JP3093407B2 - ビスアゾ化合物、それからなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙 - Google Patents

ビスアゾ化合物、それからなるインキ、基材の印刷法及び印刷された紙

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JP3093407B2
JP3093407B2 JP04000568A JP56892A JP3093407B2 JP 3093407 B2 JP3093407 B2 JP 3093407B2 JP 04000568 A JP04000568 A JP 04000568A JP 56892 A JP56892 A JP 56892A JP 3093407 B2 JP3093407 B2 JP 3093407B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスアゾ化合物及び特
に、種々異なる基材の着色における使用に好適である黒
色アニオン性染料に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明の第１の態様により、遊離酸の形
の式（１）：
【０００３】
【化２】
【０００４】［式中Ｂは、３，４−又は３，５−ジカル
ボキシフェニルである］の化合物が提供される。
【０００５】Ｂは、３，５−ジカルボキシフェニルであ
るのが有利である。それというのも、このような化合物
は、平らな紙上に印刷する際に、僅かなブロンズ化(bro
nzing)を示すからである。
【０００６】式（１）の有利な化合物は、カチオン又は
カチオンの混合物との塩の形、例えばアルカリ金属、ア
ンモニウム又は場合により置換された低級アルキルアン
モニウムの塩の形である。カチオンは、アンモニウム又
は場合により置換された低級（例えばＣ1〜Ｃ4−）アル
キルアンモニウムが有利である。場合により置換された
低級アルキルアンモニウムカチオン上に存在していてよ
い、場合による有利な置換基は、ヒドロキシ基である。
特に有利なカチオンは、次のものである：アンモニウ
ム、モノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）アンモニウム及びモノ−、ジ−、トリ−及びテ
トラ−（ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アンモニウ
ム。しかしながら、この化合物は、アンモニウム塩（例
えばＮＨ4 +）又はアンモニウムとアルカリ金属（特にナ
トリウム）との混合塩の形であるのが最も有利である。
【０００７】場合により置換された低級アルキルアンモ
ニウムカチオンの例は、次のものを包含する：メチルア
ンモニウム、エチルアンモニウム、ジメチルアンモニウ
ム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム及
びトリ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム。
【０００８】本発明の化合物は、３，４−又は３，５−
ジカルボキシアニリンをジアゾ化し、α−ナフチルアミ
ンとのカップリングによりモノアゾ化合物を得、得られ
たモノアゾ化合物をジアゾ化し、かつ２Ｒ−酸とカップ
リングすることにより製造される。
【０００９】本発明の化合物は、アルカリ金属との塩の
形で、染料を溶かし、鉱酸を用いて酸性化し、溶液をア
ンモニア又は場合により置換された低級アルキルアミン
を用いてｐＨ９〜９．５に調節し、かつアルカリ金属ク
ロリドイオンを透析により除去することにより、そのア
ンモニウム又は場合により置換されている低級アルキル
アンモニウム塩に変えることができる。
【００１０】本発明の化合物は、インキの着色用染料と
して有用であり、良好な耐水性及び平らな紙上への印刷
の高い光密度及び僅かな「ブロンズ化」を有する濃い黒
色で優れている。更に、この化合物は、インキジェット
印刷装置の構造に侵食をほとんど又は全く起こさないｐ
Ｈで、水性媒体中での良好な可溶性を有する。この有利
な化合物は、インキジェット印刷に使用することを意図
されている。
【００１１】適当なインキは、本発明の第１の態様によ
る化合物１種以上と、液体媒体、有利には水性媒体との
混合物からなり、例えば米国特許（ＵＳ）第４９６３１
８９号明細書中に記載のものと同様のインキである。化
合物は、液体媒体中に完全に溶けて、溶液の形になるの
が有利である。
【００１２】インキは、インキの全量に対して、化合物
を０．５重量％〜２０重量％、更に有利には０．５重量
％〜１５重量％、及び特に１重量％〜５重量％含有する
のが有利である。
【００１３】水性媒体は、水又は水と水−可溶性有機溶
剤からなる混合物（有利にはそれぞれの重量対重量比９
９：１〜１：９９、更に有利には９５：１〜５０：５
０、特に９０：１０〜６０：４０）が有利である。
【００１４】水−可溶性有機溶剤は、次のものが有利で
ある：Ｃ1〜Ｃ4−アルカノール、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール又はイソ
ブタノール；アミド、例えばジメチルホルムアミド又は
ジメチルアセトアミド；ケトン又はケトンアルコール、
例えばアセトン又はジアセトンアルコール；エーテル、
例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン；ポリアルキ
レングリコール、例えばポリエチレングリコール又はポ
リプロピレングリコール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基を有す
るアルキレングリコール又はチオグリコール、例えばエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール又はトリエチレングリコール；チオジグリコー
ル、ヘキシレングリコール、又はジエチレングリコー
ル；ポリオール、例えばグリセロール又は１，２，６−
ヘキサントリオール；多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル、例えば２−メトキシエタノール、２−（２−メ
トキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエト
キシ）−エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２−エトキシ
エトキシ）−エトキシ］−エタノール又はＮ−メチルピ
ロリドン；又は前記の水−可溶性有機溶剤２個以上を含
有する混合物。
【００１５】有利な水−可溶性有機溶剤は、次のもので
ある：アルキレングリコール又は多価アルコールの低級
アルキルエーテル、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール又は２−メト
キシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノール；又は分
子量５００以上を有するポリエチレングリコール。有利
な特異な溶剤混合物は、前記の重量対重量比の、水とジ
エチレングリコールとの２成分混合物である。
【００１６】本発明のインキは、基材、例えば紙中への
化合物の浸透を補助する浸透剤及び場合によりホウ酸ナ
トリウム０．５重量％までを含有することが有利であ
る。
【００１７】本発明のもう一つの態様は、インキジェッ
ト印刷機を使用して、インキで基材を印刷する方法を提
供することであり、ここで、インキは、本発明の第１の
態様による化合物少なくとも１種含有することを特徴と
する。
【００１８】本発明のインキを基材、例えば紙へ施与す
る適当な方法は、小さな口を介して容器から噴出するこ
とにより、インキを小滴に形成し、インキの小滴を基材
に向けることによりなる；この方法は、一般的にインキ
ジェット印刷と呼ばれ、かつ前記のインキの有利な施与
法は、ピエゾ電気インキジェット印刷及び特にサーマル
インキジェット印刷である。プログラムされたサーマル
インキジェット印刷においては、基材及び容器間の相対
的移動の間に、穴に接して、熱パルスを、インキに適用
する。
【００１９】有利な基材は、セルロース基材、特に紙で
ある。インキジェット印刷機の種類は、重要ではない；
しかしながら、サーマルインキジェット印刷機が有利で
ある。
【００２０】この方法で使用される有利なインキは、前
記のものである。
【００２１】本発明の更にもう一つの態様によれば、本
発明による化合物を用いて印刷される紙を提供すること
である。
【００２２】
【実施例】本発明を次の例で詳述するが、ここで、全て
の「部」及び「％」は、特に記載のない限り、「重量
部」及び「重量％」を表わす。
【００２３】例１ １−ヒドロキシ−２−（４−［３，５−ジカルボキシフ
ェニルアゾ］−ナフチ−１−イルアゾ）−３，６−ジス
ルホ−７−アミノナフタレン、ナトリウム塩の製法第１工程 １−アミノ−４−（３，５−ジカルボキシフェニルア
ゾ）ナフタレン ５−アミノイソフタル酸（１８．１ｇ、０．１Ｍ）を水
（１５０ｍｌ）中で、室温で撹拌し、かつ２Ｎ−ＮａＯ
Ｈを添加して、ｐＨ８．０の溶液を形成した。２Ｎ−Ｎ
ａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を添加し、かつこの混合物を
撹拌して、均質化させた。この溶液を氷／水（１５０ｍ
ｌ）及び３６％ＨＣｌ（５０ｍｌ）の混合物に徐々に加
え、かつ得られた懸濁液を５０℃で２時間撹拌した。ス
ルファミン酸溶液（１０％）を過剰亜硝酸を除去するた
めに加えた。
【００２４】１−ナフチルアミン（１４．３ｇ、０．１
Ｍ）を水（３００ｍｌ）及び３６％ＨＣｌ（１５ｍｌ）
中に７０℃で溶かし、かつ室温まで冷却した。得られた
懸濁液を前記ジアゾ懸濁液に１０℃で加え、かつｐＨを
酢酸ナトリウムの添加により４．５に調節した。この混
合物を１８時間撹拌し、かつ染料を濾過により集め、か
つ水（１００ｍｌ）を用いて洗浄した。
【００２５】第２工程 第１工程からのペースト（０．１Ｍ）を水（１００ｍ
ｌ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ溶液中に、ｐＨ９．０で溶かし
た。２Ｎ−ＮａＮＯ2溶液（５０ｍｌ）を加え、かつこ
の混合物を３分間撹拌した。この溶液を氷／水（１５０
ｍｌ）及び３６％ＨＣｌ（５０ｍｌ）の混合物に、迅速
撹拌を用いて、５℃で、徐々に加えた。得られた懸濁液
を５℃で１時間撹拌した。スルファミン酸溶液（１０
％）を過剰亜硝酸を除去するために加え、ジアゾ懸濁液
が得られた。
【００２６】２Ｒ酸（２３．９ｇ、０．１Ｍ）を水（１
５０ｍｌ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ溶液中に、ｐＨ９．０で
溶かした。Ｎａ2ＣＯ3（１０ｇ）を加え、かつこの溶液
を０〜１０℃まで冷却した。これに、前記のジアゾ懸濁
液を加え、その間、２０％Ｎａ2ＣＯ3溶液を用いて、ｐ
Ｈ８．０〜９．０に保った。この溶液を０〜１０℃で１
時間撹拌し、かつＮａＣｌ（１０ｗ／ｖ％）を加えた。
【００２７】沈殿した染料を濾過により集め、かつ１０
％ＮａＣｌ溶液（１００ｍｌ）を用いて洗浄した。この
ペーストを水（１５０ｍｌ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ溶液中
に、ｐＨ９．０で、再び溶かした。この溶液を５０℃ま
で加熱し、ＮａＣｌ水溶液（１５ｗ／ｖ％）を加え、か
つ沈殿した染料を濾過により集め、かつ１０％ＮａＣｌ
溶液（１００ｍｌ）を用いて洗浄した。
【００２８】この生成物は、１−ヒドロキシ−２−（４
−［３，５−ジカルボキシフェニルアゾ］−ナフチ−１
−イルアゾ）−３，６−ジスルホ−７−アミノナフタレ
ンの三ナトリウム塩であった。
【００２９】表題染料を含有する特異なインキの例は、
次のものである： インキ 表題染料（部） 液体媒体（部） ─────────────────────────────────── １ （２．５） 水 (９２．５) エチレンク゛リコール (７．５） このインキをピエゾ又はサーマルインキ−ジェット印刷
機を用いて平らな紙上に印刷する際、得られる印刷像
は、良好な耐水性及び濃い黒色を有した。
【００３０】例２ １−ヒドロキシ−２−（４−［３，５−ジカルボキシ−
フェニルアゾ］−ナフチ−１−イルアゾ）−３，６−ジ
スルホ−７−アミノナフタレン、アンモニウム塩の製造 例１で得られた染料を水（４００ｍｌ）中で、ｐＨ８〜
９で、完全な溶液が得られるまで撹拌した。次いで、こ
の溶液を濃塩酸（４５ｍｌ）及び水（５０ｍｌ）の混合
物にゆっくりと加え、かつこの懸濁液を３０分間撹拌
し、次いで濾過して、ペーストが得られた。
【００３１】このペーストを水（３００ｍｌ）中で撹拌
し、かつ濃水酸化アンモニウムを加えて、ｐＨを９〜
９．５に上昇させた。次いで、この溶液を透析し、クロ
リドイオンを除去し、かつ次いで蒸留して、表題染料の
混合アンモニウムナトリウム塩が得られた。
【００３２】インキを例１と同様にして、しかし表題染
料を用いて製造し、かつサーマルインキジェット印刷機
を用いて平らな紙上に印刷する際、得られた印刷像は、
高い耐水性を有し、かつ僅かなブロンズ化を有する濃い
黒色が得られた。
【００３３】例３ １−ヒドロキシ−２−（４−［３，５−ジカルボキシフ
ェニルアゾ］−ナフチ−１−イルアゾ）−３，６−ジス
ルホ−７−アミノナフタレン （ａ）例２で使用した水酸化アンモニウムの代わりに、
ここでは、個々にメチルアミン、ジメチルアミン及びト
リメチルアミンを使用することができ、１−ヒドロキシ
−２−（４−［３，５−ジカルボキシフェニルアゾ］−
ナフチ−１−イルアゾ）−３，６−ジスルホ−７−アミ
ノナフタレンのそれぞれのアミン−ナトリウム混合塩が
得られる。
【００３４】インキは、例１と同様に製造され、かつサ
ーマルインキジェット印刷機を用いて、平らな紙上に印
刷することができる。
【００３５】（ｂ）例２で使用した水酸化アンモニウム
の代わりに、次のものを使用することができる：エチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、ｓ−ブチルア
ミン、ｔ−ブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、モル
ホリン、アリルアミン、ジエチルアミン又はトリエチル
アミン。
【００３６】例４ インキの製造 本発明による他のインキは、次のようにして製造され
る： インキ 表題染料（部） 液体媒体（部） ─────────────────────────────────── ２ １（１．０） 水（６０） エチレングリコール（４０） ３ ２（３．０） 水（６５） グリセロール（２５） トリエタノールアミン（１０） ４ １（２．０） 水（８０） エチレングリコール（１５） ポリエチレングリコール(MW200)（５） ５ ２（１．５） 水（８９．８） ２−ピロリドン（１０） ホウ酸ナトリウム（０．２） ６ ２（２．１） 水（８５） エチレングリコール（１０） Ｎ−メチルピロリドン（５） インキ２〜６は、インキジェット印刷機を用いて紙上に
印刷される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−22874（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−91577（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 31/08 B41M 5/00 C09D 11/02 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中Ｂは、３，４−又は３，５−ジカルボキシフェニ
    ルである］の遊離酸の形の化合物。
  2. 【請求項２】 式中Ｂは、３，５−ジカルボキシフェニ
    ルである、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 アンモニウム塩又はアンモニウムとアル
    カリ金属との混合塩の形の、請求項１及び２のいずれか
    １項記載の化合物。
  4. 【請求項４】 アンモニウム塩の形の、請求項１から３
    までのいずれか１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 インキジェット印刷で使用するための、
    請求項１から４までのいずれか１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の化合物１種以上と液体媒
    体との混合物からなるインキ。
  7. 【請求項７】 インキジェット印刷機を用いて、インキ
    で基材を印刷する方法において、インキが請求項１記載
    の化合物少なくとも１種を含有することを特徴とする、
    インキジェット印刷機を用いて、インキで基質を印刷す
    る方法。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の化合物又は請求項６記載
    のインキで印刷された紙。
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