JP2787459B2 - 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 - Google Patents
芳香族ポリアミド繊維の染色方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は芳香族ポリアミド繊維の染色法に関し、特に
メタ系芳香族ポリアミド繊維を建染染料または可溶性建
染染料を用いて、浸漬法により染料の化学構造中に含ま
れるケト基を還元しないで、そのまま直接に染色する方
法に関する。
メタ系芳香族ポリアミド繊維を建染染料または可溶性建
染染料を用いて、浸漬法により染料の化学構造中に含ま
れるケト基を還元しないで、そのまま直接に染色する方
法に関する。
(従来の技術) 芳香族ポリアミド繊維にはノーメックス、コーネック
スなどで代表されるメタ系芳香族ポリアミド繊維と、ケ
プラー、トワロンで代表されるパラ系芳香族ポリアミド
繊維とがある。これらの芳香族ポリアミド繊維はナイロ
ン6、ナイロン66などの従来から広く使用されている脂
肪族ポリアミドに比較して、難燃性、耐熱性などの熱的
性質及び各種の薬品や溶剤に対する化学的安定性に優れ
ている。このため難燃性や耐熱性を必要とする特殊作業
などの衣料用、フィルタークロスなどの産業資材用、カ
ーテンなどのインテリア用として広く使用され始めてい
る。
スなどで代表されるメタ系芳香族ポリアミド繊維と、ケ
プラー、トワロンで代表されるパラ系芳香族ポリアミド
繊維とがある。これらの芳香族ポリアミド繊維はナイロ
ン6、ナイロン66などの従来から広く使用されている脂
肪族ポリアミドに比較して、難燃性、耐熱性などの熱的
性質及び各種の薬品や溶剤に対する化学的安定性に優れ
ている。このため難燃性や耐熱性を必要とする特殊作業
などの衣料用、フィルタークロスなどの産業資材用、カ
ーテンなどのインテリア用として広く使用され始めてい
る。
芳香族ポリアミド繊維は剛直線状ポリマーであり、高
結晶性であるが故に、上記の特徴を有しているが、反面
このことが染色し難いという欠点をもたらしている。
結晶性であるが故に、上記の特徴を有しているが、反面
このことが染色し難いという欠点をもたらしている。
従来、メタ系芳香族ポリアミド繊維の浸漬法により染
色方法については種々提案されているが、未だ実用的に
満足な結果が得られていない。
色方法については種々提案されているが、未だ実用的に
満足な結果が得られていない。
たとえば、塩基性染料(カチオン染料)、酸性染料等
を用いた浸漬法による染色方法として特公昭47−9870,
特公昭48−17226,特開昭51−75182,特開昭51−75187,特
開昭57−11282,57−16983,57−167466,57−199879など
があり、また染料メーカー等が技術資料として発表して
いるものもある。しかし、いずれの方法もメタ系芳香族
ポリアミド繊維上での染料の光による分解が大きく日光
堅牢度が劣悪で実用的でない。
を用いた浸漬法による染色方法として特公昭47−9870,
特公昭48−17226,特開昭51−75182,特開昭51−75187,特
開昭57−11282,57−16983,57−167466,57−199879など
があり、また染料メーカー等が技術資料として発表して
いるものもある。しかし、いずれの方法もメタ系芳香族
ポリアミド繊維上での染料の光による分解が大きく日光
堅牢度が劣悪で実用的でない。
また建染染料を用いた捺染方法として、建染染料を還
元剤により還元してバット酸として繊維に染着させ、そ
の後酸化発色する方法が、三井東圧染料株式会社の技術
資料MY−75(バット酸法によるアラミド繊維の捺染法)
にて発表されている。この原理を応用してメタ系芳香族
ポリアミド繊維を浸漬法にて染色することを本発明者が
試みたところ一部の建染染料の場合、染まることがわか
った。しかし、日光堅牢度がいずれも劣悪で実用的でな
いことがわかった。
元剤により還元してバット酸として繊維に染着させ、そ
の後酸化発色する方法が、三井東圧染料株式会社の技術
資料MY−75(バット酸法によるアラミド繊維の捺染法)
にて発表されている。この原理を応用してメタ系芳香族
ポリアミド繊維を浸漬法にて染色することを本発明者が
試みたところ一部の建染染料の場合、染まることがわか
った。しかし、日光堅牢度がいずれも劣悪で実用的でな
いことがわかった。
(本発明が解決するための手段) 以上のような状況に鑑み、本発明者はメタ系芳香族ポ
リアミド繊維の浸漬法による問題点を補う実用的染色方
法を得るべく種々検討した結果本発明に達成した。すな
わち、本発明は建染染料または可溶性建染染料をその化
学構造中に含まれるケト基を還元しない状態で含むと共
にキャリヤー類および無機塩類を含む非アルカリ性の染
浴を用い、メタ系芳香族ポリアミド繊維を、110℃〜170
℃で湿熱染色することを特徴とするメタ系芳香族ポリア
ミド繊維の染色方法である。
リアミド繊維の浸漬法による問題点を補う実用的染色方
法を得るべく種々検討した結果本発明に達成した。すな
わち、本発明は建染染料または可溶性建染染料をその化
学構造中に含まれるケト基を還元しない状態で含むと共
にキャリヤー類および無機塩類を含む非アルカリ性の染
浴を用い、メタ系芳香族ポリアミド繊維を、110℃〜170
℃で湿熱染色することを特徴とするメタ系芳香族ポリア
ミド繊維の染色方法である。
本発明に用いられるメタ系芳香族ポリアミド繊維は広
く通常一般的に言われているメタ系芳香族ポリアミド繊
維全てを対象とするものである。
く通常一般的に言われているメタ系芳香族ポリアミド繊
維全てを対象とするものである。
芳香族ポリアミド繊維は、アミド結合が芳香族に直結
した全芳香族ポリアミドを主たる構成成分とするもので
あり、各種のポリアミド形成性の芳香族モノマーの組合
わせを重縮合することによって得られるポリマーを紡糸
することによって得られる。
した全芳香族ポリアミドを主たる構成成分とするもので
あり、各種のポリアミド形成性の芳香族モノマーの組合
わせを重縮合することによって得られるポリマーを紡糸
することによって得られる。
本発明の対象とするメタ系芳香族ポリアミド繊維は芳
香族がアミド結合を介してメタ−メタで結合しているも
のはもちろんのことメタ−パラで結合しているものも含
まれる。例えば、メタフェニレンジアミンとイソフタル
酸クロライドを低温溶液重合、あるいは界面重合して得
られたポリメタフェニレンイソフタルアミドを主成分と
するメタ−メタ結合の芳香族ポリアミドが代表的であ
る。
香族がアミド結合を介してメタ−メタで結合しているも
のはもちろんのことメタ−パラで結合しているものも含
まれる。例えば、メタフェニレンジアミンとイソフタル
酸クロライドを低温溶液重合、あるいは界面重合して得
られたポリメタフェニレンイソフタルアミドを主成分と
するメタ−メタ結合の芳香族ポリアミドが代表的であ
る。
またメタ−メタあるいはメタ−パラで結合している反
復単位を主成分とする限り、他のモノマーとの共重合体
や混合物も含まれる。また、メチル基などのアルキル基
が置換された芳香核を有するものにも用いることができ
る。
復単位を主成分とする限り、他のモノマーとの共重合体
や混合物も含まれる。また、メチル基などのアルキル基
が置換された芳香核を有するものにも用いることができ
る。
本発明のメタ系芳香族ポリアミド繊維の染色方法に
は、メタ系芳香族ポイアミド繊維単独だけでなく、それ
と難燃レーヨン、綿等セルロース系繊維との混合綿、混
合繊維、又は混合布帛等も好ましく用いることが出来
る。
は、メタ系芳香族ポイアミド繊維単独だけでなく、それ
と難燃レーヨン、綿等セルロース系繊維との混合綿、混
合繊維、又は混合布帛等も好ましく用いることが出来
る。
本発明を適用する繊維の形状としては、原綿、フィラ
メント、紡績糸、織物、編物、不織布などであり、また
セルロース系素材とは原綿で混紡してもよいし、紡績糸
やフィラメント形状のものを交織あるいは交編してもよ
い。
メント、紡績糸、織物、編物、不織布などであり、また
セルロース系素材とは原綿で混紡してもよいし、紡績糸
やフィラメント形状のものを交織あるいは交編してもよ
い。
本発明に用いる染料は建染染料あるいは可合溶性建染
染料が用いられる。通常これらの染料はセルロース系繊
維の染色に用いられている。
染料が用いられる。通常これらの染料はセルロース系繊
維の染色に用いられている。
建染染料はアントラキノン系、インジゴ系、チオイン
ジゴ系などの多数の誘導体があるが、いずれもケト基
(>=O)を有する。しかもそのままでは水に不溶であ
る。(可溶性建染染料は建染染料に−OSO3Naを導入する
ことによって水に可溶としたものである。) 建染染料はか性ソーダとハイドロサルファイトからな
るアルカリ性還元浴においてはケト基がロイコ塩(−O
−Na)となり、セルロース系繊維に対し強い親和性を示
し染着される。この染着したロイコ化合物を酸化し、不
溶性のもとの染料にもどすことによって堅牢に染色され
る。メタ系芳香族ポリアミド繊維に対する建染染料の浸
漬法による染色応用方法としてバット酸染法がある。
ジゴ系などの多数の誘導体があるが、いずれもケト基
(>=O)を有する。しかもそのままでは水に不溶であ
る。(可溶性建染染料は建染染料に−OSO3Naを導入する
ことによって水に可溶としたものである。) 建染染料はか性ソーダとハイドロサルファイトからな
るアルカリ性還元浴においてはケト基がロイコ塩(−O
−Na)となり、セルロース系繊維に対し強い親和性を示
し染着される。この染着したロイコ化合物を酸化し、不
溶性のもとの染料にもどすことによって堅牢に染色され
る。メタ系芳香族ポリアミド繊維に対する建染染料の浸
漬法による染色応用方法としてバット酸染法がある。
建染染料のケト基はアルカリが存在しない還元浴では
水素[H]が付加され下式のごとくバット酸となる。こ
のバット酸の状態でメタ系芳香族ポリアミド繊維に染着
させ、その後酸化することによって安定化する方法であ
る。
水素[H]が付加され下式のごとくバット酸となる。こ
のバット酸の状態でメタ系芳香族ポリアミド繊維に染着
させ、その後酸化することによって安定化する方法であ
る。
上がセルロース系繊維の場合を示し、下がメタ系芳香
族ポリアミド繊維の場合を示す。
族ポリアミド繊維の場合を示す。
またロイコ塩の状態の場合はメタ系芳香族ポリアミド
繊維にはほとんど染まらない。しかしバット酸を経由し
て染色した場合、染色物の日光堅牢度が劣悪で実用的で
なく工業化できない。その原因については今のところ明
らかになっていない。
繊維にはほとんど染まらない。しかしバット酸を経由し
て染色した場合、染色物の日光堅牢度が劣悪で実用的で
なく工業化できない。その原因については今のところ明
らかになっていない。
本発明はそれらの欠点を補うものであり、建染染料あ
るいは可溶性建染染料を用いて、しかもバット酸を経な
いで、そのまま直接に酸性浴に分散または溶解し、染着
促進剤として、キャリヤー的働きのするもの、および無
機塩類を添加し、110℃〜170℃という高温で浸漬法によ
り染色することにより上記の欠点を改善することができ
ることを見出した。
るいは可溶性建染染料を用いて、しかもバット酸を経な
いで、そのまま直接に酸性浴に分散または溶解し、染着
促進剤として、キャリヤー的働きのするもの、および無
機塩類を添加し、110℃〜170℃という高温で浸漬法によ
り染色することにより上記の欠点を改善することができ
ることを見出した。
すなわち本発明は染料の化学構造中に含まれるケト基
を還元しない状態で、直接そのまま浸漬法で染色するこ
とを大きな特徴としている。
を還元しない状態で、直接そのまま浸漬法で染色するこ
とを大きな特徴としている。
建染染料は一般的に化学構造上から見て日光に強い染
料が多いがバット酸を経由して染着させると染色物の日
光堅牢度が劣悪となる。
料が多いがバット酸を経由して染着させると染色物の日
光堅牢度が劣悪となる。
これに対し本発明ではバット酸を経ずそのままで染色
するので染色物の日光堅牢度はきわめて良好で実用的範
囲であり、従来技術の欠点を効果的に改善することがで
きるのである。建染染料および可溶性建染染料としては
分子量の比較的小さな染料例えば分子量300〜500位のも
のが染着性が良好である。しかし比較的分子量が大きく
ても例えば次式IおよびIIの如く平面構造をもった染料
は比較的染着性が良い。
するので染色物の日光堅牢度はきわめて良好で実用的範
囲であり、従来技術の欠点を効果的に改善することがで
きるのである。建染染料および可溶性建染染料としては
分子量の比較的小さな染料例えば分子量300〜500位のも
のが染着性が良好である。しかし比較的分子量が大きく
ても例えば次式IおよびIIの如く平面構造をもった染料
は比較的染着性が良い。
染浴のpHは醋酸、ギ酸等により酸性側(pH7以下)に
調整して染色する。染色性の面からpH4〜6にて染色す
ることが好ましい。
調整して染色する。染色性の面からpH4〜6にて染色す
ることが好ましい。
染浴がアルカリ側になると染色性が低下したり、また
色相が変化したりするので好ましくない。
色相が変化したりするので好ましくない。
染着促進剤としてキャリヤー的働きのするもの(キャ
リヤー類という)および無機塩類を添加することが好ま
しい。キャリヤー類としては芳香族エーテル系、アセト
フェノン、パラフェニールフェノール系、フタル酸系、
クロルフェノール等があり、通常2〜50g/使用され
る。
リヤー類という)および無機塩類を添加することが好ま
しい。キャリヤー類としては芳香族エーテル系、アセト
フェノン、パラフェニールフェノール系、フタル酸系、
クロルフェノール等があり、通常2〜50g/使用され
る。
また無機塩類としては無水芒硝、硝酸ナトリウム等が
あり、通常10〜150g/使用される。
あり、通常10〜150g/使用される。
キャリヤー類を50g/以上添加すると染料のターリン
グ現象など染色上の問題が発生するので好ましくなくま
た2g/以下では染着促進効果が小さい。
グ現象など染色上の問題が発生するので好ましくなくま
た2g/以下では染着促進効果が小さい。
無機塩類は150g/以上添加してもすでに染着が平衡
に達しているため染着は向上せずまた10g/以下の場合
染着促進効果がきわめて小さい。
に達しているため染着は向上せずまた10g/以下の場合
染着促進効果がきわめて小さい。
染色温度については染料の繊維内部への拡散を向上さ
せるために110℃〜170℃と出来るだけ高温にすることが
好ましい。染色時間については最高使用温度の保持時間
が10〜120分の範囲の処理条件にて行うことが好まし
い。
せるために110℃〜170℃と出来るだけ高温にすることが
好ましい。染色時間については最高使用温度の保持時間
が10〜120分の範囲の処理条件にて行うことが好まし
い。
染色温度170℃以上の場合、内圧が約5kg/cm2以上とな
るためきわめて特殊な設備が必要となり、作業上不便で
ある。また、110℃以下の場合は染料の内部拡散作用が
小さく不十分である。
るためきわめて特殊な設備が必要となり、作業上不便で
ある。また、110℃以下の場合は染料の内部拡散作用が
小さく不十分である。
また最高使用温度での処理時間については120分間以
上処理しても、すでに染着が平衡状態に達しているので
不必要である。10分間以下の場合は染着がきわめて小さ
くまた染ムラ等、染色上の問題が発生する危険性があ
る。
上処理しても、すでに染着が平衡状態に達しているので
不必要である。10分間以下の場合は染着がきわめて小さ
くまた染ムラ等、染色上の問題が発生する危険性があ
る。
その他一部の建染染料および可溶性建染染料に於ては
セルロース系繊維が含まれる場合本発明によりセルロー
ス系繊維も同時に染色されるという大きな特徴もある。
セルロース系繊維が含まれる場合本発明によりセルロー
ス系繊維も同時に染色されるという大きな特徴もある。
(本発明の効果) 本発明によれば、メタ系芳香族ポリアミド繊維を建染
染料あるいは可溶性建染染料を用いて、ケト基を還元し
ない状態で、直接そのまま特定条件にて、安定性に染色
可能でしかも耐光堅牢度も良好であるためメタ系芳香族
ポイアミド繊維の染色に於いて多大の工業的・技術的な
進歩をもたらすものである。
染料あるいは可溶性建染染料を用いて、ケト基を還元し
ない状態で、直接そのまま特定条件にて、安定性に染色
可能でしかも耐光堅牢度も良好であるためメタ系芳香族
ポイアミド繊維の染色に於いて多大の工業的・技術的な
進歩をもたらすものである。
以下実施例により本発明を詳しく説明する。
<実施例1> ポリメタフェニレンイソフタルアミドからなる平織物
(目付約190g/m2)を所定の精練・プレセット後、液流
タイプの染色機に生地掛けして通常通りの条件で運転
し、この間5分間隔にて、醋酸(80%)0.5cc/,C.I.V
at Yellow2.5%owf、カツロンAW(キャリヤー,勝又化
成製造)5g/、硝酸ナトリウム60g/を投入した後、
昇温曲線に従って染色処理を行う。(135℃×45分) 染色処理後80℃まで冷却し、その後注水しながらオー
バーフロー水洗を40℃になるまで行う。次に脱液した後
新たに注水して10分間水洗しモノゲン(ソーピング剤,
第一工業製薬製)2g/を加え80℃で20分間ソーピング
処理を行い、更に注水によりオーバーフロー水洗処理を
行う。本処理で得られた布帛は黄色に染色されている。
(目付約190g/m2)を所定の精練・プレセット後、液流
タイプの染色機に生地掛けして通常通りの条件で運転
し、この間5分間隔にて、醋酸(80%)0.5cc/,C.I.V
at Yellow2.5%owf、カツロンAW(キャリヤー,勝又化
成製造)5g/、硝酸ナトリウム60g/を投入した後、
昇温曲線に従って染色処理を行う。(135℃×45分) 染色処理後80℃まで冷却し、その後注水しながらオー
バーフロー水洗を40℃になるまで行う。次に脱液した後
新たに注水して10分間水洗しモノゲン(ソーピング剤,
第一工業製薬製)2g/を加え80℃で20分間ソーピング
処理を行い、更に注水によりオーバーフロー水洗処理を
行う。本処理で得られた布帛は黄色に染色されている。
<実施例2> ポリメタフェニレンイソフタルアミドからなるメタ系
芳香族ポリアミド繊維と難燃レーヨンとの混紡スパン糸
(比率65:35)を用いたサテン織物(目付約250g/m2)を
精練・プレセット完了後液流染色機に生地がけして通常
通りの条件で運転し、この5分間隔で醋酸(80%)0.5c
c/、C.I.Vat S,Brown1、1%owf、カツロンAW(キャ
リヤー,勝又化成製造)5g/、硝酸ナトリウム60g/
を投入した後、昇温曲線に従って135℃で45分間染色処
理を行う。
芳香族ポリアミド繊維と難燃レーヨンとの混紡スパン糸
(比率65:35)を用いたサテン織物(目付約250g/m2)を
精練・プレセット完了後液流染色機に生地がけして通常
通りの条件で運転し、この5分間隔で醋酸(80%)0.5c
c/、C.I.Vat S,Brown1、1%owf、カツロンAW(キャ
リヤー,勝又化成製造)5g/、硝酸ナトリウム60g/
を投入した後、昇温曲線に従って135℃で45分間染色処
理を行う。
染色処理後80℃まで冷却し、注水しながらオーバーフ
ロー水洗を40℃になるまで行う。次に脱液した後新たに
注水して10分間水洗し、リポトールTC300(ソーピング
剤,日華化学製造)1g/を加え80℃で20分間ソーピン
グ処理を行い、更に注水によりオーバーフロー水洗処理
を行う。本処理で得られた布帛はベージュ色を呈しメタ
系芳香族ポリアミド繊維及び難燃レーション繊維共に染
色されている。
ロー水洗を40℃になるまで行う。次に脱液した後新たに
注水して10分間水洗し、リポトールTC300(ソーピング
剤,日華化学製造)1g/を加え80℃で20分間ソーピン
グ処理を行い、更に注水によりオーバーフロー水洗処理
を行う。本処理で得られた布帛はベージュ色を呈しメタ
系芳香族ポリアミド繊維及び難燃レーション繊維共に染
色されている。
<実施例3> ポリメタフェニレンイソフタルアミドからなる平織物
(目付約190g/m2)を所定の精練・プレセット後、液流
タイプの染色機に生地掛けして通常通りの条件で運転
し、この間5分間隔にて、醋酸(80%)0.5cc/,C.I.V
at Yellow48,5%owf、カツロンAW(キャリヤー,勝又化
成製造)5g/、硝酸ナトリウム60g/を投入した後、
昇温曲線に従って染色処理を行う。(135℃×45分) 染色処理後80℃まで冷却し、その後注水しながらオー
バーフロー水洗を40℃になるまで行う。次に脱液した後
新たに注水して10分間水洗しリポトールTC300(ソーピ
ング剤、日華化学製造)2g/を加え、80℃で20分間ソ
ーピング処理を行い、更に注水によりオーバーフロー水
洗処理を行う。本処理で得られた布帛は黄土色を呈し、
染色されている。
(目付約190g/m2)を所定の精練・プレセット後、液流
タイプの染色機に生地掛けして通常通りの条件で運転
し、この間5分間隔にて、醋酸(80%)0.5cc/,C.I.V
at Yellow48,5%owf、カツロンAW(キャリヤー,勝又化
成製造)5g/、硝酸ナトリウム60g/を投入した後、
昇温曲線に従って染色処理を行う。(135℃×45分) 染色処理後80℃まで冷却し、その後注水しながらオー
バーフロー水洗を40℃になるまで行う。次に脱液した後
新たに注水して10分間水洗しリポトールTC300(ソーピ
ング剤、日華化学製造)2g/を加え、80℃で20分間ソ
ーピング処理を行い、更に注水によりオーバーフロー水
洗処理を行う。本処理で得られた布帛は黄土色を呈し、
染色されている。
以上実施例1,実施例2,および実施例3で得られた布帛
の染色堅牢度を<第1表>に示した様にいずれも従来染
法に比べて顕著な結果であった。
の染色堅牢度を<第1表>に示した様にいずれも従来染
法に比べて顕著な結果であった。
Claims (1)
- 【請求項1】建染染料または可溶性建染染料をその化学
構造中に含まれるケト基を還元しない状態で含むと共に
キャリヤー類および無機塩類を含む非アルカリ性の染浴
を用い、メタ系芳香族ポリアミド繊維を、110℃〜170℃
で湿熱染色することを特徴とするメタ系芳香族ポリアミ
ド繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1040309A JP2787459B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1040309A JP2787459B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02221471A JPH02221471A (ja) | 1990-09-04 |
JP2787459B2 true JP2787459B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=12577019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1040309A Expired - Lifetime JP2787459B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2787459B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5650410B2 (ja) * | 2010-01-21 | 2015-01-07 | 帝人株式会社 | アラミド繊維布帛の染色方法 |
WO2012133662A1 (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-04 | 東海染工株式会社 | アラミド繊維の染色方法及び染色されたアラミド繊維 |
JP6001398B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-10-05 | 東海染工株式会社 | ポリアリレート繊維の染色方法 |
CN112359615B (zh) * | 2020-10-27 | 2022-12-16 | 武汉纺织大学 | 一种芳香族高性能纤维染色方法 |
CN114960188A (zh) * | 2021-07-31 | 2022-08-30 | 上海九裕纺织科技有限公司 | 一种基于尼龙面料的盐缩整理工艺 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59168194A (ja) * | 1983-03-10 | 1984-09-21 | 三井東圧化学株式会社 | 耐熱性繊維の染色方法 |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP1040309A patent/JP2787459B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02221471A (ja) | 1990-09-04 |
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