2016-12-22 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Polynucleotde agents targeting hydroxyacid oxidase (glycolate oxidase, hao1) and methods of use thereof |
WO2016209862A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Glucokinase (gck) irna compositions and methods of use thereof |
WO2017011286A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-19 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Insulin-like growth factor binding protein, acid labile subunit (igfals) and insulin-like growth factor 1 (igf-1) irna compositions and methods of use thereof |
SG10202007937SA (en) | 2015-09-02 | 2020-09-29 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | PROGRAMMED CELL DEATH 1 LIGAND 1 (PD-L1) iRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF |
MA45295A (fr) | 2016-04-19 | 2019-02-27 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Composition d'arni de protéine de liaison de lipoprotéines haute densité (hdlbp/vigiline) et procédés pour les utiliser |
EP3469083A1 (en) | 2016-06-10 | 2019-04-17 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | COMPLEMENT COMPONENT C5 iRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATING PAROXYSMAL NOCTURNAL HEMOGLOBINURIA (PNH) |
WO2018112320A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating or preventing ttr-associated diseases using transthyretin (ttr) irna compositions |
MA50278A (fr) | 2017-04-18 | 2020-02-26 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Méthodes pour le traitement de sujets atteints d'une infection par le virus de l'hépatite b (vhb) |
CA3069868A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Lactate dehydrogenase a (ldha) irna compositions and methods of use thereof |
CA3085442A1 (en) | 2017-09-19 | 2019-03-28 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating transthyretin (ttr) mediated amyloidosis |
AU2018360697A1 (en) | 2017-11-01 | 2020-05-14 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Complement component C3 iRNA compositions and methods of use thereof |
WO2019099610A1 (en) | 2017-11-16 | 2019-05-23 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Kisspeptin 1 (kiss1) irna compositions and methods of use thereof |
WO2019100039A1 (en) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Serum amyloid p component (apcs) irna compositions and methods of use thereof |
AU2018388484A1 (en) | 2017-12-18 | 2020-07-30 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | High mobility group box-1 (HMGB1) iRNA compositions and methods of use thereof |
TW202016304A (zh) | 2018-05-14 | 2020-05-01 | 美商阿尼拉製藥公司 | 血管收縮素原(AGT)iRNA組成物及其使用方法 |
CN112673103A (zh) | 2018-08-13 | 2021-04-16 | 阿尔尼拉姆医药品有限公司 | 乙型肝炎病毒(HBV)dsRNA剂组合物及其使用方法 |
WO2020037125A1 (en) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of the lect2 gene |
JP2022500003A (ja) | 2018-09-18 | 2022-01-04 | アルナイラム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッドAlnylam Pharmaceuticals, Inc. | ケトヘキソキナーゼ(KHK)iRNA組成物およびその使用方法 |
US10913951B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-02-09 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Silencing of HNF4A-P2 isoforms with siRNA to improve hepatocyte function in liver failure |
EP3898977A1 (en) | 2018-12-20 | 2021-10-27 | Praxis Precision Medicines, Inc. | Compositions and methods for the treatment of kcnt1 related disorders |
AU2019405961A1 (en) | 2018-12-20 | 2021-07-22 | Humabs Biomed Sa | Combination HBV therapy |
SG11202107669WA (en) | 2019-01-16 | 2021-08-30 | Genzyme Corp | Serpinc1 irna compositions and methods of use thereof |
TW202108764A (zh) | 2019-05-13 | 2021-03-01 | 美商維爾生物科技公司 | 用於治療b型肝炎病毒(hbv)感染之組成物及方法 |
WO2021022109A1 (en) | 2019-08-01 | 2021-02-04 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | SERPIN FAMILY F MEMBER 2 (SERPINF2) iRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF |
WO2021022108A2 (en) | 2019-08-01 | 2021-02-04 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | CARBOXYPEPTIDASE B2 (CPB2) iRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF |
EP4013870A1 (en) | 2019-08-13 | 2022-06-22 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Small ribosomal protein subunit 25 (rps25) irna agent compositions and methods of use thereof |
AU2020343255A1 (en) | 2019-09-03 | 2022-03-24 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibiting expression of the LECT2 gene |
EP4038189A1 (en) | 2019-10-04 | 2022-08-10 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for silencing ugt1a1 gene expression |
US20240141358A1 (en) | 2019-10-18 | 2024-05-02 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Solute carrier family member irna compositions and methods of use thereof |
TW202134435A (zh) | 2019-10-22 | 2021-09-16 | 美商阿尼拉製藥公司 | 補體成分c3 irna組成物及其使用方法 |
EP4051795A1 (en) | 2019-11-01 | 2022-09-07 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Huntingtin (htt) irna agent compositions and methods of use thereof |
WO2021087325A1 (en) | 2019-11-01 | 2021-05-06 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for silencing dnajb1-prkaca fusion gene expression |
TW202132568A (zh) | 2019-11-13 | 2021-09-01 | 美商阿尼拉製藥公司 | 用於治療血管收縮素原相關病症之方法及組成物 |
EP4061945A1 (en) | 2019-11-22 | 2022-09-28 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Ataxin3 (atxn3) rnai agent compositions and methods of use thereof |
BR112022011417A2 (pt) | 2019-12-13 | 2022-08-30 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Composições do agente de irna da fase de leitura aberta 72 do cromossomo humano 9 (c9orf72) e métodos de uso das mesmas |
TW202138559A (zh) | 2019-12-16 | 2021-10-16 | 美商阿尼拉製藥公司 | 含類PATATIN磷脂酶結構域3(PNPLA3)iRNA組成物及其使用方法 |
WO2021154941A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Complement component c5 irna compositions for use in the treatment of amyotrophic lateral sclerosis (als) |
WO2021163066A1 (en) | 2020-02-10 | 2021-08-19 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for silencing vegf-a expression |
EP4107265A1 (en) | 2020-02-18 | 2022-12-28 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Apolipoprotein c3 (apoc3) irna compositions and methods of use thereof |
EP4114947A1 (en) | 2020-03-05 | 2023-01-11 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Complement component c3 irna compositions and methods of use thereof for treating or preventing complement component c3-associated diseases |
IL296109A (en) | 2020-03-06 | 2022-11-01 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Ketohexokinase (khk) IRNA compositions and methods of using them |
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US11408000B2 (en) | 2020-06-03 | 2022-08-09 | Triplet Therapeutics, Inc. | Oligonucleotides for the treatment of nucleotide repeat expansion disorders associated with MSH3 activity |
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JP2023531520A (ja) | 2020-06-24 | 2023-07-24 | ヴィア・バイオテクノロジー・インコーポレイテッド | 操作されたb型肝炎ウイルス中和抗体およびその使用 |
WO2022066847A1 (en) | 2020-09-24 | 2022-03-31 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Dipeptidyl peptidase 4 (dpp4) irna compositions and methods of use thereof |
JP2023544413A (ja) | 2020-10-05 | 2023-10-23 | アルナイラム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | Gタンパク質共役受容体75(GPR75)iRNA組成物およびその使用方法 |
CA3198823A1 (en) | 2020-10-21 | 2022-04-28 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating primary hyperoxaluria |
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MX2023005490A (es) | 2020-11-13 | 2023-05-23 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Composiciones de acido ribonucleico de interferencia (arni) del factor de coagulacion v (f5) y sus metodos de uso. |
WO2022119873A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for inhibition of hao1 (hydroxyacid oxidase 1 (glycolate oxidase)) gene expression |
WO2022125490A1 (en) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Coagulation factor x (f10) irna compositions and methods of use thereof |
CA3206285A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Flagship Pioneering, Inc. | Compositions of modified trems and uses thereof |
EP4274896A1 (en) | 2021-01-05 | 2023-11-15 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Complement component 9 (c9) irna compositions and methods of use thereof |
EP4291654A2 (en) | 2021-02-12 | 2023-12-20 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Superoxide dismutase 1 (sod1) irna compositions and methods of use thereof for treating or preventing superoxide dismutase 1- (sod1-) associated neurodegenerative diseases |
EP4298220A1 (en) | 2021-02-25 | 2024-01-03 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Prion protein (prnp) irna compositions and methods of use thereof |
IL305153A (en) | 2021-02-26 | 2023-10-01 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Ketohexokinase (KHK) iRNA compositions and methods of using them |
IL305414A (en) | 2021-03-04 | 2023-10-01 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Angiopoietin-like 3 (ANGPTL3) IRNA compositions and methods of using them |
WO2022192519A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Glycogen synthase kinase 3 alpha (gsk3a) irna compositions and methods of use thereof |
AR125230A1 (es) | 2021-03-29 | 2023-06-28 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | COMPOSICIONES DE AGENTES DE ARNi CONTRA HUNTINGTINA (HTT) Y SUS MÉTODOS DE USO |
EP4314293A1 (en) | 2021-04-01 | 2024-02-07 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Proline dehydrogenase 2 (prodh2) irna compositions and methods of use thereof |
CA3216106A1 (en) | 2021-04-26 | 2022-11-03 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Transmembrane protease, serine 6 (tmprss6) irna compositions and methods of use thereof |
WO2022232343A1 (en) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Signal transducer and activator of transcription factor 6 (stat6) irna compositions and methods of use thereof |
EP4334448A1 (en) | 2021-05-03 | 2024-03-13 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating transthyretin (ttr) mediated amyloidosis |
WO2022245583A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Sodium-glucose cotransporter-2 (sglt2) irna compositions and methods of use thereof |
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JP2024523000A (ja) | 2021-06-08 | 2024-06-25 | アルナイラム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | シュタルガルト病及び/又は網膜結合タンパク質4(rbp4)関連障害を治療又は予防するための組成物及び方法 |
US20230194709A9 (en) | 2021-06-29 | 2023-06-22 | Seagate Technology Llc | Range information detection using coherent pulse sets with selected waveform characteristics |
EP4363574A1 (en) | 2021-06-29 | 2024-05-08 | Korro Bio, Inc. | Methods and compositions for adar-mediated editing |
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TW202325312A (zh) | 2021-07-23 | 2023-07-01 | 美商艾拉倫製藥股份有限公司 | β-鏈蛋白(CTNNB1)iRNA組成物及其使用方法 |
EP4377458A1 (en) | 2021-07-29 | 2024-06-05 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coa reductase (hmgcr) irna compositions and methods of use thereof |
AR126675A1 (es) | 2021-08-03 | 2023-11-01 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | COMPOSICIONES DE ARNi CONTRA LA TRANSTIRRETINA (TTR) Y SUS MÉTODOS DE USO |
WO2023014765A1 (en) | 2021-08-04 | 2023-02-09 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | iRNA COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING ANGIOTENSINOGEN (AGT) |
BR112024001923A2 (pt) | 2021-08-13 | 2024-04-30 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Composições de irna de fator xii (f12) e métodos de usos das mesmas |
WO2023044370A2 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-23 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Irna compositions and methods for silencing complement component 3 (c3) |
WO2023044094A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-23 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Inhibin subunit beta e (inhbe) modulator compositions and methods of use thereof |
AU2022370009A1 (en) | 2021-10-22 | 2024-05-16 | Korro Bio, Inc. | Methods and compositions for disrupting nrf2-keap1 protein interaction by adar mediated rna editing |
KR20240095325A (ko) | 2021-10-29 | 2024-06-25 | 알닐람 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 보체 인자 b (cfb) irna 조성물 및 이의 사용 방법 |
TW202334418A (zh) | 2021-10-29 | 2023-09-01 | 美商艾拉倫製藥股份有限公司 | 杭丁頓(HTT)iRNA劑組成物及其使用方法 |
WO2023141314A2 (en) | 2022-01-24 | 2023-07-27 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Heparin sulfate biosynthesis pathway enzyme irna agent compositions and methods of use thereof |
WO2024039776A2 (en) | 2022-08-18 | 2024-02-22 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Universal non-targeting sirna compositions and methods of use thereof |
WO2024059165A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-21 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | 17b-hydroxysteroid dehydrogenase type 13 (hsd17b13) irna compositions and methods of use thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6081249A (ja) * | 1983-10-08 | 1985-05-09 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系化合物 |
US4626284A (en) * | 1983-10-08 | 1986-12-02 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Recording liquid |
US4841037A (en) * | 1985-06-11 | 1989-06-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Amino sulfonaphtholtrisazo compounds and recording liquids containing the same |
DE3619572A1 (de) * | 1986-06-11 | 1987-12-17 | Bayer Ag | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer tintenstrahl-aufzeichnungssysteme |
US4963189A (en) * | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
US5062893A (en) * | 1990-06-22 | 1991-11-05 | Hewlett-Packard Company | Ink formulations by mixing anionic waterfast dyes containing two or more carboxyl groups |
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