JP2946054B2 - Process for producing optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol - Google Patents
Process for producing optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediolInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2
−プロパンジオールの製造法に関する。(R)−(−)
−3−ハロ1,2−プロパンジオールは、種々の医薬品や
生理活性物質の合成原料、例えばL−カルニチンの合成
原料として有用であることが知られている(特開昭57−
165352号公報参照)。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial application field) The present invention relates to optically active (R)-(-)-3-halo-1,2
It relates to a process for producing propanediol. (R)-(-)
It is known that -3-halo-1,2-propanediol is useful as a raw material for synthesizing various pharmaceuticals and physiologically active substances, for example, as a raw material for synthesizing L-carnitine (Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-1979).
165352).
(従来の技術と問題点) 光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパン
ジオールの製造に関しては、D−マンニトールを原料と
して得る方法(特開昭57−165352号公報参照)メチル−
5−クロロ−5−デオキシ−α−L−アラビノフラノシ
ドから得る方法(ケミストリー・アンド・インダストリ
ー,P.533,15,July,1978参照)などが知られているが、
これら化学合成的手法では工程が複雑であり、工業的製
法とするには問題点が多い。また生物学的手法として
は、ラセミ体の(R,S)−3−ハロ−1,2−プロパンジオ
ールに微生物を作用させて(S)−(+)−3−ハロ−
1,2−プロパンジオールを選択的に代謝させ、(R)−
(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールを残存させ
る方法(特開昭62−158494)号公報参照)、シュードモ
ナス属に属する細菌をラセミ体の(R,S)−2,3−ジクロ
ロ−1−プロパノールに作用させて(R)−(−)−3
−クロロ−1,2−プロパンジオールを分取する方法(特
開昭62−69993号公報参照)が知られているが、これら
の手法ではラセミ体が原料となるために取得できる
(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの
対原料収率は50%以下となり経済的に有利な製造法とは
なり得ない。(Prior art and problems) Regarding the production of optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol, a method of obtaining D-mannitol as a raw material (Japanese Patent Laid-Open No. 57-165352) See) Methyl-
A method of obtaining from 5-chloro-5-deoxy-α-L-arabinofuranoside (see Chemistry and Industry, P. 533, 15, July, 1978) is known.
The steps of these chemical synthesis methods are complicated, and there are many problems in industrial production. Further, as a biological technique, a microorganism is allowed to act on racemic (R, S) -3-halo-1,2-propanediol to produce (S)-(+)-3-halo-
1,2-propanediol is selectively metabolized to form (R)-
(-)-3-Halo-1,2-propanediol method (see JP-A-62-158494), a method wherein a bacterium belonging to the genus Pseudomonas is racemic (R, S) -2,3- (R)-(-)-3 by acting on dichloro-1-propanol
A method for fractionating chloro-1,2-propanediol (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-69993) is known. However, in these methods, a racemic form can be obtained as a raw material (R)-. The yield of (-)-3-halo-1,2-propanediol relative to the starting material is less than 50%, which cannot be an economically advantageous production method.
本出願人は、これらの問題点のない(R)−(−)−
3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法として、脱
ハロゲン化酵素の作用により安価なプロキラル化合物で
ある1,3−ジハロ−2−プロパノールから光学活性
(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールを
製造する方法について、先に特許出願したが(特願平1
−100173号明細書参照)、この方法を工業的により有利
なものとするため、生成する(R)−(−)−3−ハロ
−1,2−プロパンジオールの光学純度をさらに向上させ
る技術の開発が望まれていた。The present applicant has proposed (R)-(-)-which does not have these problems.
As a method for producing 3-halo-1,2-propanediol, an optically active (R)-(-)-3- is obtained from 1,3-dihalo-2-propanol which is an inexpensive prochiral compound by the action of a dehalogenase. A patent application was previously filed for a method for producing halo-1,2-propanediol (Japanese Patent Application No. Hei.
In order to make this method industrially more advantageous, a technique for further improving the optical purity of the (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol produced is disclosed. Development was desired.
(発明の概要) そこで本発明者らは、脱ハロゲン化酵素の作用によ
り、安価なプロキラル化合物1,3−ジハロ−2−プロパ
ノールから光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2−
プロパンジオールを高い光学純度で製造する方法につい
て鋭意検討した結果、脱ハロゲン化酵素の作用により1,
3−ジハロ−2−プロパンジオールから光学活性(R)
−(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールを生成せ
しめる際、反応系内に特定の複素環化合物、ハロゲンイ
オンまたは該化合物とハロゲンイオンとを存在させるこ
とにより光学純度の高い(R)−(−)−3−ハロ−1,
2−プロパンジオールを容易に得ることができることを
見い出し、本発明を完成するに至った。(Summary of the Invention) The inventors of the present invention have developed an optically active (R)-(-)-3-halo-1 from an inexpensive prochiral compound 1,3-dihalo-2-propanol by the action of a dehalogenase. 2−
As a result of intensive studies on the method of producing propanediol with high optical purity, 1,1,
Optical activity (R) from 3-dihalo-2-propanediol
In producing-(-)-3-halo-1,2-propanediol, the presence of a specific heterocyclic compound, a halogen ion or the compound and a halogen ion in the reaction system allows high optical purity (R )-(−)-3-halo-1,
It has been found that 2-propanediol can be easily obtained, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は、下記一般式〔I〕、〔II〕およ
び〔III〕で示される複素環化合物の少なくとも1種お
よび/またはハロゲンイオンの存在下、脱ハロゲン化酵
素の作用により1,3−ジハロ−2−プロパノールから光
学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオ
ールを生成せしめることを特徴とする光学活性(R)−
(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法、
である。That is, the present invention provides a method for dehydrohalogenation in the presence of at least one heterocyclic compound represented by the following general formulas [I], [II] and [III] and / or a halogen ion in the presence of 1,3- Optical activity (R)-characterized by producing optical activity (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol from dihalo-2-propanol.
A process for producing (−)-3-halo-1,2-propanediol,
It is.
(発明の具体的説明) 本発明でいう脱ハロゲン化酵素とは1,3−ジハロ−2
−プロパノールのハロゲン原子1個を最終的に水酸基に
転換し得る酵素である。具体的には、例えば、ミクロバ
クテリウム属のN−4701株、コリネバクテリウム属のN
−653株およびN−1074株の産生する酵素を挙げること
ができる。これらの微生物は、それぞれ、微工研条寄第
2644号(ミクロバクテリウムsp.N−4701)、微工研条寄
第2642号(コリネバクテリウムsp.N−653)および微工
研条寄第2643号(コリネバクテリウムsp.N−1074)とし
て工業技術院微生物工業技術研究所(微工研)に寄託さ
れており、その菌学的性質は以下の通りである。 (Detailed Description of the Invention) The dehalogenase referred to in the present invention is 1,3-dihalo-2.
-An enzyme capable of finally converting one halogen atom of propanol to a hydroxyl group. Specifically, for example, N-4701 strain of Microbacterium sp.
Enzymes produced by the strains −653 and N-1074 can be exemplified. These microorganisms, respectively,
No. 2644 (Microbacterium sp. N-4701), Microtechnical Laboratory No. 2642 (Corynebacterium sp. N-653), and Microtechnological Laboratory No. 2643 (Corynebacterium sp. N-1074) And deposited at the Institute of Microbial Industry and Technology (MIC), whose microbiological properties are as follows.
N−4701株 形態 多形性桿菌 集落の周辺細胞 伸長せず グラム染色性 + 芽胞 認めず 運動性 + 鞭毛 極〜側毛 集落の色 黄橙色 オキシダーゼ + カタラーゼ + OF O 嫌気化での生育 − 全細胞の加水分解物中の meso−ジアミノピメリン酸の存在 − 細胞壁のジアミノ酸 リジン グリコリル試験 +(グリコリル型) デンプン分解 + ゼラチン液化 − 硝酸塩還元 − アルギニン利用 + 硫化水素産生 − 尿素分解 − スキムミルク培地中での耐熱性 60℃,30分間 − 酸の産性 イヌリン + グリセロール − グルコース + シュークロース + トレハロース + ラフィノース + N−653株 形態 多形性桿菌 集落の周辺細胞 伸長せず グラム染色性 + 芽胞 認めず 運動性 + オキシダーゼ − カタラーゼ + OF O 嫌気化での生育 − 全細胞の塩酸加水分解物中 のmeso−ジアミノピメリン酸の存在 − 細胞壁のジアミノ酸 ジアセチル酪酸 グルコリル試験 −(アセチル型) デンプン分解 − ゼラチン液化 + セルロースの分解 − 尿素分解 − 抗酸性 − スキムミルク培地中での耐熱性 63℃,30分間 − 72℃,15分間 − N−1074株 形態 多形性桿菌 集落の周辺細胞 伸長せず グラム染色性 + 芽胞 認めず 運動性 + オキシダーゼ − カタラーゼ + OF O 嫌気化での生育 − 全細胞の塩酸加水分解物中 のmeso−ジアミノピメリン酸の存在 − 細胞壁のジアミノ酸 ジアミノ酪酸 グルコリル試験 −(アセチル型) デンプン分解 + ゼラチン液化 − セルロースの分解 − 尿素分解 − 抗酸性 − スキムミルク培地中での耐熱性 63℃,30分間 − 72℃,15分間 − 以上の菌学的性質をバージェーズ・マニュアル・オブ
・システマチック・バクテリオロジーVol.2(1986)〔B
ergy's manual of Systematic Bacteriology Vol.2(19
86)〕に従って検索すると、N−4701株はミクロバクテ
リウム属に、N−653株およびN−1074株はコリネバク
テリウム属に属する細菌としてそれぞれ同定された。N-4701 strain Form Polymorphic bacillus Peripheral cells of colony Does not elongate Gram stain + Spores Not observed Motility + Flagella pole-side hair Color of colony Yellow orange Oxidase + Catalase + OFO Growth by anaerobic-Whole cells Presence of meso-diaminopimelic acid in the hydrolyzate of cellulosic acid-Diamino acid of cell wall Lysine Glycolyl test + (glycolyl type) Starch decomposition + Gelatin liquefaction-Nitrate reduction-Utilization of arginine + Hydrogen sulfide production-Urea decomposition-Heat resistance in skim milk medium Sex 60 ° C, 30 minutes-Acid production Inulin + glycerol-glucose + sucrose + trehalose + raffinose + N-653 strain Form of polymorphic bacilli Peripheral cells in colonies No elongation Gram stain + No spores Motility + Oxidase-catalase + OFO Growth under anaerobic-meso in hydrolyzate of hydrochloric acid of whole cells Presence of diaminopimelic acid-Cell wall diamino acid diacetylbutyrate glucolyl test-Degradation of (acetyl type) starch-Liquefaction of gelatin + Degradation of cellulose-Degradation of urea-Acid resistance-Heat resistance in skim milk medium 63 ° C, 30 minutes-72 ° C, 15 minutes-N-1074 strain Form Polymorphic bacillus Peripheral cells of colony No elongation Gram stain + Spores Not observed Motility + Oxidase-Catalase + OFO Growth under anaerobic-Hydrochloride hydrolyzate of all cells Presence of meso-diaminopimelic acid-Diamino acid diaminobutyrate glucolyl test on cell wall-(Acetyl type) Starch degradation + Gelatin liquefaction-Cellulose degradation-Urea degradation-Acid resistance-Heat resistance in skim milk medium 63 ° C for 30 minutes-72 ℃, 15 minutes-The above microbiological properties were determined using the Burgess Manual of Systematic Tertology Vol.2 (1986) [B
ergy's manual of Systematic Bacteriology Vol.2 (19
86)], strain N-4701 was identified as belonging to the genus Microbacterium, and strains N-653 and N-1074 were identified as bacteria belonging to the genus Corynebacterium.
上記微生物を培養するための培地組成としては、通常
これらの微生物が生育しうるものならば何でも使用でき
る。例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、
シュークロース、マルトース等の糖類、酢酸、クエン酸
等の有機酸、エタノール、グリセロール等のアルコール
類など、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、蛋白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の
他に各種無機、有機酸アンモニウム塩類などが使用で
き、この他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必要に
応じて適宜使用される。この際、高い酵素活性を誘導さ
せるために、1,3−ジクロロ−2−プロパノール、3−
クロロ−1,2−プロパンジオールなどを培地に添加する
ことも有効である。As a medium composition for culturing the above-mentioned microorganisms, generally, any medium can be used as long as these microorganisms can grow. For example, glucose, fructose,
Sugars such as sucrose and maltose; organic acids such as acetic acid and citric acid; alcohols such as ethanol and glycerol; and nitrogen sources such as peptone, meat extract, yeast extract, protein hydrolysates, and general natural nitrogen sources such as amino acids In addition, various inorganic and organic acid ammonium salts can be used, and in addition, inorganic salts, trace metal salts, vitamins, and the like are appropriately used as needed. At this time, in order to induce high enzyme activity, 1,3-dichloro-2-propanol, 3-
It is also effective to add chloro-1,2-propanediol or the like to the medium.
上記微生物の培養は常法によればよく、例えばpH4〜1
0、温度20〜45℃の範囲にて好気的に10〜96時間培養す
る。The cultivation of the microorganism may be performed by a conventional method, for example, pH 4-1.
0, aerobically at a temperature of 20-45 ° C for 10-96 hours.
本発明で使用する1,3−ジハロ−2−プロパノールは
1,3−ジクロロ−2−プロパノール、1,3−ジブロモ−2
−プロパノールなどである。1,3-Dihalo-2-propanol used in the present invention is
1,3-dichloro-2-propanol, 1,3-dibromo-2
-Propanol and the like.
本発明で使用する複素環化合物としては、例えば、ピ
リジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、
2−ヒドロキシピリジン、3−ヒドロキシピリジン、4
−ヒドロキシピリジン、2,3−ジメチルピリジン、2,4−
ジメチルピリジン、ピペリジン、2−メチルピペリジ
ン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、N
−メチルピペリジン、モルホリン、N−メチルモルホリ
ンおよびこれらの塩類などが挙げられる。これらは、そ
れぞれ単独でも混合しても用いることができる。As the heterocyclic compound used in the present invention, for example, pyridine, α-picoline, β-picoline, γ-picoline,
2-hydroxypyridine, 3-hydroxypyridine, 4
-Hydroxypyridine, 2,3-dimethylpyridine, 2,4-
Dimethylpyridine, piperidine, 2-methylpiperidine, 3-methylpiperidine, 4-methylpiperidine, N
-Methylpiperidine, morpholine, N-methylmorpholine and salts thereof. These can be used alone or in combination.
ハロゲンイオンとしては、例えば、フッ素化物イオ
ン、塩素化物イオン、臭素化物イオン、ヨウ素化物イオ
ンなどが挙げられ、それぞれ単独でも混合して用いるこ
とができる。Examples of the halogen ion include a fluorinated ion, a chlorinated ion, a bromide ion, and an iodide ion, and each of them can be used alone or in combination.
本発明においては、上記複素環化合物またはハロゲン
イオンの単独使用によって生成する(R)−(−)−3
−ハロ−1,2−プロパンジオールの光学純度を向上させ
ることが可能であるが、さらに該複素環化合物とハロゲ
ンイオンを併用することにより、より効果的に(R)−
(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの光学純度
を向上させることができる。In the present invention, (R)-(-)-3 formed by using the above heterocyclic compound or halogen ion alone.
Although it is possible to improve the optical purity of halo-1,2-propanediol, (R)-can be more effectively used by further using the heterocyclic compound and a halogen ion in combination.
The optical purity of (-)-3-halo-1,2-propanediol can be improved.
1,3−ジハロ−2−プロパノールに脱ハロゲン化酵素
を作用させて(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパ
ンジオールを得る方法としては、該酵素が微生物由来の
ものである場合、上記のようにして得た微生物の培養液
あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液に基質を
添加する方法、菌体処理物(例えば菌体破砕物、菌体抽
出物など)あるいは常法により固定化した菌体または菌
体処理物などの懸濁液に基質を添加する方法などがあ
る。As a method for obtaining (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol by reacting a dehalogenase with 1,3-dihalo-2-propanol, the enzyme is derived from a microorganism. In some cases, a method of adding a substrate to a culture solution of a microorganism obtained as described above or a suspension of cells obtained by centrifugation or the like, a method of treating a cell (eg, a crushed cell, a cell extract, etc.) ) Or a method in which a substrate is added to a suspension of cells immobilized by a conventional method or processed cells.
反応液中の基質濃度は特に限定するものではないが、
0.1〜10(W/V)%が好ましく、基質は反応液に一括して
加えるかあるいは分割添加することができる。Although the substrate concentration in the reaction solution is not particularly limited,
The concentration is preferably 0.1 to 10 (W / V)%, and the substrate can be added to the reaction solution at once or in portions.
また、反応液中の、複素環化合物の濃度は0.1〜10(W
/V)%、ハロゲンイオンの濃度は0.1〜2Mが好ましく、
これらの添加時期は反応の始め、あるいは途中のいずれ
でもよい。The concentration of the heterocyclic compound in the reaction solution is 0.1 to 10 (W
/ V)%, the concentration of halogen ions is preferably 0.1 to 2M,
These additions may be made at the beginning or during the reaction.
反応温度は、5〜50℃、反応pHは4〜10の範囲で行う
ことが好ましい。反応時間は基質濃度、菌体濃度あるい
はその他の反応条件によって変わるが、通常1〜120時
間で終了するように条件を設定するのが好ましい。The reaction is preferably performed at a temperature of 5 to 50 ° C and a reaction pH of 4 to 10. The reaction time varies depending on the substrate concentration, the cell concentration or other reaction conditions, but it is preferable to set the conditions so that the reaction is usually completed in 1 to 120 hours.
かくして反応液中に生成、蓄積した(R)−(−)−
3−ハロ−1,2−プロパンジオールは、公知の方法を用
いて採取および精製することができる。例えば、反応液
から遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸
エチルなどの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去す
ることで(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジ
オールのシロップを得ることができる。また、このシロ
ップを減圧下に蒸留することによりさらに精製すること
もできる。Thus, (R)-(−)-produced and accumulated in the reaction solution.
3-Halo-1,2-propanediol can be collected and purified using a known method. For example, after removing cells by a method such as centrifugation from the reaction solution, extraction is performed with a solvent such as ethyl acetate, and the solvent is removed under reduced pressure to remove (R)-(−)-3-halo. A syrup of 1,2-propanediol can be obtained. Further, the syrup can be further purified by distillation under reduced pressure.
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples.
The present invention is not limited to only these examples.
実施例1 グリセロール1%、ペプトン0.5%、肉エキス0.3%、
酵母エキス0.3%からなる培地をpH7.0に調整して、500m
l三角フラスコに100mlずつ分注し、120℃で15分間殺菌
後、メンブランフィルターにて除菌した25(W/V)%の
3−クロロ−1,2−プロパンジオール水溶液を0.8ml添加
した。Example 1 1% glycerol, 0.5% peptone, 0.3% meat extract,
Adjust the medium consisting of 0.3% yeast extract to pH 7.0, 500m
100 ml each was dispensed into an Erlenmeyer flask, sterilized at 120 ° C. for 15 minutes, and added with 0.8 ml of a 25 (W / V)% 3-chloro-1,2-propanediol aqueous solution which was sterilized by a membrane filter.
上記培地に該脱ハロゲン化酵素保有ミクロバクテリウ
ムN−4701株(微工研条寄第2644号)を接種し、30℃に
て48時間振盪培養を行った。この培養液80mlから遠心分
離により菌体を集め、50mMのトリス−H2SO4緩衝液(pH
8.0)80mlで2回洗浄後、同緩衝液(pH8.0)5mlに懸濁
して菌体懸濁液を調製した。The above-described medium was inoculated with the microhalogenase-bearing Microbacterium N-4701 strain (manufactured by Jiko Kyojo No. 2644), and cultured at 30 ° C. for 48 hours with shaking. The cells were collected by centrifugation from the culture solution 80 ml, tris -H 2 SO 4 buffer 50 mM (pH
8.0) After washing twice with 80 ml, the cells were suspended in 5 ml of the same buffer (pH 8.0) to prepare a cell suspension.
上記のようにして得た菌体懸濁液を脱ハロゲン化酵素
源として以下の反応溶液組成にて20℃で攪拌して反応さ
せた。The cell suspension obtained as described above was reacted as a dehalogenase source with stirring at 20 ° C. in the following reaction solution composition.
(反応溶液組成) 2(W/V)%の1,3−ジクロロ−2−プロパノール溶液
25ml (2Mトリス−H2SO4緩衝液、pH8.0) 2.5Mハロゲン化カリウム溶液 20ml 菌体懸濁液 5ml 反応液中の3−クロロ−1,2−プロパンジオールの定
量はガスクロマトグラフィーにより行い、3−クロロ−
1,2−プロパンジオールを酢酸エチルにより抽出後、常
法によりトシル化し、ダイセル製のカラム(キラルセル
OC)を用いて高速液体クロマトグラフィーによる光学異
性体の分析を行った。その結果を表−1に示す。(Reaction solution composition) 2 (W / V)% 1,3-dichloro-2-propanol solution
25 ml (2M Tris -H 2 SO 4 buffer, pH 8.0) Determination of 3-chloro-1,2-propanediol 2.5M potassium halide solution 20ml cell suspension 5ml reaction solution by gas chromatography Done, 3-chloro-
After extracting 1,2-propanediol with ethyl acetate, it is tosylated by a conventional method, and is then subjected to a Daicel column (Chiral Cell).
OC) was used to analyze the optical isomers by high performance liquid chromatography. Table 1 shows the results.
実施例2 実施例1と同様にして得た菌体懸濁液を酵素源として
以下の反応溶液組成で20℃で攪拌して反応させた。 Example 2 Using the cell suspension obtained in the same manner as in Example 1 as an enzyme source, the reaction was carried out by stirring at 20 ° C. with the following reaction solution composition.
(反応溶液組成) 2(W/V)%の1,3−ジクロロ−2−プロパノール溶液
25ml (2Mトリス−H2SO4緩衝液、pH8.0) 複素環化合物 0.5g 菌体懸濁液 5ml イオン交換水 20ml 生成した3−クロロ−1,2−プロパンジオールの分析
は、実施例1と同様にして行った。その結果を表−2に
示す。(Reaction solution composition) 2 (W / V)% 1,3-dichloro-2-propanol solution
25 ml (2 M Tris-H 2 SO 4 buffer, pH 8.0) Heterocyclic compound 0.5 g Cell suspension 5 ml Deionized water 20 ml The produced 3-chloro-1,2-propanediol was analyzed in Example 1. Was performed in the same manner as described above. Table 2 shows the results.
実施例3 脱ハロゲン化酵素保有コリネバクテリウムN−1074株
(微工研条寄第2643)を、実施例1と同様に培養して得
た菌体懸濁液を酵素源として、以下の反応溶液組成で20
℃で攪拌して反応させた。 Example 3 A Corynebacterium N-1074 strain having a dehalogenase (Microtechnical Laboratory No. 2643) was cultured in the same manner as in Example 1, and the following reaction was carried out using a cell suspension obtained as an enzyme source. 20 in solution composition
The reaction was carried out with stirring at ℃.
(反応溶液組成) 2(W/V)%の1,3−ジクロロ−2−プロパノール溶液
25ml (2Mトリス−H2SO4緩衝液、pH8.0) 2.5M臭化カリウム溶液 20ml 複素環化合物 0.5g 菌体懸濁液 5ml 生成した3−クロロ−1,2−プロパンジオールの分析
は、実施例1と同様にして行った。その結果を表−3に
示す。(Reaction solution composition) 2 (W / V)% 1,3-dichloro-2-propanol solution
25 ml (2 M Tris-H 2 SO 4 buffer, pH 8.0) 2.5 M potassium bromide solution 20 ml heterocyclic compound 0.5 g cell suspension 5 ml The analysis of the produced 3-chloro-1,2-propanediol was as follows: Performed in the same manner as in Example 1. Table 3 shows the results.
Claims (1)
で示される複素環化合物の少なくとも1種および/また
はハロゲンイオンの存在下、ミクロバクテリウム(Micr
obacterium)属またはコリネバクテリウム(Corynebact
erium)属の微生物の菌体、菌体処理物あるいはこれら
の固定化物の作用により1,3−ジハロ−2−プロパノー
ルから光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロ
パンジオールを生成せしめることを特徴とする光学活性
(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの
製造法。 1. The following general formulas [I], [II] and [III]
In the presence of at least one heterocyclic compound represented by
bacterium or Corynebact
erium), the optically active (R)-(−)-3-halo-1,2-propane is converted from 1,3-dihalo-2-propanol by the action of the cells of the microorganism belonging to the genus Erium), the treated cells thereof, or the immobilized products thereof. A process for producing optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol, which comprises producing a diol.
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JPH0488989A JPH0488989A (en) | 1992-03-23 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1990
- 1990-07-30 JP JP2201795A patent/JP2946054B2/en not_active Expired - Lifetime
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